與您13■機合鳳鳥灘斷除合泉

.——^5年考情?探規(guī)律，

考點五年考情(2021-2025)命題趨勢

有機合成與推斷題是對常見有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關系的綜

合性考查，是北京卷的重要題型，涉及的考點主要有有機物官能

團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應類型的判斷、有機物結(jié)構(gòu)的推斷、同

分異構(gòu)體的書寫與判斷、有機化學反應方程式的書寫，有的還涉

及有機物合成路線的設計等，此類題目綜合性大、情境新、難度

2025?北京卷

較大、大多以框圖轉(zhuǎn)化關系形式呈現(xiàn)，并提供一定的物質(zhì)結(jié)構(gòu)、

有機合成與推2024?北京卷

性質(zhì)、反應信息，主要考查學生的綜合分析問題和解決問題的能

斷綜合題2023?北京卷

力，獲取信息、整合信息和對知識的遷移應用能力。

（5年5考）2022?北京卷

預計以后的高考中對本專題內(nèi)容的考查主要是推斷有機物結(jié)構(gòu)式

2021?北京卷

和結(jié)構(gòu)簡式、反應類型的判斷、化學方程式的數(shù)學、限定條件下

的同分異構(gòu)體的書寫和判斷、有機合成路線的設計。另外，聚合

反應是有機合成題中的?？贾R點，通常考查反應類型的判斷、

加聚反應與縮聚反應方程式的書寫、單體與高聚物結(jié)構(gòu)簡式的互

推等。

年真題?分點精準練，

1.（2025?北京卷）一種受體拮抗劑中間體P合成路線如下。

已知：?RCOOH>RCOC1

②試劑a是乂1JIPo

（1）I分子中含有的官能團是硝基和

（2）B2的化學方程式是。

（3）下列說法正確的是（填序號）。

a.試劑a的核磁共振氫譜有3組峰

b.J-K的過程中，利用了（CH3cHJN的堿性

c.F—G與K-L的反應均為還原反應

（4）以G和M為原料合成P分為三步反應。

①CFCOO,

已知:R-NH,

②稀堿

P

①M含有1個sp雜化的碳原子。M的結(jié)構(gòu)簡式為—

②Y的結(jié)構(gòu)簡式為<,

（5）P的合成路線中，有兩處氨基的保護，分別是:

①A-B引入保護基，D-E脫除保護基；

②。

2.（2024?北京卷）除草劑紫喀磺草胺的中間體M合成路線如Fo

O

L

（1）D中含氧官能團的名稱是。

（2）A-B的化學方程式是。

（3）I-J的制備過程中，下列說法正確的是______（填序號）。

a.依據(jù)平衡移動原理，加入過量的乙靜或?qū)蒸出，都有利于提高I的轉(zhuǎn)化率

b.利用飽和碳酸鈉溶液可吸收蒸出的I和乙醇

c.若反應溫度過高，可能生成副產(chǎn)物乙隧或者乙烯

oo00

(4)已知：貝/R2K/R3一定條件JLJi+R20H

八，八

Ri0+CH,0--------------RI/^^0R3+ROH

①K的結(jié)構(gòu)簡式是。

②判斷并解釋K中氟原子對a-H的活潑性的影響o

（5）M的分子式為C/HiClRNq,。除苯環(huán)外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的

同時還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M時，L分子和G分子斷裂的化學健均為C—O鍵和一

鍵，M的結(jié)構(gòu)簡式是。

3.（2023?北京卷）化合物P是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。

（1）A中含有股基，A-B的化學方程式是，

（2）D中含有的官能團是o

（3）關于D—E的反應：

①Y八的默基相鄰碳原子上的C?H鍵極性強，易斷裂，原因是

②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是

（4）下列說法正確的是（填序號）。

a.F存在順反異構(gòu)體

b.J和K互為同系物

c.在加熱和Cu催化條件下，J不能被氧化

（5）L分子中含有兩個六元環(huán)。L的結(jié)構(gòu)簡式是

（6）已知：tE的原理，L和M反應得到了P。M

R

—>瑞>

HR20H——R2OR3

（1）A分子含有的官能團是。

（2）已知：B為反式結(jié)構(gòu)。下列有關B的說法正確的是（填序號）

a.核磁共振氫譜有5組峰

b.能使酸性KMnCh溶液褪色

c.存在2個六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體

d.存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的竣酸類同分異構(gòu)體

（3）E—G的化學方程式是o

（4）J分子中有3個官能團，包括1個酯基,J的結(jié)構(gòu)簡式是0

（5）L的分子式為C7H6。3。L的結(jié)構(gòu)簡式是o

（6）從黃樟素經(jīng)過其同分異構(gòu)體NHI制備L。

已知:

①O)

i.R'CH=CHR2tRKHO+R2cH0

②Zn.H.O

oo

I,H,O,II

HCRJ—FHCOR

乙酸

寫出制備L時中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡式:

①水解

——―>N—PTQfL

②H，

0——年模擬?精選?？碱}少一

I.（2025?北京市朝陽區(qū)二模）藥物Q用于白血病的治療研究，合成路線如下所示。

Q

已知：LRCl+C）2^&Cf+HC1

O）o_00

ii.Ri火O,"+R3cH2火H_M乂CH乂H一屋。卜1

R3

（1）B中所含官能團的名稱是碳碳三鍵、<.

（2）E的結(jié)構(gòu)簡式是。

（3）F->G的化學方程式是。

（4）下列說法正確的是o

a.D能發(fā)生取代反應、消去反應

b.有機物J的名稱為乙二酸二乙酯

c.F是O的同系物

（5）L的結(jié)構(gòu)簡式是。

（6）Z的分子式為C“HuNOcZ的結(jié)構(gòu)簡式是。

（7）J—L中CH3cH0的C-H鍵易發(fā)生斷裂、L—Z中HOOC-^^-NH2的N-H鍵易發(fā)生斷裂，原因

是o

2.（2025?北京市朝陽區(qū)一模）抗癌藥物的中間體Q、有機物L的合成路線如下。

Q

已知：i.RCOOR'+R"OH->RCOOR"+R'OH

R、R、R、T

ii.N-H+C=O—?N—c—OH（R、R'、R”表示煌基或氫）

R，/R"/R，/|

R

（1）AfB的化學方程式是。

（2）關于DTE的反應：

①D中官能團的名稱是o

②E的結(jié)構(gòu)簡式是。

（3）L分子中含苯環(huán)。下列說法正確的是

a.L分子中含峻基，Q分子中含手性碳原子

b.G可以通過縮聚反應生成高聚物

c.K2c。3、HNN—均可與酸反應

（4）x的核磁共振氫譜有兩組峰。

①M分子中除苯環(huán)外，還有一個含氮原子的五元環(huán)。M的結(jié)構(gòu)簡式是o

②Y的結(jié)構(gòu)簡式是o

③在生成Q時;在W分子中用虛線標出斷裂的化學鍵（如：）：

Hz'?

3.（2025?北京市東城區(qū)一模）原兒茶酸（A）是一種重要的化工原料。由A合成F和高分子W的路線如下。

酯化

Fl濃HNO「向Na?sa尸QCOOCilj

C7H,,QH反應1rICHJ,C”H“NO,

A試劑上△‘濃耶O4/X」CH,0F

NH2

CH,CHCOOCH,

I|

BrBr伺1HoeH2cH2cH2cH20H

試劑k/4SO'

已知：i.R'COOR^R^OH—^UR'COOR^+R^H

4567475

HRCOOR+RCH2COOR>RCOCHCOOR+ROH

Rfi

（I）E中的含氧官能團有酸鍵和o

（2）AfB的化學方程式為o

（3）BfC中，B與試劑k反應生成陰離子*更易與CHJ反應。試劑k的最佳選擇是（填

序號）。

a.KOHb.K2CO3C.KHCO3

（4）寫出同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

a.與B有相同的官能團b.能發(fā)生銀鏡反應c.苯環(huán)上的一氯代物只有一種

（5）DTE中，Na2s2O4的氧化產(chǎn)物為Na2sO3，則理論上卻入molNa2s2O4可將ImolD完全轉(zhuǎn)

化為E。

（6）EfF經(jīng)歷如下兩步：

有機物X.

E中間體M_______F

醇鈉

F中含酰胺基，則F的結(jié)構(gòu)簡式為

（7）G中含有兩個六元環(huán)。W的結(jié)構(gòu)簡式為（寫出一種即可）。

4.（2025?北京市海淀區(qū)二模）我國科研團隊提出了一種新型開環(huán)聚合方法，該方法可以獲得序列結(jié)構(gòu)可控

的高分子.聚合時所用大環(huán)單體M的一種合成路線如下。

G

已知：EDC是一種脫水劑。

(1)A遇FeCb溶液顯紫色，A-B的化學方程式為.

(2)D中含有兩個六元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡式為.

(3)E—G的Fl的.（“是，，或，，不是，，）保護官能團.

(4)G-I的反應過程中同時還會生成。試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為

（5）I-M的過程中，形成了一個14元環(huán)。參與反應的官能團名稱為

（6）Po和M可發(fā)生反應：P0+〃M—^R+〃D,反應的具體過程如下:

Pn的結(jié)構(gòu)簡式為

（7）將路線中的試劑X替換為其他類似物X*,最終可得到不同結(jié)構(gòu)的高分子P”*。若要合成

O0

「IIII1

CH3-eCH2^-1\114一（：一€^二1\114一（：一（：^4-1S114十14,所需試劑X*可以是（填序號）。

CH3

O

II

a.HOOC-CH-NH-C-CH-NH,

I-

CH3

HOOC-CH-NH.

的混合物

b.IIOOC-CH2-NH2^I

CH3

5.（2025?北京市海淀區(qū)一模）脫落酸是一種植物激素，可使種子和芽休眠，提高植物耐旱性。脫落酸的一

種合成路線如下:

已知:

i.RCOORL,AIH<>RCH2OH

（1）化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結(jié)構(gòu)簡式為o

（2）常溫下，化合物C是一種具有香味的無色液體。C中官能團的名稱是o

（3）2C-D的過程中，還會生成乙曬，反應的化學力程式是o

（4）E—F和A—B的原理相同，E的結(jié)構(gòu)簡式為o

（5）G—的目的是。

（6）K-L過程中，還存在L生成丫仁門也/^）和乙醇的副反應。已知Y中包含2個六元環(huán)，Y不能與

Na反應置換出Hz，Y的結(jié)構(gòu)簡式為o若不分離副產(chǎn)物Y,是否會明顯降低脫落酸的純度，判斷

并說明理由_______。

（7）L-脫落酸的過程中，理論上每生成Imol脫落酸消耗水的物質(zhì)的量為。

6.（2025?北京市門頭溝區(qū)一模）某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”（部分反應條件已簡化）。

COOH

AB

C7H8C7H7cl

H

C/LCIN?。,

已知：i、R-COOH—RCOC1

（1）化合物D中官能團的名稱是。

（2）A為芳香族化合物，A-B的化學方程式是,

（3）下列說法正確的是（填序號）。

a.F中氮原子的雜化方式均為sp2

b.BTD的反應類型為氧化反應

c.E的芳香醛類同分異構(gòu)體共有6種

（4）FTG的化學方程式是。

（5）I的結(jié)構(gòu)簡式是0

（6）由F可制備物質(zhì)K,轉(zhuǎn)化過程如下圖：

寫出試劑a和中間產(chǎn)物Q的結(jié)構(gòu)簡式：

7.（2025?北京市平谷區(qū)一模）笊代藥物是近年來醫(yī)藥領域的研究熱點，它是指將藥物分子上特定位點進行

笊原子（D）與普通氫原子（H）替換所獲得的藥物。一種治療遲發(fā)性運動障礙的笊代藥物Q的合成路

線如下所示（部分試劑及反應條件略）。

資料：同位素會影響鍵能，?般同位素的質(zhì)量數(shù)越大鍵能也會越大。

（1）E中所含官能團的名稱為o

（2）A-B的反應方程式為。

（3）下列說法不氐畫的是o

A.A可形成分子內(nèi)氫鍵

B.J與CHQH互為同系物

C.M中存在手性碳原子

D.笊代藥物的特點之一是分子穩(wěn)定性增強

（4）已知：KfL過程中脫去一個水分子，且形成一個含氮的六元環(huán)。

①L的結(jié)構(gòu)簡式為。

②上述反應中N-H鍵易斷裂的原因是。

（5）為了提高J的利用率，以G為原料，調(diào)整Q的合成路線如下。

PCI5_______I_M1____rn

-一中間產(chǎn)物,f中間產(chǎn)物4—

寫出兩種中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，中間產(chǎn)物I；中間產(chǎn)物2o假設每步反應的原料利用率均

為a,若生產(chǎn)相同量的Q,調(diào)整后J的利用率是以前的倍（用含a的代數(shù)式表示）。

8.（2025?北京市石景山區(qū)一模）樹豆酮酸B具有潛在抗糖尿病的生物活性，其人工合成路線如下。

0H

已知：烯醇結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，極易轉(zhuǎn)變?yōu)殄兓?，例?

(1)實驗室制取A時，用溶液除去A中的H2s等雜質(zhì)。

(2)B中含有羥基，B的結(jié)構(gòu)簡式是o

(3)C-D的反應類型是。

(4)DfE的化學方程式是o

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式。

(6)下列說法正確的是(填序號)。

a.與E含有相同官能團的同分異構(gòu)體有4種b.G和J所含官能團種類相同

c.H生成I時，H分子斷裂的化學鍵有C-H鍵

(7)I分子中有3個六元環(huán)，I的結(jié)構(gòu)簡式是

9.(2025?北京市順義區(qū)一模)依折麥布片N是一種高效、低副作用的新型調(diào)脂藥，其合成路線如卜。

C,H,OHCH.=CHCOOC,H?CH(COOCH)①OHTHq

A5??5AD2$2

B&H,CH,COOC凡②

C凡。2C；小。,

催化劑，△?H2SO4,AC.H5ONa

E催化劑

C^F

oo

hn

已知：i.R|COOH+R,COOH催化劑>H、O+coe

R「--

一定條件H,SO4

ii.ROH—RQSi(CHJ,tROH

(CHj^SiCl

(1)A的官能團的名稱是o

(2)B—D的化學方程式為o

(3)D中來自于B的C—H鍵極性強，易斷裂的原因是。

(4)G為六元環(huán)狀化合物，F(xiàn)-G的過程中還可能生成副產(chǎn)物，副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是(寫出一種

即可)。

(5)I—J的反應類型是

（6）K的結(jié)構(gòu)簡式是o

（7）M—N的合成路線如下。

Q和R的結(jié)構(gòu)簡式分別是、。

10.（2025?北京市通州區(qū)一模）抗哮喘藥普侖司特中間體Q的合成路線如下。（部分試劑和條件省略）

M

（1）B中含有官能團的名稱是0

（2）D-E的反應類型是.

（3）K-L有乙酸生成，寫已此步發(fā)生反應的化學方程式

（4）MTN所需的試劑和條件為°

（5）G的結(jié)構(gòu)簡式是o

（6）下列說法正確的是（填序號）。

a.B存在順反異構(gòu)體

b.K核磁共振氫譜有3組峰

c.J+P->Q加入Na2cO3溶液可提高Q的產(chǎn)率

（7）Q可以通過如下流程合成普侖司特。

「unM-G1kWf4普侖司特

c25H25O4N一定條件M<H2SO4

O0oO

已知：+

R.AH3RA^R2+R3OH

N

①X的結(jié)構(gòu)簡式為IIAcooc2H5。生成W時，Q分子中與鑲基相鄰的C-H鍵易斷裂的原因

N、

N

是___________

②普侖司特的分子式為C27Hx除苯環(huán)外，分子中還有一個含氧原子的六元環(huán)，普侖司特的結(jié)構(gòu)

簡式是O

II.（2025?北京市西城區(qū)一模）伊曲茶堿可治療帕金森癥，其中間體L的合成路線如下。

（I）A中含有的含氧官能團有o

（2）ArB的化學方程式是。

（3）E的核磁共振氫譜只有1組峰，E的結(jié)構(gòu)簡式是。

（4）推測IfJ的反應中NaSO,的作用是。

（5）D的結(jié)構(gòu)簡式是。

（6）K分子內(nèi)脫水生成L,L分子中除了含有兩個六元環(huán)，還有一個含氮原子的五元環(huán)，L的結(jié)構(gòu)簡

式是。

（7）FTG的過程如下。

0

O

f人S

HH

F

中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡式是

（8）ETF、FTG和KfL反應物中的N-H鍵、BfD的反應物中a位的C-H鍵,

極性強，易斷裂，原因分別是

12.（2025?北京市西城區(qū)二模）托法替尼是一種治療關節(jié)炎的藥物，其重要中間體W的一種合成路線如下。

xH+、/OR

已知：i.,C=O+2ROH,一.+H,0

//、OR

A+R-CH―N幽"J

H2NNH2H7N人N

H

（1）E中的含氧官能團的名稱是o

（2）BfD反應的化學方程式是。

（3）下列說法正確的是。

a.FTG、E+ITM均為取代反應

b.GTLCHZBFCHO和CH3cH20H的物質(zhì)的量之比為2：1

c.E+IfM,若用KOH溶液替換K<C>3，可能降低M的產(chǎn)率

（4）E中a-H的活潑性較強，原因是°

（5）MfW的轉(zhuǎn)化經(jīng)歷如下過程。

?CHQHI-----1異構(gòu)化,由

3[_2_|z->w僅

M

發(fā)生官能團的變化，Z和W的分子式均為c6H。亦3,分子中均含有一個六元環(huán)、一個五元環(huán)。W的

分子中含有1個N-H鍵，