易錯(cuò)有機(jī)推斷與合成綜合題題組

易錯(cuò)題型一結(jié)構(gòu)已知推斷反應(yīng)部位型

易錯(cuò)題型二半知半推綜合推斷型

易錯(cuò)題型一結(jié)構(gòu)已知推斷反應(yīng)部位型

1．（2024屆廣東省大灣區(qū)二模）千金藤素常用于防治腫瘤病患者白細(xì)胞減少癥、抗瘧疾、調(diào)節(jié)免疫功能等，

制備其關(guān)鍵中間體（I）的一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）化合物A的名稱為；化合物C中含有的官能團(tuán)名稱為。

（2）反應(yīng)②是原子利用率100%的反應(yīng)，寫出化合物ⅰ的一種用途。

（3）芳香化合物x為ⅱ的同分異構(gòu)體，能發(fā)生水解反應(yīng)，且核磁共振氫譜中4組峰的面積之比為6∶2∶1∶1。

x的結(jié)構(gòu)簡式為（寫出一種）。

（4）根據(jù)化合物D的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其主要的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。

序號(hào)可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)消耗反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比

①新制CuOHnCuOH:nD

22

②H2nH2:nD4:1

（5）下列說法正確的是

A．有機(jī)物A碳原子雜化方式有sp2、sp3B．反應(yīng)①，有C-I鍵和H-O鍵斷裂

C．1mol化合物B中，含鍵16NA個(gè)D．產(chǎn)品I屬于極性分子，易溶于水和酒精

（6）參照上述路線，以、ⅲ（一種二溴代烴）為主要原料合成流程中的物質(zhì)H，基于

你的設(shè)計(jì)，回答下列問題：

①原料ⅲ為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

②相關(guān)步驟涉及芳香醇轉(zhuǎn)化為芳香醛的反應(yīng)，對應(yīng)的化學(xué)方程式為。

③最后一步反應(yīng)類型為。

【答案】（1）鄰甲基苯酚羥基、醚鍵

（2）防腐劑或殺菌劑

（3）或

（4）—COONa2：1

（5）AB

（）Cu還原反應(yīng)

6CH2Br22+O2Δ2+2H2O

【分析】

由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與一碘甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成，

與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成，則ⅰ為甲醛；銅做催化劑條件下

與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，

與H3C-NO2先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生消去反應(yīng)生成

，與鋅、鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成

，與發(fā)生取代反

應(yīng)生成，則ⅱ為；

與發(fā)生取代反應(yīng)生成

。

【解析】（1）

由結(jié)構(gòu)簡式可知，的名稱為鄰甲基苯酚，的官能團(tuán)為羥基和醚

鍵，故答案為：鄰甲基苯酚；羥基和醚鍵；

（2）由分析可知，化合物ⅰ為可以做防腐劑、殺菌劑的甲醛，故答案為：防腐劑或殺菌劑；

（3）

由分析可知，化合物ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為，ⅱ的同分異構(gòu)體芳香化合物x能發(fā)生水解反

應(yīng)說明x分子中含有酯基，核磁共振氫譜中4組峰的面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為、

，故答案為：或；

（4）

由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有的醛基能與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)生成

、氧化亞銅和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，則D與新制

氫氧化銅懸濁液反應(yīng)時(shí)，消耗氫氧化銅和D的物質(zhì)的量之比2：1，反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)為—COONa；

分子中含有的醛基和苯環(huán)一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成

，故答案為：—COONa；2：1；；

（5）

A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中苯環(huán)上碳原子的雜化方式為sp2雜化，飽和碳原子的雜化方式為

sp3雜化，故正確；

B．由分析可知，反應(yīng)①為與一碘甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成和碘化氫，反應(yīng)

中有C-I鍵和H-O鍵斷裂，故正確；

C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有的σ鍵數(shù)目為19，則1mol化合物B中含有σ鍵的數(shù)目為

19NA，故錯(cuò)誤；

D．由結(jié)構(gòu)簡式可知，產(chǎn)品I屬于極性分子，但分子中憎水基的結(jié)構(gòu)遠(yuǎn)大于親水基氨基，所以產(chǎn)品I難溶于

水，故錯(cuò)誤；

故選AB；

（6）

由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，以、CH2Br2為主要原料合成流程中的物質(zhì)H的合成步

驟為與CH2Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成，銅做催化劑條件下

與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，與

H3C-NO2先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生消去反應(yīng)生成，

與鐵、鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成；

①由分析可知，原料ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為CH2Br2，故答案為：CH2Br2；

②由分析可知，芳香醇轉(zhuǎn)化為芳香醛的反應(yīng)為銅做催化劑條件下與氧氣共熱發(fā)生催

化氧化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

Cu，故答案為：

2+O2Δ2+2H2O

Cu；

2+O2Δ2+2H2O

③由分析可知，最后一步反應(yīng)為與鐵、鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成

，故答案為：還原反應(yīng)。

2．（2024·江西南昌·二模）有機(jī)物H(分子式C10H7BrO3)主要用于生產(chǎn)鹽酸侖氨西林的中間體，其合成過程

如圖：

回答下列問題：

（1）有機(jī)物中，存在中心電子的大π鍵。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）D中官能團(tuán)的名稱為。

（4）由F生成G的反應(yīng)類型為。

（5）由G生成H為取代反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。

（6）J是E的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，且含有手性碳原子，若與銀氨溶液反應(yīng)后，手性碳

原子則會(huì)消失。滿足條件的有機(jī)物有種(不考慮立體異構(gòu))，請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式。

(7)參照上述反應(yīng)路線，寫出以和為原料制備的合成

路線流圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用)。

【答案】（1）46

（2）

（3）羥基、羰基

（4）消去反應(yīng)

（5）

（6）2或

(7)

【分析】

由B得分子式和C的結(jié)構(gòu)式可知，B到C為取代反應(yīng)，由此可推知B為，結(jié)合A到B的

反應(yīng)可知，A為，C在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D

與反應(yīng)生成E，結(jié)合E的分子式可推知E為，E反應(yīng)生成

F，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G與發(fā)生取代反應(yīng)生成H，據(jù)此回答。

【解析】（1）

有機(jī)物中，存在4中心6電子的大π鍵；

（2）

由分析知，B的結(jié)構(gòu)簡式為；

（3）

D（）中官能團(tuán)的名稱為羥基和羰基；

（4）由分析知，由F生成G發(fā)生消去反應(yīng)；

（5）

由G生成H為取代反應(yīng)，其化學(xué)方程式為；

（6）

J是E的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，且含有手性碳原子，若與銀氨溶液反應(yīng)后，手性碳原子則

會(huì)消失。滿足條件的有機(jī)物有和兩種；

（7）

參照上述反應(yīng)路線，以和為原料制備的合成路線為

。

3．（2024·山東菏澤二模）化合物J是合成香松烷的中間體，一種合成J的路線如下：

已知：Ph-表示苯基

①

②

③

回答下列問題：

（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為；化合物D中含有的官能團(tuán)名稱。

（）已知：苯胺（）分子中苯環(huán)中碳原子和氮原子間存在大鍵（8）。比較苯胺與分子

2π7B

中N原子結(jié)合質(zhì)子能力：苯胺（）B（）（填“>”“<”或“=”）

（3）CEF的反應(yīng)類型為；I→J的化學(xué)方程式為。

（4）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)），

①含有兩個(gè)酯基

②核磁共振氫譜顯示只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

③結(jié)構(gòu)中有以下連接方式：

（）根據(jù)以上信息，寫出以、、為原料制備的合成路線。

5HCHONHCH32

【答案】（1）酯基、醚鍵

（2）<

（3）加成反應(yīng)

（4）4

（5）

【分析】

由題干合成路線圖可知，由B的結(jié)構(gòu)簡式、A的分子式和A到B的轉(zhuǎn)化信息并結(jié)合題干已知信息①，可推

知A的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)C的分子式可推知C的結(jié)構(gòu)簡式為；D發(fā)生已知信息②

中的反應(yīng)得到E，則D的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)C、E的結(jié)構(gòu)簡式、F的分子式可知，C和E發(fā)

生加成反應(yīng)得到F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為；F發(fā)生加成反應(yīng)得到G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為

；G發(fā)生水解反應(yīng)酸化后得到H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為；H發(fā)生已知信息③

中反應(yīng)得到I，則I的結(jié)構(gòu)簡式為。

【解析】（1）

由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；D的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團(tuán)為酯基、醚鍵；

（2）

苯胺（）分子中苯環(huán)中碳原子和氮原子間存在大鍵（8），使原子結(jié)合質(zhì)子能力減弱，

π7N

故苯胺與B分子中N原子結(jié)合質(zhì)子能力：＜；

（3）

由分析可知，CEF的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；由分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡式為，I發(fā)生酯化

反應(yīng)生成J，化學(xué)方程式為；

（4）

E的同分異構(gòu)體：①含有兩個(gè)酯基；②核磁共振氫譜顯示只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；③結(jié)構(gòu)中有以下

連接方式：，符合條件的同分異構(gòu)體有：、

、、

，共4種；

（5）

發(fā)生已知信息①中的反應(yīng)生成，在加熱條件下轉(zhuǎn)化為，

發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化得到，則合成路線為

。

4．（2024·山東名校考試聯(lián)盟二模）化合物(H)主要用于治療炎癥反應(yīng)及自身免疫性疾病的小分子藥物，其

合成路線如下圖所示：

已知：CH3CH2COOHCH3CH3。

回答下列問題：

（1）物質(zhì)A的化學(xué)名稱為(用系統(tǒng)命名法)，物質(zhì)D中含有的官能團(tuán)的名稱為。

（2）物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡式為，G→H的反應(yīng)類型為，區(qū)分物質(zhì)G和H所用的試劑

是。

（3）物質(zhì)F還可以與苯乙酸反應(yīng)合成物質(zhì)I()，Ⅰ進(jìn)一步反應(yīng)生成物質(zhì)G，

則物質(zhì)F合成物質(zhì)Ⅰ的方程式為。

（4）M的分子式比物質(zhì)C少一個(gè)CH2，則滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)

②1mol同分異構(gòu)體最多能與3molNaOH反應(yīng)

（5）參照上述信息，寫出以對苯二甲醇和對苯二乙酸為原料制備的合成路線(其

他試劑任選)。

【答案】（1）5-甲基-1,3-苯二酚醚鍵、羧基

（2）取代反應(yīng)FeCl3溶液

（3）

（4）16

（5）

【分析】

觀察F結(jié)構(gòu)簡式，可以得出A中含有苯環(huán)，結(jié)合A分子式，可得A為，結(jié)合B分子式，

以及F結(jié)構(gòu)簡式，可得B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C:，

根據(jù)分子式，可得D為，D到E發(fā)生還原反應(yīng)，E為，

根據(jù)第3小問信息，結(jié)合G分子式，G為，G→H發(fā)生取代反應(yīng)。

【解析】（1）物質(zhì)A的化學(xué)名稱為5-甲基-1,3-苯二酚；物質(zhì)D中含有的官能團(tuán)的名稱為醚鍵、羧基；

（2）

根據(jù)分析知，物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡式為，G→H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，物質(zhì)G含有

酚羥基遇FeCl3溶液顯紫色，H沒有酚羥基，所以區(qū)分物質(zhì)G和H所用的試劑是FeCl3溶液；

（3）

根據(jù)物質(zhì)F還可以與苯乙酸反應(yīng)合成物質(zhì)I()，則物質(zhì)F合成物質(zhì)Ⅰ的方程式為：

；

（4）M的分子式比物質(zhì)C少一個(gè)CH2，則分子式為C8H8O4，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，

說明有醛基，沒有酯基；②1mol同分異構(gòu)體最多能與3molNaOH反應(yīng)，說明有三個(gè)酚羥基；如果有三個(gè)酚

羥基和一個(gè)，共有六種結(jié)構(gòu)，如果有三個(gè)酚羥基和一個(gè)、一個(gè)甲基，共有十種結(jié)構(gòu)，因此共

-CH2CHO-CHO

有16種同分異構(gòu)體；

（5）

根據(jù)已知：CH3CH2COOHCH3CH3，以及第3小問信息，可得：

。

5．（2024·甘肅·三模）有機(jī)物J具有良好的殺菌消炎功效，其一種合成路線如下(R為烷烴基)：

回答下列問題：

（1）A中官能團(tuán)的名稱為，B中碳原子的雜化方式有種。

（2）CD的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型是。

（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為，G的化學(xué)名稱為。

（4）H的同分異構(gòu)體有很多種，其中符合下列條件的有種(不包括立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上共有3個(gè)取代基；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇FeCl3溶液呈紫色；

③能發(fā)生水解反應(yīng)，1mol有機(jī)物可消耗3molNaOH。

（5）的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)。

①參照J(rèn)的合成路線，一定條件b為。

②L的結(jié)構(gòu)簡式為。

【答案】（1）(酚)羥基2

（2）取代反應(yīng)

（3）2-丙醇

（4）20

（5）MnO2

【分析】

根據(jù)有機(jī)物A分子式，結(jié)合B結(jié)構(gòu)簡式可知A為，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在光照

條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D被氧化生成E，結(jié)合H結(jié)構(gòu)簡式及F分子式可知F

結(jié)構(gòu)簡式：，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H與I取代生成J。

【解析】（1）根據(jù)分析，A中官能團(tuán)的名稱：（酚）羥基；B中碳原子的成鍵方式有單鍵和大π鍵，其雜

化方式有sp3和sp2兩種；

（2）

C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，化學(xué)方程式：，反應(yīng)

類型屬于取代反應(yīng)；

（3）

根據(jù)分析可知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式：；G的化學(xué)名稱：2-丙醇；

（4）H的同分異構(gòu)體滿足條件：①苯環(huán)上共有3個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含醛基或甲酸某酯基，

遇FeCl3溶液呈紫色，說明含酚羥基；③能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含酯基，1mol有機(jī)物可消耗3molNaOH；

綜上可判斷，該有機(jī)物分子中含1個(gè)OH、1個(gè)HCOO和1個(gè)C3H7，C3H7含2種異構(gòu)體，苯環(huán)上連

接3種不同取代基含10種異構(gòu)體，由于C3H7存在2種異構(gòu)體，即共計(jì)有20種同分異構(gòu)體；

（5）

參考J合成路線，則甲苯在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成氯甲苯，氯甲苯在NaOH水溶液條件下水解生成

苯甲醇，苯甲醇被氧化為苯甲醛，苯甲醛發(fā)生取代反應(yīng)生成；

①參照J(rèn)的合成路線，一定條件b為：MnO2；

②L的結(jié)構(gòu)簡式：。

6．（2024·吉林長春·模擬預(yù)測）胺碘酮(G)，屬Ⅲ類抗心律失常藥物，已有機(jī)物A為原料，其合成路線如

下：

H3PO4

已知：+(RCO)2O+RCOOH。

請回答以下問題：

（1）胺碘酮(G)中含氧官能團(tuán)名稱為。

（2）化合物E中sp2和sp3雜化碳原子的比例為。

（3）請寫出A生成B的反應(yīng)方程式。

（4）B生成C的反應(yīng)類型為。

（5）請寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式。

（6）請寫出滿足以下條件的D的同分異構(gòu)體。

①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基

②1mol該物質(zhì)水解消耗3molNaOH

由苯和乙酸酐合成苯乙烯的路線如下，反應(yīng)條件已省略。

(7)CH3CO2O

請寫出M、N的結(jié)構(gòu)簡式：M；N。

【答案】（1）醚鍵、羰基

（2）3∶1

H3PO4

（3）+(CH3CH2CH2CO)2O+CH3CH2CH2COOH

（4）還原反應(yīng)

（5）

（6）

(7)

【分析】

根據(jù)已知中反應(yīng)，A與(CH3CH2CH2CO)2O在H3PO4作用下反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式推出B為

，還原得到C，C與D在AlCl3作用下發(fā)生反應(yīng)生

成E，結(jié)合D的分子式推知，D為，結(jié)合其他有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件分析；

【解析】（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，胺碘酮(G)中含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵、羰基；

（2）化合物E中有兩個(gè)苯環(huán)、一個(gè)羰基、一個(gè)碳碳雙鍵，其他碳均為飽和碳，sp2和sp3雜化碳原子的比例

為15：5=3：1；

（3）

A生成B是(CH3CH2CH2CO)2O在H3PO4作用下反應(yīng)生成和CH3CH2CH2COOH，

H3PO4

反應(yīng)方程式為+(CH3CH2CH2CO)2O+CH3CH2CH2COOH；

（4）B生成C是B與H2NNH2發(fā)生還原反應(yīng)生成C，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；

（5）

根據(jù)分析可知，化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為；

（6）

D為，滿足條件的D的同分異構(gòu)體：①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②1mol

該物質(zhì)水解消耗3molNaOH，則水解后有酚羥基且碳氯鍵能水解，符合條件的同分異構(gòu)體為

；

（7）

苯與乙酸酐發(fā)生反應(yīng)生成M為，M轉(zhuǎn)化為N，N反應(yīng)生成苯乙烯，結(jié)合反應(yīng)原理可推知，M為，

與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成N為，消去一分子水生成苯乙烯。

7．（2024·黑龍江哈爾濱·三模）蘇沃雷生H是一種新型抗失眠藥物，利用手性催化劑合成H的路線如圖：

回答下列問題：

（1）H中含氧官能團(tuán)的名稱為。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）DE的反應(yīng)類型為。

（4）AB的化學(xué)方程式為。

（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為。

（）是一種有機(jī)堿，名稱為三乙胺。、、三者中堿性最弱的是

6C2H53NC2H53NC2H52NHC2H5NH2

(填化學(xué)式)。

(7)Boc為叔丁氧羰基，Boc與CH3相連形成物質(zhì)M。

①寫出滿足下列條件的M的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

i．含四元環(huán)

ii．核磁共振氫譜顯示只有一組吸收峰

②滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體結(jié)構(gòu))。

i．含酮羰基

ii．能與金屬鈉反應(yīng)

iii．分子中只含有一個(gè)手性碳原子

【答案】（1）醚鍵、酰胺基

（2）

（3）加成反應(yīng)

（4）

（5）

（6）C2H5NH2

(7)14

【分析】

根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件，A→B為消去反應(yīng)，根據(jù)B和D的結(jié)構(gòu)簡式、C的分子式以及B→C、

C→D的反應(yīng)條件可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，B→C為取代反應(yīng)，C→D為取代反應(yīng)；結(jié)合D、

E、F的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件，D→E為加成反應(yīng)，E→F為取代反應(yīng)；根據(jù)F、H的結(jié)構(gòu)簡式、G的分子式

以及反應(yīng)條件，可知G的結(jié)構(gòu)簡式為。據(jù)此分析作答。

【解析】（1）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式，H中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵、酰胺基；

（2）

根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為；

（3）根據(jù)分析，DE的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

（4）

根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)條件，AB的化學(xué)方程式為

；

（5）

根據(jù)分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為；

（）、、的堿性隨上電子云密度的增大而增強(qiáng)，乙基為推電子基，導(dǎo)致

6C2H53NC2H52NHC2H5NH2NN

上的電子云密度增大，所以三者中堿性最強(qiáng)的是，最弱的是；

C2H53NC2H5NH2

（7）

Boc與CH3相連形成物質(zhì)M為，其同分異構(gòu)體滿足：

①含四元環(huán)、核磁共振氫譜顯示只有一組吸收峰的結(jié)構(gòu)是和；

②含酮羰基、能與金屬鈉反應(yīng)、分子中只含有一個(gè)手性碳原子的骨架是：C-CO-C(OH)-C-C-C、

C-C(OH)-CO-C-C-C、C-C(OH)-C-CO-C-C、C-C(OH)-C-C-CO-C、C-C-C(OH)-CO-C-C、C-C-C(OH)-C-CO-C、

C(OH)-CO-C(CH3)-C-C、C(OH)-C(CH3)-CO-C-C、C(OH)-C(CH3)-C-CO-C、C-(OH)C(CH3)-C-CO-C、

C-CO-(OH)C(CH3)-C-C、C(CH3)2-CO-C(OH)-C、C-CO-C(CH3)-C(OH)-C、C(CH3)2-C(OH)-CO-C，共14種。

8．（2024·河南·模擬預(yù)測）藥物普拉格雷是第三代抗血小板藥物，合成路線如下。

回答下列問題：

（1）中碳原子的軌道雜化類型有種。

（2）普拉格雷中含氧官能團(tuán)的名稱是。

（3）B→C的反應(yīng)類型為。

（4）在C→D的反應(yīng)過程中，KHCO3的作用是。

（5）A→B的具體反應(yīng)過程如下：

G→H為加成反應(yīng)，H的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）化合物E通過共振形成烯醇式結(jié)構(gòu)，如下圖。

其烯醇式結(jié)構(gòu)和醋酸酐CHCOO發(fā)生取代反應(yīng)，生成目標(biāo)產(chǎn)物普拉格雷，該反應(yīng)的化學(xué)方程式

32

為。

(7)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，取代基無環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

②F與苯環(huán)相連；

③存在酮羰基(但不含CCO)；

④有兩個(gè)甲基。

其中，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為6：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

【答案】（1）2

（2）酮羰基、酯基

（3）取代反應(yīng)

（4）中和反應(yīng)過程中產(chǎn)生的氫溴酸，提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率

（5）

（6）

(7)15

【分析】

由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與鎂和乙醚反應(yīng)生成，與

發(fā)生加成反應(yīng)生成，則H為；

發(fā)生水解反應(yīng)生成，一定條件下轉(zhuǎn)化為

，一定條件下與NBS發(fā)生取代反應(yīng)生成，一

定條件下與發(fā)生取代反應(yīng)生成，

一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，

發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化生成的與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生

成。

【解析】（1）

由結(jié)構(gòu)簡式可知，中飽和碳原子的雜化方式為sp3雜化，—C≡N中三鍵碳原子的雜化方式為sp

雜化，則分子中中碳原子的軌道雜化類型有2種，故答案為：2；

（2）

由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中的含氧官能團(tuán)為酮羰基和酯基，故答案為：酮

羰基、酯基；

（3）

由分析可知，B→C的反應(yīng)為一定條件下與NBS發(fā)生取代反應(yīng)生成，

故答案為：取代反應(yīng)；

（4）

由分析可知，C→D的反應(yīng)為一定條件下與發(fā)生取代反應(yīng)生成

和溴化氫，反應(yīng)生成的溴化氫能與加入的碳酸氫鉀反應(yīng)生成溴化鉀、二氧化碳和水，

生成物的濃度減小，平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率增大，故答案為：中和反應(yīng)過程中產(chǎn)生的氫溴

酸，提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率；

（5）

由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（6）

由分析可知，生成目標(biāo)產(chǎn)物普拉格雷的反應(yīng)為發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化生成的

與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成和乙酸，反應(yīng)的

化學(xué)方程式為，

故答案為：；

（7）

B的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，取代基無環(huán)狀結(jié)構(gòu)，氟原子與苯環(huán)相連存在酮羰基(但不含C=C=O)，

有兩個(gè)甲基說明苯環(huán)上的取代基除氟原子外，還可能為、

、、、

，取代基在苯環(huán)上有鄰間對三種位置關(guān)系，則符合題意的結(jié)構(gòu)共有5×3=15

種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為6：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：15；。

9．（2024·山東濰坊二模）有機(jī)物K作為一種高性能發(fā)光材料，廣泛用于有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)。K的

一種合成路線如下所示，部分試劑及反應(yīng)條件省略。

已知：(R1和R2為烴基)

（1）A中所含官能團(tuán)名稱為羥基和。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）C的化學(xué)名稱為，生成D的反應(yīng)類型為。

（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）G的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)的化合物有個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體)，其中核磁共振

氫譜有兩組峰，且峰面積比為1:3的化合物為L，L與足量新制的Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（6）以J和N()為原料，利用上述合成路線中的相關(guān)試劑，合成另一種用于OLED

的發(fā)光材料M(分子式為C46H39N5O2)。制備M的合成路線為(路線中原料和目標(biāo)化合物用相應(yīng)的字

母J、N和M表示)。

【答案】（1）碳碳雙鍵

（2）

（3）苯胺取代反應(yīng)

（4）

（5）10C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O

（6）

【分析】

A和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是；B和C生成D，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式和C的分子式，

由D逆推可知C是；根據(jù)題目信息，由F逆推可知E是。

【解析】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，可知A中所含官能團(tuán)名稱為羥基和碳碳雙鍵；

（2）

A和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是；

（3）

C是，化學(xué)名稱為苯胺；和反應(yīng)生成D和HBr，生

成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

（4）

根據(jù)題目信息，由F逆推可知E是；

（5）

G的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)的化合物有、

、、

、、

、、、

，OHC-CH(CH2CH3)-CHO共10種，即G的同分異構(gòu)體有10種，其中核磁共振氫

譜有兩組峰，且峰面積比為1:3的化合物為L，L是，L與足量新制的Cu(OH)2反

應(yīng)的化學(xué)方程式為C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。

（6）

M分子中含有5個(gè)N和2個(gè)O，可知2分子J和1分子N反應(yīng)生成M，合成路線為

；

10．（2024屆廣東省茂名二模）化合物ⅶ是一種藥物合成的中間體，合成路線如下：

（1）化合物ⅱ的名稱為。

（2）化合物ⅲ轉(zhuǎn)化為化合物ⅳ的反應(yīng)可表示為：iiiC5H10O3ivX，則X的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）2-呋喃甲醛（）中C原子的雜化方式為，化合物y為其同分異構(gòu)體，y不含環(huán)且

只含兩種官能團(tuán)，其核磁共振氫譜上只有3組峰的結(jié)構(gòu)簡式為（寫一種）。

（4）一個(gè)化合物ⅴ分子中含有的手性碳原子數(shù)為。

（5）根據(jù)ⅶ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。

序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

a

b加成反應(yīng)

（6）參考反應(yīng)④、⑤、⑥的原理，合成有機(jī)物ⅷ。

（a）可利用上述路線中ⅰ至ⅶ中的、兩種物質(zhì)（填羅馬數(shù)字代號(hào)）作為起始原料。

（b）最后一步反應(yīng)方程式為：（注明反應(yīng)條件）。

【答案】（1）乙酸（醋酸）

（2）C2H5OH

（3）sp2或

（4）1

（5）Cu/Ag、O2、加熱氧化反應(yīng)H2、Ni、加熱

（6）?、?/p>

【分析】乙醛被氧氣氧化生成化合物ii為乙酸，乙酸在濃硫酸作用下與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯；

化合物v在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成化合物vi。

【解析】（1）根據(jù)分析，化合物ⅱ的名稱：乙酸（醋酸）；

（2）化合物ⅲ轉(zhuǎn)化為化合物ⅳ的反應(yīng)可表示為：iiiC5H10O3ivX，則X的結(jié)構(gòu)簡式：C2H5OH；

（3）

2-呋喃甲醛（）中C原子均形成雙鍵，則其雜化方式為sp2雜化；化合物y為其同分異構(gòu)體，y不

含環(huán)且只含兩種官能團(tuán)，根據(jù)原子種類、個(gè)數(shù)及不飽和度可知可含官能團(tuán)碳碳三鍵和醛基，則其核磁共振

氫譜上只有3組峰的結(jié)構(gòu)簡式：或；

（4）一個(gè)化合物ⅴ分子中含有1個(gè)手性碳原子；

（5）

化合物ⅶ含羥基，可在催化劑的作用下進(jìn)行催化氧化轉(zhuǎn)化為酮羰基；化合物vii含碳碳雙鍵，可在Ni催化

并加熱條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)可能為：；

（6）

參考反應(yīng)④、⑤、⑥的原理，合成有機(jī)物，可選用合成路線中的i和iv為原料進(jìn)行合成，其中

最后一步反應(yīng)方程式：。

易錯(cuò)題型二半知半推綜合推斷型

11．（2024屆廣東省廣州二模）基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以玉

米芯為原料之一合成化合物ⅷ的路線如下：

（1）化合物ⅰ的分子式為，化合物ⅰ環(huán)上的取代基的名稱是。

ⅳⅴ

（2）反應(yīng)③的方程式可表示為：2O22，化合物iv的名稱為。

（3）根據(jù)化合物ⅱ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。

序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

①氧化反應(yīng)（生成有機(jī)產(chǎn)物）

②取代反應(yīng)

（4）關(guān)于反應(yīng)②的說法中，正確的是______（填字母）。

A．反應(yīng)過程中，有σ鍵的斷裂

B．反應(yīng)過程中，碳原子的雜化方式?jīng)]有發(fā)生變化

C．化合物ⅱ的分子中含有2個(gè)手性碳原子

D．化合物ⅱ能溶于水，原因是ⅱ能與水分子形成氫鍵

（5）芳香化合物y是ⅷ的同分異構(gòu)體，y含有氰基（CN），遇FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜有3組

峰，峰面積之比為3∶2∶2，則y的結(jié)構(gòu)有種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式。

（6）以和為原料，參考上述信息，寫出制備化合物的合成路

線。

【答案】（1）C5H10O5（醇）羥基

（2）乙烯

（3）銀氨溶液或者新制氫氧化銅、加熱濃HBr、加熱

（4）AD

（5）2或

（6）

【解析】（1）線段的端點(diǎn)與交點(diǎn)省略了碳原子以及該碳原子上的氫原子，所以化合物ⅰ的分子式為C5H10O5；

化合物ⅰ環(huán)上的取代基的名稱是（醇）羥基；

ⅳⅴ

（2）根據(jù)2O22以及ⅴ的結(jié)構(gòu)和原子守恒，則得到iv為CH2CH2，名稱為乙烯；

（3）

因?yàn)榛衔铫⒑腥┗?，所以可以與銀氨溶液或者新制氫氧化銅在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成

，因?yàn)榛衔铫⒑写剂u基，所以可以與濃HBr加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成

；

（4）A.反應(yīng)②發(fā)生了醇的消去反應(yīng)，斷裂了碳?xì)渑c碳氧σ鍵，正確；

B.反應(yīng)過程中，環(huán)上的碳原子的雜化方式從sp3到了sp2，錯(cuò)誤；

C.化合物ⅱ的分子中含有3個(gè)手性碳原子，錯(cuò)誤；

D.化合物ⅱ能溶于水，原因是ⅱ能與水分子形成氫鍵，正確；

故選AD；

（5）

y含有氰基（CN），遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為3∶2∶2，

說明是對稱結(jié)構(gòu)，則y的結(jié)構(gòu)有2種，即與；

（6）

根據(jù)信息知，先要合成，則流程為：

12．（2024屆廣東省揭陽二模）H是合成某藥物的中間體，一種合成H的流程如下(Et為乙基，Ph為苯基)，

回答下列問題：

（1）G的分子式為。

（2）有機(jī)物中N原子電子云密度越大，堿性越強(qiáng)。下列有機(jī)物堿性最強(qiáng)的為(填標(biāo)號(hào))。

a．b．c．d．

（3）根據(jù)化合物EtOH的結(jié)構(gòu)特征，預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表：

序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)生成有機(jī)產(chǎn)物的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

a消去反應(yīng)

bCH3CHO

（4）A→B的反應(yīng)類型是，有機(jī)物y的作用是。

（5）寫出E→F的化學(xué)方程式：。

（6）在C的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種)。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②1mol有機(jī)物最多能消耗2molNaOH；③在核磁共振氫譜上峰的面積比為1∶2∶6。

(7)一種重要的有機(jī)物的合成路線如圖(反應(yīng)條件已略去)。

①第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

②N的結(jié)構(gòu)簡式為。

【答案】（1）C19H25NO

（2）c

（3）濃硫酸、170℃CH2=CH2Cu、O2、加熱催化氧化

（4）取代反應(yīng)吸收HCl，提高產(chǎn)率

（5）+NH(CH3)2+EtOH

（6）或

光照

(7)+Br2+HBr

【分析】

根據(jù)反應(yīng)流程結(jié)合反應(yīng)條件及反應(yīng)特點(diǎn)可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B和EtOH發(fā)生酯化

反應(yīng)生成C，C與Zn反應(yīng)生成D，D和發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E和NH(CH3)2發(fā)生取代反應(yīng)生

成F，F(xiàn)發(fā)生還原反應(yīng)生成G，G和發(fā)生取代反應(yīng)生成H。

【解析】（1）由G的結(jié)果簡式可知，G的分子式為：C19H25NO。

（2）F、Br電負(fù)性強(qiáng)，C-F、C-Br鍵極性強(qiáng)，使N原子核外的電子偏離更多，N原子的電子云密度減小，F(xiàn)

的電負(fù)性大于Br，則d的堿性最弱，在c中甲基為推電子基團(tuán)，堿性最強(qiáng)，則堿性最強(qiáng)的是c。

（3）EtOH為CH3CH2OH，其中含有-OH可以在濃硫酸、170℃的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CH2，

CH3CH2OH可以在Cu、加熱的條件下和O2發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成CH3CHO。

（4）A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；有機(jī)物y具有堿性，作用是：吸收HCl，提高產(chǎn)率。

（5）

E和NH(CH3)2發(fā)生取代反應(yīng)生成F，E→F的化學(xué)方程式：

Δ

+NH(CH3)2+EtOH。

（6）

在C的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基，1mol有機(jī)物最多能消耗2molNaOH，含有酯基，可知

為甲酸某酯，同時(shí)含碳溴鍵，在核磁共振氫譜上峰的面積比為1∶2∶6，說明有兩個(gè)甲基，可得結(jié)構(gòu)簡式為：

或。

（7）

是對稱結(jié)構(gòu)，逆推N為，M→N可知是引入羥基，則M

，

①第一步反應(yīng)中和Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成，化學(xué)方程式為

光照

+Br2+HBr；

②N的結(jié)構(gòu)簡式為。

13．（2024屆廣東省湛江二模）一種合成有機(jī)物G的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）由A→B反應(yīng)的試劑和條件是。

（2）B→C反應(yīng)的反應(yīng)類型為，C中含氧官能團(tuán)的名稱為。

（3）M的化學(xué)式為C8H8O2S，則M的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）寫出反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式：。

（5）化合物K是A的同系物，相對分子質(zhì)量比A的多14。K的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件，且核

磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2:2:1:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為（不考慮立體異構(gòu)）。

a．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c．苯環(huán)上有2個(gè)取代基。

（6）以和為原料，結(jié)合上述合成線路中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)合成

的路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）。

【答案】（1）濃硫酸和濃硝酸，加熱

（2）酯化反應(yīng)或者取代反應(yīng)硝基和酯基

（3）

-

①OH/H2O

（4）+2H2O+