第2章官能團(tuán)化和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化基本反應(yīng)

主講人：劉環(huán)宇1/30

在分子中引入官能團(tuán)和官能團(tuán)轉(zhuǎn)換是合成主要方面。但我們應(yīng)該指出，在一些實(shí)例中使一些位置官能團(tuán)化相對(duì)比較輕易，而在另一些實(shí)例中則不能官能團(tuán)化，因而預(yù)期產(chǎn)物只能經(jīng)過官能團(tuán)轉(zhuǎn)換得到。本章我們打算概括地聚集在分子中引入官能團(tuán)和官能團(tuán)轉(zhuǎn)換各種各樣反應(yīng)，這些反應(yīng)都是成功合成化學(xué)工作者所需要。主講人：劉環(huán)宇2/302.1官能團(tuán)化

2.1.1烷烴官能團(tuán)化

烷烴對(duì)親電試劑和親核試劑都不活潑，可是在自由基反應(yīng)中，尤其是在鹵化反應(yīng)里，烷烴卻很活潑，因?yàn)殡y以控制這些反應(yīng)，所以他們合成應(yīng)用受到限制。

主講人：劉環(huán)宇3/302.1官能團(tuán)化

2.1.2

烯烴官能團(tuán)化

烯烴與烷烴不一樣，進(jìn)行官能團(tuán)化集中表現(xiàn)在碳碳雙鍵及雙鍵鄰位——烯丙位兩個(gè)位置上。

主講人：劉環(huán)宇4/302.1官能團(tuán)化

2.1.2

烯烴官能團(tuán)化

親電加成是“Markovnikov”產(chǎn)物,而自由基加成普通得“反-Markovnikov”產(chǎn)物。

主講人：劉環(huán)宇5/302.1官能團(tuán)化

2.1.2

烯烴官能團(tuán)化

烯烴與卡賓加成反應(yīng)是合成環(huán)丙烷衍生物主要方法

主講人：劉環(huán)宇6/302.1官能團(tuán)化

2.1.2

烯烴官能團(tuán)化

親電加成立體化學(xué)告訴我們：除硼氫化－氧化為順式加成外，其余均為反式加成

二氧化硒氧化烯丙位氫時(shí)，通常發(fā)生在取代基較多雙鍵碳原子

-位，其次序?yàn)椋?/p>

主講人：劉環(huán)宇7/302.1官能團(tuán)化

2.1.2

烯烴官能團(tuán)化

N-溴代丁二酰亞胺（NBS）在光催化反應(yīng)條件下，可使各種甾烯亞甲基發(fā)生氧化，含有良好區(qū)域選擇性

主講人：劉環(huán)宇8/302.1官能團(tuán)化

2.1.2

烯烴官能團(tuán)化

用NBS進(jìn)行溴化,因?yàn)榉磻?yīng)包括烯丙基自由基中間體，所以得到溴代烴混合物主講人：劉環(huán)宇9/302.1官能團(tuán)化

2.1.3

炔烴官能團(tuán)化主講人：劉環(huán)宇10/302.1官能團(tuán)化2.1.4芳烴官能團(tuán)化1.芳環(huán)上親電取代反應(yīng)主講人：劉環(huán)宇11/302.1官能團(tuán)化

2.1.4芳烴官能團(tuán)化1.芳環(huán)上親電取代反應(yīng)主講人：劉環(huán)宇12/302.1官能團(tuán)化

2.1.4芳烴官能團(tuán)化2．側(cè)鏈上反應(yīng)主講人：劉環(huán)宇13/302.1官能團(tuán)化

2.1.5

取代苯衍生物官能團(tuán)化

取代苯衍生物反應(yīng)通常是親電取代反應(yīng)，該反應(yīng)有兩點(diǎn)要注意：第一，環(huán)上已經(jīng)有一個(gè)以上取代基時(shí)，最強(qiáng)供電子基團(tuán)控制深入取代位置；第二，為了盡可能降低在氮原子上取代可能性，在進(jìn)行取代之前，把芳胺轉(zhuǎn)變成乙酰苯胺。

主講人：劉環(huán)宇14/302.1

官能團(tuán)化

2.1.5取代苯衍生物官能團(tuán)化主講人：劉環(huán)宇15/302.1官能團(tuán)化2.1.6簡單雜環(huán)化合物官能團(tuán)化主講人：劉環(huán)宇16/302.1官能團(tuán)化2.1.6簡單雜環(huán)化合物官能團(tuán)化主講人：劉環(huán)宇17/302.1官能團(tuán)化

2.1.6簡單雜環(huán)化合物官能團(tuán)化主講人：劉環(huán)宇18/302.1官能團(tuán)化

2.1.6簡單雜環(huán)化合物官能團(tuán)化主講人：劉環(huán)宇19/302.1官能團(tuán)化2.1.6簡單雜環(huán)化合物官能團(tuán)化主講人：劉環(huán)宇20/302.2官能團(tuán)轉(zhuǎn)換

在有機(jī)合成中，經(jīng)過官能團(tuán)之間轉(zhuǎn)換實(shí)現(xiàn)目標(biāo)分子合成是含有普遍意義。

主講人：劉環(huán)宇21/302.2官能團(tuán)轉(zhuǎn)換

2.2.1羥基轉(zhuǎn)換主講人：劉環(huán)宇22/302.2官能團(tuán)轉(zhuǎn)換

2.2.2羥基轉(zhuǎn)換主講人：劉環(huán)宇23/302.2官能團(tuán)轉(zhuǎn)換

2.2.2氨基轉(zhuǎn)換主講人：劉環(huán)宇24/302.2官能團(tuán)轉(zhuǎn)換

2.2.3含鹵化合物轉(zhuǎn)換主講人：劉環(huán)宇25/302.2官能團(tuán)轉(zhuǎn)換

2.2.3含鹵化合物轉(zhuǎn)換主講人：劉環(huán)宇26/302.2官能團(tuán)轉(zhuǎn)換

2.2.4硝基轉(zhuǎn)換主