2025年初級藥學師資格考試《藥物化學》備考題庫及答案解析單位所屬部門：________姓名：________考場號：________考生號：________一、選擇題1.藥物化學中，下列哪個基團屬于強吸電子基團（）A.CH3B.OHC.NH2D.CN答案：D解析：強吸電子基團能夠通過共軛效應或誘導效應使相鄰原子或整個分子的電子云密度降低。氰基（CN）具有強烈的吸電子誘導效應，屬于典型的強吸電子基團。甲基（CH3）是弱推電子基團，羥基（OH）和氨基（NH2）是弱吸電子基團，但相對氰基而言吸電子能力較弱。2.下列哪種反應不屬于親核取代反應（）A.SN1B.SN2C.E1D.E2答案：C解析：SN1和SN2都屬于親核取代反應，其中SN1是通過碳正離子中間體進行的，SN2是經(jīng)過單分子一步完成的親核取代。E1和E2屬于消除反應，E1是通過碳正離子中間體進行的消除，E2是經(jīng)過雙分子一步完成的消除。因此，E1不屬于親核取代反應。3.藥物分子中引入手性中心的主要目的是（）A.提高藥物的穩(wěn)定性B.增強藥物的溶解度C.提高藥物的藥效D.減少藥物的副作用答案：C解析：引入手性中心可以導致藥物與靶點結合的特異性增強，從而提高藥物的藥效。許多藥物的手性異構體具有不同的藥理活性，只有特定異構體具有期望的治療效果。提高藥物的穩(wěn)定性和溶解度通常不是引入手性中心的主要目的，而減少副作用可能通過其他結構修飾實現(xiàn)。4.下列哪種官能團在藥物分子中常作為酸性基團（）A.羧基B.醚鍵C.酰胺基D.醛基答案：A解析：羧基（COOH）是常見的酸性基團，在生理pH條件下可以解離出氫離子，表現(xiàn)出酸性。醚鍵（O）通常不顯酸性，酰胺基（CONH2）的酸性比羧基弱，醛基（CHO）不具有顯著的酸性。因此，羧基是藥物分子中最常見的酸性基團之一。5.某藥物分子結構中含有鄰二醇結構，其穩(wěn)定性較差的原因是（）A.易發(fā)生氧化反應B.易發(fā)生還原反應C.易發(fā)生水解反應D.易發(fā)生異構化反應答案：A解析：鄰二醇結構（兩個羥基位于相鄰碳原子上）具有較強的還原性，容易被氧化劑氧化生成環(huán)氧化物或開環(huán)產(chǎn)物。這種氧化反應通常導致藥物結構破壞，從而降低藥物的穩(wěn)定性。鄰二醇結構不易發(fā)生水解或異構化反應，也不易被還原。6.藥物分子中的酰胺鍵通常具有（）A.高酸性B.高堿性C.中等酸性D.中等堿性答案：C解析：酰胺鍵（CONH2）中的羰基具有弱極性，氨基具有弱堿性，但整體上酰胺鍵既不顯強酸性也不顯強堿性，通常被認為是中性官能團。羧基具有高酸性，氨基具有中等堿性，而醚鍵和酯鍵通常不顯酸性或堿性。7.下列哪種藥物類型屬于非甾體抗炎藥（NSAID）（）A.青霉素類抗生素B.腎上腺皮質激素C.對乙酰氨基酚D.碳青霉烯類抗生素答案：C解析：非甾體抗炎藥（NSAID）主要包括水楊酸類、苯并噻嗪類、烯醇酸類等藥物，它們通過抑制環(huán)氧合酶（COX）來減少炎癥介質的合成。對乙酰氨基酚（撲熱息痛）屬于水楊酸類衍生物，具有抗炎鎮(zhèn)痛作用，屬于NSAID。青霉素類和碳青霉烯類屬于β內酰胺類抗生素，腎上腺皮質激素屬于甾體抗炎藥。8.某藥物分子結構中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上存在一個手性中心，該藥物屬于（）A.外消旋體B.單對映體C.非對映異構體D.內消旋體答案：B解析：如果藥物分子中的手性中心與苯環(huán)直接相連，且苯環(huán)上只有一個手性中心，那么該藥物可能存在對映異構體。外消旋體是由等量兩種對映異構體組成的混合物，非對映異構體是立體異構體中非鏡像關系的一對，內消旋體是具有對稱面的單一化合物。單對映體是指只含有一種對映異構體的純物質。因此，如果該藥物是單一的對映異構體，則屬于單對映體。9.下列哪種反應屬于親電芳香取代反應（）A.FriedelCrafts?；磻狟.DielsAlder反應C.Grignard反應D.Suzuki偶聯(lián)反應答案：A解析：親電芳香取代反應是指芳香環(huán)上的氫原子被親電試劑取代的反應，常見的親電芳香取代反應包括硝化反應、磺化反應、鹵代反應和FriedelCrafts酰基化反應。DielsAlder反應是環(huán)加成反應，Grignard反應是親核加成反應，Suzuki偶聯(lián)反應是交叉偶聯(lián)反應，這些反應不屬于親電芳香取代反應。10.藥物分子中的手性中心如果具有光學活性，其立體化學表示方法可以是（）A.R/S系統(tǒng)B.D/L系統(tǒng)C.構象異構D.順反異構答案：A解析：手性中心的立體化學通常用R/S系統(tǒng)或D/L系統(tǒng)來表示。R/S系統(tǒng)是基于CahnIngoldPrelog規(guī)則，根據(jù)原子序數(shù)和優(yōu)先次序確定立體化學構型。D/L系統(tǒng)是基于甘油醛的旋光性，根據(jù)配置關系確定立體化學構型。構象異構是指分子中原子或基團在空間中旋轉時形成的不同能量狀態(tài)，順反異構（幾何異構）是指雙鍵兩側基團排列方向不同形成的異構體。因此，R/S系統(tǒng)是表示手性中心立體化學的常用方法之一。11.藥物分子中含有哪個基團時，通常表現(xiàn)出堿性（）A.羧基B.醚鍵C.醛基D.氨基答案：D解析：氨基（NH2）含有氮原子，氮原子上有孤對電子，容易接受質子（H+），因此表現(xiàn)出堿性。羧基（COOH）是酸性基團，醚鍵（O）和醛基（CHO）通常不顯明顯的酸堿性。12.下列哪種反應屬于自由基取代反應（）A.親核取代反應B.親電加成反應C.自由基取代反應D.?金屬催化偶聯(lián)反應答案：C解析：自由基取代反應是指反應過程中涉及自由基中間體的取代反應，常見的例子有烷烴的鹵代反應。親核取代反應是指親核試劑取代離去基團的反應，親電加成反應是指親電試劑加成到不飽和鍵上的反應，金屬催化偶聯(lián)反應是指金屬催化下的原子或基團偶聯(lián)反應。13.藥物分子中的手性中心如果具有光學活性，其構型用R/S系統(tǒng)表示時，首先依據(jù)什么規(guī)則確定優(yōu)先次序（）A.原子序數(shù)大小B.原子半徑大小C.電負性大小D.鍵的極性大小答案：A解析：根據(jù)CahnIngoldPrelog規(guī)則，確定手性中心原子及與其相連的四個基團的優(yōu)先次序時，首先比較原子本身的原子序數(shù)，原子序數(shù)越大，優(yōu)先級越高。如果第一個原子相同，則比較與它們相連的第二個原子，依此類推。14.下列哪種藥物類型屬于抗生素（）A.非甾體抗炎藥B.解熱鎮(zhèn)痛藥C.β內酰胺類抗生素D.甾體激素答案：C解析：抗生素是指由微生物（包括細菌、真菌、放線菌等）產(chǎn)生或人工合成，能夠抑制或殺死其他微生物的化學物質。β內酰胺類抗生素（如青霉素類、頭孢菌素類）是常見的抗生素類別。非甾體抗炎藥、解熱鎮(zhèn)痛藥和甾體激素雖然也用于治療，但它們不屬于抗生素類別。15.藥物分子中的哪個基團通?？梢宰鳛轷セ獾腶ctivatinggroup（）A.醚鍵B.酰胺鍵C.酯基D.羧基答案：C解析：酯基（COOR）在水解時，如果與酯基相連的R基團是吸電子基團，則可以增強酯鍵的極性，使酯鍵更容易水解。常見的activatinggroup包括鹵素原子（尤其是氯原子）、硝基等吸電子基團。雖然酰胺鍵（CONR2）也容易水解，但通常比酯基水解更慢。羧基（COOH）是酸，不能作為酯基水解的activatinggroup。醚鍵（O）本身不易水解。16.下列哪種反應屬于環(huán)化反應（）A.烷基化反應B.醛縮合反應C.DielsAlder反應D.重排反應答案：C解析：環(huán)化反應是指分子中的原子或基團重新排列形成環(huán)狀結構的反應。DielsAlder反應是典型的環(huán)化反應，它是一個[4+2]環(huán)加成反應，由一個二烯體和一個親二烯體在催化劑作用下生成六元環(huán)化合物。烷基化反應是引入烷基的反應，醛縮合反應是醛或酮之間縮合形成環(huán)狀或鏈狀化合物的反應（取決于具體反應條件），重排反應是指分子內部原子或基團重新分布形成新化合物的反應。17.藥物分子中的哪個基團通常可以作為磺酸酯鍵水解的activatinggroup（）A.醚鍵B.酰胺鍵C.磺酸酯基D.羧基答案：C解析：磺酸酯鍵（SO2OR）在水解時，如果與磺酸酯基相連的R基團是吸電子基團，則可以增強磺酸酯鍵的極性，使鍵更容易水解?；撬峄⊿O3H）本身是強酸基團，具有吸電子誘導效應和共軛效應，能夠激活磺酸酯鍵使其易水解。羧基（COOH）是酸，不能作為磺酸酯鍵水解的activatinggroup。酰胺鍵和醚鍵通常不參與此類水解反應。18.下列哪種藥物類型屬于中樞神經(jīng)系統(tǒng)（CNS）藥物（）A.非甾體抗炎藥B.降血壓藥C.鎮(zhèn)靜催眠藥D.利尿藥答案：C解析：中樞神經(jīng)系統(tǒng)（CNS）藥物是指作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)，影響其功能或活動的藥物。鎮(zhèn)靜催眠藥（如苯二氮?類、巴比妥類）是CNS藥物的主要類別，用于治療焦慮、失眠等。非甾體抗炎藥主要用于抗炎鎮(zhèn)痛，降血壓藥用于降低血壓，利尿藥用于促進尿液生成，這些藥物主要作用于其他系統(tǒng)，不屬于CNS藥物。19.藥物分子中含有哪個基團時，通常表現(xiàn)出親電性（）A.醚鍵B.醛基C.酰胺基D.酰氧基答案：B解析：醛基（CHO）中的碳氧雙鍵具有極性，碳原子帶有部分正電荷，表現(xiàn)為親電中心，容易吸引親核試劑。酰氧基（COR）中的碳氧單鍵也具有極性，但通常比醛基的親電性弱。醚鍵（O）和酰胺基（CONH2）中的官能團通常不表現(xiàn)出明顯的親電性。20.下列哪種反應屬于重排反應（）A.烷基化反應B.醛縮合反應C.Fries重排反應D.金屬催化偶聯(lián)反應答案：C解析：重排反應是指分子內部原子或基團的位置發(fā)生重排，生成具有不同結構的化合物的反應。Fries重排反應是?；酵ㄟ^路易斯酸催化發(fā)生的分子內重排反應，生成酚酯。烷基化反應是引入烷基的反應，醛縮合反應是醛或酮之間縮合形成新化合物的反應，金屬催化偶聯(lián)反應是指金屬催化下的原子或基團偶聯(lián)反應。二、多選題1.下列哪些基團屬于吸電子基團（）A.NO2B.CH3C.ClD.OHE.CN答案：ACE解析：吸電子基團是指能夠通過誘導效應或共軛效應使分子中電子云密度降低的基團。NO2（硝基）、Cl（氯原子）和CN（氰基）都是典型的吸電子基團，它們通過強大的吸電子誘導效應或共軛效應降低鄰近區(qū)域的電子云密度。CH3（甲基）是推電子基團，通過+I效應增加鄰近區(qū)域的電子云密度。OH（羥基）具有兩性，既可以表現(xiàn)出吸電子的誘導效應，也可以表現(xiàn)出推電子的氫鍵效應，但其整體偏向于推電子或弱吸電子，通常不被視為強吸電子基團。2.下列哪些反應屬于有機反應中的取代反應（）A.SN1反應B.SN2反應C.E1反應D.E2反應E.酯化反應答案：AB解析：取代反應是指分子中的一個原子或基團被另一個原子或基團取代的反應。SN1和SN2反應都是親核取代反應，分別通過單分子和雙分子機制實現(xiàn)離去基團被親核試劑取代。E1和E2反應是消除反應，分別通過單分子和雙分子機制生成烯烴。酯化反應是酸與醇脫水生成酯和水的反應，屬于縮合反應或加成消除反應類型，而非簡單的取代反應。3.藥物分子中引入手性中心可能帶來哪些影響（）A.導致藥物具有手性異構體B.增加藥物的藥理活性差異C.影響藥物的代謝穩(wěn)定性D.提高藥物的溶解度E.可能導致藥物產(chǎn)生不同的毒副作用答案：ABCE解析：引入手性中心是藥物分子設計的重要策略，它會導致藥物存在對映異構體（A）。由于手性異構體與生物靶點（如酶、受體）的相互作用可能不同，因此它們可能具有顯著不同的藥理活性（B）。手性中心的存在和異構體的不同也可能影響藥物在體內的代謝途徑和速率（C），例如在肝臟中的代謝或通過血腦屏障的能力。此外，不同對映異構體可能具有不同的毒副作用（E），這是藥物開發(fā)中需要重點評估的風險。引入手性中心通常不會直接提高藥物的溶解度，有時甚至可能降低溶解度。4.下列哪些官能團在藥物分子中常作為堿性中心（）A.羧基B.醛基C.氨基D.酰胺基E.胺基答案：CE解析：堿性中心是指能夠接受質子（H+）的基團。氨基（NH2）和胺基（NR2）含有氮原子，氮原子上存在孤對電子，易于接受質子，因此表現(xiàn)出堿性（C,E）。羧基（COOH）是酸性中心（A）。醛基（CHO）和酰胺基（CONH2）中的氮原子沒有孤對電子或孤對電子參與形成雙鍵，通常不表現(xiàn)出明顯的堿性。5.藥物分子中含有哪些結構時，通常易發(fā)生氧化反應（）A.醛基B.醇羥基C.酚羥基D.醚鍵E.羧基答案：ABC解析：易發(fā)生氧化反應的結構通常含有較活潑的氫原子或容易失去氫的基團。醛基（CHO）中的氫原子很容易被氧化成羧基（A）。醇羥基（OH）中的氫原子也可以被氧化成醛基或羧基（B），特別是伯醇和仲醇更容易氧化。酚羥基（OH）連接在苯環(huán)上，苯環(huán)可以參與氧化反應，使得酚類化合物相對容易氧化，例如生成醌類化合物（C）。醚鍵（O）通常比較穩(wěn)定，不容易發(fā)生氧化反應（D）。羧基（COOH）是氧化態(tài)較高的官能團，通常不容易再被氧化（E）。6.下列哪些反應屬于親電芳香取代反應（）A.硝化反應B.磺化反應C.鹵代反應D.FriedelCrafts?；磻狤.DielsAlder反應答案：ABC解析：親電芳香取代反應是指芳香環(huán)上的氫原子被親電試劑取代的反應。硝化反應（A）、磺化反應（B）和鹵代反應（C）都是典型的親電芳香取代反應。FriedelCrafts?；磻―）是親電芳香取代反應的一種特殊類型，屬于烷基化或酰基化反應。DielsAlder反應（E）是[4+2]環(huán)加成反應，是親電加成反應，不屬于親電芳香取代反應。7.下列哪些藥物結構中含有苯環(huán)（）A.阿司匹林B.對乙酰氨基酚C.腎上腺素D.青霉素GE.布洛芬答案：ABE解析：阿司匹林（乙酰水楊酸）的結構中含有水楊酸部分，即一個苯環(huán)上連接有羧基和羥基（A）。對乙酰氨基酚（撲熱息痛）的結構中含有苯環(huán)，苯環(huán)上連接有羥基和乙酰氨基（B）。腎上腺素的結構中包含一個苯環(huán)，并連接有氨基和羥基（C）。青霉素G屬于β內酰胺類抗生素，其結構核心為β內酰胺環(huán)和噻唑環(huán)，不含苯環(huán)（D）。布洛芬（異丁基苯丙酸）的結構中含有苯環(huán)，苯環(huán)上連接有異丁基和羧基（E）。8.手性中心的絕對構型用R/S系統(tǒng)表示時，確定優(yōu)先次序的規(guī)則包括哪些（）A.比較原子序數(shù)B.拓撲考慮（遠離原子優(yōu)先）C.考慮雙鍵的順反D.比較與手性中心相連的原子半徑E.優(yōu)先考慮電負性答案：AD解析：根據(jù)CahnIngoldPrelog規(guī)則確定手性中心優(yōu)先次序時，首先比較直接連接在手性中心上的四個原子的原子序數(shù)，原子序數(shù)越大，優(yōu)先級越高（A）。如果前三個原子原子序數(shù)相同，則比較與它們分別相連的原子，依次類推。原子半徑（D）和電負性（E）在規(guī)則中不是直接比較的依據(jù)。拓撲考慮（遠離原子優(yōu)先）是確定構型（R或S）時的一個輔助概念，即在判斷優(yōu)先次序1和優(yōu)先次序3之間的關系時，如果優(yōu)先次序2連接的基團比優(yōu)先次序4連接的基團更遠離手性中心，則構型為R，否則為S，但這并非確定優(yōu)先次序本身的規(guī)則?？紤]雙鍵的順反（C）是在比較碳碳雙鍵時才涉及的特殊情況。9.下列哪些反應屬于消除反應（）A.E1反應B.E2反應C.SN1反應D.醇的脫水反應E.醚的生成反應答案：ABD解析：消除反應是指分子中原子或基團被去除，形成雙鍵或三鍵的反應。E1反應（A）和E2反應（B）是典型的消除反應機制，分別通過單分子和雙分子路徑生成烯烴。醇在酸催化下加熱發(fā)生脫水反應（D），也是消除反應的一種，生成烯烴和水。SN1反應（C）是親核取代反應，雖然其反應機理中可能涉及碳正離子中間體，該中間體可以進一步發(fā)生消除反應生成烯烴，但SN1反應本身的主要產(chǎn)物是親核取代產(chǎn)物。醚的生成反應（E）是醇與鹵化氫的親核取代反應（SN2），或者醇脫水（消除反應），但題目未明確說明是哪種反應，且主要描述為取代反應。10.藥物分子的哪些性質與其治療效果和安全性相關（）A.脂水分配系數(shù)B.解離常數(shù)（pKa）C.藥物穩(wěn)定性D.溶解度E.手性答案：ABCDE解析：藥物分子的許多物理化學性質都與其在體內的行為、治療效果和安全性密切相關。脂水分配系數(shù)（A）影響藥物的跨膜轉運能力，如進入血液和穿透血腦屏障。解離常數(shù)（pKa）（B）決定了藥物在不同生理pH條件下的解離程度和離子型/分子型比例，影響其吸收和分布。藥物穩(wěn)定性（C）關系到藥物在儲存、運輸和體內代謝過程中的分解情況，影響藥物的有效性和安全性。溶解度（D）影響藥物的吸收速率和程度。手性（E）可能導致藥物存在活性不同的異構體，影響藥效和毒副作用。11.下列哪些基團屬于推電子基團（）A.CH3B.OHC.NH2D.FE.CN答案：ABC解析：推電子基團是指能夠通過+I效應或+M效應使分子中電子云密度增加的基團。CH3（甲基）、OH（羥基）和NH2（氨基）都是典型的推電子基團，它們通過給電子誘導效應或給電子共軛效應增加鄰近區(qū)域的電子云密度。F（氟原子）是強吸電子基團，通過強吸電子誘導效應降低鄰近區(qū)域的電子云密度。CN（氰基）是強吸電子基團，通過強吸電子誘導效應和共軛效應降低鄰近區(qū)域的電子云密度。12.下列哪些反應屬于加成反應（）A.DielsAlder反應B.烯烴的氫化反應C.醛的還原反應D.酯的水解反應E.醇的氧化反應答案：ABC解析：加成反應是指不飽和化合物（如含有雙鍵或三鍵）的π電子與親電試劑或其他分子相互作用，使不飽和鍵斷裂，增加原子或基團到分子中的反應。DielsAlder反應（A）是[4+2]環(huán)加成反應，是典型的加成反應。烯烴的氫化反應（B）是烯烴的雙鍵與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成，生成烷烴。醛的還原反應（C）是醛的羰基與氫氣或還原劑作用，加成氫原子生成醇。酯的水解反應（D）是酯基斷裂為羧酸和醇，屬于取代反應。醇的氧化反應（E）是醇失去氫原子生成醛、酮或羧酸，屬于氧化反應。13.藥物分子中含有哪個基團時，通常表現(xiàn)出酸性（）A.醛基B.酰胺基C.羧基D.醚鍵E.酰氧基答案：C解析：酸性中心是指能夠給出質子（H+）的基團。羧基（COOH）是典型的酸性官能團，其酸性強于一般的酚羥基和醇羥基，弱于無機強酸。醛基（CHO）、酰胺基（CONH2）、醚鍵（O）和酰氧基（COR）通常不表現(xiàn)出明顯的酸性，或者酸性非常弱。14.下列哪些藥物類型屬于抗生素（）A.非甾體抗炎藥B.大環(huán)內酯類抗生素C.降血壓藥D.四環(huán)素類抗生素E.甾體激素答案：BD解析：抗生素是指由微生物（包括細菌、真菌、放線菌等）產(chǎn)生或人工合成，能夠抑制或殺死其他微生物的化學物質。大環(huán)內酯類抗生素（B）和四環(huán)素類抗生素（D）是常見的抗生素類別。非甾體抗炎藥（A）主要用于抗炎鎮(zhèn)痛，降血壓藥（C）用于降低血壓，甾體激素（E）主要用于調節(jié)內分泌，這些藥物主要作用于其他系統(tǒng)，不屬于抗生素類別。15.藥物分子中含有哪個基團時，通常可以作為親核試劑（）A.醚鍵B.醛基C.氨基D.酰胺基E.羧基答案：C解析：親核試劑是指含有孤對電子或π電子，能夠提供電子給親電中心的分子或離子。氨基（NH2）含有孤對電子，是常見的親核試劑，可以參與親核取代或加成反應。醛基（CHO）中的碳原子是親電中心，是親電試劑。酰胺基（CONH2）中的氮原子含有孤對電子，但通常反應性較低，不如氨基活潑。羧基（COOH）是酸性基團，其中的羥基氫可以被取代，羥基本身反應性不高。醚鍵（O）中的氧原子含有孤對電子，但通常不作為親核試劑參與主要的有機反應。16.下列哪些反應屬于重排反應（）A.Fries重排反應B.Beckmann重排反應C.Claisen重排反應D.親核取代反應E.酯的堿催化水解答案：ABC解析：重排反應是指分子內部原子或基團的位置發(fā)生重排，生成具有不同結構的化合物的反應。Fries重排反應（A）是?；皆诼芬姿顾岽呋掳l(fā)生分子內重排生成酚酯。Beckmann重排反應（B）是酰胺在酸性或堿性條件下重排生成酰胺的異構體。Claisen重排反應（C）是β酮酯在加熱條件下重排生成γ內酯。親核取代反應（D）是原子或基團被另一個原子或基團取代，沒有原子內部的重排。酯的堿催化水解（E）是酯基斷裂為羧酸和醇，屬于取代反應。17.藥物分子的哪些性質與其體內吸收相關（）A.溶解度B.脂水分配系數(shù)C.分子量D.手性E.穩(wěn)定性答案：ABCE解析：藥物分子的性質顯著影響其在體內的吸收過程。溶解度（A）決定了藥物能否從給藥部位（如胃腸道）溶解并進入血液循環(huán)。脂水分配系數(shù)（B）影響藥物的跨膜轉運能力，如從腸道細胞進入血液或穿透生物膜（如血腦屏障）。分子量（C）影響藥物的吸收速率，通常分子量越小，吸收越快。穩(wěn)定性（E）關系到藥物在吸收過程中的降解情況，不穩(wěn)定的藥物可能無法被有效吸收。手性（D）可能導致藥物存在活性不同的異構體，從而影響其吸收速率和程度，但手性本身不是吸收的直接決定因素，而是影響吸收后生物效應的關鍵。18.下列哪些官能團在藥物分子中常作為離去基團（）A.羧基B.醇羥基C.酰氧基D.氨基E.鹵素原子答案：CE解析：離去基團是指在化學反應中能夠脫離分子并帶走電子的基團，通常具有相對弱的堿性和小的空間位阻。酰氧基（COR）中的氧原子與羰基雙鍵共軛，使得離去基團（OR）相對穩(wěn)定，容易在親核取代反應中離去（如酯或酰胺的水解）。鹵素原子（F,Cl,Br,I）通過吸電子誘導效應使自身電子云密度降低，易于在親核取代反應中作為離去基團（特別是Cl和Br）。羧基（COOH）中的羥基氫是酸性質子，容易離去，但羧基本身通常不作為離去基團。醇羥基（OH）中的氫是酸性質子，容易離去，但羥基本身作為離去基團的能力較弱。氨基（NH2）是堿性基團，不容易作為離去基團。19.藥物分子中含有哪些結構時，通常易發(fā)生光化學反應（）A.醛基B.酚羥基C.烯烴D.醚鍵E.酰胺基答案：ABC解析：易發(fā)生光化學反應的分子通常含有不飽和鍵或容易受光激發(fā)產(chǎn)生自由基的結構。醛基（CHO）含有不飽和的羰基，容易吸收光能發(fā)生光化學反應。酚羥基（OH）連接在苯環(huán)上，苯環(huán)本身可以吸收紫外光并參與光化學反應，如親電取代。烯烴（C=C）含有不飽和雙鍵，是光化學反應的常見底物，可以發(fā)生加成、消除或異構化等光反應。醚鍵（O）通常比較穩(wěn)定，不易發(fā)生光化學反應。酰胺基（CONH2）相對穩(wěn)定，除非含有特定的發(fā)色團，一般不易發(fā)生光化學反應。20.下列哪些說法是正確的（）A.手性異構體具有相同的物理性質B.所有藥物都必須具有手性C.非對映異構體是立體異構體中非鏡像關系的一對D.藥物的手性可能導致藥效和毒副作用的差異E.對映異構體具有完全相同的藥理活性答案：CD解析：手性異構體（對映異構體）具有除旋光性外的所有相同的物理性質，如熔點、沸點、溶解度等（A錯誤）。并非所有藥物都必須具有手性，許多藥物是非手性分子或其手性異構體沒有活性或活性相同（B錯誤）。非對映異構體（Diastereomers）是指立體異構體中非鏡像關系的一對，它們具有不同的物理性質和有時不同的化學性質（C正確）。藥物的手性可能導致其與生物靶點（如酶、受體）的相互作用不同，從而產(chǎn)生顯著不同的藥效和毒副作用（D正確）。對映異構體（Enantiomers）雖然具有相同的物理性質，但在手性環(huán)境下（如手性酶或手性受體）或對映選擇性過程中，可能表現(xiàn)出不同的藥理活性（E錯誤）。三、判斷題1.羧基（COOH）的酸性比酚羥基（OH）強。（）答案：正確解析：羧基（COOH）由于羰基的吸電子誘導效應和羥基氫的酸性強，使得羧酸比酚的酸性要強。例如，乙酸（pKa≈4.76）比苯酚（pKa≈10）的酸性大約強18倍。2.手性藥物的兩個對映異構體通常具有相同的藥理活性強度，但作用性質可能不同。（）答案：正確解析：手性藥物的兩個對映異構體在藥理活性強度上可能不同，例如沙利度胺（反應停）的兩個對映異構體一個有鎮(zhèn)靜作用，另一個則有致畸作用。即使活性強度相同，它們與手性生物靶點的結合方式可能不同，導致在作用性質（如作用持續(xù)時間、副作用等）上存在差異。3.醛基（CHO）和酮基（>C=O）都可以被還原成醇。（）答案：正確解析：醛基和酮基都含有羰基（C=O），羰基中的碳原子處于較高的氧化態(tài)，可以被還原劑（如氫氣、金屬氫化物）加氫，使其轉化為碳碳單鍵，生成相應的醇。這是有機化學中常見的氧化還原反應。4.氯原子（Cl）是吸電子基團，能夠使相鄰碳原子的電子云密度降低。（）答案：正確解析：氯原子電負性較強，通過吸電子誘導效應（I效應）能夠吸引鄰近碳原子上的電子云，使其電子云密度降低，表現(xiàn)出推電子性相對較弱，甚至可以視為吸電子基團。5.酯化反應是酸催化醇與羧酸（或其衍生物）反應生成酯和水的可逆反應。（）答案：正確解析：酯化反應是典型的可逆反應，通常在酸催化劑（如濃硫酸）存在下進行，酸催化劑可以加速反應正向進行，同時也能促進水解反應。反應一般需要加熱以移除生成的水，從而平衡向酯的方向移動。6.藥物分子中的手性中心越多，通常其構型越復雜。（）答案：正確解析：藥物分子中引入手性中心會使其存在多種立體異構體（對映異構體和非對映異構體）。隨著手性中心數(shù)量的增加，立體異構體的總數(shù)會呈指數(shù)級增長（2的n次方），使得分子的構型變得更加復雜，增加了合成的難度和分離純化的挑戰(zhàn)。7.烯烴可以與溴發(fā)生加成反應，使溴水褪色，可用于鑒別烯烴。（）答案：正確解析：烯烴含有碳碳雙鍵（C=C），雙鍵中的π電子云密度較高，可以作為親電加成反應的底物。烯烴與溴（Br2）發(fā)生加成反應，使棕紅色的溴水褪色，這是一個經(jīng)典的檢驗烯烴存在的方法。8.藥物分子的穩(wěn)定性與其在體內的代謝速率無關。（）答案：錯誤解析：藥物分子的穩(wěn)定性與其在體內的代謝速率密切相關。不穩(wěn)定的藥物可能在吸收過程、分布過程或作用靶點附近就發(fā)生分解，導致其無法達到有效的治療濃度或作用時間，從而影響藥效。因此，藥物設計時需要考慮其穩(wěn)定性。9.脂水分配系數(shù)僅影響藥物的吸收速率，不影響其分布。（）答案：錯誤解析：脂水分配系數(shù)（LogP）是衡量藥物分子親脂性和親水性平衡的物理化學參數(shù)，它不僅顯著影響藥物通過生物膜的吸收速率（高脂水分配系數(shù)通常有利于跨膜轉運），也深刻影響藥物在體內的分布，例如影響藥物在不同組織間的分布比例和能否穿透血腦屏障等。10.所有藥物分子中都含有手性中心。（）答案：錯誤解析：并非所有藥物分子都含有手性中心。許多藥物是非手性分子，例如乙酰水楊酸（阿司匹林）、對乙酰氨基酚（撲熱息痛）等。這些非手性藥物通常沒有光學異構體，或者其手性異構體沒有活性或活性相同。四、簡答題1.簡述藥物代謝的主要途徑。答案：藥物代謝主要途徑包括：①氧化反應：這是最常見的代謝途徑，主要通過細胞色素P450酶系催化，包括親核取代、親核加成、消除反應等，使藥物分子結構變得更容易排出體外。例如，醇羥基氧化為醛或酸，胺氧化為酰胺或胺。②還原反應：