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文檔簡介

第三章中藥化學(xué)與藥效物質(zhì)基礎(chǔ)

考情分析:

中藥化學(xué)與藥效物質(zhì)基礎(chǔ)

早T201520162017章節(jié)201520162017

總論120葩類和揮發(fā)油323

生物堿979皂昔類544

糖和昔類121強(qiáng)心昔111

醒類514動物藥成分101

苯丙素類135其他成分011

黃酮類164合計(jì)282933

知識點(diǎn)2015年2016年2017年

化合物提取、分

121

離與鑒定

化合物結(jié)構(gòu)121011(7)

化合物性質(zhì)331

化學(xué)反應(yīng)101

常用中藥及其

111419

主要成分

合計(jì)28/12029/12033/120

第一部分化合物結(jié)構(gòu)及常用中藥

主要考點(diǎn):

1.不同結(jié)構(gòu)類型化合物的定義及結(jié)構(gòu)分類

2.含各類成分的常用中藥

3.《中國藥典》所規(guī)定的質(zhì)量控制成分

4.代表化合物的結(jié)構(gòu)類型

5.代表化合物的主要藥理活性與臨床使用注意(不良反應(yīng)、毒性)

(一)生物堿

定義:

生物堿指來源于生物界的一類含氮有機(jī)化合物。

特點(diǎn):大多有較復(fù)雜的環(huán)狀結(jié)構(gòu),氮原子結(jié)合在環(huán)內(nèi)(特例:有機(jī)胺類生物堿N原子不在環(huán)內(nèi))。

1.生物堿結(jié)構(gòu)分類總結(jié)

生物堿類型二級分類代表化合物

簡單毗嚏類檳榔堿、次檳榔堿、煙堿、胡椒堿

口比呢類生物做

雙稠哌呢類苦參堿、氧化苦參堿、金雀花堿

蔗若烷類生物堿莫若堿、古柯堿

簡單異曜咻類薩蘇林

罌粟堿、厚樸堿、去甲烏藥堿

葦基異喳咻類

異喳咻類生物堿蝙蝠葛堿、漢防己甲(乙)素

原小壤堿類小聚堿、延胡索乙素

嗎啡烷類嗎啡、可待因、青風(fēng)藤堿

簡單口引味類大青素B、靛昔

色胺呼1躲類吳茱英堿

口弓1噪類生物堿

單砧回噪類士的寧、利血平

雙叫味類長春堿、長春新堿

有機(jī)胺類生物堿麻黃堿、秋水仙堿、益母草堿

“鼻煙壺”

最佳選擇題

檳榔堿的結(jié)構(gòu)類型是

A.簡單毗咤類

B.簡單食著堿類

C.簡單11密唯類

D.簡單異喳咻類

E.簡單口引躲類

『正確答案』A

2.含生物堿常用中藥化學(xué)結(jié)構(gòu)類型與質(zhì)量控制成分(2015、2016、2017A、B)

《藥典》

中藥主要成分結(jié)構(gòu)分類

質(zhì)控成分

苦參堿和氧化苦參堿;羥基苦參堿、

雙稠哌噬類苦參堿、

苦參N-甲基金雀花堿、安那吉堿、巴普

(瞳諾里西呢類)氧化苦參堿

葉堿和去氫苦參堿(苦參烯堿)等

苦參堿和氧化苦參堿;N-甲基金雀

苦參堿、

山豆根花堿、槐果堿、氧化槐果堿、槐定喳喏里西咤類

氧化苦參堿

堿、鷹爪豆堿

麻黃堿和偽麻黃堿;少量的甲基麻

鹽酸麻黃堿、鹽酸偽麻

麻黃黃堿、甲基偽麻黃堿和去甲基麻黃有機(jī)胺類

黃堿

堿、去甲基偽麻黃堿

小集堿、巴馬汀、黃連堿、甲基黃

黃連異唾咻類衍生物鹽酸小集堿

連堿、藥根堿和木蘭堿

“苦”大

“稠”深

“麻”將“機(jī)”

“豆”比“苦”

火燒“連”營,功虧“異口奎”

《藥典》

中藥主要成分結(jié)構(gòu)分類

質(zhì)控成分

延胡索甲素、延胡索乙素(dl-四氫巴馬異咋咻類

延胡索延胡索乙素

?。┖腿溲雍骷姿兀ㄔ【蹓A型)

漢防己甲素(粉防己堿)、漢防己乙素葦基異喳嘛粉防己堿、防己諾

防己

(防己諾林堿)(雙葦基異喳咻類)林堿

莫茗堿(阿托品)、山食碧堿、東莫若硫酸阿托品、

洋金花甚若烷類

堿、樟柳堿和止去甲葭若堿氫溟酸東葭若堿

天仙子食若堿和東甚若堿葭若烷類東藤若堿、食若堿

“胡索”“異哇”

“防己”“節(jié)“心

“花”心“若”漾

"花”“仙"子

《藥典》

中藥主要成分結(jié)構(gòu)分類

質(zhì)控成分

烏頭堿、次烏頭堿和新

川烏烏頭堿、次烏頭堿和新烏頭堿二菇類生物堿

烏頭堿

士的寧、

馬錢子士的寧(又稱番木鱉堿)和馬錢子堿口引噪類

馬錢子堿

千里光寧堿、千里光菲寧堿及痕量的毗咯里西咤類生物

千里光阿多尼弗林堿

阿多尼弗林堿等堿

雷公藤堿、雷公藤次堿、雷公藤寧堿、倍半菇大環(huán)內(nèi)酯生

雷公藤春堿和雷公藤堿己等物堿類

雷公藤

苯乙烯南蛇堿、吠喃南蛇堿、苯代南

精瞇類生物堿

蛇堿、南蛇藤別肉桂酰胺堿

“菇”“川”花

“錢”多“呼除”

“里”

“雷公”長“內(nèi)醋”

生物堿

天仙黃馬千里川,雷公嚴(yán)防黃花山。

天仙(天仙子)黃(黃連)馬(馬錢子)千里(千里光)川(川烏),雷公(雷公藤)嚴(yán)(延胡索)

防(防己)黃(麻黃)花(洋金花)山(山豆根)。

最佳選擇題

麻黃的主要化學(xué)成分是

CH,

『正確答案』A

配伍選擇題

A.防己

B.雷公藤

C.洋金花

D.山豆根

E.馬錢子

《中國藥典》中,以阿托品為質(zhì)量控制成分的中藥是

《中國藥典》中,以苦參堿為質(zhì)量控制成分的中藥是

『正確答案』C,D

配伍選擇題

A.防己

B.雷公藤

C.洋金花

D.山豆根

E.馬錢子

《中國藥典》中,以東葭若堿為質(zhì)量控制成分的中藥是

《中國藥典》中,以番木鱉堿為質(zhì)量控制成分的中藥是

『正確答案』C,E

配伍選擇題

A.雷公藤堿

B.漢防己甲素

C.阿托品

D.氧化苦參堿

E.士的寧

結(jié)構(gòu)類型為倍半菇大環(huán)內(nèi)酯生物堿的化學(xué)成分是

結(jié)構(gòu)類型為節(jié)基異喳咻衍生物的化學(xué)成分是

『正確答案』A,B

3.含生物堿常用中藥生物活?性與毒性(2017A、2015B)

中藥成分活性

若參苦參總生物堿消腫利尿、抗腫瘤、抗病原體等

山豆根--

能收縮血管、興奮中樞神經(jīng);類似腎上腺素樣作用,能增加汗腺及

麻黃麻黃堿

唾液腺的分泌,緩解平滑肌痙攣

黃連小染堿抗菌、抗病毒

具有較強(qiáng)的鎮(zhèn)痛作用,醋制后生物堿轉(zhuǎn)化為可溶的鹽,可使生物堿

延胡索延胡索乙素

的總?cè)艹隽勘壬返娜艹隽扛呓?倍,從而增加了鎮(zhèn)痛作用

漢防己甲素抗心肌缺血、抑制血小板聚集、解痙、抗炎、抗?jié)?、保肝等作?/p>

防己

漢防己乙素抗炎鎮(zhèn)痛、降壓、抗腫瘤作用

洋金花蔗若堿(阿托品)解痙鎮(zhèn)痛、解有機(jī)磷中毒和散瞳作用

東管若堿(同上)+鎮(zhèn)靜、麻醉

天仙子(同洋金花)

雷公藤具有抗炎、免疫抑制、抗腫瘤、抗生育等活性

中藥成分毒性

毒性,毒性較強(qiáng),0.2mg即可中毒,2?4mg即可致人死亡。其藥物

川烏雙酯型生物堿

引起的不良反應(yīng)主要涉及神經(jīng)系統(tǒng)及心血管系統(tǒng)

毒性(士的寧是主要的有效成分,亦是有毒成分,成人用量5?10mg

馬錢子士的寧、馬錢子堿

可發(fā)生中毒現(xiàn)象,30mg可致死)

千里光具有肝、腎毒性和胚胎毒性

千里光《中國藥典》以阿多尼弗林堿為指標(biāo)成分進(jìn)行定量測定,其中阿多

尼弗林堿的含量不得過0.004%

毒副作用主要表現(xiàn)在胃腸道癥狀、白細(xì)胞和血小板減少、女性閉經(jīng)、

雷公藤

腎功能受損等

經(jīng)典例題

配伍選擇題

A.蔗若堿

B.苦參堿

C.麻黃堿

D.去甲烏藥堿

E.漢防己甲素

具有中樞興奮作用的有機(jī)胺類生物堿是

『正確答案』C

具有抗腫瘤作用的雙稠哌咤類生物堿是

『正確答案』B

配伍選擇題

A.蔗若堿

B.苦參堿

C.麻黃堿

D.去甲烏藥堿

E.漢防己甲素

具有解痙鎮(zhèn)痛、解有機(jī)磷中毒和散瞳作用的生物堿是

『正確答案』A

最佳選擇題

含毗咯里西咤類生物堿,且具有肝腎毒性的中藥是

A.麻黃

B.延胡索

C.洋金花

D.千里光

E.雷公藤

『正確答案』D

最佳選擇題

具有胃腸道癥狀、白細(xì)胞和血小板減少、女性閉經(jīng)、腎功能受損等副作用的含生物堿藥物是

A.川烏

B.馬錢子

C.千里光

D.雷公藤

E.洋金花

『正確答案』D

引申知識點(diǎn)(1)一一川烏中所含生物堿的毒性(2016A)

毒性大?。?/p>

雙酯型烏頭堿〉單酯型烏頭堿>無酯鍵的醇胺型生物堿

川烏中主要毒性生物堿在炮制過程中的水解反應(yīng)(2017A、20150

烏頭堿——?!?烏頭次堿+乙酸

/100c、

(雙酷型烏頭堿)(單酣型烏頭堿)

烏頭次堿——吧——,烏頭原堿+苯甲酸

//160~170*C\

(單酉i型烏頭堿)(無酉二鍵的醇胺型生物堿)

最佳選擇題

川烏的主要毒性成分是

A.雙酯型生物堿

B.單酯型生物堿

C.季錢型生物堿

D.醇胺型生物堿

E.有機(jī)胺生物堿

『正確答案』A

最佳選擇題

川烏經(jīng)炮制,生物堿類成分結(jié)構(gòu)改變,毒性降低,其所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是

A.氧化反應(yīng)

B.還原反應(yīng)

C.水解反應(yīng)

D.聚合反應(yīng)

E.加成反應(yīng)

『正確答案』C

(二)糖和音

1.糖的定義

糖類又稱碳水化合物,從化學(xué)結(jié)構(gòu)上看,是多羥基醛或多羥基酮類化合物以及它們的縮聚物和衍生物。

通式:Cx(H20)Y

葡萄糠

(酸糖)

葡萄糖果糖

(醛糖)(酮糖)

果糖

(酮糖)

單糖(1個(gè)糖):葡萄糖、鼠李糖、阿拉伯糖、葡萄糖醛酸、木糖、甘露糖、半乳糖、半乳糖醛酸;

寡糖(2?9個(gè)糖):蔗糖、麥芽糖、龍膽二糖、新橙皮糖、蕓香糖(二糖);

多糖(10以上):纖維素、淀粉(糖淀粉、膠淀粉)。

單糖結(jié)構(gòu)分類總結(jié)(2016B)

分類代表化合物

五碳醛糖D一木糖、L—阿拉伯糖、D—核糖

六碳醛糖D—葡萄糖、D一甘露糖、D一半乳糖

甲基五碳醛糖D-雞納糖、L一鼠李糖、D一夫糖

六碳酮糖D一果糖

糖醛酸D-葡萄糖醛酸、D一半乳糖醛酸

“阿拉不喝無碳糖,給我半缸葡萄糖。

雞鼠夾擊夫要命,果然留痛在一身。”

引申知識點(diǎn)(1)——洋地黃毒糖(2016B)

屬于2.6-二去氧糖

洋地黃毒糖

配伍選擇題

A.五碳醛糖

B.六碳醛糖

C.甲基五碳醛糖

D.六碳酮糖

E.2.6-二去氧糖

木糖是

葡萄糖是

洋地黃毒糖是

『正確答案』A、B、E

『答案解析』

“阿拉不喝無碳糖,給我半缸葡萄糖。

雞鼠夾擊夫要命,果然留痛在一身。”

單糖結(jié)構(gòu)分類總結(jié)(2016B)

分類代表化合物

五碳醛糖D一木糖、L一阿拉伯糖、D一核糖

六碳醛都;D—葡萄糖、D一甘露糖、D一半乳糖

甲基五碳醛糖D—雞納糖、L一鼠李糖、D一夫糖

六碳酮糖D一果糖

糖醛酸D一葡萄糖醛酸、D一半乳糖醛酸

洋地黃毒糖(20168)屬于2.6-二去氧糖

引申知識點(diǎn)一一寡糖依據(jù)是否含有游離的醛基或酮基分類:

還原糖(含有):

如槐糖、櫻草糖、蕓香糖

非還原糖(不含有):

如蔗糖、海藻糖

2.昔的定義

昔類化合物是由糖或糖的衍生物(如氨基糖、糖醛酸等)與非糖類化合物(稱昔元或配基),通過糖

的端基碳原子連接而成的化合物。

端基碳

二CHQH廠

CH?OH

OH

首鍵原子甘元

(1)昔的分類

按昔元的化學(xué)結(jié)構(gòu)可分:香豆素甘、黃酮昔、蔥醍昔、木脂素苗等。

按昔在植物體內(nèi)的存在狀態(tài)可分:原生昔與次生昔。

按昔鍵原子的不同可將同分:氧甘、硫昔、氮昔和碳甘,其中以氧昔最為常見。

按連接單糖基的數(shù)目可分:單糖昔、二糖昔、三糖昔等。

按連接糖鏈的數(shù)目可分:單糖鏈昔、雙糖鏈昔等。

按其來源分類可分:人參皂昔、柴胡皂昔等。

按昔的生理作用分類:如強(qiáng)心甘。

按背的特殊物理性質(zhì)分類:如皂背。

引申知識點(diǎn)一_按申鍵原子分類

類型含義代表性化合物

醇背通過醇羥基與糖端基羥基脫水而成紅景天昔、毛葭昔

氧昔酚昔通過酚羥基與糖端基羥基脫水而成天麻昔、水楊昔

氟昔主要指一類a—羥基般的背苦杏仁昔

“醇”種“紅毛”丹

“水天”繽“酚”多彩

“苦”“鼠”戲

類型含義代表性化合物

酯昔昔元以竣基和糖的端基碳相連的普山慈菇昔A

氧昔

口引味昔呷1味醇與糖的端基碳相連的昔靛昔

尼“菇”佛“酯”

“噪”“靛”

(多點(diǎn))

類型含義代表性化合物

硫昔糖端基羥基與巖元上疏基縮合而成的昔蘿卜昔、芥子昔

氮昔通過氮原子與糖的端基碳相連的昔腺背、巴豆昔

碳音糖基直接以碳原子與昔元的碳原子相連的昔蘆薈昔、牡荊素

鉆石“蘿芥”“硫”光溢彩

房子很好,

“氮”是“限購”

“牡荊”燒“碳蘆”

配伍選擇題

A.氧音

B.硫昔

C.鼠背

D.三糖昔

E.二糖昔

醉羥基與糖端基羥基脫水形成的昔是

筑基與糖端基羥基脫水形成的昔是

『正確答案』A、B

『答案解析』通過醇羥基與糖端基羥基脫水而成的醇甘,醇昔屬于氧甘。糖端基羥基與昔元上毓基縮

合而成的昔是硫昔。

配伍選擇題

A.紅景天昔

B.水楊昔

C.芥子甘D.腺昔

E.牡荊昔

屬于氮甘類化合物是

屬于碳甘類化合物是

『正確答案』D、E

氮背一一通過氮原子與糖的端基碳相連的首,代表:腺甘、巴豆甘。糖基直接以碳原子與昔元的

碳原子相連的昔一一碳昔,代表:蘆薈甘、牡荊素。

引申知識點(diǎn)一一苦杏仁申

苦杏仁昔水解后可產(chǎn)生氫氨酸(HCN),對呼吸中樞起鎮(zhèn)靜作用,故少量服用可起鎮(zhèn)咳作用,但大劑量

可中毒,引起組織窒息。因此對含氟昔的中藥或制劑要嚴(yán)格控制用藥量。

生成的苯甲醛具有特殊的香味,通常將此作為鑒別苦杏仁甘的方法。

苯甲醛可使三硝基苯酚試紙顯破紅色,此反應(yīng)也可用來鑒定苦杏仁甘的存在。

氫怎酸

(有毒)

多項(xiàng)選擇題

苦杏仁昔被酸水解后生成

A.乙醇

B.丙酮

C.苯甲醛

D.乙酸乙脂

E.氫氟酸

『正確答案』CE

『答案解析』

氫凝酸

(有毒)

配伍選擇題

A.紅景天昔

B.苦杏仁昔

C.果糖

D.蔗糖

E.洋地黃毒糖

屬于二糖的是

水解可生成氫氟酸的是

『正確答案』D、B

『答案解析』單糖(1個(gè)糖):葡萄糖、鼠李糖、阿拉伯糖、葡萄糖醛酸、木糖、甘露糖、半乳糖、半

乳糖醛酸;

寡糖(2?9個(gè)糖):蔗糖、麥芽糖、龍膽二糖、新橙皮糖、蕓香糖(二糖);

多糖(10以上):纖維素、淀粉(糖淀粉、膠淀粉)。

6CHO

苯甲醛

HCN

a-羥基苯乙睛

氫甄酸

(有毒)

3.含氧昔類常用中藥(2017A、2015X)

《中國藥典》指標(biāo)成分均為苦杏仁甘

苦杏仁(不低于3.0%)

桃仁(不低于2.0%)

郁李仁(不低于2.0%)

氟昔

逃離苦境

逃(桃仁)離(郁李仁)苦(苦杏仁)境

多項(xiàng)選擇題

《中國藥典》以苦杏仁昔為質(zhì)量控制成分的是

A.山豆根

B.苦杏仁

C.桃仁

D.防己

E.郁李仁

『正確答案』BCE

『答案解析』《中國藥典》指標(biāo)成分均為苦杏仁昔:苦杏仁(不低于3.0%)、桃仁(不低于2.0%)、

郁李仁(不低于2.0%).

(三)醍類

1.定義

最佳選擇題

按有機(jī)化合物的分類,醍類化合物是

A.不飽和酮類化合物

B.不飽和酸類化合物

C.不飽和醛類化合物

D.多元醇類化合物

E.多元酸類化合物

(正確答案』A

『答案解析』醍類化合物基本都具有a6—a'6'不飽和酮結(jié)構(gòu)。

隱丹參釀

3.含醍類常用中藥化學(xué)結(jié)構(gòu)類型與質(zhì)量控制成分(2017A、B;2016A;2015A、B)

中藥主要成分結(jié)構(gòu)分類《藥典》質(zhì)控成分

乙酰紫草素、歐紫草羥基蔡醍總含量、二甲基丙

紫草:蔡醒類

素、紫草素烯酰阿卡寧

丹參酮0,\、丹參酮IIB鄰菲酶類

*參丹綸酮天(月日將性)、力酚酸B(小

丹參新醒甲、丹參新醒

對菲醵類溶性)

乙、丹參新醒丙

大黃酸、大黃素、大黃

蘆薈大黃素、大黃酸、大黃素、大

大黃酚、大黃素甲醛、蘆薈慈配類及其衍生物

黃酚和大黃素甲醛含量之和

大黃素

大黃素、大黃酚、大黃

虎杖慈酸類大黃素、虎杖昔

酸及其葡萄糖首

中藥主要成分結(jié)構(gòu)分類《藥典》質(zhì)控成分

大黃素、大黃酚、大黃

何首烏素甲醛、大黃酸、蘆薈慈配類大黃素、大黃素甲醛

大黃素

蘆薈大黃素、大黃酸、

蘆薈大黃素、大黃酚、大黃羥基蔥醍類衍生物蘆薈音

素甲醛等

大黃酚、大黃素甲醛、

決明素、橙黃決明素、

決明子黃決明素、美決明素、思鑿B來S關(guān)大黃酚、橙黃決明素

葡萄糖美決明素、葡萄

糖橙黃決明素

武松打虎,決戰(zhàn)如何?

武松打(大黃)虎(虎杖),決(決明子)戰(zhàn)如(蘆薈)何(何首烏)?

配伍選擇題

A.苯醍

B.蔡醍

C.菲醍

D.慈醍

E.三菇

紫草素屬于

丹參酮n.屬于

『正確答案』B、c

『答案解析』紫草屬于蔡醍,丹參酮IIA、丹參酮HB屬于鄰菲醒。

配伍選擇題

A.蔡醍類

B.二遢(酮類

C.鄰菲醍類

D.對菲醍類

E.慈酮碳甘類

蘆薈昔屬于

丹參新醒甲屬于

『正確答案』E、D

『答案解析』蘆薈昔屬于慈酮碳甘類;丹參新醍甲屬于對菲醒類。

最佳選擇題

《中國藥典》規(guī)定,以蔥醛類化合物為質(zhì)量控制成分之一的中藥是

A黃黃

B.斑螯

C.石膏

D.苦杏仁

E.虎杖

『正確答案』E

『答案解析』蔥醍:武松打虎,決戰(zhàn)如何?

武松打(大黃)虎(虎杖),決(決明子)戰(zhàn)如(蘆薈)何(何首烏)?

最佳選擇題

《中國藥典》中,以大黃素和大黃素甲醛為質(zhì)量控制成分的中藥是

A.雷公藤

B.肉桂

C.細(xì)辛

D.何首烏

E.秦皮

『正確答案』D

『答案解析』何首烏主要成分:大黃素、大黃酚、大黃素甲醛、大黃酸、蘆薈大黃素,屬于蔥醒類;

《藥典》質(zhì)控成分:大黃素、大黃素甲醛。

最佳選擇題

丹參中的脂溶性有效成分是

A.丹參素

B.丹參酸甲

C.原兒茶酮

D.原兒茶酸

E.丹參酮IIA

『正確答案』E

『答案解析,丹參酮類(脂溶性)、丹酚酸B(水溶性)。

引申知識點(diǎn)(1)——慈醒結(jié)構(gòu)分類(2015B)

根據(jù)羥基在慈醒母核上分布位置的不同分類

上-OHE—

大黃素型茜草素型

引申知識點(diǎn)(2)——其他考點(diǎn)

①蘆薈昔(慈酮碳昔);

②新鮮大黃中含有蔥酚類成分,貯存2年以上則檢測不到意酚;

③番瀉昔A、B、C、D(二意酮)大黃中致瀉的主要成分番瀉昔A因其在腸內(nèi)轉(zhuǎn)變?yōu)榇簏S酸意酮而發(fā)揮

作用。

最佳選擇題

大黃素型與茜草型蔥醍化合物在結(jié)構(gòu)上的主要區(qū)別是

A.羥基數(shù)目不同

B.甲氧基數(shù)目不同

C.羥甲基數(shù)目不同

D.羥基在母核上的分布不同

E.連接糖的個(gè)數(shù)不同

『正確答案』D

『答案解析』慈醍結(jié)構(gòu)分類:根據(jù)羥基在慈醒母核上分布位置的不同分類。

最佳選擇題

大黃中致瀉的主要成分番瀉昔A,是因其在腸內(nèi)轉(zhuǎn)變?yōu)槭裁炊l(fā)揮作用

A.大黃酚

B.大黃酸

C.大黃酸蔥酮

D.大黃素

E.大黃素甲醛

『正確答案』C

『答案解析』大黃中致瀉的主要成分番瀉甘A因其在腸內(nèi)轉(zhuǎn)變?yōu)榇簏S酸蕙酮而發(fā)揮作用。

存在于新鮮植物中,植物經(jīng)兩年以上貯存幾乎檢測不到的成分是

A.苯酉昆

B.蔡醒

c.MSS

D.慈酮

E.蔥酚

『正確答案』E

『答案解析』新鮮大黃中含有慈酚類成分,由于不穩(wěn)定容易被氧化成意酒昆,因此貯存2年以上的大黃

檢測不到慈酚。

(四)香豆素和木脂素

L香豆素

香豆素的母核為苯駢a一毗喃酮。

香豆素分為五大類,即簡單香豆素類、。喃香豆素類、毗喃香豆素類、異香豆素類及其他香豆素類。

a一毗喃酮

IIO<),()

傘形花內(nèi)酹

僅在苯環(huán)有取代基的香豆素傘形花內(nèi)酯、七葉內(nèi)酯、七葉甘、白蠟素、白蠟樹

簡單香豆素

類ir

鄰酚羥基環(huán)合形成吠喃環(huán)結(jié)補(bǔ)骨脂內(nèi)酯、紫花前胡內(nèi)酯(6,7—吠喃駢香豆素);

吠喃香豆素

構(gòu)異補(bǔ)骨脂內(nèi)酯(白芷內(nèi)酯)(7,8-吠喃駢香豆素)

鄰酚羥基環(huán)合形成毗喃環(huán)結(jié)花椒內(nèi)酯、紫花前胡素(6,7一口比喃駢香豆素);

葉匕喃香豆素

構(gòu)邪蒿內(nèi)酯

異香豆素香豆素的異構(gòu)體茵陳快內(nèi)酯、仙鶴草內(nèi)酯

a一此喃酮環(huán)上有取代基的

其他香豆素沙葛內(nèi)酯、黃檀內(nèi)酯

香豆素

配伍選擇題

A.簡單香豆素類

B.黃酮類

c.n比喃香豆素類

D.二氫黃酮類

E.其它香豆素類

傘形花內(nèi)酯是黃檀內(nèi)酯是

『正確答案』A、E

『答案解析』

僅在苯環(huán)有取代基的傘形花內(nèi)酯、七葉內(nèi)酯、七葉甘、白蠟素、白蠟樹

筒單香"素

香豆素類昔

鄰酚羥基環(huán)合形成吠補(bǔ)骨脂內(nèi)酯、紫花前胡內(nèi)酯(6,7—吠喃駢香豆素);

吠喃香豆素

喃環(huán)結(jié)構(gòu)異補(bǔ)骨脂內(nèi)酯(白芷內(nèi)酯)(7,8-吠喃駢香豆素)

鄰酚羥基環(huán)合形成此花椒內(nèi)酯、紫花前胡素(6,7一口比喃駢香豆素);

毗喃香豆素

喃環(huán)結(jié)構(gòu)邪蒿內(nèi)酯

異香豆素香豆素的異構(gòu)體茵陳煥內(nèi)酯、仙鶴草內(nèi)酯

a一毗喃酮環(huán)上有取

其他香豆素沙葛內(nèi)酯、黃檀內(nèi)酯

代基的香豆素

2.含香豆素類常用中藥化學(xué)結(jié)構(gòu)類型與質(zhì)量控制成分(2017A、B、C;2016B)

中藥主要成分結(jié)構(gòu)分類《藥典》質(zhì)控成分

七葉內(nèi)酯、七葉昔(大

葉白蠟樹皮)

秦皮簡單香豆素秦皮甲素、秦皮乙素

白蠟素、七葉內(nèi)酯、

白蠟樹苔(白蠟樹皮)

白花前胡甲素等以角型二氫毗喃香豆素類為主

白花前胡甲素、白花前

前胡以線型二氫吠喃和二氫毗喃香豆

紫花前胡素等胡乙素

素類為主

異嗪皮呢、東良若內(nèi)

腫節(jié)風(fēng)香豆素類異嗪皮咤、迷迭香酸

酯等

補(bǔ)骨脂內(nèi)酯吠喃駢香豆素

補(bǔ)骨脂異補(bǔ)骨脂內(nèi)酯吠喃駢香豆素補(bǔ)骨脂素、異補(bǔ)骨脂素

補(bǔ)骨脂次素其他香豆素

香豆素

前情總不斷

前(前胡)情(秦皮)總(腫節(jié)風(fēng))不(骨碎補(bǔ))斷

最佳選擇題

主要含有香豆素類成分的中藥是

A.知母

B.前胡

C.厚樸

D.細(xì)辛

E.連翹

『正確答案』B

『答案解析』含有香豆素的口訣:前情總不斷一一前(前胡)情(秦皮)總(腫節(jié)風(fēng))不(骨碎補(bǔ))

斷。

最佳選擇題

《中國藥典》規(guī)定,腫節(jié)風(fēng)的含量指標(biāo)成分是

A.異嗪皮咤

B.阿魏酸

C.莪術(shù)醇

D.柴胡皂昔b

E.葛根素

『正確答案』A

『答案解析』腫節(jié)風(fēng)主要含有酚類、糅質(zhì)、黃酮甘、香豆素和內(nèi)酯類化合物。其中香豆素類主要包括

異秦皮咤(isofraxitin)>東蔗若內(nèi)酯(scopletin)等。

《中國藥典》采用高效液相色譜法測定藥材中異秦皮咤和迷迭香酸含量,其中異秦皮咤含量不少

于0.02%,迷迭香酸含量不少于0.02雙藥材儲藏于通風(fēng)干燥處。

3.木脂素類常用中藥化學(xué)結(jié)構(gòu)類型與質(zhì)量控制成分(2017B、C;20160

中藥1結(jié)構(gòu)分類《藥典》質(zhì)控成分

1五味子聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素五味子醇甲

厚樸木脂素類厚樸酚、和厚樸酚

連翹雙并四氫峽喃類木脂素連翹昔、連翹酯昔A

細(xì)辛木脂素類細(xì)辛脂素

木脂素

午后聯(lián)系

午(五味子)后(厚樸)聯(lián)(連翹)系(細(xì)辛)

最佳選擇題

五味子含五味子醇甲,其結(jié)構(gòu)類型是

A.木脂素

B.黃酮

C.香豆素

D.菇類

E.生物堿

『正確答案』A

『答案解析』五味子酯甲、乙、丙、丁和戊都屬于木脂素。

(五)黃酮

i.具有基本母核2一苯基色原酮的一系列化合物。具有g(shù)二g二g結(jié)構(gòu)。

黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)分類(2016B)

名稱結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)

最佳選擇題

化學(xué)結(jié)構(gòu)不屬于黃酮類化合物的是

A.黃酮醇類

B.花色素類

C.慈酮類

D.橙酮類

E.查耳酮類

『正確答案』C

『答案解析』黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)分類

名稱結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)

黃酮類異黃酮類

O

黃酮醇類查耳酮類

名稱結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)

2.含黃酮類常用中藥化學(xué)結(jié)構(gòu)類型與質(zhì)量控制成分(2017A、B;2016A、B、C)

中藥主要黃酮類成分結(jié)構(gòu)特點(diǎn)《藥典》質(zhì)控成分

黃苓甘、漢黃苓昔、黃苓素、漢

黃苓黃酮類黃苓音

黃苓素

異黃酮類

葛根大豆素、大豆昔、葛根素大豆昔為氧甘、葛根素為碳葛根素

山奈酚類、棚皮素類、

黃酮類、

銀杏葉木犀草素類、(總黃酮醇昔、菇類內(nèi)酯)

黃酮醇類

兒茶素類、雙黃酮類

槐花蘆丁、榭皮素黃酮醇總黃酮

陳皮橙皮昔二氫黃酮類橙皮昔

杜鵑素、8-去甲基杜鵑素、山奈

滿山紅酚、棚皮素、楊梅素、金絲桃甘、黃酮醇類、二氫黃酮類杜鵑素

異金絲桃昔等

黃酮

手捧紅花銀杏樹下唱情歌。

手捧紅(滿山紅)花(槐花)銀杏(銀杏)樹下唱情(黃苓)歌(葛根)。

引申知識點(diǎn)(1)一一黃苓的貯存注意(2015A)

經(jīng)水解后生成的黃苓素分子中具有鄰三酚羥基,易被氧化轉(zhuǎn)為酸類衍生物而顯綠色,這是保存或炮制

不當(dāng)?shù)狞S苓能夠變綠色的原因。黃苓變綠后,有效成分受到破壞,質(zhì)量隨之降低。

黃苓甘

最佳選擇題

葛根素的結(jié)構(gòu)是

『正確答案』A

『答案解析』

葛根素是屬于異黃酮類化合物,同時(shí)還是碳首。

R=H葛根素;R=xy1ose葛根素木18甘

配伍選擇題

A.槐花

B.銀杏葉

C.黃黃

D.黃苓

E.葛根

以總黃酮為含量測定成分的中藥是

質(zhì)量控制成分為總黃酮醇甘和菇類內(nèi)酯的中藥是

『正確答案』A、B

『答案解析』以總黃酮為含量測定成分的中藥是槐花。質(zhì)量控制成分為總黃酮醇昔和砧類內(nèi)酯的中藥

是銀杏?

蘆丁

綜合分析題

某藥廠生產(chǎn)的蕾香祛暑膠囊具有祛暑化濕,解表和中功效。其藥物組成為廣蕾香、香蕾、紫蘇葉、蒼

術(shù)、丁香、陳皮、大腹皮、法半夏、茯苓、生姜、甘草,其輔料為甘油、植物油、明膠、蜂蠟、食用色素。

《中國藥典》規(guī)定,方中陳皮的含量測定成分是

A.橙皮首

B.杜鵑素

C.葛根素

D.木犀草素

E.棚皮素

『正確答案』A

『答案解析』《中國藥典》以橙皮首為指標(biāo)成分對陳皮進(jìn)行定性鑒定和含量測定。

最佳選擇題

因保存或炮制不當(dāng),有效成分水解氧化,變?yōu)榫G色的藥材是

A.黃苓

B.黃連

C.姜黃

D.黃柏

E.黃英

『正確答案』A

『答案解析』黃苓的貯存注意:

經(jīng)水解后生成的黃苔素分子中具有鄰三酚羥基,易被氧化轉(zhuǎn)為醛類衍生物而顯綠色,這是保存或

炮制不當(dāng)?shù)狞S苓能夠變綠色的原因。黃苔變綠后,有效成分受到破壞,質(zhì)量隨之降低。

3.含黃酮類常用中藥生理活性

中藥主要生理活性

黃苓黃苓昔具有抗菌、消炎、降轉(zhuǎn)氨酶等作用

葛根葛根總異黃酮具有增加冠狀動脈血流量及降低心肌耗氧量等作用;

大豆素、大豆昔及葛根素均能緩解高血壓患者的頭痛癥狀。

銀杏黃酮類化合物具有擴(kuò)張冠狀血管和增加腦血流量的作用,銀杏葉制劑是血小

銀杏葉

板激活因子抑制劑

槐花蘆丁可治療毛細(xì)血管脆性引起的出血癥,并用做高血壓的輔助治療劑

陳皮(用途同蘆丁)

滿山紅杜鵑素具有祛痰作用,臨床用于治療慢性支氣管炎

(六)菇類和揮發(fā)油

1.iffi

(1)定義

一類化合物為一類由甲戊二羥酸衍生而成,基本碳架多具有2個(gè)或2個(gè)以上異戊二烯單位(Cs單位)

結(jié)構(gòu)特征的化合物。

異戊二烯

香葉醇

(2)菇的分類(2017B)

按分子中異戊二烯單位的數(shù)目進(jìn)行分類。

類別碳原子數(shù)異戊二烯單位數(shù)存在形式

單菇102揮發(fā)油

倍半菇153揮發(fā)油

二菇204樹脂、苦味素、植物醇、葉綠素

二倍半菇255海綿、植物病菌、昆蟲代謝物

三菇306皂甘、樹脂、植物乳汁

四菇408植物胡蘿卜素

為店7.5X10,至3X10$>8橡膠、硬橡膠

單據(jù):

分類主要化合物性質(zhì)

具有似玫瑰香氣,可制香料;

無環(huán)單拓香葉醇(攏牛兒醇)可與無水氯化鈣形成結(jié)晶性分子復(fù)合物;

具有抗菌、驅(qū)蟲等作用

薄荷揮發(fā)油主要成分;

薄荷醇(左旋體習(xí)稱薄直接冷凍法制備;

單環(huán)單菇

荷腦)具有弱的鎮(zhèn)痛、止癢和局麻作用,亦有防腐、殺菌和清涼作

具升華性,有清涼氣味;

雙環(huán)單拓

具有發(fā)汗、興奮、鎮(zhèn)痛及抗氧化的藥理作用

三環(huán)單據(jù)(少見)

倍半菇:

分類主要化合物應(yīng)用

鏈狀倍半菇合歡醇(法尼醇)一種名貴香料

單環(huán)倍半菇青蒿素有很好的抗惡性瘧疾活性

馬桑毒素、羥基馬桑毒素治療精神分裂癥

雙環(huán)倍半靠

奠類,如莪術(shù)醇具有抗腫瘤活性

三環(huán)倍半菇環(huán)枝醇有很強(qiáng)的抗金黃色葡萄球菌作用和抗白色念珠菌活性

二菇:

分類主要化合物應(yīng)用

無環(huán)二菇植物醇葉綠素的組成成分,也是維生素E和根的合成原料

單環(huán)二菇維生素A動物肝臟中,特別是魚肝中含量更豐富

穿心蓮內(nèi)酯具有抗菌、消炎作用

雙環(huán)一拓

銀杏內(nèi)酯治療心腦血管疾病

雷公藤甲素、雷公藤乙雷公藤甲素對乳癌和胃癌細(xì)胞系集落形成有抑制作用,16

三環(huán)二菇素、雷公藤內(nèi)酯及16-一羥基雷公藤內(nèi)酯醉具有較強(qiáng)的抗炎、免疫抑制和雄性抗

羥基雷公藤內(nèi)酯醇生育作用

在醫(yī)藥、食品工業(yè)廣泛應(yīng)用。但近來甜菊昔有致癌作用的

四環(huán)二葩甜菊昔

報(bào)道,美國及歐盟已禁用

配伍選擇題

A.單菇

B.倍半菇

C.二菇

D.三菇

E.四菇

穿心蓮內(nèi)酯屬于

齊墩果酸屬于

薄荷醇屬于

『正確答案』C、D、A

『答案解析』穿心蓮內(nèi)酯屬于二葩;齊墩果酸屬于三菇;單環(huán)單菇的代表化合物薄荷醇。

(3)環(huán)烯酸菇昔:環(huán)烯酸菇類為臭蟻二醛的縮醛衍生物,屬單葩類化合物。環(huán)烯醵菇類的基本母核為

環(huán)烯酸菇醇,具有半縮醛及環(huán)戊烷環(huán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

環(huán)戊烷

環(huán)烯酸菇(2016A、X):

分類主要化合物

C—4位有取代基桅子昔、京尼平昔和京尼平甘酸、雞屎藤首

環(huán)烯醯菇昔

4一去甲基梓醇和梓昔

裂環(huán)環(huán)

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