易錯點33認(rèn)識有機(jī)化合物

易錯題10。官能團(tuán)判斷

⑴一OH連到苯環(huán)上，屬于酚；一OH連到鏈?；蛑h(huán)烽基上為醇。

（2）含醛基的物質(zhì)不一定為醛類，如HCOOH、HCOOCHss葡萄糖等。

（）

Z

（3）—C—（）H不能認(rèn)為屬于醇，應(yīng)為粉酸。

（）（）

//

（4）一C一OR（酯基）與—C—（）H（竣基）的區(qū)別。

（）

Z

（5）H一C一（）—雖然含有醛基，但不屬于醛，應(yīng)屬于酯c

易錯題［02］同分異構(gòu)體的類別

碳架異由于分子中烷基所取代正丁烷和異丁烷

構(gòu)的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)

現(xiàn)象

位置異由于官能團(tuán)在碳鏈上所1丁烯和2丁烯

構(gòu)造異構(gòu)處的位置不同產(chǎn)生的同分異

構(gòu)構(gòu)現(xiàn)象

官能團(tuán)有機(jī)物分子式相同，但官乙酸和甲酸甲酯

異構(gòu)能團(tuán)不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象

通過碳碳雙鍵連接的原順一2—丁烯和反

順反異子或原子團(tuán)不能繞軸旋轉(zhuǎn)會—2—丁烯

立體異構(gòu)導(dǎo)致其空間排列方式不同

構(gòu)對映異手性碳原子連有的4個原D-甘油醛和L—甘

構(gòu)子或原子團(tuán)在空間的排列不油醛

同，形成了兩種不能重疊、互

為鏡像的結(jié)構(gòu)

易錯題［03］常見有機(jī)物的分離、提純

混合物試劑分離方法主要儀器

甲烷（乙烯）濱水洗氣洗氣瓶

苯（乙苯）酸性高鎰酸鉀分液分液漏斗

溶液、NaOH溶液

乙醇（水）CaO蒸儲蒸窗燒瓶

澳乙烷（乙醇）水分液分液漏斗

醇（酸）NaOH溶液蒸儲蒸儲燒瓶

硝基苯（HNO3、NaOH溶液分液分液漏斗

H2so4）

苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗

酯（酸或醇）飽和Na2cCh溶液分液分液漏斗

BrNaOH溶液分液分液漏斗

(Bn)

易錯題【04】有機(jī)化合物官能團(tuán)的確定

（1）化學(xué)檢驗方法：

官能團(tuán)試劑判斷依據(jù)

Bn的四氯化碳溶液紅棕色褪去

碳碳雙鍵或三鍵

酸性KMnOa溶液紫色褪去

醇羥基Na有氫氣放出

銀氨溶液有銀鏡生成

醛基

新制Cu（OH）2懸濁液磚紅色沉淀

FeCb溶液紫色

酚羥基

濱水有白色沉淀生成

紫色石蕊試液變紅

竣基

NaHCO3有CO2氣體生成

水解后，加稀硝酸和硝酸銀溶生成沉淀

鹵代堤（-X）

液

（2）物理檢驗方法；紫外光譜可用于確定分子中有無共挽雙鍵；紅外光譜可用于確定分子中有哪些官能團(tuán);

核磁共振譜分為氫譜和碳譜兩類。比如氫譜可以測定有機(jī)物分子中H原子在C骨架上的位置和數(shù)目，進(jìn)而

推斷出有機(jī)化合物的C骨架結(jié)構(gòu)。

（3）重要官能團(tuán)與熱點試劑的關(guān)系：

熱點試劑有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)推測

溟水烯、煥加成；酚取代；醛及含一CHO物質(zhì)的氧化；液態(tài)燒萃取

酸性KMnO4溶液烯、塊、醇、醛及含一CHO物質(zhì)、苯的同系物等氧化

NaOH（水溶液）鹵代烽、酯、油脂水解；竣酸、酚、氨基酸的中和

NaOH（醇溶液）鹵代嫌消去

濃H2s04（加熱）醇和酸酯化（分子內(nèi)成環(huán)，分子間反應(yīng)）；醇消去；醇分子之間脫水

稀H2s酯、二糖、多糖水解

Na醉、酚、竣酸、氨基酸等含一0H物質(zhì)的置換反應(yīng)

NaHCCh低碳竣酸、氨基酸復(fù)分解反應(yīng)

FeCh酚類顯色反應(yīng)

銀氨溶液醛類、還原性糖、甲酸鹽、HCOOH.HCOOR等氧化反應(yīng)

新制Cu（OH”（懸濁液）醛類、還原性糖、HCOOH、HCOOR等氧化反應(yīng)，低碳裝酸的中和反應(yīng)

比/催化劑烯、塊、芳香烽、醛（酮）等加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）

。2/光慌取代反應(yīng)

B3液澳）/催化劑芳香點苯環(huán)上的取代反應(yīng)

碘水淀粉溶液顯色反應(yīng)

典例分析

例I、歷史上最早應(yīng)用的還原性染料靛藍(lán)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于靛藍(lán)的敘述中錯誤的是（）

/HO%

NC

a>=<Nx）

A.由碳、氫、氧、氮四種元素組成

CL任一同分異構(gòu)體中最多含有1個手性碳原子，B正確；當(dāng)與

羥基相連的碳原子上只有1個氫原子時，醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮，羥基取代戊烷同分異粒體中含有2

0H

個氫原子的碳原子上I個氫原子即滿足條件，滿足條件的結(jié)構(gòu)有:

連接在同一碳原子上的氫原子等效，連接在同一碳原子上的甲基等效，由B

項解析可知，L的同分異構(gòu)體中，含有2種化學(xué)環(huán)境的氫原子論結(jié)構(gòu)為/、/CLD正確。

例3、2甲基2氯丙烷是重要的化工原料，實驗室中可由叔丁醇與濃鹽酸反應(yīng)制備，路線如下：

水5%Na2cOj溶液

溫室rii擊

攪拌_分液」41洗滌I洗滌

HjC—C—CHj反應(yīng)像種置荷那就

OH

叔丁科

蒸播無水CaCb

2-坤基-2-策丙烷

下列說法錯誤的是（）

A.由叔丁醉制備2甲基2氯丙烷的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

B?月5%Na2cCh溶液洗滌分液時,有機(jī)相在分液漏斗的卜.層

C.無水CaCL的作用是除去有機(jī)相中殘存的少曷水

D.蒸播除去殘余反應(yīng)物叔丁醇時產(chǎn)物先蒸餛出體系

B【解析】對比反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可得,C1原子取代了一OH,所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng).A正確;用5%Na2CO3

溶液洗滌分液時，由于有機(jī)物2甲基2氯丙烷的密度小于水，則有機(jī)相在分液漏斗的上層,B錯誤:無水CaCl2

與水結(jié)合生成CaCLxFhO,是干燥劑，其作用是除去有機(jī)相中殘存的少量水,C正確;2甲基2氯丙烷比叔丁醇的

沸點低，所以產(chǎn)物先蒸鐳出體系,D正確。

例4、某有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量為136,分子式為C8H8。2。A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個

取代基，其紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示。卜列關(guān)于有機(jī)化合物A的說法中不正確的是（）

100

透

過50-

率

0,波數(shù)/emT

/%4001500

c-HC=o苯環(huán)骨架c4-c°YZ)

吸

收

強(qiáng)

度

A.有機(jī)化合物A屬于酯類化合物，在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)

B.有機(jī)化合物A在一定條件下可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.符合題意的有機(jī)物只有1種

D.A的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)和段基的化合物只有1種

D【解析】苯環(huán)上只有一個取代基，則苯環(huán)上有三種氫原子，苯基（C6H5—）的相對分子質(zhì)量是77,則取代基的相

對分子質(zhì)量是59,根據(jù)核磁共振氫譜可知，有機(jī)化合物A中含有四種氫原子，故取代基上的氫原子是等效的，再

()

根據(jù)紅外光譜可判斷,A的結(jié)構(gòu)簡式是,A、B、C均正確。符合題意的

CHCDOH

A的同分異構(gòu)體為2COOHCOOH,D錯誤。

例5、環(huán)己烯是重要的化工原料。其實驗室制備流程如下:

?仙仇川福國操而

Fell6H：。.△環(huán)已烷飽卬食鹽，

（沸點83°C）

操作1和產(chǎn)品操作2

「水相（奔去）

（d涕點七）

161

回答下列問題:

I.環(huán)己烯的制備與提純

（1）原料環(huán)己醇中若含苯酚雜質(zhì)，檢撿試劑為，現(xiàn)象為

（2）操作1的裝置如圖所示（加熱和夾持裝置已略去）。

①燒瓶A中進(jìn)行的可逆反應(yīng)化學(xué)方程式為，濃硫酸也可作該反應(yīng)的

催化劑，選擇FeCh-6H2O而不用濃硫酸的原因為（填序號）。

a.濃硫酸易使原料炭化并產(chǎn)生S02

b.FeCl3-6H2O污染小、nJ循環(huán)使用，符合綠色化學(xué)理念

c.同等條件下，用FCC13-6H2O比濃琉酸的平衡轉(zhuǎn)化率高

②儀器B的作用為。

⑶操作2用到的玻璃儀器是.

（4）將操作3（蒸儲）的步驟補(bǔ)齊:安裝蒸鐳裝置，加入待蒸播的物質(zhì)和沸石,，棄去前儲分，收集83°C

的保分。

H.環(huán)己烯含量的測定

在?定條件下晌ag環(huán)己烯樣品中加入定量制得的力molBn,與環(huán)己烯充分反應(yīng)后，剩余的Brz與足量KI作

用生成h,用cmolL的Na2s2O3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定，終點時消耗Na2s2O3標(biāo)準(zhǔn)溶液-mL（以上數(shù)據(jù)均已扣除干擾因

素）。

測定過程中，發(fā)生的反應(yīng)如下：

①Bn+OfC^-Br

@Br2+2KI-----h+2KBr

③L+2Na2s2O3-2NaI+Na2s4

（5）滴定所用指示劑為。樣品中環(huán)己烯的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（用字母表示）。

（6）下列情況會導(dǎo)致測定結(jié)果偏低的是（填序號）。

a.樣品中含有苯酚雜質(zhì)

b.在測定過程中部分環(huán)己烯揮發(fā)

c.Na2s2。3標(biāo)準(zhǔn)溶液部分被氧化

【答案】（l）FeCb溶液溶液顯紫色

OH

人FeC]?6HQ個

⑵①D'△U+H20a、b②減少環(huán)己醇蒸出

（3）分液漏斗、燒杯

（4）通冷凝水，加熱

（5）淀粉溶液一贏M

a

（6）b、c

【解析】1.（1）檢驗苯酚的首選試劑是FeCLa溶液，原料環(huán)己醇中若含有苯酚，加入FeCh溶液后，溶液將

顯示紫色。

（2）①從題給的制備流程可以看出，環(huán)己醇在FeCh-6H2O的作用下，反應(yīng)生成了環(huán)己烯，對比環(huán)己醇和環(huán)

己烯的結(jié)構(gòu)，可知發(fā)生了消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為:Fc<l,6H.O,注意生成的小分子水勿漏

寫，題目已明確提示該反應(yīng)可逆，要標(biāo)出可逆符號，F(xiàn)eCh6H2。是反應(yīng)條件（催化劑）別漏標(biāo)；此處用

FeCb?6H2O而不用濃硫酸的原因分析中：a項合理，因濃硫酸具有強(qiáng)脫水性，往往能使有機(jī)物脫水至炭化，

該過程中放出大量的熱，又可以使生成的炭與濃硫酸發(fā)生反應(yīng)：C+2H2soM濃）=A=CO2T+SO2T+2H2。；b

項合理，與濃硫酸相比，F(xiàn)eCb-6H2O對環(huán)境相對友好，污染小，絕大部分都可以回收并循環(huán)使用，更符合

綠色化學(xué)理念；c項不合理，催化劑并不能影響平衡轉(zhuǎn)化率。

②儀器B為球形冷凝管，該儀器的作用除了導(dǎo)氣外，主要作用是冷凝I可流，盡可能減少加熱時反應(yīng)物環(huán)己

醉的蒸出，提面原料環(huán)己醇的利用率。

（3）操作2實現(xiàn)「互不相溶的兩種液體的分離，應(yīng)是分液操作，分液操作時需要用到的玻璃儀器主要有分

液漏斗和燒杯。

（4）題目中已明確提示了操作3是蒸儲操作。蒸儲操作在加入藥品后，要先通冷凝水，再加熱；如先加熱

再通冷凝水，必有一部分儲分沒有來得及被冷凝，造成浪費和污染；

（6）溟與苯酚可以發(fā)生取代反應(yīng)，使測定結(jié)果偏高,a項錯誤;環(huán)己烯揮發(fā),剩余的溟增多，消耗較多的Na2s2。3,

測定結(jié)果偏低,b項正確;Na2s2O3標(biāo)準(zhǔn)溶液濃度降低，消耗量增大，測定結(jié)果偏低,c項正確。

易錯題通關(guān)

1.（2022?北京?高考真題）我國科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機(jī)制已成為研究熱點之一、一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)

光性能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。卜.列說法?不正?確?的是

B.分子中含有手性碳原子

C.該物質(zhì)既有酸性又有堿性

D.該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

2.（2022?湖北?高考真題）蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯誤的

A.不能與溟水反應(yīng)B.可用作抗氧化劑

下列說法不正砸的是

D.Z分子中含有2個手性碳原子

4.（2022.遼寧?高考真題）下列關(guān)于苯乙烘（\/）的說法正確的是

C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D.可溶于水

5.（2022,廣東?高考真題）我國科學(xué)家進(jìn)行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說法正確的是

A.淀粉是多糖，在?定條件下能水解成葡萄糖

B.葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體，都屬于燃類

6.（2022?山東?高考真題）Y-崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于丫-崖柏素的說法錯誤的是

Y-崖柏素

A.可與濱水發(fā)生取代反應(yīng)

C,分子中的碳原子不可能全部共平面

D.與足量H?加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子

7.（2021?重慶,高考真題）我國化學(xué)家開創(chuàng)性提出聚集誘導(dǎo)發(fā)光（AIE）概念，HPS作為經(jīng)典的AIE分子,

可由如圖路線合成

XYHPS

下列敘述正確的是

A.X中苯環(huán)上的一濃代物有5種

B.ImolX最多與7m0IH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.生成ImolHPS同時生成ImolLiCI

D.HPS可使酸性高缽酸鉀溶液褪色

8.（2022?浙江?高考真題）下列說法不氐碰的是

A.乙醇和丙三醇互為同系物

B.35。和37?；橥凰?/p>

c.O?和0,互為同素異形體

o

h

CH-c

丙

瞰3CH

a3）和環(huán)氧丙烷（CH3cH—CH2）互為同分異構(gòu)體

9.（2022?浙江?高考真題）染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是

A.分子中存在3種官能團(tuán)

10.（2022?浙江?高考真題）下列物質(zhì)對應(yīng)的化學(xué)式正確的是

11.（2022?全國.高考真題）輔酶Qi。具有預(yù)防動脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔醉Q”）的說法

正確的是

C.分子中的四個氧原子不在同一平面D.可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)

12.（2022?四川巴中?一模）脫氫醋酸常用于生產(chǎn)食品保鮮劑，脫氫醋酸的制備方法如圖。下丸說法錯誤的

（雙乙烯酮）（脫氫醋酸）

b

A.a分子中所有原子處于同一平面

B.a、b均能使濱水、酸性KMM）4溶液褪色

C.在一定條件下，a、b均能與比，發(fā)生加成反應(yīng)

/0OH

D.b與互為同分異構(gòu)體

13.（2022?湖南永州?一模）奧昔右寧具有解痙和抗膽堿作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于奧昔布寧的

說法正確的是

Q

=CCH2N（CH2CH3）2

A.分子式為C22H30NO3

B.分子中碳原子軌道雜化類型有2種

C.能和由2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

D.hnol該物質(zhì)最多能與2moiNaOH反應(yīng)

14.（2022.四川.成都七中模擬預(yù)測）內(nèi)酯X在一定條件下可轉(zhuǎn)化為Y,轉(zhuǎn)化路線如圖所示。下列說法錯誤

的是

?注2Hs

XY

C.Y中共直線的原子最多有4個D.X的一氯代物有8種

15.（2022?海南?高考真題）化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結(jié)構(gòu)簡式如下,下列有關(guān)該化合物說法正確的

丫。*2

、,COOH

Y

C.分子中含有4個手性碳原子D.Imol該化合物最多與2moiNaOH反應(yīng)

16.（2022?河北?高考真題）在EY沸石催化下，茶與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基蔡M和N。

下列說法正確的是

A.M和N互為同系物B.M分子中最多有12個碳原子共平面

c.N的一濱代物有5種D.荼的二浪代物有10種

17.（2022?廣東?高考真題）基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I

為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。

（1）化合物I的分子式為，其環(huán)上的取代基是（寫名稱）。

（2）已知化合物II也能以II，的形式存在。根據(jù)II，的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例,

完成下表。

序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

?加成反應(yīng)

②氧化反應(yīng)

③

（3）叱合物IV能溶了水，其原因是

⑸化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含/結(jié)構(gòu)的有種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的

結(jié)構(gòu)簡式為O

（6）選用含二個瘦基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物VHI的單體。

C

IH3

H-C

4C2I

C

O夕

OCH2CH(CH3)2

川

寫出VIII的單體的合成路線（不用注明反應(yīng)條件）.

18.（2022?全國?高考真題）左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽（化合物K）

的一種合成路線（部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué)）：

已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是o

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式o

(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(5)由G生成H的反應(yīng)類型為o

(6)1是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為o

(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為種。

a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；

b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；

c)能發(fā)牛銀鏡反應(yīng),不能發(fā)牛水解反應(yīng)。

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸億，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：

1)的結(jié)構(gòu)簡式為。

19.(2022?湖南永州?一模)化合物G是合成新冠病毒3cLpro酶抑制劑的一種中間物質(zhì)，其人工合成路線如

下：

(1)A的名稱為o

(2)E中含氧官能團(tuán)的名稱為u

(3)C—D的反應(yīng)方程式為.

(4)已知含有毗噬環(huán)(C^1)的物質(zhì)也具有芳香性，則符合以下條件的物質(zhì)C的同分異構(gòu)體有種(不考

慮空間異構(gòu))。

①分子中含有哦咤環(huán)；②毗咤環(huán)上含有3個支鏈。

其中核磁共振氫譜有2