有機(jī)合成與推斷題

1.(2025?云南卷)化合物L(fēng)是某中藥的活性成分。一種合成路線如下(略去部分試劑與反應(yīng)條件，忽略立體

化學(xué))。

o

已知:在II)的催化下,端烯燃和R，/^生烯炫復(fù)分解反應(yīng)得到產(chǎn)物R/?R'o

回答下列問(wèn)題：

(1M中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(2)對(duì)比。和。的結(jié)構(gòu)，可以推知。和。的(填標(biāo)號(hào))不相同。

Q.分子式b.質(zhì)譜圖中的碎片峰C.官能團(tuán)

(3)。一尸中另一產(chǎn)物的化學(xué)名稱為o

(4)E發(fā)生加聚反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)尸->G的反應(yīng)類型為。

(6)段基具有較強(qiáng)的極性。/-J經(jīng)歷了加成和消去的過(guò)程，其中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(填標(biāo)號(hào))。

(7)KTL的化學(xué)方程式為。

(8)寫(xiě)出一種滿足下列條件的L的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))。

①能與FeCl,發(fā)生顯色反應(yīng)；Imol該物質(zhì)與足量MzOH溶液反應(yīng)，消耗3moiNaOH。

②核磁共振氫譜顯示6組峰,且峰面積比為92221:1。

③含有酯基和氨基（或取代的氨基，一NR'R”,R”和可以是H或炫基）。

2.（2025?湖北卷）化合物G是某藥物的關(guān)鍵原料-，合成路線如下:

回答下列問(wèn)題：

⑴化合物A分子內(nèi)含氧官能團(tuán)的名稱為

⑵化合物A^B的反應(yīng)類型為反應(yīng)。B的核磁共振氫譜有組峰。

⑶能用于分離化合物3和C的試劑為（填標(biāo)號(hào)）。

Q.NaHCO：｝水溶液b.水溶液c.Mz2sO」水溶液

（4）。-。的反應(yīng)方程式為o在A的氮原子上引入乙酰基（CH：Q。一）的作用是

（5）化合物。與H+間的反應(yīng)方程式：

NH，

y^cocH3

OH

用類比法，下列反應(yīng)中X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（6）E存在一種含城基異構(gòu)體「二者處于快速互變平衡。尸與反應(yīng)可生成G,寫(xiě)出9的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

3.（2025?河北卷）依拉雷諾（Q）是一種用于治療非酒精性脂肪性肝炎的藥物，其“一鍋法”合成路線如下:

_________0

>-COOH

C

C1CH,CHQ|C1SO，H

△其

OHNaOH7-C00H

Br口

NaOH/H2OTHF

EG

B

THFTHF/正丙醇THF/正丙醵THF/正丙醇

室溫NaOH,50℃NaOH,50℃NaOH,A

A2h

HCI/H2O

COOH!_

NaOH

H2O

同答下列問(wèn)題：

⑴Q中含氧官能團(tuán)的名稱:、、o

(2)4TB的反應(yīng)類型:o

(3)。的名稱:o

(4)CT。反應(yīng)中，在加熱條件下滴加濱時(shí)，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：o

⑸“一鍋法”合成中，在NaOH作用下，6與。反應(yīng)生成中間體E,該中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:o

⑹合成過(guò)程中，。也可與No。8發(fā)生副反應(yīng)生成圖甲、圖乙分別為。和河的核磁共振氫譜，推斷

M的結(jié)構(gòu),寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:,

1rliIIIIIIIIII

12108642076543210

3/ppm5/ppm

甲乙

(7)寫(xiě)出滿足下列條件力的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

(a)不與FeCl.溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

(6)紅外光譜表明分子中不含G=O鍵；

(c)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為1:1:3：

(d)芳香環(huán)的一取代物有兩種。

4.(2025?重慶卷)我國(guó)原創(chuàng)用于治療結(jié)直腸癌的新藥Z已成功登陸海外市場(chǎng)。Z的一種合成路線如下(部

分試劑及反應(yīng)條件略)。

II

(1)4中含氧官能團(tuán)名稱為,4生成。的反應(yīng)類型為O

⑵6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O

⑶。轉(zhuǎn)化為￡的反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物分別為后和(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(4)下列說(shuō)法正確的是。

A.G中存在大兀鍵B.K中新增官能團(tuán)的碳原子由J提供

C.L可以形成氫鍵D.摩爾質(zhì)量Af(Z)=A"L)+M(Q)

⑸G(GnMoQ)的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件的有種。

⑴存在0H3一基團(tuán)和環(huán)外2個(gè)兀鍵

⑹不含—基團(tuán)和sp雜化碳原子

其中，核磁共振氫譜顯示五組喳(峰面積比為32221)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(6)Q的一種合成路線為：

C9HHNO4+CH4N2^^>C10H10N2O3

H0回

R

R,NH2+R2COOH+HN=CHNH2-^>2+NH3T+H,o

已知：

OH

VN-RJR人NR

3H4]-4

根據(jù)已知信息，由R和T生成X的化學(xué)方程式為

5.(2025?湖南卷)化合物尸是治療實(shí)體瘤的潛在藥物。尸的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件):

OH

O

QW

（1）4的官能團(tuán)名稱是、O

（2）b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是.

⑶E生成R的反應(yīng)類型是°

⑷F所有的碳原子共面（填“可能”或“不可能”）。

⑸B在生成C的同時(shí)，有副產(chǎn)物G生成。已知G是C的同分異構(gòu)體，且與C的官能團(tuán)相同。G的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式是、（考慮立體異構(gòu)）。

（7）依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學(xué)知識(shí)，設(shè)計(jì)以和HQ—CH-CN為原料合成6cLo的

路線（無(wú)機(jī)試劑和溶劑任選）。

6.（2025?廣東卷）我國(guó)科學(xué)家最近在光-酶催化合成中獲得重大突破，光-酶協(xié)同可實(shí)現(xiàn)基于三組分反應(yīng)

的有機(jī)合成，其中的一個(gè)反應(yīng)如下（反應(yīng)條件略：P九一代表苯基G以5—）。

⑴化合物1Q中含氧官能團(tuán)的名稱為o

⑵①化合物2a的分子式為。

②2a可與其。發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物I.在【的同分異構(gòu)體中，同時(shí)含有苯環(huán)和醇翔基結(jié)構(gòu)的共

種（含化合物I,不考慮立體異構(gòu)）。

（3）下列說(shuō)法正確的有o

A.在la、2a和3a生成4a的過(guò)程中，有兀鍵斷裂與。鍵形成

B.在4a分子中，存在手性碳原子，并有20個(gè)碳原子采取spz雜化

C.在5a分子中，有大冗鍵，可存在分子內(nèi)氫鍵，但不存在手性碳原子

D.化合物5a是苯酚的同系物.且可發(fā)生原子利用率為100%的還原反應(yīng)

（4）一定條件下，歷2與丙酮（CHQOCH）發(fā)生反應(yīng),澳取代丙酮中的a-H,生成化合物：3a.若用核磁

共振氫譜監(jiān)測(cè)該取代反應(yīng)，則可推測(cè):與丙酮相比，產(chǎn)物3a的氫譜圖中。

⑸已知:短酸在一定條件下，可發(fā)生類似于丙酮的a-H取代反應(yīng)。根據(jù)上述信息，分三步合成化合物

Iio

①第一步，引入浪:其反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

②第二步，進(jìn)行（填具體反應(yīng)類型）:其反應(yīng)的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）。

③第三步，合成II：②中得到的含澳有機(jī)物與1Q、2a反應(yīng)。

⑹參考上述二組分反應(yīng)，直接合成化合物HI,需要以la、（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）和3a為反應(yīng)物。

III

7.（2025?黑龍江、吉林、遼寧、內(nèi)蒙古卷）含吠喃骨架的芳香化合物在環(huán)境化學(xué)和材料化學(xué)領(lǐng)域具有重要價(jià)

值。一種含吠喃骨架的芳香化合物合成路線如下：

...........?

OH

：。。

產(chǎn)CH30HC8H8O3|LiAlH|C7H8O2|2.f^HPPl^CB?

------;-----?

濃H2so4,△(B)?Pt3Pd/C堿

(D)

OH甲

OBr△Jo一定條件|(G)|

(E)(F)(H)

回答下列問(wèn)題：

⑴AT8的化學(xué)方程式為O

⑵。T。實(shí)現(xiàn)了由到的轉(zhuǎn)化（填官能團(tuán)名稱）。

（3）GTH的反應(yīng)類型為0

⑷E的同分異構(gòu)體中，含苯環(huán)（不含其他環(huán)）且不同化學(xué)環(huán)境氫原子個(gè)數(shù)比為321的同分異構(gòu)體的數(shù)目

有種。

⑸M-N的三鍵加成反應(yīng)中，若參與成鍵的苯環(huán)及苯環(huán)的反應(yīng)位置不變，則生成的與N互為同分異構(gòu)體

的副產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

⑹參考上述路線，設(shè)計(jì)如下轉(zhuǎn)化。X和V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為和o

8.（2025?江蘇卷）G是一種四環(huán)素類藥物合成中間體，其合成路線如下:

（1M分子中，與2號(hào)碳相比，1號(hào)碳的。一〃鍵極性相對(duì)（填“較大”或“較小”）。

⑵O-E會(huì)產(chǎn)生與E互為同分異構(gòu)體且含五元環(huán)的副產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

⑶E分子中含氧官能團(tuán)名稱為醛鍵、戮基和，尸分子中手性碳原子數(shù)目為。

⑷寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的G的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

①含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;②堿性條件下水解后酸化，生成x和y兩種有機(jī)產(chǎn)物，7i（x）m（y）

=2:1,X的相對(duì)分子質(zhì)量為6（）,V含苯環(huán)且能與屬&3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

OH

COOCHj

⑸寫(xiě)出以COOCHj和6為原料制備的合成路線流程圖

（無(wú)機(jī)試劑和兩碳以下的有機(jī)試劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題干）。

9.（2025?山東卷）麻醉藥布比卡因⑺的兩條合成路線如下:

PCI3

--------------?D

AcCl

PhCIIE(C?IIN)

A(C6H7N)3n

Hj/PtOj'

G——>H(C14H20N2O)

O

1人\，2C/lO

R|NH--------->a

2NHR]

已知：I.PhCH3

...........?

R3BrZR2

R1NHR2---------->R-NK

II.K2CO3R3

回答卜.列問(wèn)題：

⑴4結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；6中含氧官能團(tuán)名稱為o

⑵CTD反應(yīng)類型為；D+H化學(xué)方程式為o

⑶G的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫(xiě)出一種即可）。

①含一義凡②含2個(gè)苯環(huán)③含4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

⑷“中存在酰胺基N原子（Q）和雜環(huán)N原子（b）,N原子電子云密度越大，堿性越強(qiáng),則堿性較強(qiáng)的N原

子是（填%”或*"）o

⑸結(jié)合路線信息，用氏/凡。2催化加氫時(shí)，下列有機(jī)物中最難反應(yīng)的是（填標(biāo)號(hào)）。

A.苯（B.毗噬（Q）

C.環(huán)己—1,3—二烯（O）D.環(huán)己一1,4一二烯（O)

上述信息補(bǔ)全合成路線

10.（2025?陜西、山西、青海、寧夏卷）我國(guó)某公司研發(fā)的治療消化系統(tǒng)疾病的新藥凱普拉生（化合物H）,合成

路線如卜.（部分試劑、反應(yīng)條件省略）。

NO2

l)NaNO2,HC1

2)CuCl,S02

▼、0H

囚

CH3NH2,NaBHjCN

回

NH2N2CI

NaNO2,HCl^^X

已知：

回答下列問(wèn)題：

（1M中官能團(tuán)的名稱是。

⑵6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O

⑶由C轉(zhuǎn)變?yōu)镈的反應(yīng)類型是

⑷同時(shí)滿足下列條件的月的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）。

①含有兩個(gè)甲基;②與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。

⑸山。轉(zhuǎn)變?yōu)镋的過(guò)程中經(jīng)歷了兩步反應(yīng)，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式是:（要求配平）。

（6）下列關(guān)于R說(shuō)法正確的有o

A.F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

B.R不可能存在分子內(nèi)氫鍵

C.以上路線中E+FTG的反應(yīng)產(chǎn)生了氫氣

/=C/N

力相比F的N-H鍵極性更小

D.已知醛基吸引電子能力較強(qiáng)，與

“Hor

C）結(jié)合合成”的相關(guān)信息，以M、1力和含一個(gè)碳原子的有機(jī)物（無(wú)機(jī)試劑任

%、

選）為原料，設(shè)計(jì)化合物"的合成路線—

O

11.（2025?北京卷）一種受體拮抗劑中間體。合成路線如下。

乂人一

-NH

NH2

E試劑aF凡，

AlCH?COOHB濃HNO-E水解.

△1Cgli；NO濃—△Is&N9K,coJ匕凸￡旦催化劑。

A2

GNH2

定o叉

?一SF^^OCHQWocaM

SOCLpCH吸K條

CHNO

F人找NO,喊~ICH?CH2XN|K5^4［又人也E）；NO『

IL0什NH?

三步反應(yīng)

FXXKAO--------：

p

已知：①RCOOH~^^RCOCl

.........畝

乂。義。人又

②試劑a是

（1）/分子中含有的官能團(tuán)是硝基和

⑵6T。的化學(xué)方程式是o

⑶下列說(shuō)法正確的是（填序號(hào)）。

Q.試劑a的核磁共振氫譜有3組峰

b.J-K的過(guò)程中，利用了（。％?！?）：閃的堿性

c.尸7G與K-?L的反應(yīng)均為還原反應(yīng)

（4）以G和"為原料合成尸分為三步反應(yīng)。

①CRCOO,

R-NH

已知:②稀堿2

①”含有1個(gè)印雜化的碳原子。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

②y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（5）F的合成路線中，有兩處氨基的保護(hù),分別是：

①力TB引入保護(hù)基，DTE脫除保護(hù)基；

12.（2025?安徽卷）有機(jī)化合物。和尸是制造特種工程塑料的兩種重要單體，均可以苯為起始原料按下列路

線合成（部分反應(yīng)步驟和條件略去）：

回答下列問(wèn)題：

⑴6中含氧官能團(tuán)名稱為；BTC的反應(yīng)類型為o

（2）已知力->6反應(yīng)中還生成（NHibSOi和MnSOit寫(xiě)出幺■>B的化學(xué)方程式。

（3）脂肪煌衍生物G是。的同分異構(gòu)體，分子中含有羥甲基（-C月QH）,核磁共振氫譜有兩組峰。G的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O

（1）下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（填標(biāo)號(hào)）.

a.A能與乙酸反應(yīng)生成酰胺b.6存在2種位置異構(gòu)體

c.O-E反應(yīng)中，CC%是反應(yīng)試劑d.E-R反應(yīng)涉及取代過(guò)程

(5)4,下一二羥基二苯斜(H)和R在一定條件下縮聚，得到性能優(yōu)異的特種工程塑料一一聚酸碉醛酮

(PESEK)。寫(xiě)出尸ESEK的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

HO

⑹制備PESEK反應(yīng)中，單體之一選用芳香族氟化物凡而未選用對(duì)應(yīng)的氯化物,可能的原因是

⑺已知酮可以被過(guò)氯酸(如間氯過(guò)氯苯甲酸，MCPBA)氧化為酯:

oO

hH

cMCPBAC

----------->

參照題干合成路線，寫(xiě)出以苯為主要原料制備苯甲酸苯酯()的合成路線

(其他試劑任選)。

13.(2025?河南卷)化合物/具有殺蟲(chóng)和殺真菌活性，以下為其合成路線之一(部分反應(yīng)條件已笥化)。

回答下列問(wèn)題：

(1)/中含氧官能團(tuán)的名稱是

(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)由8生成C的化學(xué)方程式為o反應(yīng)時(shí)，在加熱攪拌下向液體8中滴加異丙醇;若改為向異丙

__________由

醉中滴加6則會(huì)導(dǎo)致更多副產(chǎn)物的生成，副產(chǎn)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫(xiě)出一種即可）。

⑷由。生成E的反應(yīng)類型為。

⑸由尸生成H的反應(yīng)中可能生成中間體J,已知J的分子式為C23H26WVO3,則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（寫(xiě)出一種即可）。

⑹G的同分異構(gòu)體中，含有碳氧雙鍵的還有種（不考慮立體異構(gòu)）;其中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核

磁共振氫譜顯示為兩組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

14.（2025?甘肅卷）毛毛菲是一種具有抗腫瘤活性的天然菲類化合物,可按下圖路線合成（部分試劑省略）:

CHO________CHOCHjOHCH2PPh,Bf

HOJs.CHIIIBnBrCH3ONaBHCH3O?多步轉(zhuǎn)化CHO

一3也一4.............?3

BnOBnOBnO迨

E

⑴化合物A中的含氧官能團(tuán)名稱為，化合物力與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

⑶關(guān)于化合物C的說(shuō)法成立的有0

①與民@3溶液作用顯色②與新制氫氧化銅反應(yīng)，生成磚紅色沉淀

③與?；橥滴铫苣芘cHCN反應(yīng)

涉及的反應(yīng)類型有,o

⑸9-G轉(zhuǎn)化中使用了CH：Q〃，其名稱為o

（6）毛蘭菲的一種同分異構(gòu)體I具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出發(fā)，經(jīng)多步合成得到（如

下圖）。已知J的歸NA4H譜圖顯示四組峰，峰面積比為1:1:2:6。J和1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,o

CH3OOBn

15.（2025?上海卷）（以下題目中的流程根據(jù)回憶所得信息結(jié)合文獻(xiàn)資料重新整合所得，僅供參考）

MgBr

OHOH

COH

Vi)R"-MgBr

ii)H+,He"

已知：2R"

(1)A中含氧官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

(2)反應(yīng)1的作用是:o

⑶反應(yīng)2為(反應(yīng)類型)。

⑷。中有個(gè)手性碳原子。

A.1B.2C.3D.4

(5)生成后的同時(shí)會(huì)生成其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:。

(6)關(guān)于化合物E的說(shuō)法中正確的是o

A.碳的雜化方式有sp2和sp兩種B.能與荀三酮反應(yīng)

C.能與NaHCO：，反應(yīng)產(chǎn)生。。2D.能形成分子間氫鍵

(7)”的同分異構(gòu)體/水解后生成J、K,寫(xiě)出一種符合條件的/即可。

iJ是有3個(gè)碳原子的a-氨基酸

夜.K遇FeCl,溶液溶液能顯色

Hi.由核磁共振氫譜分析，K的茉環(huán)上有2種氫，個(gè)數(shù)比為2:2

(8)反應(yīng)9-G的反應(yīng)條件是:o

/丫-R/、MgBr9/

(9)以HCHO和為原料，合成L」〃(無(wú)機(jī)試劑任選)o

16.(2025?浙江1月卷)化合物/有特定發(fā)光性能，在新型有機(jī)發(fā)光二極管的開(kāi)發(fā)中具有潛在價(jià)值，其結(jié)構(gòu)如

下：

....................0

某研究小組按以下路線合成該化合物（部分反應(yīng)條件及試劑已簡(jiǎn)化）:

f

①RCOOR+NH2NH2tRCONHNH2+ROH

N-N

R4%R”+2HQ

②RCONHNH#R"COOH?3八

(Y=-COOH.—CHO、—NO2等)

請(qǐng)回答:

⑴化合物/中體現(xiàn)酸性的官能團(tuán)名稱是，

（2）下列說(shuō)法正確的是o

A.化合物A的酸性比苯甲酸弱B.化合物6既可與酸反應(yīng)又可與堿反應(yīng)

C.E-R反應(yīng)過(guò)程中只發(fā)生加成反應(yīng)D.化合物〃中存在分子內(nèi)氫鍵

（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

（4）（7十。->E的化學(xué)方程式是o

⑸寫(xiě)出3個(gè)同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①核磁共振氫譜表明：分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

OHOH

R

過(guò)量〃歷、

②與過(guò)量〃向反應(yīng)生成鄰苯二酚（OH)o(已知+

IlBr）

■CH3

⑹以Br、1,3-丁二烯、丙烯酸和乙醇為有機(jī)原料，設(shè)計(jì)化合物的合

成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)

2025高考模擬

17.(2025?山西?三模)某藥物中間體的合成路線如下：

已知:①牘為一CH：,,②狄爾斯-阿爾德反應(yīng)：'

回答下列問(wèn)題：

⑴NaBH沖B的化合價(jià)為o

(2)有機(jī)物B的化學(xué)名稱為o

(3)有機(jī)物。中的官能團(tuán)名稱為o

(4)尸->G轉(zhuǎn)化分為兩步，第一步的反應(yīng)類型為；第二步的反應(yīng)類型為

⑸G-H的化學(xué)方程式為o

(6)G的分子式為o

(7)若X是。的同系物，且X的相對(duì)分子質(zhì)量比。少14,則和X具有相同的分子式且符合下列條件的

X的同分異構(gòu)體有種。

①含有苯環(huán);②苯環(huán)上有三個(gè)支鏈，并且兩個(gè)是酯基。

其中，核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積之比為122:2:3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

18.(2025?青海西寧?二模)有機(jī)物M具有抗微生物、抗氧化等作用，其合成路線如下。

其中流程中PEP為三苯基瞬，R為燃基?；卮鹣铝袉?wèn)題:

⑴。中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(2)4->B的反應(yīng)類型為，從整個(gè)流程看，設(shè)計(jì)A-8的目的是。

(3出一。反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

⑸分子中苯環(huán)上有3個(gè)取代基,且其中兩個(gè)為HCOO-的E的同分異構(gòu)體有種(不含立體異

構(gòu)),其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

O

\CHQHO、「"正?人。"、為原料，制備

⑹以設(shè)計(jì)

的一種合成路線為:

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

19.(2025?江蘇連云港?一模)化合物H是四氫異瞳咻阿司匹林衍生物，其合成路線如下:

⑴。的分子式為G0H1WO2,則。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(2)。分子中含氧官能團(tuán)的名稱為，分子中采取即之雜化的碳原子數(shù)目為。

(3)。一七過(guò)程中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)依次為加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，則過(guò)程中生成的中間體X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)G的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①Imol該物質(zhì)完全水解最多消耗4moiNaOH。

②在酸性條件下水解后的一種.物能與民。3發(fā)生顯色反應(yīng)，且有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

⑸寫(xiě)出以C^CH2cH20H和為原N料H制備的合成路線流

程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。

20.(2025?廣西南寧?三模)化合物G是一種化療藥物的活性成分，一種合成路線如圖所示(部分條件和溶劑

已省略):

回答下列問(wèn)題：

⑴用于制備acHcoa的原料ac"2coOH的化學(xué)名稱為。

(2)。到E的反應(yīng)類型是，尸中含氧官能團(tuán)的名稱除了醒鍵外還有o

(3M到B的反應(yīng)中,我基對(duì)位的酚羥基優(yōu)先反應(yīng)的可能原因是0

(4)E生成R的反應(yīng)中，有副產(chǎn)物N生成，N為尸的同分異構(gòu)體且具有與尸相同的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。寫(xiě)出生成

N的化學(xué)方程o

(5)符合下列條件的B的含苯環(huán)同分異構(gòu)體共有種。

①遇民3+發(fā)生顯色反應(yīng);②分子結(jié)構(gòu)中含一C一。一二③核磁共振氫譜顯示有4組峰

(6)氨基具有較強(qiáng)的還原性。參照上述合成路線，以和甲醇為原料,一種合成

的路線如下:

1

CH30H

?^LHCKFUM

H

①寫(xiě)出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：Mo

②步驟I與步驟II順序（填“能”或“不能”）可以互換,原因是

21.（2025?河北衡水?一模）化合物H是一種有機(jī)材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物力制備”的一種合成路

線如下：

R、zRi

c=c

…?，/②kQ/Zn

已知:①HHtRCHO+RQHO；

①Q(mào)

RCH=C—CHO

②RCHO+兄CH2cH。理臀幺R1+HQ；

回答下列問(wèn)題：

⑴H中官能團(tuán)的名稱為o

⑵E-R的反應(yīng)類型為,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

⑶。-E轉(zhuǎn)化中第1）步反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

⑷E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物Y,V有多種同分異構(gòu)體,其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有

種，其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積之比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

①分子中含有苯環(huán)

②能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

H、CCH.

⑸參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以丙烯為原料合成化合物V的路線如下（部分反應(yīng)條件已略

去）。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和

H.CCH

CH3CH=CH2―?M

22.（2025?河北保定?三模）研究表明，肉桂硫胺（尸）對(duì)一些流感病毒有抑制作用，其合成路線如下：

o

CH,OH

QZ"沁「HQ匹吧POH與“

D囚△回也COOH

0切NH,CHq

H,N

…X)」

NS

?回

\/COOH

C=C

已知：⑹一CH,-COOH+甩一CHO繆HZ

+H>O（自，氏均為烷基）。

回答下列問(wèn)題：

⑴有機(jī)物6中碳原子的雜化方式為；。中含有的官能團(tuán)為（填名稱）。

（2）4?F中,存在順?lè)串悩?gòu)體的是（填字母）。

⑶發(fā)生反應(yīng)的類型為反應(yīng)，E與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后，產(chǎn)物分子內(nèi)含有手性碳的數(shù)目

為O

（4）滿足下列條件的。的同分異構(gòu)體有種（不含立體異構(gòu)）。

①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)；②苯環(huán)上有三個(gè)取代基。

0HHOOCCOOH

⑸參照上述流程,設(shè)計(jì)以110八~為原料，合成的路線如下:

人人0HHOOCCOOH

Cu,O2(CHJCO)2O

HO----------*OHC

△催化劑□回

CHO

有機(jī)物F、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

23.（2025?山東淄博?三模）治療中樞系統(tǒng)障礙的丁苯那嗪類藥物⑺合成路線如下:

TEAPOCl,CH.QH

4c典贏,川浦TCTD

已知：

回答下列問(wèn)題：

（1）4的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；6中含氧官能團(tuán)名稱是O

的化學(xué)方程式為的同分異構(gòu)體含碳氧雙鍵、六元碳環(huán)結(jié)構(gòu)和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫

原子（個(gè)數(shù)比為3：2：2）,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（任寫(xiě)一種）。R中手性碳原子有個(gè),

⑶化合物G-E的合成路線設(shè)計(jì)如下:

眇

化合物GTM中有副產(chǎn)物(GoHnON)生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；N—E的反應(yīng)類型為

;N轉(zhuǎn)化為E時(shí)，還生成了“2。和(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

24.(2025?遼寧撫順?三模)化合物I是一種新型殺菌劑，廣泛應(yīng)用于谷物病蟲(chóng)害的防治。以下為化合物I的

簡(jiǎn)化部分條件的合成路線。

己知:①R—X+M/TR—抽X（R為煌基）。

回答下列問(wèn)題：

(1)化合物A的系統(tǒng)名稱是o

(2)6-＞。的反應(yīng)類型為,C含有的官能團(tuán)名稱為。

⑶H與M反應(yīng)生成I的過(guò)程中有生成，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)RTG反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(5)L是F的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比R少14,則L的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有

種。

①含有手性碳原子;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng):③含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。

(6)E-R過(guò)程發(fā)生一系列反應(yīng)，如下圖所示，其中V為加成反應(yīng)產(chǎn)物，V在酸性條件下水解的產(chǎn)物除R

外，還有有機(jī)物Z和鹽類物質(zhì)(已略去)，則X和Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、o

25.(2026?浙江溫州?三模)莫洛替尼I是一種抑制齊L可以治療骨髓纖維化，改善患者的貧血癥狀。其結(jié)構(gòu)

如下:

o

I

某研究小組按以下路線合成該化合物(部分反應(yīng)條件及試劑已簡(jiǎn)化):

已知:①您ROHs℃i、RX.請(qǐng)回答:

(1)化合物I中能水解的含氧官能團(tuán)名稱是

(2)下列說(shuō)法正確的是。

A.化合物幺存在順?lè)串悩?gòu)體

B.IrnoZZ與足量MzOH反應(yīng)，最多消耗

C.化合物E的分子式是G3HMMcI。

D.G-?H反應(yīng)的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)

(3)。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

⑷尸->G的化學(xué)方程式是o

⑸寫(xiě)出3個(gè)同時(shí)符合下列條件的化合物”的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①有一個(gè)嗑咤環(huán)(，與苯環(huán)結(jié)構(gòu)類似)

e

n

o

②方-NMR譜和/R譜檢測(cè)表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酮城基()

(6)以苯和環(huán)氧乙烷為有機(jī)原料，設(shè)計(jì)化合物的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑

任選)。

防

26.(2025?江西景德鎮(zhèn)?二模)吳蘊(yùn)初是我國(guó)近代化工專家，在中國(guó)創(chuàng)辦了第一個(gè)味精廠、氯堿廠、耐酸陶器廠

和生產(chǎn)合成氨與硝酸的匚廠，為中國(guó)化學(xué)工業(yè)的興起和發(fā)展作出了卓越的貢獻(xiàn)。上世紀(jì)二十年代吳蘊(yùn)

初研制出味精并暢銷全國(guó)，打破口本味精在中國(guó)的壟斷，因此其又被人稱為“味精大王味精的主要成

分為谷氨酸鈉，谷氨酸的一種合成路線如下，回答相應(yīng)問(wèn)題。

o

COOC2H5國(guó)

H/COOC2HSBGCCLZCOOC2H5岡

BL%)GH

2X一CQ

COOC2H5

COOC,H

0S

囚回0

八夕COOC,H599

aOOC凡8NH2

°回|G谷氨酸

COOH△

R—Q4RCHXOOH

已知：COOH-C02o

(1)人的化學(xué)名稱為；A生成B的反應(yīng)類型為o

H

cepO4

⑵X(b)可由M(b)與適量的KOH反應(yīng)制備，從結(jié)構(gòu)特點(diǎn)解釋M為何能與

KC歸反應(yīng)生成Xo

(3)。生成。是一個(gè)加成反應(yīng)，則V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

⑷。生成E的反應(yīng)中，消耗的D與NaOH物質(zhì)的量之比為o

⑸寫(xiě)出E生成G的化學(xué)方程式o

⑹G的同系物H的相對(duì)分子質(zhì)量比G少14,M是”的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的“有種

(不考慮立體異構(gòu));寫(xiě)出其中一種不含手性碳原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

①能與Na”。。,反應(yīng)放出氣體

②含有硝基

27.(2025?云南大理?二模)某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)

R

以…+。<：一◎一戶Rj%，

已知：RH

⑴石中含氧官能團(tuán)的名稱為。

⑵RTG的反應(yīng)類型為o

⑶。->E的化學(xué)方程式為。

（4）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

⑸寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的。的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

①能與尸”X發(fā)生顯色反應(yīng)，酸性條件水解得到的芳香族化合物能與NaHCO：,反應(yīng)；

②分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

⑹補(bǔ)充完整以卜.合成路線流程圖：寫(xiě)出第①、③處有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和②處所需試劑及反應(yīng)條件

①②?

28.（2025?陜西渭南?二模）氟哌酸屬于第三代喳諾酮類抗菌藥，一種合成路線如下:

...................0

⑴化合物中含氧官能團(tuán)的名稱是

（2）反應(yīng)①生成了中間體芳香重氮陽(yáng)離子（\=/），該離子中與苯環(huán)相連的氮原子的雜化方

式為O

（3）反應(yīng)③中試劑M可以選擇（填字母）。

A.Fe/HClB.K