2025年考研專業(yè)課有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)試卷（含答案）考試時(shí)間：______分鐘總分：______分姓名：______一、選擇題（每小題2分，共20分。請(qǐng)將正確選項(xiàng)前的字母填在題后的括號(hào)內(nèi)）1.下列分子中，屬于手性分子的是（）A.CH?CHClCH?CH?B.(CH?)?CHCH?CH?C.CH?CH?CHClCH?D.CH?CH?CH?CH?OH2.下列各組物質(zhì)中，按熔點(diǎn)由低到高排列順序正確的是（）A.苯<甲苯<乙苯B.乙醇<乙酸<乙烷C.氟利昂-12<氟利昂-11<氟利昂-10D.正戊烷<異戊烷<新戊烷3.既能發(fā)生酸性水解又能發(fā)生堿性水解的有機(jī)物是（）A.酰氯B.酯C.胺D.碳酸氫酯4.下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是（）A.乙烷與氯氣光照反應(yīng)B.乙烯與水加成反應(yīng)C.苯的硝化反應(yīng)D.乙醛的銀鏡反應(yīng)5.下列化合物中，最易發(fā)生親核取代反應(yīng)的是（）A.CH?BrB.CH?IC.CH?Cl?D.CHCl?6.下列物質(zhì)中，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是（）A.乙烷B.乙烯C.環(huán)丙烷D.甲烷7.下列醛酮中，最不穩(wěn)定的是（）A.乙醛B.丙酮C.苯甲醛D.2,4-己二酮8.分子式為C?H?O?的酯，其一元醇鈉反應(yīng)生成C?H?O，該酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是（）A.HCOOCH?CH?CH?B.CH?COOCH?CH?C.CH?CH?COOCH?D.CH?COOCH?CH?CH?9.下列反應(yīng)中，不屬于氧化反應(yīng)的是（）A.碳碳雙鍵斷裂生成羧酸B.醇氧化生成醛或酮C.醛還原生成醇D.烯烴與鹵化氫加成10.下列關(guān)于有機(jī)物分類的敘述中，正確的是（）A.烴只含有碳和氫兩種元素B.含有羥基的化合物都屬于醇類C.胺類化合物一定含有氮原子D.酯類化合物一定含有羰基二、填空題（每空2分，共30分。請(qǐng)將答案填在題中的橫線上）1.寫出下列原子或基團(tuán)的系統(tǒng)命名：CH?CH?CH?CH?CH=CH?________；-CH?CH(CH?)?________。2.寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：2-甲基丁烷________；CH?COOH________。3.寫出符合分子式C?H?（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______；______。4.寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH?CH?OH+HBr→________；CH?COCH?+[O]→________；CH?CHO+H?→________。5.完成下列反應(yīng)式，并注明反應(yīng)類型（取代、加成、消除、氧化、還原、重排等）：CH?CH?Cl+NaOH(乙醇)→________(______反應(yīng))；CH?=CH?+Br?→________(______反應(yīng))；CH?COOH+CH?OH→________(______反應(yīng))。三、簡(jiǎn)答題（每小題5分，共15分）1.簡(jiǎn)述影響烷烴親電取代反應(yīng)活性的主要因素。2.比較乙醇和乙酸在性質(zhì)上的主要差異，并解釋原因。3.簡(jiǎn)述羧酸與其相應(yīng)酯的水解反應(yīng)機(jī)理的異同點(diǎn)。四、反應(yīng)式書寫題（每小題6分，共12分）1.以苯為起始原料，經(jīng)過一步反應(yīng)合成環(huán)己醇。2.寫出2-氯丙烷在NaOH水溶液中反應(yīng)的所有可能產(chǎn)物（包括主要和次要產(chǎn)物）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。五、機(jī)理題（共10分）1.以詳細(xì)的結(jié)構(gòu)式和電子轉(zhuǎn)移箭頭，畫出乙醛在NaOH醇溶液中發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)生成3-羥基丁醛的機(jī)理（包括所有中間體和最終產(chǎn)物）。試卷答案一、選擇題1.A2.B3.B4.C5.B6.B7.D8.D9.D10.C二、填空題1.1-戊烯；異丙基2.(CH?)?CHCH?CH?；(CH?CO)3.CH?=CHCH?CH?；CH?CH=CHCH?4.CH?CH?Br；CH?COOH；CH?CH?OH5.CH?CH?OH+NaBr(乙醇)；取代CH?Br-CH?Br(或CH?BrCH?Br)；加成CH?COOCH?CH?；酯化（或取代）三、簡(jiǎn)答題1.影響烷烴親電取代反應(yīng)活性的主要因素有：*烷基結(jié)構(gòu)：甲基活潑性最低，隨碳鏈增長(zhǎng)，自由基穩(wěn)定性逐漸增加，活潑性增強(qiáng)。支鏈越多，活潑性相對(duì)越低。*誘導(dǎo)效應(yīng)：給電子基使鄰近碳原子電子云密度增加，更易受親電試劑進(jìn)攻；吸電子基反之。但烷烴中多為弱吸電子的α-氫，影響較小。*超共軛效應(yīng)：碳-氫鍵中的σ電子與空軌道發(fā)生離域，使自由基穩(wěn)定性增加，活潑性增強(qiáng)。叔碳自由基>仲碳>伯碳。*空間效應(yīng)：支鏈增多，空間位阻增大，不利于親電試劑接近碳中心。*芳香性：具有芳香環(huán)的烷烴（如三甲苯）穩(wěn)定性極高，親電取代反應(yīng)難以進(jìn)行。2.乙醇和乙酸在性質(zhì)上的主要差異及原因：*酸性差異：乙酸具有酸性，能使紫色石蕊試液變紅，而乙醇酸性很弱，不能使石蕊變色。*原因：乙酸分子中含有羧基(-COOH)，羧基中的氫原子連接在電負(fù)性強(qiáng)的氧原子和羰基上，容易解離出氫離子(H?)，顯示酸性。乙醇分子中羥基(-OH)的氫原子連接在電負(fù)性相對(duì)較弱的碳原子上，且與碳原子之間存在氫鍵，解離出氫離子的能力很弱，表現(xiàn)為中性或弱酸性。*溶解性差異：乙酸與水以任意比例互溶，乙醇也能與水互溶，但溶解度不如乙酸。原因是乙醇可以與水形成氫鍵，而乙酸不僅與水形成氫鍵，分子間自身也可以形成氫鍵，導(dǎo)致其與水的親和力更強(qiáng)。*原因：乙酸(-COOH)分子間能形成氫鍵，且羧基氫也能與水分子形成氫鍵；乙醇(-OH)分子間也能形成氫鍵，但只有一個(gè)羥基氫能與水形成氫鍵。乙酸分子間氫鍵更強(qiáng)，且能與水形成更多氫鍵，故互溶性好。3.羧酸與其相應(yīng)酯的水解反應(yīng)機(jī)理的異同點(diǎn)：*相同點(diǎn)：兩者水解都是酸催化或堿催化的水解反應(yīng)。堿催化的水解機(jī)理中，都涉及到首先生成羧酸根負(fù)離子（或烷氧基負(fù)離子），然后水分子進(jìn)攻羰基碳，斷開C-O鍵。*不同點(diǎn)：*酸催化水解：羧酸在酸催化下水解生成羧酸和醇；酯在酸催化下水解生成羧酸和醇。反應(yīng)通常在加熱條件下進(jìn)行。*堿催化水解（皂化反應(yīng)）：羧酸一般不發(fā)生堿催化水解。酯在堿（如NaOH,KOH）作用下，首先生成羧酸根負(fù)離子和醇。這是一個(gè)不可逆過程，常用于制備肥皂。四、反應(yīng)式書寫題1.以苯為起始原料，經(jīng)過一步反應(yīng)合成環(huán)己醇：苯+Br?→(光照)→溴苯+HBr溴苯+NaOH(乙醇)→環(huán)己醇+NaBr(總反應(yīng)：苯+NaOH(乙醇)+Br?→環(huán)己醇+NaBr)2.2-氯丙烷在NaOH水溶液中反應(yīng)的所有可能產(chǎn)物（包括主要和次要產(chǎn)物）：主要產(chǎn)物（親核取代，S_N2）：CH?CH(OH)CH?(2-丙醇)次要產(chǎn)物（消除，E2）：CH?CH=CH?(丙烯)CH?CH?CH=CH?(丁烯)(可能還有少量副產(chǎn)物如烯丙基鈉、乙烷等，根據(jù)具體反應(yīng)條件和量級(jí)考慮)五、機(jī)理題1.乙醛在NaOH醇溶液中發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)生成3-羥基丁醛的機(jī)理：*第一步：親核加成CH?CHO+NaOH(醇)→[CH?C?HONa](烯醇負(fù)離子)```O:OH?////CH?-C-CH?```*第二步：分子內(nèi)縮合（消除）[CH?C?HONa]+CH?CHO→CH?CH(OH)CH?CHO(3-羥基丁醛)+Na?(電子轉(zhuǎn)移箭頭示意：在第一步中，:OH?提供電子給羰基碳；在第二步中，烯醇負(fù)離子上的氧提供電子給α-氫，使其離去形成雙鍵，同時(shí)羰基碳與烯醇氧形成新的C-O鍵)機(jī)理圖示：```O:OH?OO//////