一、基礎(chǔ)理論模塊（一）價(jià)鍵理論與雜化軌道碳原子的成鍵特性源于雜化軌道的形成：sp3雜化：1個(gè)s軌道與3個(gè)p軌道雜化，形成4個(gè)正四面體構(gòu)型的雜化軌道（鍵角109.5°），如甲烷（CH?）、烷烴的碳骨架。sp2雜化：1個(gè)s軌道與2個(gè)p軌道雜化，剩余1個(gè)未雜化p軌道垂直于雜化平面，形成平面三角形（鍵角120°），如乙烯（C?H?）、苯環(huán)的sp2碳。sp雜化：1個(gè)s軌道與1個(gè)p軌道雜化，剩余2個(gè)未雜化p軌道相互垂直，形成直線形（鍵角180°），如乙炔（C?H?）、氰基（-CN）的sp碳。（二）同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)分為構(gòu)造異構(gòu)（原子連接順序不同）和立體異構(gòu)（空間排列不同）：1.構(gòu)造異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)（如正丁烷vs異丁烷）；官能團(tuán)異構(gòu)（如乙醇vs二甲醚）；位置異構(gòu)（如1-丁烯vs2-丁烯）。2.立體異構(gòu)：順反異構(gòu)（如順-2-丁烯vs反-2-丁烯，含雙鍵/環(huán)且連不同基團(tuán)）；對映異構(gòu)（如L-乳酸vsD-乳酸，含手性碳且互為鏡像）；非對映異構(gòu)（如葡萄糖的差向異構(gòu)體，部分手性碳構(gòu)型不同）。二、反應(yīng)機(jī)制模塊（一）親電反應(yīng)（以烯烴加成為例）烯烴的親電加成遵循“親電試劑進(jìn)攻π鍵→中間體形成→親核試劑進(jìn)攻”邏輯：加溴（Br?）：Br?極化后，Br?進(jìn)攻π鍵形成溴鎓離子（環(huán)狀中間體），Br?從背面進(jìn)攻，產(chǎn)物為反式加成（如乙烯加溴得1,2-二溴乙烷）。加HX（如HCl）：H?進(jìn)攻π鍵形成碳正離子（穩(wěn)定性：叔碳＞仲碳＞伯碳），X?隨后進(jìn)攻。需注意馬氏規(guī)則（氫加在含氫多的雙鍵碳上），反馬氏特例（過氧化物存在下加HBr，自由基機(jī)理）。（二）親核取代反應(yīng)（S?1與S?2）反應(yīng)類型速率控制中間體構(gòu)型底物活性親核試劑溶劑------------------------------------------------------------S?2雙分子（[底物][Nu?]）無（過渡態(tài)）翻轉(zhuǎn)（瓦爾登）甲基＞伯碳＞仲碳強(qiáng)（如OH?、CN?）極性?。ㄈ绫㏒?1單分子（[底物]）碳正離子外消旋化叔碳＞仲碳＞伯碳弱（如H?O、醇）極性大（如乙醇-水）（三）自由基反應(yīng)（以烷烴鹵代為例）分引發(fā)、增長、終止三階段：引發(fā)：光照/加熱使Cl?均裂為Cl·；增長：Cl·奪取烷烴的H（選擇性：叔H＞仲H＞伯H），生成烷基自由基，再與Cl?反應(yīng)；終止：自由基相互結(jié)合（如Cl·+Cl·→Cl?，烷基自由基+烷基自由基→烷烴）。三、化合物性質(zhì)模塊（一）烴類化合物烷烴：僅高溫/光照下發(fā)生自由基鹵代（產(chǎn)物為混合物）。烯烴：親電加成（加Br?、HX等）、氧化（酸性KMnO?氧化雙鍵斷裂）、聚合（如乙烯加聚）。炔烴：末端炔氫可被Ag?/Cu?取代（生成炔銀/炔銅沉淀），分步加成（如加Br?得四溴代烴）。芳烴：親電取代（鹵代、硝化等），定位基效應(yīng)（-OH活化鄰對位，-NO?鈍化間位）。（二）含氧衍生物醇：酸性（甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇），取代反應(yīng)（盧卡斯試劑鑒別），氧化（伯醇→醛→羧酸，仲醇→酮）。酚：酸性強(qiáng)于醇（與NaOH反應(yīng)），F(xiàn)eCl?顯色，溴水生成2,4,6-三溴苯酚沉淀（鑒別）。醛酮：親核加成（與HCN、格氏試劑等），氧化還原（醛可被弱氧化劑氧化，酮需強(qiáng)氧化劑）。（三）含氮衍生物胺：堿性（脂肪胺＞氨＞芳香胺），?；?磺?；磻?yīng)（興斯堡反應(yīng)鑒別伯/仲/叔胺）。硝基化合物：脂肪族可被還原為伯胺，芳香族硝基為強(qiáng)吸電子基（間位定位），可還原為芳胺。四、合成與推斷模塊（一）逆合成分析核心思路：目標(biāo)分子（TM）→中間體（I）→原料（SM），通過切斷官能團(tuán)/碳鏈，尋找已知反應(yīng)的前體：官能團(tuán)轉(zhuǎn)化：如醇可由酮還原、烯烴水合、格氏試劑+醛/酮制備；碳鏈增長：如Wittig反應(yīng)（醛→烯烴）、傅-克烷基化（芳烴→烷基苯）。（二）推斷題技巧結(jié)合分子式、反應(yīng)條件、譜學(xué)數(shù)據(jù)：分子式：計(jì)算不飽和度（Ω=(2C+2+N-H-X)/2），推測雙鍵/環(huán)；反應(yīng)條件：“濃H?SO?，加熱”可能為消去/酯化，“O?/Zn”為烯烴臭氧化；譜學(xué)數(shù)據(jù)：紅外（-OH寬峰____cm?1，C=O強(qiáng)峰____cm?1），核磁（醛基δ9-10，芳?xì)洇?.5-8）。五、實(shí)驗(yàn)與譜學(xué)模塊（一）實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)分離：蒸餾（沸點(diǎn)差異）、萃取（溶解度差異）、重結(jié)晶（固體提純）、柱色譜（硅膠/氧化鋁為固定相）；鑒別：烯烴/炔烴（溴水/KMnO?褪色），醛（托倫/斐林試劑），酚（FeCl?顯色/溴水沉淀）。（二）波譜解析質(zhì)譜（MS）：分子離子峰（M?）判斷分子量，碎片峰推測結(jié)構(gòu)（如芐基正離子峰m/z=91）；紅外（IR）：官能團(tuán)特征峰（酯C=O1735cm?1，酰胺____cm?1）；核磁（1H-NMR）：化學(xué)位移（CH?O-δ≈3.5）、積分（H原子數(shù)比）、裂分（CH?CH?-的三重峰/四重峰）。六、復(fù)習(xí)策略1.分階段：基礎(chǔ)（梳理框架）→強(qiáng)化（刷真題）→沖刺（限時(shí)模擬）；2.重點(diǎn)突破：反應(yīng)機(jī)制（S?1/S?2、親電加成）、合成推斷、譜學(xué)解析；3.筆記整理：思維導(dǎo)圖對比相似反應(yīng)（如SN1