考點36有機合成及推斷

考情探究

1.3年真題考點分布

考點分布

年份卷區(qū)有機物和官能反應(yīng)類型和方同分異構(gòu)體數(shù)目和結(jié)

結(jié)構(gòu)簡式書寫合成路線設(shè)計

團(tuán)的名稱程式書寫構(gòu)簡式書寫

海南7

廣東qVy

山東TTq

湖南7q

2023

北京77

湖北Vq

遼寧Vqq

浙江VVq

北京7Vq

山東TqQ

湖南TqQ

2022

浙江74qq

廣東TT77

天津VT7V

江蘇7Y

海南Y

2021

遼寧ylV

1

山東VylV

2.命題規(guī)律及備考策略

【命題規(guī)律】近3年新高考卷對于該專?題主要考查：有機物命名、官能團(tuán)名稱、有機反應(yīng)類型判斷、指定物質(zhì)的

結(jié)構(gòu)簡式書寫、利用核磁共振氫譜推同分異構(gòu)體及限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷、化學(xué)方程式的書寫、有機合

成路線設(shè)計。

【備考策略】能認(rèn)識有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念，能從各種有機物之間的轉(zhuǎn)

化關(guān)系分析與解決實際問題；可以通過分析、推理等方法認(rèn)識有機物的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系，建立

模型。能運用模型解釋官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)和消除，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律，能根據(jù)有機物的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，

結(jié)合信息設(shè)計合成路線。

【命題預(yù)測】有機推斷和合成題常考點有有機物命名、官能團(tuán)名稱、有機反應(yīng)類型判斷、指定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式書

寫、利用核磁共振氫譜推同分異構(gòu)體及限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷、化學(xué)方程式的書寫、有機合成路線設(shè)計。

從高考的命題走向來看，有機推斷題向著綜合型、信息化、能力型方向發(fā)展，常以新材料、新藥物、新科技及社

會熱點為題材來綜合考查考生的有機知識。

考點梳理

考法1有機合成

概念有機合成是指利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)

和功能的有機化合物

任務(wù)有機合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化

起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染

應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線

要求合成路線要符合“綠色、環(huán)保”的要求

有機合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)

要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)

此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所

正向合成法需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機物，

其思維程序是：原料——＞中間產(chǎn)物——＞產(chǎn)品

此法采用逆向思維方法，從FI標(biāo)合成有機物的組成、結(jié)

方法逆向合成法構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐

步推向已知原料，其思維程序是：產(chǎn)品——＞中間產(chǎn)物

----＞原料

采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成

綜合比較法途徑進(jìn)行比較，得出最佳合成路線。其思維程序概括為：“比

較題目所給知識原型T找出原料與合成物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系T

確定中間產(chǎn)物—產(chǎn)品”

鹵

烯IIXip

姓,元醉1」、一元醛1.兀一酸

一元合成加成應(yīng)水解

￡JL

燒二囪

代忌二元醉HrT二元建上T二元段酸

路線加成L

二元合成

選擇環(huán)狀吊

CH,CHCICH20HCHOCOOH

芳香合成7

一元鹵代燒在強堿的醇溶液中消去HX

碳碳雙鍵的形成醇在濃硫酸存在的條件下消去

H2O

二元鹵代燒在鋅粉存在的條件下消去X2

烷燒的熱裂解和催化裂化

烷燒的鹵代（主要應(yīng)用于甲烷）

鹵素原子的

烯燒、烘燒的加成（HX、X2）

引入芳香煌苯環(huán)上的鹵代（Fe做催化劑）

芳香堤側(cè)鏈上的鹵代（光照）

醇與HX的取代

烯燃與水加成

羥基的引入鹵代燒的堿性水解

醛（酮）的加氫還原

酯的酸性或堿性水解

苯的同系物被酸性高鋅酸鉀溶液氧化

轉(zhuǎn)化

竣基的引入醛的催化氧化

酯的水解

肽、蛋白質(zhì)的水解

酯基的引入酯化反應(yīng)

硝基的引入硝化反應(yīng)

官能團(tuán)的消通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵

除通過消去反應(yīng)或氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)等消除羥基

（―OH）

通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)等消除醛基（一CHO）

二元酸和二元醉的酯化成環(huán)

有機物成環(huán)二元醇分子內(nèi)脫水酸鍵成環(huán)

二元醇分子間脫水酸鍵成環(huán)

二元酸和二氨基化合物肽鍵成環(huán)

氨基酸肽犍成環(huán)

在有機合成中，某些不希望起反應(yīng)的官能團(tuán)，在反應(yīng)試

劑或反應(yīng)條件的影響下而產(chǎn)生副反應(yīng),這樣就不能達(dá)到預(yù)計

八q'”困乙取

CCl2CCH3CH-CHCH3,

B尚R；

【解析】可以用逆推法推斷，利用已知②，結(jié)合由G為甲苯的同分異構(gòu)體，可?以確定H

C-CCOOC2H53CC00H

9H8）和F反應(yīng)生成,：結(jié)合流程信息可知E為,D

BrBr

r^rCHCHCOOHA-CH=CHCOOHr^|-CH=CHCHO

為，（：為曠，8為y，結(jié)合已知①，可以確定A為

C三CCOOH

。（2）C生成D的反應(yīng)碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，E生成F的反應(yīng)為和乙醇的酯

化反應(yīng)。（5）F的同分異構(gòu)體X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出C5,說明有機物分了?中含有粉基，其核磁共振

氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：2：1,說明有機物分子結(jié)構(gòu)對稱，而且含有兩個對稱的

COOHCOOH

CH3H3

.

C

M

IIICH6

-CH「結(jié)合不飽和度分析一定含有一C三CH,綜上可知X為CH和

依據(jù)逆推法，若要生成H鼠然要生成B

,根據(jù)已知②可知，生成CU應(yīng)該需要環(huán)戊烯和2

丁煥，而生成環(huán)戊烯必須需要一氯環(huán)戊烷，而一氯環(huán)戊烷可由環(huán)戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)而得。合成路線見答案。

【歸納總結(jié)】（1）一元合成路線：R—CH=CH2T鹵代嫌一一元醇一一元醛一一元陵酸一酯

（2）二元合成路線：

CH3CH2OH^CH2=CH2-^CH2-CH2-^CH2-CH2

ClClOHOH

（3）芳香化合物合成路線

⑷改變官能團(tuán)的位置

【典例2】(2023年金沙中學(xué)月考)近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有

優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的?種工藝路線如下：

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為o

(3)寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱o

(4)由E生成F的化學(xué)方程式為。

(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為

(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的有(填標(biāo)號)。

a.含苯環(huán)的醛、酮

c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3：2：2：I

A.2個B.3個C.4個D.5個

(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計合成卜.圖有機物，寫出合成路線

【答案】⑴問苯二酚(或1,3苯二酚)

(2)2

(3)酯基，醛鍵，酮基(任寫兩種)

(5)取代反應(yīng)

(6)C

COOH

【解析】由合成路線圖，可知，A（間苯二酚）和B反應(yīng)生成c

H0

O

H

C

與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成

發(fā)生消去反應(yīng)，生成F,F先氧化成環(huán)氧化合物G,

G在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，然后發(fā)生酯的水解生成Ho

（DA為II丁，化學(xué)名稱為間苯二酚（或1,3苯二酚），故答案為：間苯二酚（或1,3苯二酚）;

o

H3C-C-OV^VO

(3)E為[II,含有的含氧官能團(tuán)的名稱為晶基，醛鍵,

0—c—CH3

酮基(任寫兩種)，故答案為：酯基，酸鍵，酮基(任寫兩種)：

(5)由G生成H分兩步進(jìn)行:反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng),則反應(yīng)2)是將酯基水解生成羥基,

反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

☆即時檢測

1.(23.24上合肥?階段練習(xí))八氫香豆素(H)是合成香料的原料，以A為原料制備H的合成路線如圖所示：

請回答下列問題：

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為,,

(4)指出反應(yīng)類型：E—F、G—H?

(5)寫出F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式：。

(6)有機物X是H的同分異構(gòu)體，X具有如下結(jié)構(gòu)和性質(zhì)：

①含有結(jié)構(gòu)，環(huán)上所有碳原子均為飽和碳原子，且環(huán)上只有一個取代基。

②能使澳的四氯化碳溶液褪色。

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

④能水解。

若不考慮立體異構(gòu)，則X的可能結(jié)構(gòu)有______一種。

(2)順1,4二氯2丁烯

(4)加成反應(yīng)或還原反應(yīng)氧化反應(yīng)

(6)8

(2)A分子中兩個CH2cl基團(tuán)在雙鍵的同側(cè),則為順式結(jié)構(gòu)，則A的名稱為順1,4二氯2丁烯；

(3)由分析可知D的結(jié)構(gòu)簡式為；

(4)由分析可知E為貞)^2)—0H'F為工XX°H，G為。2>=0

E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可得到F,反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；G被過氧乙酸氧化得到H,反應(yīng)類型為氧化

反應(yīng)；

（6）H的分子式為C10H16O2,不飽和度為3,有機物X是H的同分異構(gòu)體，X具有如下結(jié)構(gòu)和性質(zhì)：①含有

C）結(jié)構(gòu)，用去一個不飽和度，環(huán)上所有碳原子均為飽和碳原子，且環(huán)上只有一個取代基，則取代基是含有

4個碳原子，且有2個不飽和度的取代基；②能使澳的四氯化碳溶液褪色，說明含有不飽和鍵；③能發(fā)生銀鏡反

應(yīng)，說明含有醛基；④能水解說明含有HCOO；綜上所述，該取代基可看作HCOO取代了CH=CHCH3、或

CHz=C（CH3）或CH2=CHCH2中的一人H原子形成的，分別有3種、2種、3種，若不考慮立體異構(gòu)，則X的可

能結(jié)構(gòu)共有8種；

2.（23?24上?南充?模擬預(yù)測）奧扎格雷（化合物F）是世界上第一個上市的強力血栓素合成酶特性抑制劑。F的一

種合成路線如下（部分試劑和條件略去）。

回答下列問題：

（1）化合物B的化學(xué)名稱為—o化合物F中含氧官能團(tuán)名稱是一。

（2）由化合物A合成B、B合成C的反應(yīng)條件應(yīng)分別選擇—、一（填字母標(biāo)號）。

A.Br2（g,少量），光照B.液溟，F(xiàn)eB門催化C.Brz的CCL溶液D.Bn的水溶液

（3）由化合物C的后續(xù)轉(zhuǎn)換反應(yīng)可知，C中—（填"a”或"b”）處碳溟健更活潑。

（4）化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為—o化合物D轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)類型為—o

（5）化合物E與NaOH水溶液共熱，所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為一。

（6）與—A具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有一種（不考慮立體異構(gòu)）。

2^OCH3

（1）對浪甲苯或4浪甲苯發(fā)基

（2）BA

（3）a

(6)4

【詳解】（1）化合物B（|）的化學(xué)名稱為對澳甲苯或4澳甲苯；化合物F中含氧官能團(tuán)名稱是粉基;

（2）由化合物A合成B發(fā)生的是苯環(huán)上的取代，條件是液溟，F(xiàn)eBn催化，B合成C的反應(yīng)是母基中的取代,

條件為B3g，少量），光照，故選B、A；

Br

（4）化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為「U,D在一定條件下與2

、U發(fā)生反應(yīng)生成E和HBr,反應(yīng)

類型為取代反應(yīng)；

HCOOC=CH

（6）滿足條件的同分異構(gòu)體為CH2CHCOOCH3、CH3coOCH=CH2、HCOOCH2cH=CH2、I2共4

CH3

種。

3.（2223上?浙江?一模）某研究小組擬以甲苯為原料合成醫(yī)藥鹽酸氨澳索,合成過程如下圖所示。請回答：

已知：

⑴下列說法不氐硼的是______（選填序號）。

A.化合物A能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體

C.化合物B既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)，屬于兩性有機物

（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是_____。

（4）爹專期饗停以設(shè)計以3為有機原料合成化合物

\H的合成路線圖______（無機試

劑、有機溶劑任選）。

（5）寫出［T的符合下列要求的3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_一（不考慮立體異構(gòu)）。

①屬于脂環(huán)燒，且分子中只有2種氫原子。

XZ

②存在碳碳雙鍵，不存在叁鍵、c=C=C結(jié)構(gòu)單元。

ZX

（DD

COOH

⑵JyNH2

Br^^Br

\A

、

C.B中既有呈堿性的氨基、又有呈酸性的撥基，所以B既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)，選項C正確;

答案選D；

COOH

（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是Z^^NH2；

Br^^Br

（5）甲苯的不飽和度為4,同分異構(gòu)體中“存在碳碳雙鍵，不存在碳碳三鍵“，只能存在環(huán)烯結(jié)構(gòu)（依次考慮五元

環(huán)、四元環(huán)、三元環(huán)），又“只有2種氫原子”，可依據(jù)分子對稱性和不飽和度（不飽和度為1的可以是雙鍵或環(huán)）

等條件書寫同分異構(gòu)體有：jxjj''I―IP、

AO

/\

考法2有機推斷

有機物中各類代表物的顏色、狀態(tài)、氣味、溶解性、密度、熔點、沸點

物理特等往往各有特點，平時留心歸納，解題時可能由此找到題眼

征

反應(yīng)的特定條件可以是突破口。例如“濃H2so4，170°C”的條件可能是乙

反應(yīng)條醇消去制乙烯；“炫與濱水反應(yīng)”，則該煌應(yīng)為不飽和崎，且反應(yīng)一定是加成反

件應(yīng)，而不會是取代反應(yīng)

某有機物能氧化再氧化，該有機物就可能是烯燃或醇。因為

烯燭事二醛竣酸；醇型二險理段毆。這是兩條重要的氧化系列。

轉(zhuǎn)化關(guān)

若某物既被氧化乂被還原8也4幽C,則該物質(zhì)A可能是醛，醛是能被氧化（轉(zhuǎn)

系

化成瘦酸）乂能被還原（轉(zhuǎn)化為醒）的物質(zhì)

題給突

這其實也是轉(zhuǎn)化關(guān)系的原理，如某靜催化氧化能得到相應(yīng)的醛，則該醇

破口

結(jié)構(gòu)關(guān)必為伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，則醇必為仲醇；若醇催化氧化得不到

系相應(yīng)的醛、酮，則必為叔醇。消去反應(yīng)、生成環(huán)酯的反應(yīng)等都與特定的結(jié)構(gòu)

有關(guān)

從特征現(xiàn)象突破，如加FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，有機物可能是酚類。能

特征現(xiàn)與銀朝溶液反應(yīng)生成銀鏡，則有機物為含醛基的物質(zhì)。特征現(xiàn)象可以從產(chǎn)生

象氣體沉淀顏色、溶液顏色變化等方面考慮

能使溪水褪色的有機物通常含有“C=C”、"-C三C-，，或“-CHO，，

能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色的有機物通常含有“C=C”或“-C三C-，，、

“一CHO”或“苯的同系物”

能發(fā)生加成反應(yīng)的有機物通常含有“C=C”、三（：-，，、“-CHO”或

“采環(huán)”

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的有機物必含有

“CHO”

化學(xué)性

能與鈉反應(yīng)放出H2的有機物必含有“OH”或“COOH”

質(zhì)

能與Na2coa和NaHCCh溶液反應(yīng)放出CCh或能使石蕊試液變紅的有機物

中必含有“COOH”

能發(fā)生消去反應(yīng)的有機物為醇或鹵代燃

能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物為鹵代燒、酯、糖類（低聚糖和多糖）或蛋白

質(zhì)

遇FeCh溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基

當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液并加熱時，通常為鹵代煌的消去反應(yīng)

題給信

當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH的水溶液并加熱時，通常為鹵代點或酯的水解反應(yīng)

息點

當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2s04并加熱時，通常為醇脫水生成健和不飽和慌的反

應(yīng)或醇與酸的酯化反應(yīng)

當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)

當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時，通常是醉氧化生成醛（酮）或醛氧化

反應(yīng)條生成酸的反應(yīng)

件當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、

苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)

當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2（鹵素單質(zhì)）反應(yīng)時，通常是X2與烷燒或苯環(huán)

側(cè)鏈炫基上的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為有催化劑存在且與X2

反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代

lmol“一CHO”完全反應(yīng)時生成2molAg或ImolCsO

2moi“OH”或“COOH”與足量活潑金屬完全反應(yīng)時放出lmolH2

lmol“COOH”與足量碳酸氫鈉溶液完全反應(yīng)時放出ImolCO?

反應(yīng)數(shù)據(jù)Imol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成Imol酯時，其相對分子質(zhì)量將增加42,

Imol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時，其相對分子質(zhì)量將增加84

Imol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質(zhì)量

相差42,則生成Imol乙酸，若A與B的相對分子質(zhì)量相差84時，則生成

2mol乙酸

☆典例引領(lǐng)

回答下列問題:

(DA的結(jié)構(gòu)簡式為；

(3)M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a,b；

(4)B有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)結(jié)合上述信息，寫出丁二酸酊和乙二醉合成聚丁二酸乙二醉酯的反應(yīng)方程式；

0H2

(6)參照上述合成路線，以乙烯和N"Si為原料，設(shè)計合成:-?的路線(其他試劑任

人Jk人人,

HNNNH；HoNNN

7~H

選）。

0

【答案】（i）Cy^^AcoOH（2）還原反應(yīng)取代反應(yīng)（3）酰胺基、救基（4）15；一《〈CHO

0

O0

（5）nC（）+11HOCH2cH20H-

C-CH.CH.C-OCH.CH.O--?必0⑹

AJ*n

0

DBBA（漠化劑）.

TT―HQOVCu

H.C=CH--7?-*CHCH.OH―^Cl%CHO————------?Bi-CHO

~2催化劑33-△CH2cb

OH

H?N人N'NH2

H

H?N’

H

o

【解析】(1)由已知信息①可知,o反應(yīng)時斷鍵與成鍵位置為,由此可知A

O0

的結(jié)枸簡式為COOH；

(2)A-B的反應(yīng)過程中失去O原子，加入H原子，屬于還原反應(yīng)；D-E的反應(yīng)過程中與醛基相連的碳原子上的

H原子被澳原子取代，屬于取代反應(yīng);

(3)由圖可知，M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a：酰胺基；b：按基;

的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中存在醛基，②與FeCh溶液發(fā)生

顯色發(fā)應(yīng)，說明含有酚羥基，同時滿足苯環(huán)上有2個取代基，酚羥基需占據(jù)苯環(huán)上的1個取代位置，支鏈上苯環(huán)

HO

連接方式(紅色點標(biāo)記)：'CHO、A共五種，因此一共有5x3=15種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫

譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無對稱結(jié)構(gòu)，因此峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式一定具有對稱性(否

則苯環(huán)上的氫原子不等效)，即苯環(huán)上取代基位于對位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原

CHO：

子相連的兩個甲基上,因此該同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式為HO■0^(

O

(5)丁二酸酊(QD)和乙二醵(HOCH2cH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯(

-n

O

O

的過程中，需先將0轉(zhuǎn)化為丁二酸，可利用已知信息②實現(xiàn)，然后利用B-C的反應(yīng)類型合成聚丁二酸乙二

0

00

醇酯，因此反應(yīng)方程式為n

go+nHOCH2cH20H鬻『-[C-CH2CH2C-OCH2CH2O-n+nH2O：

o

(6)以乙烯和為原料合成的路線設(shè)計過程中,可利用E-F的反應(yīng)類型實

H?NNH

現(xiàn)，因此需先利用乙烯合成Br/、CHO,Br/、CHO中醛基可通過羥基催化氧化而得，Br/、CHO中浸

原子可利用D-E的反應(yīng)類型實現(xiàn)，因此合成路線為

DBBA（漠化劑）

TT-…H.OO2/Cu

22催山劑》CH3CH?OH9ACH3CHOCH0

OH

血,故答案為:

H2NNNH2

H

H、O

H2CRH2催化劑CH3cH【OHCHO

【易錯警示】有機推斷主要是將有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的考查整合在一起，并多與新的信息緊密結(jié)合，考查

根據(jù)有機物的組成和結(jié)構(gòu)推斷同分異構(gòu)休的結(jié)構(gòu).根據(jù)相互衍生關(guān)系和性質(zhì)推斷有機物的結(jié)構(gòu)或反應(yīng)條件和反應(yīng)

類型、根據(jù)實驗現(xiàn)象（或典型用途）推斷有機物的組成或結(jié)構(gòu)、根據(jù)反應(yīng)規(guī)律推斷化學(xué)反應(yīng)方式等。

（1）從物理特征突破：有機物中各類代表物的顏色、狀態(tài)、氣味、溶解性、密度、熔點、沸點等往往各有特點，

解題時可能由物理特征找到題眼。

（2）從反應(yīng)條件突破：有機反應(yīng)往往各有特定的條件，因此反應(yīng)的特定條件可以是突破口。例如“濃H2s（L，170℃”

的條件可能是乙醇消去制乙烯；“燃與溟水反應(yīng)”，則該煌應(yīng)為不飽和燒，且反應(yīng)一定是加成反應(yīng)，而不會是取代

反應(yīng)。

（3、從轉(zhuǎn)化關(guān)系突破：例如某有機物能氧化再氧化，該有機物就可能是烯嫌或醉。因為

4-1

（匕.4-1匕“

烯照-----------------＞較酸；醇------"醛------＞。這是兩條重要的氧化系列。若某物既被氧化又被還原

C氧化.還原/c

8*----------A-----------則該物質(zhì)A可能是醛，醛是能被氧化（轉(zhuǎn)化成瘦酸）又能被還原（轉(zhuǎn)化為醇）的物質(zhì)。

4、從結(jié)構(gòu)關(guān)系突破：這其實也是轉(zhuǎn)化關(guān)系的原理。如某醛催化氧化能得到相應(yīng)的醛，則該醇必為伯醇；若醇催

化氧化得到的是酮，則醇必為仲醇；若醇催化氧化得不到相應(yīng)的醛、酮，則必為叔醇。消去反應(yīng)、生成環(huán)酯的反

應(yīng)等都與特定的結(jié)構(gòu)有關(guān)。

5、從實驗現(xiàn)象突破：如加FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，有機物可能是酚類。能與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡，則有機

物為含醛基的物質(zhì)。特征現(xiàn)象可以從產(chǎn)生氣體沉淀顏色、溶液顏色變化等方面考慮。

【典例4】（2023年隨州第一中學(xué)月考）基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以

化合物I為原料?，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分了?材關(guān)九

（1）化合物I的分子式為,其環(huán)上的取代基是（寫名稱）。

（2）己知化合物n也能以n，的形式存在。根據(jù)ir的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成

下表。

序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

加成反應(yīng)

①H2

②氧化反應(yīng)

③

(3)化合物IV能溶于水，其原因是o

(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含:C=O結(jié)構(gòu)的有種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡

式為o

(6)選用含二個峻基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物VHI的單體。

寫出VIII的單體的合成路線(不用注明反應(yīng)條件)。

【答案】(1)C5H4O2醛基

(2)CHOO2COOHCOOHCH3OHCOOCH3酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))

(3)1V中段基能與水分子形成分子間氫鍵

烯

乙

O

H

⑸2C

【解析】(1)根據(jù)化合物I的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為CsHQz：其環(huán)上的取代基為醛基，故答案為：CSHIO2;

醛基；

(2)②化合物中含有的CHO可以被氧化為COOH,故答案為：CHO；O2;COOH；

③化合物H，中含有COOH,可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，故答案為：COOH；CHQH；

COOCH3；酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))；

(3)化合物IV中含有粉基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水，故答案為：IV中瘦基能與水分子形成分

子問氫鍵；

(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1mol【V與1mola反應(yīng)得至U2moiV,則a的分子式

為C2H4,為乙烯，故答案為：乙烯;

\0

⑸化合物VI的分子式為C3H60,其同分異構(gòu)體中含有〕C=O，則符合條件的同分異構(gòu)體有TT乂

/H-C—CH2cH3

oo

和II

,共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為HK—E—強‘故答

H5C—c—CH3

0

案為.II.

5H3C—c—CH3,

(6)根據(jù)化合物VNI的結(jié)構(gòu)簡式可知，其單體為,其原料中的含氧有機物只有一種含二個

O=|//^)=0

COOH

OHCOOH

故答案為:

A7

COOH

COOH

I.(22?23學(xué)年下?柳州?模擬預(yù)測)葛根素具有廣泛的藥理作用，臨床上主要用于心腦血管疾病的治療，其一種合

成路線如圖:

已知：

i.BnBr為

(1)A的名稱為,C的結(jié)構(gòu)簡式為o

⑵由B到C的化學(xué)方程式為,反應(yīng)4的反應(yīng)類型為。

(3)試劑2中官能團(tuán)名稱是。

(4)反應(yīng)1和反應(yīng)3的目的是。

(5)B的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列條件的結(jié)構(gòu)有種。

①屬于芳香族化合物；

②與B具有相同種類的數(shù)目的官能團(tuán)。

(6)結(jié)合題述信息。由乙醇和苯甲醛合成U〕rCH=CH—CH0的路線是

Br

)H

⑴間苯二酚||I

r

()

(3)羥基、醛基

(4)保護(hù)醇羥基

(5)5

(6)乙醇發(fā)生催化氧化生成CH<HO,苯甲醇發(fā)生催化氧化生成苯甲醛，苯甲醛和乙醛發(fā)生信息iii的反應(yīng)生成

t^>l-CH=CH-CHO

HO^X.OH

(1)A為,A為名稱為間苯二酚,c的結(jié)構(gòu)簡式為HwI,改答案為：間笨

o

Br

HO^^L.OH

二酚;

O

Br

Br

HOOH

(2)由B到C的化學(xué)方程式為H°YA^/°H+CH38。售TT+HC1,反應(yīng)3的反應(yīng)類型

U

o

為取代反應(yīng)，

(3)試劑5為HO式>CHO,試劑2中官能團(tuán)名稱是羥基、醛基，

故答案為:羥基、醛基：

(4)反應(yīng)1和反應(yīng)4的目的是保護(hù)醇羥基，故答案為：保護(hù)醇羥基；

Br

(5)B為B的同分異構(gòu)體符合下列條件：

①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；

②與B具有相同種類的數(shù)目的官能團(tuán)，說明含有2個酚羥基和1個濱原子，所以符合條件的同分異構(gòu)體有5種,

如下

2.(22.23學(xué)年下?大慶?二模)回答下列問題：

I是一種重要的高分子合成材料，其一種合成路線如圖所示。

③E分子式為：CoH.oO,具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)，其核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為1：2：2o

請回答以下問題：

(DA中的碳原子雜化方式為；B中的含氧官能團(tuán)的名稱為。

(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為；F的名稱為<.

(3)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為。

(4)在一定條件下D與H生成聚酯類高分子化合物I的化學(xué)方程式為。

(5)與D含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有種。

(6)反應(yīng)①在制備D的過程中所起的作用是o

⑺請結(jié)合學(xué)習(xí)過的知識設(shè)計由有機物A制備的合成路繳無機試劑任選)—。合成路線流程