摘"要："“類別與價(jià)態(tài)”視角通常用于認(rèn)識“常見的無機(jī)物及其應(yīng)用”。遷移應(yīng)用“類別與價(jià)態(tài)”視角開展有機(jī)物的教學(xué)，能使學(xué)生全面認(rèn)識“乙烯”等物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，深化理解加成反應(yīng)與還原反應(yīng)的關(guān)系?；瘜W(xué)教學(xué)除了要幫助學(xué)生確立與“官能團(tuán)”對應(yīng)的“類別與價(jià)態(tài)”視角外，還應(yīng)建構(gòu)與“化學(xué)鍵”對應(yīng)的“結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”等多維視角，提高學(xué)生全面認(rèn)識物質(zhì)性質(zhì)的能力。關(guān)鍵詞："類別與價(jià)態(tài)；有機(jī)物；化學(xué)性質(zhì)；乙烯；結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1"教學(xué)主題與教學(xué)現(xiàn)狀“乙烯”是高中化學(xué)必修課程中的一種簡單有機(jī)化合物，是學(xué)習(xí)選擇性必修課程模塊3“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”中烯烴組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的基礎(chǔ)。關(guān)于“乙烯”，《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版2020年修訂）》（以下簡稱“課程標(biāo)準(zhǔn)”）要求學(xué)生能描述乙烯的分子結(jié)構(gòu)特征、主要化學(xué)性質(zhì)及相應(yīng)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象，能書寫相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式，能利用物質(zhì)的主要性質(zhì)進(jìn)行鑒別［1］。人教版教科書將“乙烯”安排在必修第二冊第七章“有機(jī)化合物”的第二節(jié)“乙烯與有機(jī)高分子材料”中。第一節(jié)“認(rèn)識有機(jī)化合物”主要包括有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)、烷烴的相關(guān)知識，以及有機(jī)化合物在物理性質(zhì)和化學(xué)反應(yīng)中表現(xiàn)出的共性。關(guān)于乙烯的性質(zhì)，主要包括物理性質(zhì)和氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)等化學(xué)性質(zhì)，并以“信息搜索”的形式呈現(xiàn)乙烯對植物生長的調(diào)節(jié)作用［2］。近年來以“乙烯”為例的有關(guān)教學(xué)研究，無論是“課前預(yù)讀教材”的單元教學(xué)［3］，還是基于“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的對話教學(xué)［4］，或是學(xué)科核心素養(yǎng)引領(lǐng)下與信息技術(shù)的融合教學(xué)［5］，基本都是基于“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的大概念，從乙烯分子中碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)特征入手認(rèn)識乙烯的化學(xué)性質(zhì)。2"教學(xué)思想與創(chuàng)新之處由“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”或“結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”關(guān)系認(rèn)識物質(zhì)的性質(zhì)，可以看作是高中化學(xué)課程中“位-構(gòu)-性關(guān)系”認(rèn)識思路的一部分，但又不像“構(gòu)-性關(guān)系”那樣受元素周期表的統(tǒng)攝，從而適用范圍更為廣泛。乙烯是必修課程中的一種簡單有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)知識較為淺顯，還未涉及原子軌道重疊和σ鍵、π鍵等相關(guān)內(nèi)容，學(xué)生除了有“碳原子之間能形成單鍵、雙鍵或三鍵”以及少數(shù)烷烴知識之外，難以從“結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”關(guān)系的視角全面認(rèn)識乙烯的化學(xué)性質(zhì)。在高中化學(xué)必修課程中，“類別與價(jià)態(tài)”是另一種典型的認(rèn)識物質(zhì)性質(zhì)的思路，“課程標(biāo)準(zhǔn)”將其安排在“常見的無機(jī)物及其應(yīng)用”的主題中，要求學(xué)生“能從物質(zhì)類別、元素價(jià)態(tài)的角度，依據(jù)復(fù)分解反應(yīng)和氧化還原反應(yīng)原理，預(yù)測物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)和變化，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行初步驗(yàn)證，并能分析、解釋有關(guān)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象”［6］。據(jù)此，認(rèn)識“二氧化硫”等物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)有“類別與價(jià)態(tài)”以及特性等角度［7］。通過遷移應(yīng)用認(rèn)識“二氧化硫”等物質(zhì)性質(zhì)的視角，同時結(jié)合有機(jī)物的實(shí)際情況，可以得到“乙烯”化學(xué)性質(zhì)教學(xué)的創(chuàng)新思路：（1）由乙烯與甲烷同屬于烴類物質(zhì)認(rèn)識乙烯的可燃性；（2）由乙烯中碳元素的化合價(jià)（－2價(jià)，也稱氧化數(shù)）認(rèn)識乙烯的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)；（3）由乙烯與氫氣的還原反應(yīng)認(rèn)識加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；（4）由乙烯可能具有某些特殊性質(zhì)認(rèn)識乙烯對植物生長的調(diào)節(jié)作用。3"教學(xué)目標(biāo)與教學(xué)流程3.1"教學(xué)目標(biāo)（1）通過將“類別與價(jià)態(tài)”視角向認(rèn)識乙烯化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)活動的遷移與應(yīng)用，能從類別、價(jià)態(tài)、結(jié)構(gòu)以及特性等不同角度認(rèn)識乙烯的化學(xué)性質(zhì)，發(fā)展認(rèn)識物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的多維視角。（2）通過與甲烷（烷烴）結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途的對比學(xué)習(xí)，能用多種方法鑒別乙烯與甲烷，并能解釋乙烯產(chǎn)量通常用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的原因，強(qiáng)化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途”的學(xué)科觀念。（3）通過乙烯化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能從官能團(tuán)的角度說明碳碳雙鍵上所發(fā)生的氧化、加成、加聚等反應(yīng)類型的特點(diǎn)，并能書寫相關(guān)的化學(xué)方程式，提升“宏-微-符”三重表征的學(xué)科能力。3.2"教學(xué)流程在“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途”大概念的統(tǒng)領(lǐng)下，從“類別與價(jià)態(tài)”視角認(rèn)識“乙烯”化學(xué)性質(zhì)的同時，幫助學(xué)生建構(gòu)“結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”等認(rèn)識物質(zhì)性質(zhì)的多維視角，具體教學(xué)流程如表1所4"流程實(shí)施與學(xué)習(xí)成果4.1"擬定認(rèn)識乙烯化學(xué)性質(zhì)的思路［情境導(dǎo)入］天然氣（主要成分甲烷）和液化石油氣（主要成分丙烷）是生活中普遍使用的燃料，與丙烷同為石油煉制產(chǎn)品的乙烯，其產(chǎn)量通常用來衡量一個國家石油化工的發(fā)展水平。導(dǎo)致甲烷與乙烯在人類社會中扮演不同“角色”的原因是什么？［學(xué)生討論］可能是乙烯的性質(zhì)比烷烴活潑，能夠用于合成多種不同類別的化工產(chǎn)品。［學(xué)生活動］通過回憶二氧化硫等物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)擬定認(rèn)識乙烯化學(xué)性質(zhì)的思路，并預(yù)測乙烯可能的化學(xué)性質(zhì)。［學(xué)生認(rèn)識成果］可以像認(rèn)識二氧化硫的化學(xué)性質(zhì)那樣，從類別、價(jià)態(tài)和特性的角度認(rèn)識乙烯的化學(xué)性質(zhì)。認(rèn)識乙烯化學(xué)性質(zhì)的思路和乙烯可能有的化學(xué)性質(zhì)：（1）類別角度，乙烯與甲烷都是由碳?xì)湓亟M成的有機(jī)化合物，兩者可能具有相似性。（2）價(jià)態(tài)角度，甲烷中的碳元素呈－4價(jià)，是碳元素常見價(jià)態(tài)中的最低價(jià)，甲烷只能發(fā)生氧化反應(yīng)不能發(fā)生還原反應(yīng)；乙烯中的碳元素呈－2價(jià)，處于碳元素常見化合價(jià)的中間狀態(tài)，乙烯應(yīng)該既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)。（3）特性角度，乙烯可能具有其他某種特性。4.2"探究乙烯、甲烷氧化反應(yīng)的異同［教師引導(dǎo)］甲烷比較穩(wěn)定，通常與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不發(fā)生反應(yīng)，點(diǎn)燃時可以在空氣中燃燒，光照條件下能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。乙烯是一種無色、稍有氣味的氣體，密度比空氣略小，難溶于水。乙烯的分子式是C2H4，與甲烷都屬于由碳?xì)湓亟M成的有機(jī)物，它們有哪些相似的化學(xué)性質(zhì)呢？［演示實(shí)驗(yàn)］（1）點(diǎn)燃純凈的乙烯；（2）將乙烯通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中。［資料卡片］酸性高錳酸鉀溶液通常用稀硫酸調(diào)節(jié)溶液的酸性。乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)時，乙烯轉(zhuǎn)變成二氧化碳，MnO-4轉(zhuǎn)變成Mn2＋。［學(xué)生活動］記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，書寫反應(yīng)的化學(xué)方程式或離子方程式，從元素化合價(jià)升降的角度分析乙烯發(fā)生的反應(yīng)，討論鑒別乙烯與甲烷的方法。［學(xué)生認(rèn)識成果］乙烯與甲烷相似，都能在空氣中燃燒，生成二氧化碳和水，同時放出大量的熱。由于乙烯比甲烷的含碳量高，分別在空氣中點(diǎn)燃乙烯和甲烷時，火焰明亮且伴有黑煙的是乙烯，火焰呈淡藍(lán)色無明顯黑煙的是甲烷。C2H4＋3O2點(diǎn)燃2CO2＋2H2O乙烯與甲烷不同，可使酸性高錳酸鉀溶液退色。將乙烯和甲烷分別通入酸性高錳酸鉀溶液中，退色的是乙烯，不退色的是甲烷。5C2H4＋12MnO－4＋36H＋10CO2＋12Mn2＋＋28H2O在乙烯燃燒或使酸性高錳酸鉀溶液退色時，乙烯分子中碳元素的化合價(jià)都從－2價(jià)升高到＋4，發(fā)生氧化反應(yīng)。［資料卡片］鍵能是指氣態(tài)分子中1mol化學(xué)鍵解離成氣態(tài)原子所吸收的能量。C—H、C—C、CC的鍵能分別為413.4kJ·mol－1、347.7kJ·mol－1、615.0kJ·mol－1。［學(xué)生活動］結(jié)合球棍模型和空間填充模型比較乙烷與乙烯的分子結(jié)構(gòu)，利用碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵能數(shù)據(jù)，判斷引發(fā)乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的化學(xué)鍵所在位置。［學(xué)生認(rèn)識成果］乙烷和乙烯的分子組成與結(jié)構(gòu)如表2。乙烷和乙烯分子結(jié)構(gòu)的差異在于碳碳之間的化學(xué)鍵，從鍵能數(shù)據(jù)看，碳碳雙鍵小于碳碳單鍵的兩倍，是碳碳雙鍵或其中與碳碳單鍵不同的化學(xué)鍵引發(fā)了乙烯與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)。［教師指導(dǎo)］乙烷是飽和烴，碳碳單鍵兩端是飽和碳原子，乙烯是不飽和烴，碳碳雙鍵兩端是不飽和碳原子，碳碳雙鍵中有一個鍵與碳碳單鍵基本相同。為了表述方便起見，可以把碳碳單鍵記作σ鍵，把碳碳雙鍵中導(dǎo)致“不飽和”的化學(xué)鍵記作π鍵。這樣就可以說，碳碳雙鍵中的π鍵鍵能比σ鍵鍵能小，容易斷裂，引發(fā)了乙烯與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)。4.3"探究乙烯的還原反應(yīng)與加成反應(yīng)［教師引導(dǎo)］乙烯在空氣中燃燒或使酸性高錳酸鉀溶液退色時，組成中碳元素化合價(jià)升高，發(fā)生氧化反應(yīng)，表現(xiàn)出還原性。比較乙烷和乙烯組成中碳元素的化合價(jià)，設(shè)計(jì)實(shí)現(xiàn)乙烯發(fā)生還原反應(yīng)的路徑，判斷乙烯分子中是哪一個化學(xué)鍵發(fā)生的反應(yīng)。［學(xué)生認(rèn)識成果］乙烯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成乙烷時，乙烯分子中碳碳之間的π鍵斷裂，兩個不飽和的碳原子分別接上氫原子變成飽和碳原子，碳元素的化合價(jià)從－2價(jià)降低到－3價(jià)，乙烯發(fā)生還原反應(yīng)，表現(xiàn)出氧化性。HCHCHH+HH催化劑△HCHHCHHH［演示實(shí)驗(yàn)］將乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中。［資料卡片］碳原子與溴原子形成共價(jià)鍵時，由于Br吸引電子的能力比C強(qiáng)，共用電子對偏向Br一方，Br一方相對顯負(fù)電性，C一方相對顯正電性。［學(xué)生活動］記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，書寫反應(yīng)的化學(xué)方程式，討論鑒別乙烯與甲烷的新方法，并從化學(xué)鍵和化合價(jià)等角度比較乙烯分別與氫氣、溴發(fā)生反應(yīng)的異同。［學(xué)生認(rèn)識成果］乙烯能與溴發(fā)生反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液退色，該反應(yīng)也能用于鑒別乙烯與甲烷。HCHCHH+BrBrHCHBrCHBrH乙烯與溴和乙烯與氫氣的反應(yīng)一樣，都是乙烯中碳碳之間的π鍵斷裂分別接上其他原子，使不飽和的碳原子變成飽和碳原子，但碳元素化合價(jià)的變化不同。乙烯與氫氣反應(yīng)時碳元素化合價(jià)從－2價(jià)降低到－3價(jià)，乙烯與溴反應(yīng)時碳元素化合價(jià)從－2價(jià)升高到－1價(jià)。［教師指導(dǎo)］有機(jī)化合物分子中碳碳之間的π鍵斷裂，兩端不飽和的碳原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合的反應(yīng)是加成反應(yīng)。加成反應(yīng)不一定是還原反應(yīng)，與氫氣的加成反應(yīng)一定是還原反應(yīng)。［教師提問］在一定條件下乙烯還能與氯化氫、水等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。除了乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)能生成氯乙烷以外，還有怎樣的反應(yīng)能生成氯乙烷？工業(yè)上制備氯乙烷應(yīng)該選擇哪一條路徑？［學(xué)生認(rèn)識成果］乙烯與氯化氫、水等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：CH2CH2＋HCl催化劑△CH3CH2ClCH2CH2＋H2O催化劑加熱、加壓CH3CH2OH乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)也能生成氯乙烷。相比而言，乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成多種鹵代烴的混合物的同時，還有氯化氫生成，反應(yīng)的原子利用率低，產(chǎn)物還需要分離提純；乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物只有氯乙烷，反應(yīng)的原子利用率高，產(chǎn)物也不需要分離提純。所以，工業(yè)制備氯乙烷適宜選擇乙烯與氯化氫的加成反應(yīng)。［播放視頻］動畫模擬乙烯的加聚反應(yīng)。［教師指導(dǎo)］乙烯分子中的π鍵斷裂后，不飽和的碳原子不僅能與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，還可以自身相互結(jié)合形成很長的碳鏈，生成相對分子質(zhì)量從幾萬到幾百萬甚至上千萬的高分子化合物——聚乙烯。nHCHCHH一定條件CHHCHH高分子化合物又稱高分子或聚合物，由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)，通過加成反應(yīng)的形式發(fā)生的聚合反應(yīng)是加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。高分子是由較小的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成的，其中重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元稱為鏈節(jié)，聚乙烯的鏈節(jié)是—CH2—CH2—，鏈節(jié)的數(shù)目n稱為聚合度。同種聚合物中高分子的聚合度并不完全相同，而是處于相近的一定范圍，所以聚合物是混合物。能合成高分子的小分子稱為單體，乙烯是聚乙烯的單體。4.4"探究乙烯可能有的特性［播放視頻］在兩個透明的塑料袋中各放兩只未成熟的柿子，向其中一個袋子里再放一根成熟的香蕉，將袋口密封，幾天后放有香蕉袋子里的柿子先變紅色。［資料卡片］乙烯廣泛存在于植物的各種器官中，乙烯的生物合成受到許多因素的影響，果實(shí)長大到一定大小時乙烯合成加速，促進(jìn)果實(shí)成熟。［學(xué)生認(rèn)識成果］乙烯還具有特殊的性質(zhì)，能夠調(diào)節(jié)植物生長，可用于催熟果實(shí)。4.5"總結(jié)乙烯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與用途［資料卡片］乙烯分子中的碳碳雙鍵決定了乙烯具有與甲烷（烷烴）不同的化學(xué)性質(zhì)，碳碳雙鍵是乙烯的官能團(tuán)。［學(xué)生活動］結(jié)合乙烯的性質(zhì)和用途，說明將乙烯的產(chǎn)量用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的原因。［學(xué)生認(rèn)識成果］乙烯分子中的官能團(tuán)使乙烯具有比甲烷（烷烴）更為活潑的化學(xué)性質(zhì)，通過加成、加聚等一系列反應(yīng)，可以得到乙醇、氯乙烷、聚乙烯等新的物質(zhì)，通過其他反應(yīng)乙烯還可能制得更多的化工產(chǎn)品。所以，乙烯是石油化學(xué)工業(yè)的重要基本原料，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平。5"教學(xué)效果與教學(xué)反思從“類別與價(jià)態(tài)”的視角認(rèn)識乙烯的化學(xué)性質(zhì)，并結(jié)合對加成反應(yīng)中碳元素化合價(jià)變化的辯證分析，以及從加成反應(yīng)到加聚反應(yīng)的遷移，不僅能使學(xué)生全面認(rèn)識乙烯的化學(xué)性質(zhì)，而且還能深化理解加成反應(yīng)與還原反應(yīng)的關(guān)系。雖然“類別與價(jià)態(tài)”視角是認(rèn)識有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的有效路徑，化學(xué)教學(xué)還應(yīng)該注意幫助學(xué)生系統(tǒng)建構(gòu)認(rèn)識物質(zhì)性質(zhì)的多維視角。5.1"“類別與價(jià)態(tài)”視角是認(rèn)識有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的有效路徑認(rèn)識有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)習(xí)慣是基于結(jié)構(gòu)中的“官能團(tuán)”，“官能團(tuán)”長期以來也被高中化學(xué)教科書用于組織有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系［8］，其實(shí)“官能團(tuán)”的不同也就是“類別”的不同，所以“官能團(tuán)”視角也可以看作就是“類別”視角。當(dāng)“官能團(tuán)”的變化需要通過氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)時，還可以像討論乙烯的化學(xué)性質(zhì)那樣，從“價(jià)態(tài)”的視角進(jìn)行考察。如“乙醇→乙醛→乙酸”的轉(zhuǎn)化，考察分子組成中碳元素的平均化合價(jià)，是從“－2→－1→0”逐級升高，發(fā)生氧化反應(yīng)；考察分子中發(fā)生結(jié)構(gòu)變化的局部“—CH2OH→—CHO→—COOH”，碳元素的化合價(jià)從“－1→＋1→＋3”，也是逐級升高，發(fā)生氧化反應(yīng)。如果分子結(jié)構(gòu)中的局部從硝基（—NO2）轉(zhuǎn)變成氨基（—NH2），氮元素的化合價(jià)可以看作是從＋4價(jià)降低到－2價(jià)，發(fā)生還原反應(yīng)。因此，“類別與價(jià)態(tài)”是與“官能團(tuán)”視角相應(yīng)的認(rèn)識有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的有效路徑。5.2"化學(xué)教學(xué)要幫助學(xué)生系統(tǒng)建構(gòu)認(rèn)識物質(zhì)性質(zhì)的多維視角關(guān)于對有機(jī)物性質(zhì)的認(rèn)識，“課程標(biāo)準(zhǔn)”在選擇性必修模塊3“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”中，還提出了與“結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”對應(yīng)的“化學(xué)鍵”視角。具體要求是“認(rèn)識有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵的類型、極性