有機(jī)化合物酸堿性質(zhì)實(shí)驗(yàn)課件一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康耐ㄟ^(guò)開(kāi)展有機(jī)化合物酸堿性質(zhì)的系列實(shí)驗(yàn)，深入理解不同類(lèi)別有機(jī)化合物酸堿性的本質(zhì)來(lái)源，掌握基于化學(xué)反應(yīng)現(xiàn)象判斷有機(jī)化合物酸堿性強(qiáng)弱的實(shí)驗(yàn)方法；探究分子結(jié)構(gòu)（取代基、共軛體系、空間效應(yīng)等）對(duì)酸堿性的影響規(guī)律，建立“結(jié)構(gòu)-性質(zhì)”的關(guān)聯(lián)認(rèn)知；熟練掌握分液、萃取、pH檢測(cè)等基礎(chǔ)有機(jī)實(shí)驗(yàn)操作技能，提升實(shí)驗(yàn)觀察與結(jié)果分析能力。二、實(shí)驗(yàn)原理有機(jī)化合物的酸堿性本質(zhì)上是分子中官能團(tuán)或原子的電子云密度分布、化學(xué)鍵極性及分子間相互作用共同作用的結(jié)果。（一）酸性化合物的結(jié)構(gòu)與酸性規(guī)律酸性源于分子中氫原子的解離能力（給出質(zhì)子的傾向），常見(jiàn)酸性官能團(tuán)如羧基（-COOH）、酚羥基（Ar-OH）、醇羥基（R-OH）的酸性差異，可通過(guò)電子效應(yīng)與溶劑化效應(yīng)解釋?zhuān)呼人幔≧-COOH）：羧基中羰基的吸電子共軛效應(yīng)使羥基氧電子云密度降低，氫易解離；且羧酸根負(fù)離子（R-COO?）因共軛效應(yīng)穩(wěn)定，酸性較強(qiáng)（pKa≈4~5）。酚（Ar-OH）：苯環(huán)的p-π共軛使酚氧負(fù)離子（Ar-O?）的負(fù)電荷分散到苯環(huán)，穩(wěn)定性優(yōu)于烷氧負(fù)離子（R-O?），故酸性（pKa≈10）強(qiáng)于醇（R-OH，pKa≈16~18）。取代酚的酸性：吸電子取代基（如-NO?）通過(guò)誘導(dǎo)/共軛效應(yīng)進(jìn)一步降低酚氧電子云密度，增強(qiáng)酸性；給電子取代基（如-CH?）則減弱酸性。（二）堿性化合物的結(jié)構(gòu)與堿性規(guī)律堿性源于分子中原子（如氮、氧）的孤對(duì)電子結(jié)合質(zhì)子的能力，胺類(lèi)（R-NH?）是典型的堿性化合物：脂肪胺（如CH?NH?）：烷基的給電子誘導(dǎo)效應(yīng)使氮原子電子云密度升高，結(jié)合質(zhì)子能力強(qiáng)，堿性（pKb≈3~4）強(qiáng)于氨（NH?，pKb≈4.75）。芳香胺（如C?H?NH?）：苯環(huán)的p-π共軛使氮的孤對(duì)電子離域到苯環(huán)，電子云密度降低，堿性（pKb≈9.4）弱于脂肪胺?？臻g效應(yīng)與溶劑化：叔胺雖有更多給電子烷基，但氮原子周?chē)臻g位阻大，溶劑化作用弱，堿性反而弱于仲胺（如二甲胺堿性強(qiáng)于三甲胺）。三、實(shí)驗(yàn)試劑與儀器（一）試劑酸性化合物：乙酸（分析純）、苯酚（分析純）、乙醇（分析純）、對(duì)硝基苯酚（分析純）、間甲酚（分析純）堿性化合物：苯胺（分析純）、乙胺（分析純，需注意揮發(fā)性）、二乙胺（分析純）、鹽酸（0.1mol/L、2mol/L）、氫氧化鈉（0.1mol/L、2mol/L）、碳酸氫鈉（10%水溶液）、pH試紙（廣泛型、精密型）溶劑：蒸餾水、乙醚（分析純，注意通風(fēng)）（二）儀器試管（10mL，若干）、滴管（玻璃/膠頭）、燒杯（50mL，用于水浴或廢液收集）、玻璃棒、pH計(jì)（可選，精密檢測(cè)用）、分液漏斗（60mL，萃取實(shí)驗(yàn)用）四、實(shí)驗(yàn)操作步驟（一）酸性化合物的酸強(qiáng)度比較實(shí)驗(yàn)1.羧酸、酚、醇與NaOH的反應(yīng)取3支干燥試管，分別加入1mL乙酸、苯酚飽和溶液、乙醇。逐滴加入0.1mol/LNaOH溶液，振蕩觀察現(xiàn)象（是否溶解、是否有分層消失）。記錄反應(yīng)的難易程度，結(jié)合pH試紙檢測(cè)反應(yīng)后溶液的pH。2.羧酸、酚與NaHCO?的反應(yīng)另取2支試管，分別加入1mL乙酸、苯酚飽和溶液，逐滴加入10%NaHCO?溶液，觀察是否有氣泡（CO?）產(chǎn)生。通過(guò)現(xiàn)象判斷酸性：能與NaHCO?反應(yīng)的化合物酸性強(qiáng)于碳酸（pKa≈6.35）。3.取代酚的酸性比較取3支試管，分別加入等體積（約0.5mL）的苯酚、對(duì)硝基苯酚、間甲酚飽和溶液，逐滴加入0.1mol/LNaOH溶液，記錄溶液變澄清（酚溶解）所需的NaOH滴數(shù)。結(jié)合取代基的電子效應(yīng)，分析酸性強(qiáng)弱順序。（二）堿性化合物的堿強(qiáng)度比較實(shí)驗(yàn)1.脂肪胺與芳香胺的堿性對(duì)比取2支試管，分別加入1mL乙胺（注意通風(fēng)，可水浴冷卻）、苯胺，逐滴加入0.1mol/L鹽酸，觀察是否溶解（成鹽反應(yīng)）。用pH試紙檢測(cè)反應(yīng)后溶液的pH，結(jié)合胺的結(jié)構(gòu)（脂肪/芳香）分析堿性差異。2.不同脂肪胺的堿性比較取3支試管，分別加入1mL乙胺、二乙胺、三甲胺（注意揮發(fā)性，操作于通風(fēng)櫥），逐滴加入0.1mol/L鹽酸，觀察溶解速率與程度。結(jié)合空間效應(yīng)（烷基數(shù)目）與溶劑化效應(yīng)，解釋堿性順序（提示：二甲胺＞乙胺＞三甲胺）。（三）酸堿性的綜合驗(yàn)證（萃取法）準(zhǔn)備含乙酸、苯酚、苯胺的混合溶液（可預(yù)先配制，或模擬“未知混合體系”），用乙醚萃取后，分別處理水相和有機(jī)相：水相（堿性條件）：向水相中加入2mol/LNaOH調(diào)至堿性（pH＞12），用乙醚萃取，有機(jī)相蒸干后得到苯酚（酚在強(qiáng)堿性下水溶，酸化后析出）。有機(jī)相（酸性條件）：向有機(jī)相中加入2mol/L鹽酸調(diào)至酸性（pH＜2），分液后水相用NaOH調(diào)堿性，析出苯胺（胺成鹽溶于水，堿化后游離）；剩余有機(jī)相蒸干后得到乙酸（羧酸成鹽溶于水，酸化后用乙醚萃取）。五、實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)1.安全防護(hù)：苯酚、苯胺具有毒性與腐蝕性，需戴手套操作；乙胺、三甲胺揮發(fā)性強(qiáng)，需在通風(fēng)櫥內(nèi)取用；乙醚易燃，遠(yuǎn)離明火。2.操作規(guī)范：滴加試劑時(shí)控制滴速（逐滴加入，邊加邊振蕩），避免過(guò)量；pH試紙使用前勿潤(rùn)濕，取少量溶液點(diǎn)樣檢測(cè)。3.現(xiàn)象觀察：注意區(qū)分“溶解”與“反應(yīng)”（如乙醇與NaOH混合無(wú)明顯反應(yīng)但互溶，苯酚與NaOH混合后分層消失是反應(yīng)溶解）。六、實(shí)驗(yàn)結(jié)果與分析（一）酸性實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析1.記錄乙酸、苯酚、乙醇與NaOH反應(yīng)的現(xiàn)象（溶解情況、pH變化），解釋酸性順序：乙酸＞苯酚＞乙醇（結(jié)合共軛效應(yīng)、誘導(dǎo)效應(yīng)）。2.分析乙酸與NaHCO?反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，而苯酚無(wú)氣泡的原因（酸性：乙酸＞H?CO?＞苯酚）。3.對(duì)比取代酚（對(duì)硝基苯酚、間甲酚、苯酚）與NaOH反應(yīng)的滴數(shù)，推導(dǎo)取代基（-NO?吸電子、-CH?給電子）對(duì)酸性的影響規(guī)律。（二）堿性實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析1.比較乙胺（脂肪胺）與苯胺（芳香胺）與鹽酸的反應(yīng)速率，解釋堿性差異（苯環(huán)的p-π共軛使苯胺氮電子云密度降低）。2.分析乙胺、二乙胺、三甲胺的堿性順序，結(jié)合“空間位阻阻礙溶劑化”的理論，理解叔胺堿性弱于仲胺的原因。（三）萃取實(shí)驗(yàn)的邏輯驗(yàn)證通過(guò)萃取分離的產(chǎn)物（苯酚、苯胺、乙酸），反向驗(yàn)證各化合物的酸堿性：苯酚能在強(qiáng)堿性下水溶（酸性），酸化后析出；苯胺能在強(qiáng)酸性下水溶（堿性），堿化后游離；乙酸能在弱堿性（NaHCO?）下水溶（酸性強(qiáng)于碳酸），酸化后被乙醚萃取。七、拓展思考與應(yīng)用1.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)比較“對(duì)甲基苯胺”與“對(duì)氯苯胺”的堿性，結(jié)合取代基的電子效應(yīng)（-CH?給電子、-Cl吸電子）預(yù)測(cè)并驗(yàn)證結(jié)果。2.解釋“氨基酸（如甘氨酸）”的兩性性質(zhì)：羧基顯酸性、氨基顯堿性，在不同pH下以陽(yáng)離子、兩性離子、陰離子形式存在。3.工業(yè)上利用“酸堿性差異”分離混合有機(jī)物（如煤焦油中分離酚類(lèi)、胺類(lèi)、中性油），結(jié)合本實(shí)驗(yàn)原理說(shuō)明