第05講有機(jī)合成與推斷目錄 2 4考點(diǎn)一有機(jī)合成 4知識(shí)點(diǎn)1碳骨架的構(gòu)建 5重知識(shí)點(diǎn)2官能團(tuán)的引 知識(shí)點(diǎn)3官能團(tuán)的保護(hù) 8考向1考查碳鏈的變化 考向2考查官能團(tuán)引入 考向3考查官能團(tuán)保護(hù) 考點(diǎn)二有機(jī)推斷 知識(shí)點(diǎn)1依據(jù)有機(jī)化合物的性質(zhì) 知識(shí)點(diǎn)2依據(jù)有機(jī)物推斷中的定量關(guān)系 知識(shí)點(diǎn)3依據(jù)有機(jī)物轉(zhuǎn)化中的反應(yīng)條件 難考向1考查有機(jī)推斷 考點(diǎn)三有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì) 26知識(shí)點(diǎn)1正向合成分析法 26知識(shí)點(diǎn)2逆向合成分析法 難考向1有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì) ?選擇題?非選擇題福建卷T15,10分□選擇題?非選擇題T15,12分福建卷T15,10分福建卷T15,10分福建卷T15,10分計(jì)□選擇題?非選擇題T17,6分分福建卷T17,6分福建卷T17,6分分1.從命題題型和內(nèi)容上看，主要以非選擇題的形式考查，如2022年福建卷第15題，以3-氧代異紫杉二酮的全合成為背景，考查有機(jī)合成與推斷相關(guān)知識(shí)，分值為需要結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、目標(biāo)產(chǎn)物、題給信息等推斷合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式；結(jié)構(gòu)已知型要求(2)?？疾榻Y(jié)構(gòu)簡式的推斷、官能團(tuán)的名稱、有機(jī)物命名、反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)合核磁共振氫譜書寫指定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、合成路線設(shè)(3)以新的情境載體，如藥物、材料、新物質(zhì)的合成為背景，重點(diǎn)考查學(xué)生對新信息的接受和處理能力、1.能準(zhǔn)確識(shí)別常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與名稱，熟記典型有機(jī)反應(yīng)的條件、斷鍵成鍵規(guī)律及反應(yīng)2.能快速解讀題目給出的陌生反應(yīng)機(jī)理，提煉關(guān)鍵信息，并將其遷移應(yīng)用到合成路線推斷中，解決未知物3.根據(jù)合成路線中的分子式變化、反應(yīng)條件、已知物質(zhì)結(jié)構(gòu)及目標(biāo)產(chǎn)物4.能依據(jù)給定的原料和目標(biāo)產(chǎn)物，設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線；能對已有合成路線進(jìn)行優(yōu)的有機(jī)合成方案設(shè)計(jì)與優(yōu)化能力。的有機(jī)合成方案設(shè)計(jì)與優(yōu)化能力。有有機(jī)合成與推斷碳骨架的構(gòu)建官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的保護(hù)碳鏈的縮短：氧化反應(yīng)可以使烴分子鏈縮短碳鏈的成環(huán)引入碳碳雙鍵：醇、鹵代烴的消去反應(yīng)，炔烴與H2、鹵化氫、鹵素單質(zhì)的不完全加成反應(yīng)引入碳鹵鍵：烷烴、芳香烴、醇與氫鹵酸(HX)的取代加成反應(yīng)引入羧基：醛的氧化反應(yīng)，某些烯烴、苯的同系物被KMn羥基的保護(hù)：將醇羥基轉(zhuǎn)化為醚鍵，反應(yīng)結(jié)束后再脫除或?qū)⒋剂u基轉(zhuǎn)化為酯基，再水解復(fù)原根據(jù)有機(jī)物推斷中的定量關(guān)系分析法分析法雙官能團(tuán)合成芳香族化合物合成逆向合成分析法在目標(biāo)化合物的適當(dāng)位置斷開相應(yīng)的化學(xué)鍵，目的是使得到的較小體經(jīng)過反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物；繼續(xù)斷開中間體適當(dāng)位置的化學(xué)鍵，(3)芳香烴1.碳鏈的增長(物質(zhì)的量之比為1:2加成)帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在氧原子上，帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)連接在碳原子上。(3)羥醛縮合反應(yīng)醛分子中在醛基鄰位碳原子上的氫原子(a-H)受羰基吸電子作用的影響，具有一定的活潑性。分子內(nèi)含有α-H的醛在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)，生成β-羥基醛，該產(chǎn)物易失水，得到α,β-不飽和醛。2.碳鏈的縮短氧化反應(yīng)可以使烴分子鏈縮短。(1)烯烴(2)炔烴與苯環(huán)相連的碳原子上至少連有一個(gè)氫原子才能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。3.碳鏈的成環(huán)(1)共軛二烯烴共軛二烯烴含有兩個(gè)碳碳雙鍵，且兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵隔開。(第爾斯-阿爾德反應(yīng)的加成原理)。(2)環(huán)酯(3)環(huán)醚得分速記類別反應(yīng)類型原料特征產(chǎn)物特點(diǎn)易錯(cuò)點(diǎn)提醒碳鏈增加含C=C(如乙烯、丙烯)或C=C的單體催化劑(如引發(fā)劑)產(chǎn)物碳數(shù)=單只生成高分小分子勿漏寫“n”“[]口”(高分子后)雙官能團(tuán)-NH?/-COOH等)加熱、催化劑和生成高分子+小分子必須標(biāo)注小分子產(chǎn)物，不可遺漏含α-H的醛(如乙醛、丙醛)液、加熱2分子醛→1的醛(可進(jìn)一步脫水成烯(如HCHO、自身縮合碳鏈減少羧酸鹽(如加熱碳數(shù)減少酸鹽(如缺少CaO會(huì)導(dǎo)致倒吸，條酯堿性水解酯(如NaOH溶液、加熱碳鏈拆分為2成羧酸(碳數(shù)不變),勿混多鹵代烴消去多鹵代烴(如溶液、加熱生成炔烴+鹵單鹵代烴消去只生成雙化甲醛(HCHO)(△)或新制C?→C。(碳鏈全斷)生成3、CO?(或數(shù)不變),勿有選擇地通過取代、加成、消去、氧化、還原等有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)化合物類別的轉(zhuǎn)化，并引入目標(biāo)官能團(tuán)。2.引入碳鹵鍵(3)炔烴、烯烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫的加成反應(yīng)CH?CH=CH?+Br?→CH?CHBrCH3.引入羥基(1)烯烴與水的加成反應(yīng)(2)醛或酮的還原反應(yīng)(3)鹵代烴、酯的水解反應(yīng)4.引入醛基(1)醇的催化氧化反應(yīng)(2)炔烴與水的加成反應(yīng)5.引入羧基(1)醛的氧化反應(yīng)(2)某些烯烴、苯的同系物被KMnO?(H+)溶液氧化(3)酯、酰胺的水解重知識(shí)點(diǎn)3官能團(tuán)的保護(hù)含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)化合物在進(jìn)行反應(yīng)時(shí)，非目標(biāo)官能團(tuán)也可能受到影響，此時(shí)①將醇羥基轉(zhuǎn)化為醚鍵，反應(yīng)結(jié)束后再脫除②將醇羥基轉(zhuǎn)化為酯基，再水解復(fù)原①用NaOH溶液保護(hù)②用CH?I保護(hù)2.氨基的保護(hù)①用酸轉(zhuǎn)化為鹽保護(hù)3.碳碳雙鍵的保護(hù)利用其與HC1等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。用乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)【易錯(cuò)提示】1.脫保護(hù)條件與保護(hù)方式不匹配，混淆醚類(需濃HI加熱)與酯類(需稀酸/稀堿加熱)的脫保護(hù)試劑。2.選擇保護(hù)試劑時(shí)未考慮分子中其他官能團(tuán)，使用強(qiáng)氧化/強(qiáng)還原試劑(如KMnO?、LiAlH?)保護(hù)-OH,導(dǎo)致雙鍵、醛基等共存官能團(tuán)被破壞。3.忽略羥基的活潑性差異，將酚羥基與醇羥基用相同試劑保護(hù)，未針對性4.保護(hù)多羥基化合物(如乙二醇)時(shí)，未控制試劑用量，導(dǎo)致過度保護(hù)，影響后續(xù)反應(yīng)位點(diǎn)。1.脫保護(hù)時(shí)混淆反應(yīng)類型，將加成溴保護(hù)的雙鍵(需消去反應(yīng)恢復(fù))錯(cuò)用水解反應(yīng)(如NaOH水溶液),或加氫保護(hù)的雙鍵(需脫氫反應(yīng)恢復(fù))錯(cuò)用取代反應(yīng)。2.保護(hù)時(shí)未控制反應(yīng)條件，加成溴保護(hù)雙鍵時(shí)用濃溴水，導(dǎo)致鄰對位有活潑氫的芳香族化合物(如苯酚)發(fā)生取代反應(yīng)，而非單純雙鍵加成。3.脫保護(hù)時(shí)未考慮其他官能團(tuán)穩(wěn)定性，用強(qiáng)堿性條件導(dǎo)致分子中酯基、酰胺基等易水解官能團(tuán)斷裂。三、醛基(-CHO)保護(hù)易錯(cuò)點(diǎn)1.保護(hù)成縮醛時(shí)，未用干燥酸性條件(如干燥HC1),在含水環(huán)境下縮醛易水解，導(dǎo)致保護(hù)失敗。2.忽略醛基與共存官能團(tuán)的相互作用，分子中含羥基/氨基時(shí)，未先保護(hù)醛基，導(dǎo)致發(fā)生分子內(nèi)/分子間縮合。3.錯(cuò)選保護(hù)方式，將醛基用強(qiáng)還原劑(如NaBH?)還原為醇羥基進(jìn)行“間接保護(hù)”,后續(xù)氧化恢復(fù)醛基時(shí)，過度氧化為羧基。4.保護(hù)芳香醛(如苯甲醛)時(shí)，使用脂肪醛的保護(hù)試劑(如乙二醇),因苯環(huán)的空間位阻，縮醛生成率低，保護(hù)效果差。四、氨基(-NH?)保護(hù)易錯(cuò)點(diǎn)1.脫保護(hù)條件控制不當(dāng)，將酰胺保護(hù)的氨基(需濃酸/濃堿加熱)錯(cuò)用稀酸/稀堿常溫處理，酰胺鍵無法斷裂；或用強(qiáng)氧化劑脫保護(hù)，導(dǎo)致氨基被氧化(生成硝基、亞硝基)。2.混淆芳香胺與脂肪胺的保護(hù)試劑，用苯磺酰氯保護(hù)脂肪胺，生成的磺酰胺穩(wěn)定性過高，后續(xù)脫保護(hù)需劇烈條件(如熔融NaOH),破壞分子其他結(jié)構(gòu)。3.保護(hù)多氨基化合物(如乙二胺)時(shí)，未控制試劑用量，導(dǎo)致所有氨基均被保護(hù)，無法保留單個(gè)反應(yīng)位點(diǎn)，影響后續(xù)官能團(tuán)引入。4.保護(hù)氨基時(shí)未考慮反應(yīng)體系酸堿性，在強(qiáng)酸性條件下用?；噭?如乙酸酐)保護(hù)，氨基質(zhì)子化(-NH?+)無法發(fā)生?；磻?yīng)，保護(hù)失敗。 例1(25-26高三上·福建龍巖·階段練習(xí))以異丁醛(M)為原料制備化合物Q的誤的是A.M系統(tǒng)命名為2-甲基丙醛B.若M+X→N原子利用率為100%,則X是甲醛C.N與CH?(COOC?H?)2發(fā)生先加成后消去的反應(yīng)D.P→Q過程中有CH?COOH生成【答案】D【詳解】A.M為異丁醛，結(jié)構(gòu)簡式為(CH?)?CHCHO,主鏈為丙醛，2號(hào)碳上有甲基取代基，系統(tǒng)命名為B.M分子式為C?H?O,N結(jié)構(gòu)簡式為HOCH?C(CH?)?CHO,分子式為CsH??O?,原子利用率100%時(shí)X分子式為C?H??O?-C?H?O=CH?O,即X為甲醛(HCHO),B正確；C.N含醛基(-CHO),CH?(COOC?H?)?中亞甲基H活潑，先與N中醛基加成生成醇羥基，再脫水消去形成雙鍵得到P(含雙鍵),C正確；D.P含酯基(-COOC?H?),P先與OH反應(yīng)，后酸化加熱得到Q、同時(shí)有生成乙醇(C?H?OH),無CH?COOH【變式訓(xùn)練1】(2024-浙江臺(tái)州·二模)阿斯巴甜是市場上主流甜味劑之一，以下是以天門冬氨酸為原料合成阿斯巴甜的路線。阿斯巴甜下列說法不正確的是A.天門冬氨酸難溶于乙醇、乙醚B.①④的目的是為了保護(hù)氨基C.反應(yīng)過程中包含了取代反應(yīng)、消去反應(yīng)D.相同物質(zhì)的量的阿斯巴甜分別與鹽酸和氫氧化鈉充分反應(yīng)，消耗HCI與NaOH的物質(zhì)的量之比為2:3【答案】C【詳解】A.常溫下，天門冬氨酸微溶于水，難溶于乙醇、乙醚，溶于沸水，故A正確；B.①將氨基轉(zhuǎn)化為酰胺基，④將酰胺基轉(zhuǎn)化為氨基，則①④的目的是為了保護(hù)氨基，故B正確；C.都是取代反應(yīng)，沒有消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D.相同物質(zhì)的量的阿斯巴甜分別與鹽酸和氫氧化鈉充分反應(yīng)，氨基、酰胺基水解生成的氨基都能與HCI以1:1反應(yīng)，羧基、酰胺基水解生成的羧基、酯基水解生成的羧基都能與NaOH以1:1反應(yīng)，所以消耗HCI與NaOH的物質(zhì)的量之比為2:3,故D正確；故選C?！咀兪接?xùn)練2】(2025-湖北黃岡·三模)烴基鹵化鎂(R-MgX)也稱格氏試劑，能夠與羰基等發(fā)生格氏反應(yīng)：下列轉(zhuǎn)化不能通過格氏反應(yīng)實(shí)現(xiàn)的是(格式試劑可根據(jù)需要任選)A.甲醛(HCHO)轉(zhuǎn)化為正丁醇(CH?CH?CH?CH?OH)B.乙醛(CH?CHO)轉(zhuǎn)化為乙醇(CH?CH?OH)C.丙酮(CH?COCH?)轉(zhuǎn)化為叔丁醇[(CH?)?COH]D.二氧化碳(O=C=O)轉(zhuǎn)化為乙酸(CH?COOH)【答案】B【詳解】A.甲醛(HCHO)羰基碳連兩個(gè)H,與丙基格氏試劑(CH?CH?CH?-MgX)反應(yīng)，加成后水解生B.由以上分析可知，格氏反應(yīng)為增碳反應(yīng)，從乙醛到乙醇沒有增碳，故不能通過格氏反應(yīng)制備，B錯(cuò)誤；C.丙酮[(CH?)?CO]羰基碳連兩個(gè)CH?,與甲基格氏試劑(CH?-MgX)反應(yīng)，加成后水解生成(CH?)3COH(叔D.二氧化碳(O=C=O)與甲基格氏試劑(CH?-MgX)反應(yīng)生成CH?COOMgX,水解后得CH?COOH(乙故答案選B?？伎枷?考查官能團(tuán)的引入 例2(24-25高三下·福建·期末)對氨基苯甲酸()是一種用途廣泛的化工產(chǎn)品和醫(yī)藥中間體，通常以甲苯為原料進(jìn)行合成。如圖為對氨基苯甲酸的一種合成路線(已知：烷基為苯環(huán)上鄰、對位定位基，羧基為苯環(huán)上間位定位基)。下列說法不正確的是A.A的結(jié)構(gòu)簡式為B.反應(yīng)③的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)C.產(chǎn)物中可能含有副產(chǎn)物D.若反應(yīng)①、②順序互換，則最終得到的產(chǎn)物主要是|【答案】B【詳解】C.由于烷基為鄰對位定位基，所以最后含有副產(chǎn)品,C正確；D.若反應(yīng)①、②順序互換，由于-COOH為間位定位基，所以會(huì)將硝基引入羧基間位，還原后氨基與羧基故選B。思維建模有機(jī)合成官能團(tuán)變化的解題思維2.選反應(yīng)：按官能團(tuán)變化匹配典型反應(yīng)(如-OH→-CHO用催化氧化，C=C→-X用加成),優(yōu)先選產(chǎn)物唯一、3.防干擾：若有共存官能團(tuán)，判斷是否需保護(hù)(如氧化-CHO時(shí)，C=C需先保護(hù)),反應(yīng)后及時(shí)脫保護(hù)。而非同時(shí)進(jìn)行)。A.加成→消去→加成B.消去→加成→消去C.取代→消去→加成D.取代→加成→消去【詳解】發(fā)生消去反應(yīng)生成CH?=C(CH?)CHO,然后和氫氣加成生成CH?CH(CH?)CH?OH,在發(fā)生消故選B。下列說法錯(cuò)誤的是A.從M到Q的反應(yīng)為取代反應(yīng)B.P→M引入硝基時(shí)需要“一系列反應(yīng)I”的目的是防止氨基被氧化C.Q分子中所有原子可能在同一平面D.1molN最多可與3molNaOH反應(yīng)【答案】C【詳解】A.由圖可知，M到Q發(fā)生的反應(yīng)為發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，故AB.P分子中的氨基具有還原性，與濃硝酸和濃硫酸的混酸發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)易被氧化，所以P→M引入硝基時(shí)需要“一系列反應(yīng)I”防止氨基被氧化，故B正確；C.由結(jié)構(gòu)簡式可知，Q分子中氨基氮原子的雜化方式為sp3雜化，—NH?和與該氮直接相連的碳原子的空間構(gòu)型為三角錐形，則Q分子中所有原子不可能在同一平面，故C錯(cuò)誤；D.由結(jié)構(gòu)簡式可知，N分子中含有的酰胺基和碳氯鍵能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，其中1mol碳氯鍵消耗2mol氫氧化鈉，所以1molN最多可與3mol氫氧化鈉反應(yīng)，故D正確；故選C。 例3(25-26高三上·河北衡水·階段練習(xí))有機(jī)化合物K主要用作殺菌防腐劑，其合成路線如下(部分條件已省略)。下列說法不正確的是A.過程①、③和④中均發(fā)生取代反應(yīng)B.J中最多有16個(gè)原子共平面C.F能被酸性KMnO?氧化是—CH?對苯環(huán)影響的結(jié)果D.K的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)的保護(hù)【答案】C【詳解】A.過程①、③和④中均發(fā)生取代反應(yīng)，A正確；B.苯環(huán)平面和羰基平面()可能共面，再加上兩個(gè)—OH中氫原子也能共面，故所有原子(共16個(gè))都可共平面，B正確；C.F能被酸性KMnO?氧化是苯環(huán)對—CH?影響的結(jié)果，C錯(cuò)誤；D.酚羥基易被氧化，為避免酚羥基在過程②中被氧化，先在過程①中將酚羥基轉(zhuǎn)化為—OCH?結(jié)構(gòu)，又在過程③中將—OCH?復(fù)原為酚羥基，D正確；故選C?！咀兪接?xùn)練1·變考法】(2025高三下·北京·階段練習(xí))功能高分子P的合成路線如下。下列說法正確的是A.H中含有碳碳雙鍵B.F的結(jié)構(gòu)簡式為CH?CH=CHCHOC.C→D為消去反應(yīng)D.僅用蒸餾水不能區(qū)分A和E【答案】B【詳解】A.由分析可知，H中沒有碳碳雙鍵，故A錯(cuò)誤；B.由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH?CH=CHCHO,故B正確；C.C→D的反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D.A為甲苯，不溶于水，E為乙醛，能跟水以任意比互溶，可以用蒸餾水區(qū)分A和E,故D錯(cuò)誤；故選B。 A.產(chǎn)物M有2種且互為同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))B.H+可提高Y→Z轉(zhuǎn)化的反應(yīng)速率C.Y→P是縮聚反應(yīng)，該工藝有利于減輕溫室效應(yīng)D.Y→Z過程中，a處碳氧鍵比b處更易斷裂【詳解】A.根據(jù)分析可知，產(chǎn)物M有2中結(jié)構(gòu)且互為同分異構(gòu)體，A正確；B.根據(jù)分析可知，H+促進(jìn)Y中醚鍵的水解，后又脫離，使Z成為主產(chǎn)物，故H+可提高Y→Z轉(zhuǎn)化的反應(yīng)C.Y→P是CO?與Y發(fā)生加聚反應(yīng)，沒有小分子生成，不是縮聚反應(yīng)，該工藝有利于消耗CO?,減輕溫D.題干部分可以看出，是a出碳氧鍵斷裂，故a處碳氧鍵比b處更易斷裂，知識(shí)點(diǎn)1依據(jù)有機(jī)化合物的性質(zhì)知識(shí)點(diǎn)1依據(jù)有機(jī)化合物的性質(zhì)苯環(huán)，其中—(5)能與Na或K反應(yīng)放出H?的有機(jī)物含有(6)能與Na?CO?或NaHCO?溶液反應(yīng)放出C知識(shí)點(diǎn)2依據(jù)有機(jī)物推斷中的定量關(guān)系知識(shí)點(diǎn)2依據(jù)有機(jī)物推斷中的定量關(guān)系(1)相對分子質(zhì)量增加16,可能是加進(jìn)了一個(gè)氧原子。(4)由有機(jī)物與Na反應(yīng)生成H?的量可以求出—OH或—CO知識(shí)點(diǎn)3依據(jù)有機(jī)物轉(zhuǎn)化中的反應(yīng)條件1.根據(jù)有機(jī)物間轉(zhuǎn)化時(shí)的反應(yīng)條件進(jìn)行突破常見結(jié)構(gòu)及反應(yīng)濃H?SO?,加熱鹵代烴的消去反應(yīng)(①鹵代烴的水解光照Fe/FeX?作催化劑銀氨溶液或新制Cu(OH)?難考向1考查有機(jī)推斷 (3)C→D的反應(yīng)類型為o(5)F的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種。a.含有一NH?,且無N—O鍵b.含有2個(gè)苯環(huán)c.核磁共振氫譜為6組峰K已知Y含有羰基，按照F→G的方法合成I。I的結(jié)構(gòu)簡式為,第①步的化學(xué)反應(yīng)方程式為_o-NH?,共2種；方法合成I,則反應(yīng)②是羰基被還原為羥基的反應(yīng)，故I的結(jié)構(gòu)簡式為,結(jié)合F→G的反應(yīng)可知，Y的結(jié)構(gòu)簡式為,故第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：【變式訓(xùn)練1·變載體】(25-26高三上·福建龍巖·階段練習(xí))我國科學(xué)家最近在光-酶催化合成中獲得重大突破，光-酶協(xié)同可實(shí)現(xiàn)基于三組分反應(yīng)的有機(jī)合成，其中的一個(gè)反應(yīng)如下(反應(yīng)條件略：Ph-代表苯基B.在4a分子中，存在手性碳原子，并有20個(gè)碳原子采取sp2雜化D.化合物5a是苯酚的同系物，且可發(fā)生原子利用率為100%的還原反應(yīng)(4)一定條件下，Br?與丙酮(CH?COCH?)發(fā)生反應(yīng)，溴取代丙酮中的α-H,生成化合物3a.若用核磁共振氫譜監(jiān)測該取代反應(yīng)，則可推測：與丙酮相比，產(chǎn)物3a的氫譜圖中信號(hào)峰的變化為0①第一步，引入溴：其反應(yīng)的化學(xué)方程式為_o②第二步，進(jìn)行(填具體反應(yīng)類型):其反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。③第三步，合成Ⅱ:②中得到的含溴有機(jī)物與1a、2a反應(yīng)。(6)參考上述三組分反應(yīng)，直接合成化合物Ⅲ,需要以1a、(填結(jié)構(gòu)簡式)和3a為反應(yīng)物?！敬鸢浮?1)醛基(4)丙酮的單一甲基峰消失，出現(xiàn)兩個(gè)新信號(hào)峰：峰面積之比為3:2,且峰的位置較丙酮有所偏移(5)CH?COOH+Br?→CH?BrCOOH+HBr酯化反應(yīng)【詳解】(1)由其結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物1a中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基；化合物I的分子式為C?H??O,分子中含有苯環(huán)，則其余結(jié)構(gòu)均為飽和結(jié)構(gòu)，含有醇羥基的結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)A.在1a、2a和3a生成4a的過程中，1a、2a先發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，生成,該過程存在π鍵斷裂，隨后與3a發(fā)生取代反應(yīng)脫去1分子HBr生成4a,該過程存在σ鍵形成，A正確；B.連接4個(gè)不同基團(tuán)的碳原子是手性碳原子，4a分子中，存在手性碳原子，如圖：苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，三個(gè)苯環(huán)以及酮羰基的碳原子均為sp2雜化，共計(jì)20個(gè)，B正確；C.在5a分子中，苯環(huán)內(nèi)有大π鍵，酮羰基和羥基相鄰較近，可存在分子內(nèi)氫鍵，且與羥基相連的碳原子D.化合物5a與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)是原子利用率為100%的反應(yīng)，但化合物5a含有酮羰基，不是苯酚的同(4)丙酮的氫譜：兩個(gè)甲基等效：核磁共振氫譜出現(xiàn)單峰；α-溴代丙酮的氫譜：受溴吸電子效應(yīng)影響，甲基與亞甲基上的氫不等效，核磁共振氫譜圖會(huì)出現(xiàn)兩組峰，面積之比為3:2;(5)比較化合物Ⅱ與主產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，主要在右側(cè)含氧官能團(tuán)不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推測合成Ⅱ發(fā)生的反應(yīng)有酯化反應(yīng)；①已知羧酸在一定條件下，可發(fā)生類似于丙酮的α-H取代反應(yīng)，則第一步反應(yīng)為羧酸中α-H的取代反應(yīng)引入溴，化學(xué)方程式為CH?COOH+Br?→CH?BrCOOH+HBr;②第二步CH?BrCOOH與甲醇發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)，化學(xué)方程式為,題目要求填具體反應(yīng)類型，故此處填酯化反應(yīng)；③第三步1a、2a發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，生成,再與CH?BrCOOCH?發(fā)生取代反應(yīng)得到結(jié)合化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式,將其斷鍵，左側(cè)表示1a基團(tuán)，右側(cè)是3a基團(tuán)，則需要合成Ⅲ的還差,即合成流程是1a與先發(fā)生1,4加成反應(yīng)，生成,再與3a發(fā)生取代反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物?！咀兪接?xùn)練2·變載體】(24-25高三上·福建廈門·期中)有機(jī)物K作為一種高性能發(fā)光材料，廣泛用于有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)。K的一種合成路線如下所示，部分試劑及反應(yīng)條件省略。已知：(R?和R?為烴基)(1)A中所含官能團(tuán)名稱為羥基和_o(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為o(3)C的化學(xué)名稱為_,生成D的反應(yīng)類型為_o(5)G的同分異構(gòu)體，其中含有兩個(gè),核磁共振氫譜有兩組峰。且峰面積比為1:3的化合物L(fēng)的結(jié)構(gòu)簡式為,L與足量新制的Cu(OH),反應(yīng)的化學(xué)方程式為_o(6)以J和N()為原料，利用上述合成路線中的相關(guān)試劑，合成另一種用于OLED的發(fā)光材料M。制備M的合成路線為_(路線中原料和目標(biāo)化合物用相應(yīng)的字母J、N和M表示)?！敬鸢浮?1)碳碳雙鍵(3)苯胺取代反應(yīng)C(CH?)?(CHO)2+4Cu(O【詳解】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，可知A中所含官能團(tuán)名稱為羥基和碳碳雙鍵；(2)A和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B是,化學(xué)名稱為苯胺；1個(gè)(4)根據(jù)題目信息，由F逆推可知E是且核磁共振氫譜有兩組峰。且峰面積比為1:3說明其結(jié)構(gòu)對稱，滿足條件化合物L(fēng)的結(jié)構(gòu)簡式為;,L與足量新制的Cu(OH)?反應(yīng)的化N首先發(fā)生類似E→F的反應(yīng)生成,再用J與NN發(fā)生類似F+J→K的反應(yīng)合成目標(biāo)產(chǎn)物，故合成路線為NJ考點(diǎn)三有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)解碼知解碼知1.正合成分析法(1)單官能團(tuán)合成(2)雙官能團(tuán)合成鏈酯、環(huán)酯等(3)芳香族化合物合成 2.思維途徑(1)總結(jié)思路：根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子的差異構(gòu)建碳骨架和實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化。(2)設(shè)計(jì)關(guān)鍵：信息及框圖流程的運(yùn)用。(3)有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)試題一般最多不超過五步，設(shè)計(jì)路線的基本要求如下：①步驟最簡，即一步能完成就不能用兩步，如乙烯變溴乙烷，應(yīng)采用乙烯與溴化氫加成得溴乙烷，不能采用乙烯先變乙醇再變溴乙烷。②題目中明確給出的有機(jī)反應(yīng)原理可以直接利用，高中化學(xué)教材上直接呈現(xiàn)的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)原理可以直接套用，如甲苯變苯甲酸，甲苯被酸性高錳酸鉀溶液直接氧化，此設(shè)計(jì)最優(yōu)，不宜設(shè)計(jì)為甲苯—→③題目限定的有機(jī)物原料可以直接利用，未給出的則不能直接利用，如乙醇—→乙酸乙酯，若原料只給出乙醇，則應(yīng)先由乙醇制備乙酸，再由乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)制備乙酸乙酯。知識(shí)點(diǎn)2逆向合成分析法1.逆合成分析法目標(biāo)化合物>中間體一>中間體=>基礎(chǔ)原料在目標(biāo)化合物的適當(dāng)位置斷開相應(yīng)的化學(xué)鍵，目的是使得到的較小片段所對應(yīng)的中間體經(jīng)過反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物；繼續(xù)斷開中間體適當(dāng)位置的化學(xué)鍵，使其可以從更上一步的中間體反應(yīng)得來，依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和合成路線。2.合成路線的表示方法有機(jī)合成路線用反應(yīng)流程圖表示。3.合成路線設(shè)計(jì)應(yīng)遵循的原則4.關(guān)注信息型合成路線的設(shè)計(jì)思路：根據(jù)待設(shè)計(jì)路線的原料試劑、最終產(chǎn)物，尋找題干中與原料難考向1有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)A.化合物Y、Z都可以作抗氧化劑B.化合物X通過縮聚反應(yīng)可制得聚苯乙烯C.化合物Y與Z屬于同系物D.化合物X、Z的所有碳原子都可能共面【詳解】A.化合物Y、Z都含有酚羥基，都具有還原性，都可以作抗氧化劑，故A正確；B.化合物X含有碳碳雙鍵，通過加聚反應(yīng)可制得聚苯乙烯，故B錯(cuò)誤；C.化合物Y與Z通式不同，不屬于同系物，故C錯(cuò)誤；D.化合物X中碳碳雙鍵、苯環(huán)所有碳原子可能共面，但Z中含有sp3雜化的碳原子，與其相連的碳原子處于三角錐的四個(gè)頂點(diǎn)，所以Z中所有碳原子不可能共面，故D錯(cuò)誤；故選A。思維建模有機(jī)推斷的解題思維1.抓題眼破題：從結(jié)構(gòu)(如苯環(huán))、性質(zhì)(銀鏡反應(yīng)→-CHO)、數(shù)據(jù)(相對分子質(zhì)量)切入，鎖定官能團(tuán)2.順逆結(jié)合推路線：正向從已知物按反應(yīng)推中間產(chǎn)物，逆向從產(chǎn)物拆官能團(tuán)(如酯拆羧酸+醇),找到兩者3.雙驗(yàn)證排矛盾：同時(shí)核對官能團(tuán)轉(zhuǎn)化(如醇→醛→羧酸)和碳鏈變化(如加聚延長、酯水解拆分),排除不符結(jié)構(gòu)。4.按順序檢查每步反應(yīng)條件、官能團(tuán)是否多余、分子式是否守恒，A.X中所有原子可能共平面B.Y含有兩種官能團(tuán)C.異喹啉的一氯代物有4種D.反應(yīng)I可能包含了加成反應(yīng)和消去反應(yīng)【詳解】A.X中苯環(huán)12個(gè)原子共面，醛基4原子共面，C-C鍵可旋轉(zhuǎn)，故所有原子可能共平面，A正確；C.異喹啉的一氯代物有7種，體，通常以甲苯為原料進(jìn)行合成。如圖為對氨基苯甲酸的一種合成路線(已知：烷基A.A的結(jié)構(gòu)簡式為B.反應(yīng)③的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)C.產(chǎn)物中可能含有副產(chǎn)物D.若反應(yīng)①、②順序互換，則最終得到的產(chǎn)物主要是【答案】B【詳解】A.反應(yīng)①為甲苯的硝化反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)為,A正確；B.根據(jù)分析，反應(yīng)③硝基被還原為氨基，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C.由于烷基為鄰對位定位基，所以最后含有副產(chǎn)品,C正確；D.若反應(yīng)①、②順序互換，由于-COOH為間位定位基，所以會(huì)將硝基引入羧基間位，還原后氨基與羧基位于間位，D正確；故選B。1.(2021-福建·高考真題)豆甾醇是中藥半夏中含有的一種天然物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如下圖所示。關(guān)于豆甾醇，下列說法正確的是A.屬于芳香族化合物B.含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)C.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D.不能使酸性KMnO?溶液褪色【詳解】A.該結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，故A錯(cuò)誤；狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，故B錯(cuò)誤；C.該結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，含有醇羥基能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故C正D.碳碳雙鍵和醇羥基均能被高錳酸鉀溶液氧化使其褪色，故D錯(cuò)誤；口MH?CO一aCA.化合物b是NaCN的替代品C.M可能是R?SiBr和H+D.整個(gè)過程中，含鎳化合物發(fā)生了2次氧化反應(yīng)【答案】C【詳解】A.根據(jù)反應(yīng)機(jī)理圖可知由化合物b制備目標(biāo)產(chǎn)物c,化合物b替代NaCN提供氰基，A正確；B.反應(yīng)過程中有自由基生成，自由基結(jié)合生成,為副產(chǎn)物，BC.由圖可知LNi1-Br與R?SiH反應(yīng)生成LNi0與M,其中Ni化合價(jià)降低，氫化合價(jià)由-1價(jià)升高到0價(jià)的氫D.整個(gè)過程中，含鎳化合物化合價(jià)升高2次，發(fā)生了2次氧化反應(yīng)，D正確；故選C。3.(2024·福建·高考真題)軟珊瑚素的關(guān)鍵中間體(L)的某合成路線如下。(不考慮立體異構(gòu))已知：TBS和PMB為保護(hù)基團(tuán)。(3)ⅢI的化學(xué)方程式為o(4)IV的反應(yīng)條件為-0(5)由J生成L的過程涉及兩種官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，分別示意如下：K的結(jié)構(gòu)簡式為0(6)Y是A的同分異構(gòu)體，且滿足下述條件。Y的結(jié)構(gòu)簡式為o①Y可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②Y的核磁共振氫譜有2組峰，峰面積之比為9:1。【答案】(1)酮羰基碳溴鍵中官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酮羰基、碳溴鍵；(2)由分析可知，Ⅱ即B中的酮羰基轉(zhuǎn)化為C中的羥基，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；BH中中心原子B周圍的價(jià)層電子對數(shù)為：=4,沒有孤電子對，故該離子的空間結(jié)構(gòu)為正四面體形；由題干合成路線圖可知，根據(jù)D和E的結(jié)構(gòu)簡式可知，Ⅲ即D與HCON(CH?)?發(fā)生取代反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為：由分析結(jié)合題干信息：由J生成L的過程涉及兩種官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可知，K的結(jié)構(gòu)簡式為由題干流程圖中A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的分子式為：C?H??O,不飽和度為3,故Y是A的同分異構(gòu)體，且滿足下述條件①Y可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)即含有醛基，②Y的核磁共振氫譜有2組峰，峰面積之比為9:1則可知含有3個(gè)甲基，故Y的結(jié)構(gòu)簡式為4.(2023·福建·高考真題)沙格列汀是治療糖尿病的常用藥物，以下是制備該藥物重要中間產(chǎn)物F的合成路線。A已知：Boc表示叔丁氧羰基。(3)請從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度分析(C?H?)?N能與HCI反應(yīng)的原因0(4)A→B的反應(yīng)類型o(7)A的其中一種同分異構(gòu)體是丁二酸分子內(nèi)脫水后的分子上一個(gè)H被取代后的烴的衍生物，核磁共振氫譜圖的比例為3:2:1:1,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(只寫一種)【答案】(1)羧基、酰胺基(3)(C?H?)?N結(jié)構(gòu)中的N原子有孤對電子，分子偏堿性，能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng)(4)酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)【詳解】(1),官能團(tuán)為羧基、酰胺基；故答案為：羧基、酰胺基。(2)A中含有羧基，屬于親水基，B中含有酯基，屬于疏水基，故A的溶解度大于B的溶解度；故答案為：>。(3)(C?H?)?N結(jié)構(gòu)中的N原子有孤對電子，分子偏堿性，能和酸性的HCI發(fā)生反應(yīng)；故答案為：(C?H?)?N結(jié)構(gòu)中的N原子有孤對電子，分子偏堿性，能和酸性的HCI發(fā)生反應(yīng)。(4)根據(jù)分析可知，A→B的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；故答案為：酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。根據(jù)分析可知D結(jié)構(gòu)簡式為為故答案為：根據(jù)分析可知E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為故答案為：丁二酸為,分子內(nèi)脫水時(shí)，兩個(gè)羧基間脫水，脫水產(chǎn)物分子上一個(gè)H被取代后的烴的衍生物是A的同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜圖的比例為3:2:1:1,則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為故答案為：5.(2021·福建·高考真題)帕比司他是治療某些惡性腫瘤的藥物，其中間體(E)的合成路線如下：回答下列問題：(1)A分子含有的官能團(tuán)名稱為o(2)反應(yīng)Ⅱ分兩步進(jìn)行：。第一步反應(yīng)為加成反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡式為;第二步(3)若反應(yīng)Ⅲ加熱溫度太高，CH?OH自身反應(yīng)生成的副產(chǎn)物為_(填名稱)。(4)反應(yīng)IV的化學(xué)方程式為_o(5)化合物Y是B的同分異構(gòu)體，遇FeCl?溶液顯紫色其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3:2:2:1?！敬鸢浮?1)醛基【詳解】(1)A為,由結(jié)構(gòu)簡式可知所含官能為醛基，故答案為：醛基；(2)對比B和C的結(jié)構(gòu)可知，B的醛基先發(fā)生加成反應(yīng)，得到(3)反應(yīng)Ⅲ加熱溫度太高，CH?OH自身會(huì)發(fā)生(4)反應(yīng)IV為D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E,中-C1原子取代,故答案為：(5)化合物Y是B的同分異構(gòu)體，遇FeCl?溶液顯紫色，可知Y中含有酚羥基結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰說明含有四種氫原子，峰面積之比為3:2:2:1可知Y中應(yīng)含有甲基，則滿足條件的Y的結(jié)構(gòu)為：,故答案為：6.(2025·全國卷·高考真題)艾拉莫德(化合物F)有抗炎鎮(zhèn)痛作用，可用于治療類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎。F的一條合成路線如下(略去部分條件和試劑)DE已知反應(yīng)：其中RL是較大烴基，Rs是較小的烴基或氫回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是o(2)B中官能團(tuán)的名稱是、_o(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為;吡啶是一種有機(jī)堿，在反應(yīng)②中除了作溶劑外，還起到的作用是_o(4)在反應(yīng)⑤的步驟中，二甲基丙酰氯和甲酸鈉預(yù)先在溶劑丙酮中混合攪拌5小時(shí)，寫出此過程的化學(xué)方程式。然后，再加入D進(jìn)行反應(yīng)。(5)關(guān)于F的化學(xué)性質(zhì)，下列判斷錯(cuò)誤的是(填標(biāo)號(hào))。a.可發(fā)生銀鏡反應(yīng)b.可發(fā)生堿性水解反應(yīng)c.可使FeCl?溶液顯紫色d.可使酸性KMnO?溶液褪色(6)G是二甲基丙酰氯的同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且峰面積比為(7)參照反應(yīng)①和②,利用和完成殺菌劑乙霉威)的合成路線：o(3)取代反應(yīng)吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCI,促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行【詳解】(1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為：(2)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中含有的官能團(tuán)是氨基和醚鍵，故答案為：氨基；醚鍵；(3)觀察B和C的結(jié)構(gòu)簡式可知，取代B中氨基上的一個(gè)H原子得到C,則反應(yīng)②為取代反應(yīng)；吡啶是一種有機(jī)堿，具有堿性，反應(yīng)②反應(yīng)會(huì)生成HCl,吡啶能夠吸收反應(yīng)生成的HCl,促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，故答案為：取代反應(yīng)；吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl,促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行；(4)在反應(yīng)⑤的步驟中，二甲基丙酰氯和甲酸鈉預(yù)先在溶劑丙酮中混合攪拌5小時(shí)，在這個(gè)過程中，甲醇鈉和反應(yīng)生成酸酐，該過程的化學(xué)方程式為：,故答案為：;(5)a.根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故a正確；b.F含有酰胺基，在堿性條件下能發(fā)生水解，因此F可發(fā)生堿性水解反應(yīng)，故b正確；c.F不含酚羥基，不能使FeCl?溶液顯紫色，故c錯(cuò)誤；d.F含有碳碳雙鍵，能與酸性KMnO?溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)使KMnO?溶液褪色，故d正確；故答案為：C;(6)G是二甲基丙酰氯的同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中含有醛基，核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且峰面積比為6:1:1:1,說明含有4種不同環(huán)境的氫原子，且數(shù)目之比為6:1:1:1,說明結(jié)構(gòu)對稱，且存在兩個(gè)等效的甲基，手性碳是指連有四個(gè)不同原子團(tuán)的碳原子，則G的結(jié)構(gòu)簡式為(用“*”標(biāo)記手性碳原子),故答案為：完成殺菌劑乙霉威，(7)參照反應(yīng)①和②,利用完成殺菌劑乙霉威，先發(fā)生硝化反應(yīng)，在苯環(huán)上引入硝基得到,然后發(fā)生類似①的反應(yīng)，將硝基還原為氨基得到在吡啶存在的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到產(chǎn)物乙霉威，則合成路線為：,故答案為：7.(2024·天津·高考真題)天然產(chǎn)物P是具有除草活性的植物化感物質(zhì)，其合成路線如下：一定條件(1)A因官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體(不包含A)數(shù)目為：_;其中核磁共振氫譜有四組峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_,系統(tǒng)命名為_o(2)B的含氧官能團(tuán)名稱為o(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為(6)根據(jù)G與H的分子結(jié)構(gòu)，判斷下列說法正確的是(填序號(hào))。a.二者互為同分異構(gòu)體b.H的水溶性相對較高c.不能用紅外光諧區(qū)分二者(7)已知產(chǎn)物P在常溫下存在如下互變異構(gòu)平衡。下列說法錯(cuò)誤的是(填序號(hào))。a.P和P'經(jīng)催化加氫可得相同產(chǎn)物b.P和P'互為構(gòu)造異構(gòu)體c.P存在分子內(nèi)氫鍵d.P'含有手性碳原子干路線，完成目標(biāo)化合物的合成(無機(jī)試劑任選)_o【答案】(1)2(2)羥基、(酮)羰基的核磁共振氫譜有四組峰，系統(tǒng)命名為1,2,3-苯三酚(或苯-1,2,3-三酚);(2)B的含氧官能團(tuán)名稱為羥基、(酮)羰基；B→C發(fā)生的是取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為(4)C和D發(fā)生取代反應(yīng)生成E和HCl,D的結(jié)構(gòu)簡式為CH?OCH?Cl;(5)F中羥基和另一反應(yīng)物中羧基反應(yīng)生成酯基和水，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng));(6)G與H的分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，a正確；H含有羥基，是親水基團(tuán)，能與水能用紅外光譜區(qū)分二者，c錯(cuò)誤；故答案選ab;P中碳碳雙鍵、羰基能與氫氣加成，P'中羰基能與氫氣加成，P和P'經(jīng)催化加氫可得相同產(chǎn)物為,a正確；已知P在常溫下存在互變異構(gòu)得到P