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2025年大學(xué)《資源化學(xué)》專(zhuān)業(yè)題庫(kù)——藥物化學(xué)合成反應(yīng)機(jī)理研究考試時(shí)間:______分鐘總分:______分姓名:______一、選擇題(每題2分,共20分。請(qǐng)將正確選項(xiàng)的字母填在題干后的括號(hào)內(nèi))1.下列哪個(gè)不是典型的碳碳鍵形成反應(yīng)?()A.羧基的還原B.醛酮的親核加成C.烯烴的自由基加成D.醚的歧化2.SN1反應(yīng)與SN2反應(yīng)的主要區(qū)別在于?()A.反應(yīng)速率B.產(chǎn)物立體化學(xué)C.親核試劑的強(qiáng)度D.以上都是3.下列哪個(gè)化合物是手性分子?()A.CH3CH2ClB.CH3CHBrCH3C.CH2=CH2D.CH3COOH4.在E2反應(yīng)中,下列哪個(gè)條件是必需的?()A.親核試劑B.鹵代烷C.強(qiáng)堿D.溶劑5.自由基反應(yīng)通常需要哪種物質(zhì)引發(fā)?()A.鹵素B.過(guò)氧化物C.熱量D.以上都是6.下列哪個(gè)試劑常用于有機(jī)合成中的氧化反應(yīng)?()A.NaBH4B.LiAlH4C.H2O2D.CO27.下列哪個(gè)試劑常用于有機(jī)合成中的還原反應(yīng)?()A.KMnO4B.K2Cr2O7C.H2/NiD.Br28.在藥物合成中,保護(hù)基的作用是什么?()A.防止官能團(tuán)發(fā)生副反應(yīng)B.增加分子的穩(wěn)定性C.改變分子的溶解性D.以上都是9.金屬催化劑在藥物合成中有什么作用?()A.降低反應(yīng)活化能B.提高反應(yīng)速率C.選擇性控制反應(yīng)路徑D.以上都是10.綠色化學(xué)在藥物合成中的目標(biāo)是什么?()A.減少?gòu)U物產(chǎn)生B.使用可再生資源C.提高原子經(jīng)濟(jì)性D.以上都是二、填空題(每空1分,共10分。請(qǐng)將答案填在題干后的橫線上)1.__________是指分子中具有一個(gè)手性中心的化合物。2.SN2反應(yīng)是一種__________式反應(yīng),反應(yīng)速率與親核試劑和底物的濃度都成正比。3.__________是指反應(yīng)物中的原子或基團(tuán)通過(guò)共價(jià)鍵的斷裂和形成,轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物分子的過(guò)程。4.__________反應(yīng)是一種常見(jiàn)的碳碳鍵形成反應(yīng),其特點(diǎn)是堿奪取β-氫原子,形成雙鍵。5.__________是指利用可再生資源,以環(huán)境友好的方式進(jìn)行化學(xué)合成。三、簡(jiǎn)答題(每題5分,共20分)1.簡(jiǎn)述親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的區(qū)別。2.簡(jiǎn)述手性中心對(duì)藥物分子性質(zhì)的影響。3.簡(jiǎn)述綠色化學(xué)在藥物合成中的重要性。4.以一個(gè)具體的藥物為例,簡(jiǎn)述其合成路線中可能涉及的反應(yīng)類(lèi)型和機(jī)理。四、論述題(10分)結(jié)合具體實(shí)例,論述金屬催化劑在藥物合成中的應(yīng)用及其優(yōu)勢(shì)。試卷答案一、選擇題1.D2.D3.B4.C5.D6.C7.C8.D9.D10.D二、填空題1.手性分子2.親核取代3.反應(yīng)機(jī)理4.消除5.綠色化學(xué)三、簡(jiǎn)答題1.親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的區(qū)別在于反應(yīng)機(jī)理不同。親核取代反應(yīng)(SN1和SN2)是指中心原子上的離去基團(tuán)被親核試劑取代的過(guò)程,SN1反應(yīng)是分步的,中間體是碳正離子;SN2反應(yīng)是concerted的,親核試劑和離去基團(tuán)同時(shí)參與反應(yīng)。消除反應(yīng)(E1和E2)是指從一個(gè)分子中脫去一個(gè)基團(tuán)和一個(gè)離去基團(tuán),形成雙鍵或三鍵的過(guò)程,E1反應(yīng)是分步的,中間體是碳正離子;E2反應(yīng)是concerted的,堿奪取β-氫原子,形成雙鍵。2.手性中心對(duì)藥物分子性質(zhì)的影響主要體現(xiàn)在與手性環(huán)境相互作用的能力上,例如與手性酶或受體的結(jié)合能力。不同對(duì)映異構(gòu)體對(duì)生物體可能具有不同的藥理活性、藥效、藥代動(dòng)力學(xué)和毒副作用。因此,手性藥物的設(shè)計(jì)和合成非常重要。3.綠色化學(xué)在藥物合成中的重要性體現(xiàn)在減少環(huán)境污染、提高資源利用效率、保障人類(lèi)健康等方面。綠色化學(xué)的原則包括使用可再生資源、設(shè)計(jì)環(huán)境友好的合成路線、使用安全的化學(xué)品、提高原子經(jīng)濟(jì)性、減少?gòu)U物產(chǎn)生等。實(shí)施綠色化學(xué)可以降低藥物合成的環(huán)境足跡,促進(jìn)可持續(xù)發(fā)展。4.以阿司匹林為例,其合成路線中可能涉及酯化反應(yīng)(羧酸與醇反應(yīng)生成酯)、水解脫酯反應(yīng)(酯在酸性條件下水解生成羧酸和醇)、氧化反應(yīng)(酚羥基氧化成羧基)等。這些反應(yīng)的機(jī)理涉及親核進(jìn)攻、酸堿催化、電子轉(zhuǎn)移等過(guò)程。四、論述題金屬催化劑在藥物合成中的應(yīng)用非常廣泛,其優(yōu)勢(shì)主要體現(xiàn)在以下幾個(gè)方面:首先,金屬催化劑可以降低反應(yīng)活化能,提高反應(yīng)速率,縮短反應(yīng)時(shí)間,提高產(chǎn)率。例如,Pd催化下的交叉偶聯(lián)反應(yīng)可以高效地構(gòu)建碳-碳鍵;其次,金屬催化劑具有高度的選擇性,可以控制反應(yīng)的區(qū)域選擇性、立體選擇性,甚至化學(xué)選擇性,從而得到目標(biāo)產(chǎn)物。例如,Rh催化下的不對(duì)稱(chēng)氫化反應(yīng)可以立體選擇性地加氫,得到特定構(gòu)型的產(chǎn)物;再次,金屬催化劑通??梢匝h(huán)使用,降低成本,提高經(jīng)濟(jì)性。例如,某些催化體系可以在有機(jī)相和水相之間進(jìn)行轉(zhuǎn)移,實(shí)現(xiàn)催化劑的
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