/專題01認(rèn)識有機(jī)化合物目錄一、TOC\o"1-3"\h\u考情探究 11.高考真題考點(diǎn)分布 22.命題規(guī)律及備考策略 2二、培優(yōu)講練 錯誤！未定義書簽?？键c(diǎn)01有機(jī)化合物的分類和命名 3考向01考查有機(jī)化合物的分類 7考向02考查有機(jī)化合物的命名 8考向03考查有機(jī)化合物官能團(tuán)的判斷 8考點(diǎn)02有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 11考向01考查有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與表示方法 15考向02考查有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)與共價鍵 16考向03考查同分異構(gòu)體的判斷與書寫 18考向04考查“四同”的相關(guān)比較 19考點(diǎn)03研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 21考向01考查有機(jī)物的分離與提純 25考向02考查有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定 26好題沖關(guān) 28基礎(chǔ)過關(guān) 28題型01有機(jī)化合物的分類 28題型02有機(jī)化合物的命名 32題型03有機(jī)化合物官能團(tuán)的判斷 36題型04有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與表示方法 41題型05有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)與共價鍵 45題型06同分異構(gòu)體的判斷與書寫 48題型07有機(jī)物的分離與提純 52題型08有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定 57能力提升 62真題感知 71高考真題考點(diǎn)分布考點(diǎn)內(nèi)容考點(diǎn)分布研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法2025福建卷，2025天津卷，2025湖南卷，2025海南卷，2025四川卷，2025陜晉青寧卷，2025安徽卷，2025黑吉遼蒙卷，2024海南卷，2024廣東卷，2024浙江卷，2024湖南卷,2024山東卷，2024湖北卷，2023浙江卷，2023天津卷，2023北京卷，2023山東卷，2023遼寧卷，2023全國乙卷，2023新課標(biāo)卷有機(jī)化合物的分類和命名2025浙江卷，2025天津卷，2025福建卷，2025海南卷，2025四川卷，2025廣西卷，2025浙江卷，2025湖南卷，2024天津卷，2025重慶卷，2025湖北卷，2025廣東卷，2025北京卷，2025云南卷，2025江蘇卷，2025河北卷，2025安徽卷，2025山東卷，2025河南卷，2025甘肅卷，2025黑吉遼蒙卷，2025上海卷，2024貴州卷，2024山東卷，2024浙江卷，2024福建卷，2024廣西卷，2024海南卷，2024江西卷，2024北京卷，2024甘肅卷，2024浙江卷，2024河北卷，2024安徽卷，2024上海卷，2023浙江卷，2023山東卷，2023全國甲卷，2023天津卷，2023河北卷，2023廣東卷，2023福建卷，2023北京卷，2023湖北卷，2023全國乙卷，2023全國甲卷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2025天津卷，2025海南卷，2025廣西卷，2025江西卷，2025全國卷，2025重慶卷，2025四川卷，2025湖北卷，2025河北卷，2025浙江卷，2025上海，2025云南卷，2025江蘇卷，2025陜晉青寧卷，2025河南卷，2025安徽卷，2025黑吉遼蒙卷，2024天津卷，2024福建卷，2024重慶卷，2024江西卷，2024廣西卷，2024海南卷，2024甘肅卷，2024貴州卷，2024浙江卷，2024山東卷，2024河北卷，2024江蘇卷，2024湖北卷，2024全國甲卷，2024上海卷，2023天津卷，2023河北卷，2023福建卷，2023重慶卷，2023江蘇卷，2023海南卷，2023浙江卷，2023山東卷，2023廣東卷，2023全國乙卷，2023遼寧卷，2023湖南卷，2023全國甲卷，2023新課標(biāo)卷有機(jī)反應(yīng)類型2025海南卷，2024海南卷，2024甘肅卷，2024貴州卷，2024山東卷，2023重慶卷，2023廣東卷，2023遼寧卷，2023北京卷，2023全國乙卷2.命題規(guī)律及備考策略【命題規(guī)律】從考查題型和內(nèi)容上看，高考命題以選擇題和非選擇題呈現(xiàn)，考查內(nèi)容主要有以下四個方面：（1）有機(jī)物的分類和命名；（2）有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)、碳原子的成鍵特征、原子共線、共面問題及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷；（3）共價鍵中的σ鍵和π鍵、有機(jī)反應(yīng)；（4）有機(jī)化合物的組成和分子的結(jié)構(gòu)。【備考策略】1、了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和常見官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)。2、知道有機(jī)化合物是有空間結(jié)構(gòu)的，認(rèn)識其中碳原子的成鍵特點(diǎn)；認(rèn)識有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式。3、認(rèn)識有機(jī)化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象；知道簡單有機(jī)化合物的命名。4、知道紅外光譜、核磁共振氫譜等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用?！久}預(yù)測】預(yù)測本考點(diǎn)依然會側(cè)重有機(jī)綜合題中同分異構(gòu)體和有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的考查考查。對同分異構(gòu)體的考查，題目類型多變?？键c(diǎn)01有機(jī)化合物的分類和命名1、有機(jī)化合物的分類方法(1)根據(jù)元素組成分類有機(jī)化合物eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(烴：烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物等,烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等))(2)按碳的骨架分類①有機(jī)化合物eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(鏈狀化合物：CH3CH2CH2CH3等,環(huán)狀化合物eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(脂環(huán)化合物：環(huán)已醇等,芳香化合物：苯酚等))))②烴eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(鏈狀烴（脂肪烴）：如烷烴、烯烴、炔烴等,環(huán)烴eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(脂環(huán)烴：如環(huán)已烷等,芳香烴：如苯及其同系物、苯乙烯、萘等))))(3)按官能團(tuán)分類①官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。②有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特點(diǎn)典型代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烷烴“單、鏈、飽”結(jié)構(gòu)甲烷CH4烯烴(碳碳雙鍵)乙烯CH2=CH2炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔CH≡CH鹵代烴—X(鹵素原子或碳鹵鍵)溴乙烷CH3CH2Br芳香烴含有苯環(huán)（不是官能團(tuán)）苯醇—OH(羥基)乙醇CH3CH2OH酚苯酚醚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺—NH2(氨基)苯胺酰胺(酰胺基)乙酰胺CH3CONH2氨基酸—NH2(氨基)、—COOH(羧基)甘氨酸【易錯提醒】1、官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯誤有把“”錯寫成“C=C”，“—CHO”錯寫成“CHO—”或“—COH”。2、苯環(huán)不屬于官能團(tuán)，但是芳香化合物與鏈狀有機(jī)物或脂環(huán)有機(jī)物相比，有明顯不同的化學(xué)特征，這是由苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)所決定的。3、相同官能團(tuán)有機(jī)物不一定屬于同類物質(zhì)。例如醇和酚官能團(tuán)都是—OH。4、含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類，如甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等，雖然有醛基，但不與烴基相連，不屬于醛類。2、有機(jī)物的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法①直鏈烷烴的命名：碳原子數(shù)后加“烷”字a、碳原子數(shù)的表示方法碳原子數(shù)在十以內(nèi)碳原子數(shù)12345678910名稱甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷b、碳原子數(shù)在十以上的用中文數(shù)字表示。例如，十四個碳的直鏈烷烴稱為十四烷。②支鏈烷烴的命名：當(dāng)碳原子數(shù)相同時，在名稱前面加正、異、新等。結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH2CH2CH3名稱正戊烷異戊烷新戊烷(2)烷烴的系統(tǒng)命名法【易錯提醒】烷烴系統(tǒng)命名正誤判斷的方法直接排除法主鏈選擇錯誤若烷烴中出現(xiàn)“1－甲基”“2－乙基”(或倒數(shù)第2號碳原子上有乙基)“3－丙基”等，則為主鏈選擇錯誤。名稱書寫是否規(guī)范①必須用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一個碳原子上連兩個相同取代基也不能省略。數(shù)字之間用“，”隔開。②必須用二、三、四等漢字表示相同取代基的數(shù)目。③名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間必須用短線“－”隔開。④必須把簡單取代基寫在前面，然后取代基依次變復(fù)雜。重新命名法將烷烴結(jié)構(gòu)展開或由題給烷烴名稱寫出碳骨架結(jié)構(gòu)，利用系統(tǒng)命名法進(jìn)行命名，看名稱是否一致。(3)烯烴和炔烴的命名(4)苯的同系物的命名①習(xí)慣命名法：如稱為甲苯，稱為乙苯，二甲苯有三種同分異構(gòu)體，其名稱分別為：鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。②系統(tǒng)命名法a、以苯環(huán)作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。b、將某個最簡側(cè)鏈所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給其他基團(tuán)編號即側(cè)鏈編號之和最小原則。如(5)烴的含氧衍生物的命名方法①醇、醛、羧酸的命名選主鏈將含有官能團(tuán)(—OH、—CHO、—COOH)的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某醇”“某醛”或“某酸”編序號從距離官能團(tuán)最近的一端對主鏈上的碳原子進(jìn)行編號寫名稱將支鏈作為取代基，寫在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置②酯的命名：合成酯時需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙酯。【易錯提醒】1、有機(jī)物命名時常用到的四種字及含義。（1）烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)；（2）1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置；（3）二、三、四……指官能團(tuán)或取代基的個數(shù)；（4）甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子數(shù)。2、帶官能團(tuán)有機(jī)物系統(tǒng)命名時，選主鏈、編號位要圍繞官能團(tuán)進(jìn)行，且要注明官能團(tuán)的位置及數(shù)目。3、書寫有機(jī)物名稱時不要遺漏阿拉伯?dāng)?shù)字之間的逗號及與漢字之間的短線。4、1-甲基，2-乙基，3-丙基是常見的命名錯誤，若1號碳原子上有甲基或2號碳原子上有乙基，則主鏈碳原子數(shù)都將增加1，使主鏈發(fā)生變化。5、鹵代烴中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對應(yīng)的羧酸與醇(或酚)的名稱組合，即某酸某酯。聚合物：在單體名稱前面加“聚”。6、有機(jī)化合物系統(tǒng)命名中常見的錯誤（1）主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多)。（2）編號錯(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。（3）支鏈主次不分(不是先簡后繁)。（4）“-”“，”忘記或用錯。請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)1、KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有機(jī)物。()2、屬于苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物。()3、乙烯、環(huán)己烷、乙炔、苯乙烯都屬于脂肪烴。()4、S-誘抗素()含有四種官能團(tuán)。()5、含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物不一定是同類物質(zhì)，如醇類和酚類都含有羥基。()【答案】1.×2.×3.×4.√5.√考向01考查有機(jī)化合物的分類【例1】（2025·河南信陽·模擬預(yù)測）我國菜系因地理、氣候、習(xí)俗的不同而形成了不同的地方風(fēng)味。下列說法不正確的是A．川菜鮮香麻辣，藤椒中風(fēng)味物質(zhì)之一的乙酸苯乙酯屬于烴類B．粵菜清而不淡，釀豆腐富含的蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子C．浙菜清俊逸秀，西湖醋魚中提供甜味的蔗糖可以發(fā)生水解反應(yīng)D．閩菜清鮮和醇，佛跳墻中提供鮮味的氨基酸屬于兩性化合物【答案】A【詳解】A．川菜中的藤椒風(fēng)味物質(zhì)乙酸苯乙酯是一種酯類化合物，含有碳、氫、氧元素。烴類化合物僅由碳和氫元素組成(如烷烴、烯烴等)，因此乙酸苯乙酯不屬于烴類，A錯誤；B．粵菜釀豆腐中的蛋白質(zhì)是天然有機(jī)高分子化合物，因?yàn)榈鞍踪|(zhì)是生物體內(nèi)由氨基酸組成的大分子聚合物，符合天然有機(jī)高分子的定義(如淀粉、纖維素等)，B正確；C．浙菜西湖醋魚中的甜味物質(zhì)蔗糖是一種二糖，可發(fā)生水解反應(yīng)生成單糖(如葡萄糖和果糖)，C正確；D．閩菜佛跳墻中的鮮味物質(zhì)氨基酸含有氨基(-NH2，堿性)和羧基(-COOH，酸性)，因此屬于兩性化合物(既能與酸反應(yīng)，也能與堿反應(yīng))，D正確；故選A?！舅季S建?！抗倌軋F(tuán)的識別和規(guī)范書寫1、—OH連到苯環(huán)上屬于酚，連到鏈烴基或脂環(huán)烴基上為醇。2、醛類物質(zhì)是醛基與烴基直接相連的有機(jī)物，甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等不屬于醛類物質(zhì)。3、官能團(tuán)書寫常出現(xiàn)的錯誤：“”錯寫成“C=C”，“—CHO”錯寫成“CHO—”或“—COH”?？枷?2考查有機(jī)化合物的命名【例2】（2025·四川廣安·模擬預(yù)測）下列化學(xué)用語或表述錯誤的是A．乙烯的球棍模型： B．AsH3的空間填充模型：C．的名稱：1，3-二丁烯 D．H2O、D2O、T2O為同一物質(zhì)【答案】C【詳解】A．乙烯為平面結(jié)構(gòu)，球棍模型：，A正確；B．AsH3中心原子含一對孤電子對，為三角錐形，所以空間填充模型：，B正確；C．含有兩個雙鍵，所以名稱為1，3-丁二烯，C錯誤；D．H2O、D2O、T2O為同一物質(zhì)都是水，屬于同一物質(zhì)，D正確；故選C?！舅季S建模】有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的問題?1、有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯誤（1）主鏈選取不當(dāng)，如所選主鏈不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多。（2）編號錯，如所編官能團(tuán)的位次不是最小。（3）支鏈主次不分，不是先簡后繁。（4）連接線“-”“，”忘記或用錯。2、弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。（2）二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個數(shù)。（3）1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別是1、2、3、4……考向03考查有機(jī)化合物官能團(tuán)的判斷【例3】（2025·河南·模擬預(yù)測）抗病毒藥物奧司他韋(Oseltamivir)可預(yù)防流感，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于奧司他韋的說法正確的是A．可發(fā)生水解反應(yīng) B．不含有手性碳原子C．分子中含有3種官能團(tuán) D．環(huán)中六個碳原子共平面【答案】A【詳解】A．分子中含有酯基（-COO-）和酰胺基（-CONH-），酯基水解生成羧酸和醇，酰胺基水解生成羧酸和胺，均可發(fā)生水解反應(yīng)，A正確；B．手性碳原子需連接四個不同基團(tuán)，環(huán)上多個飽和碳原子（如連接-NH2、酰胺基、醚鍵的碳原子）均連有四個不同基團(tuán)，存在手性碳原子，B錯誤；C．分子中含氨基（-NH2）、酯基（-COO-）、酰胺基（-CONH-）、醚鍵、碳碳雙鍵（C=C）共5種官能團(tuán)，C錯誤；D．環(huán)中含飽和碳原子（sp3雜化，四面體結(jié)構(gòu)），與雙鍵碳相連的飽和碳會偏離平面，六個碳原子不可能共平面，D錯誤；故選A?！舅季S建?！繋追N典型官能團(tuán)的判斷方法1、含醛基的物質(zhì)不一定為醛類，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。2、不能認(rèn)為屬于醇類，應(yīng)為羧酸。3、(酯基)與(羧基)有區(qū)別。4、雖然含有醛基，但不屬于醛類，應(yīng)屬于酯。5、醇和酚的結(jié)構(gòu)差別是羥基是否直接連在苯環(huán)上。如屬于醇類，，屬于酚類。6、含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類。如甲酸某酯，雖然含有—CHO，但醛基不與烴基直接相連，不屬于醛類。7、醛基與羰基(酮)：酮中羰基“”兩端均為烴基，而醛基中“”至少有一端與氫原子相連，即。8、苯環(huán)不屬于官能團(tuán)。9、同一物質(zhì)含有不同的官能團(tuán)，可屬于不同的類別。如既可屬于醛類，又可屬于酚類?！緦c(diǎn)1】（2025·廣東汕頭·二模）下列化學(xué)用語表述錯誤的是A．甲酸的結(jié)構(gòu)式： B．HF中的s-p鍵示意圖：C．順-2-丁烯的分子結(jié)構(gòu)模型： D．3-甲基-1-丁醇的鍵線式：【答案】D【詳解】A．甲酸的分子式為CH2O2，其中含有羧基，甲酸的結(jié)構(gòu)式：，A正確；B．HF中H-F鍵可視作H的1s軌道與F的2p軌道頭碰頭重疊形成的σ鍵，示意圖為：，B正確；C．順-2-丁烯中2個甲基位于碳碳雙鍵的同一側(cè)，結(jié)構(gòu)模型為：，C正確；D．3-甲基-1-丁醇中主鏈應(yīng)為4個碳，且羥基在1號碳上，甲基在3號碳上，鍵線式：，D錯誤；故選D?！緦c(diǎn)2】（2025·貴州·模擬預(yù)測）香豆素具有抗腫瘤、抗菌、抗凝血、降血糖等作用，其結(jié)構(gòu)圖所示，關(guān)于該化合物，下列說法正確的是A．屬于芳香烴B．該化合物中所有碳原子不可能共平面C．分子式為D．該有機(jī)物最多可以與發(fā)生反應(yīng)【答案】D【詳解】A．香豆素含苯環(huán)和酯基，屬于芳香族化合物，但含氧不屬于烴，A錯誤；B．苯環(huán)和雙鍵共軛，所有碳原子可能共平面，B錯誤；C．由其結(jié)構(gòu)圖可得分子式為，C錯誤；D．香豆素含酯基和酚羥基，酯基水解消耗，得到酚羥基消耗，加上苯環(huán)上原有的酚羥基最多消耗，D正確；故選Ｄ?！緦c(diǎn)3】（2025·廣東肇慶·一模）鹽酸伊托必利是一種治療功能性消化不良的胃藥，其合成中間體的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是A．屬于苯的同系物B．有3種含氧官能團(tuán)C．可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D．既能與鹽酸反應(yīng)又能與溶液反應(yīng)【答案】D【詳解】A．該物質(zhì)中含有O、N，不屬于苯的同系物，A錯誤；B．含有醚鍵、酰胺基兩種含氧官能團(tuán)，B錯誤；C．該化合物中沒有酚羥基，不能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C錯誤；D．該分子中含有叔胺基，呈堿性，能與鹽酸反應(yīng)；含有酰胺基，能在溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，D正確；故答案選D。考點(diǎn)02有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1、有機(jī)化合物中共價鍵(1)共價鍵的類型——共價鍵中一定存在σ鍵，不飽和鍵中才存在π鍵物質(zhì)甲烷乙烯乙炔球棍模型共價鍵類型4個σ鍵5個σ鍵、1個π鍵3個σ鍵、2個π鍵碳原子雜化類型sp3sp2sp(2)碳碳單鍵、雙鍵和三鍵碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵結(jié)構(gòu)—C≡C—C原子的雜化方式sp3sp2sp鍵的類型σ鍵1個σ鍵、1個π鍵1個σ鍵、2個π鍵鍵角CH4：109°28′C2H4：120°C2H2：180°空間結(jié)構(gòu)碳原子與其他4個原子形成正四面體結(jié)構(gòu)雙鍵碳原子及與之相連的原子處于同一平面上碳原子及與之相連的原子處于同一直線上(3)有機(jī)化合物中的共價鍵及空間結(jié)構(gòu)甲烷型碳為sp3雜化，形成σ鍵，四面體形結(jié)構(gòu)乙烯型碳為sp2雜化，含π鍵，以雙鍵為中心eq\a\vs4\al(6)原子共平面苯型碳為sp2雜化，含大π鍵Πeq\o\al(6,6)，以苯環(huán)為中心12原子共平面乙炔型碳為eq\a\vs4\al(sp)雜化，含π鍵，以三鍵為中心4原子共直線甲醛型碳為sp2雜化，以碳原子為中心4原子共平面【易錯提醒】1、在分子中，形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而形成雙鍵、三鍵等其他鍵的原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。2、若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。3、若平面間被多個點(diǎn)固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共面。如分子中所有環(huán)一定共面。2、共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)(1)由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對偏向電負(fù)性較大的原子。偏移的程度越大，共價鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。①乙醇中氧原子的電負(fù)性較大，導(dǎo)致碳氧鍵和氫氧鍵極性較強(qiáng)，容易發(fā)生取代反應(yīng)。乙醇與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑；乙醇與氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up9(△))CH3CH2Br＋H2O。②乙烯(CH2=CH2)分子中π鍵不穩(wěn)定，容易斷裂發(fā)生加成反應(yīng)，乙烯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br。(2)鍵的極性對對羧酸酸性的影響①鍵的極性對羧酸酸性大小的影響實(shí)質(zhì)是通過改變羧基中羥基的極性而實(shí)現(xiàn)的，羧基中羥基的極性越大，越容易電離出H+，則羧酸的酸性越大。②與羧基相鄰的共價鍵的極性越大，過傳導(dǎo)作用使羧基中羥基的極性越大，則羧酸的酸性越大。③烴基是推電子基團(tuán)，即將電子推向羥基，從而減小羥基的極性，導(dǎo)致羧酸的酸性減小。一般地，烴基越長，推電子效應(yīng)越大，羧酸的酸性越小。3、有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)(1)反應(yīng)速率較小，有機(jī)反應(yīng)往往發(fā)生在共價鍵上，而共價鍵的斷裂需要吸收大量的能量(2)副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜，有機(jī)化合物分子中存在多個極性鍵，發(fā)生反應(yīng)時共價鍵斷裂的位置存在多種可能。【易錯提醒】1、不能把簡單有機(jī)物的分子式與結(jié)構(gòu)簡式等同起來，如C2H5OH是乙醇的結(jié)構(gòu)簡式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。2、不飽和烴結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵或三鍵不可以省略，如將乙烯的結(jié)構(gòu)簡式誤寫為CH2CH2，乙炔的結(jié)構(gòu)簡式誤寫為CHCH等。3、對于含氧官能團(tuán)，書寫結(jié)構(gòu)簡式時官能團(tuán)一定要寫準(zhǔn)確，如丙醛應(yīng)寫成CH3CH2CHO，不要寫成CH3CH2COH。4、鍵線式中的端點(diǎn)、拐點(diǎn)或折點(diǎn)為碳原子，碳連接的氫原子省略。5、善于辨別空間填充模型與球棍模型。4、同系物、同分異構(gòu)體(1)同系物①概念：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團(tuán)的化合物。②特點(diǎn)：官能團(tuán)種類、數(shù)目均相同，具有相同的通式。③性質(zhì)：物理性質(zhì)隨碳原子的增加發(fā)生規(guī)律性變化，化學(xué)性質(zhì)相似。④烴的三種同系物分子通式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例烷烴CnH2n＋2(n≥1)①分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合，呈鏈狀②剩余價鍵全部與氫原子結(jié)合CH4、CH3CH3、烯烴CnH2n(n≥2)分子中含有碳碳雙鍵，呈鏈狀CH2=CH2與CH3CH=CH2苯的同系物CnH2n－6(n≥6)分子中有且只有一個苯環(huán)，側(cè)鏈為烷烴基(2)同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體①概念：化合物分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。②分類③?？脊倌軋F(tuán)異構(gòu)組成通式不飽和度(Ω)可能的類別異構(gòu)CnH2n1烯烴和環(huán)烷烴CnH2n－22炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴CnH2n＋2O0飽和一元醇和醚CnH2nO1飽和一元醛和酮、烯醇等CnH2nO21飽和一元羧酸和酯、羥基醛等(3)簡單有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫①烷烴同分異構(gòu)體的書寫：書寫方法：縮鏈法(主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊)。②烯烴、炔烴同分異構(gòu)體的書寫順序：碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)。技巧：烷烴鄰碳去氫，烷烴鄰碳上各去一個H可變成烯烴、鄰碳上各去兩個H可變成炔烴。③苯的同系物：支鏈由整到散，苯環(huán)上排列按鄰、間、對(由集中到分散)書寫。④有含氧官能團(tuán)的有機(jī)物書寫方法：一般按類別異構(gòu)(分好類別)→碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)的順序書寫?！疽族e提醒】同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1、記憶法：記住一些常見有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目，如：①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體(除對映異構(gòu))；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構(gòu)體；③4個碳原子的烷烴有2種同分異構(gòu)體，5個碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體，6個碳原子的烷烴有5種同分異構(gòu)體。2、基元法：如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。3、替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。4、等效氫法：是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)1、將元素分析儀和紅外光譜儀相結(jié)合即可確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。()2、組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物互為同分異構(gòu)體。()3、同分異構(gòu)現(xiàn)象僅存在于有機(jī)物中。()4、苯乙烯()和屬于同系物。()5、有機(jī)物的核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1。()【答案】1.×2.√3.×4.×5.×考向01考查有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與表示方法【例1】（2025·陜西安康·模擬預(yù)測）下列化學(xué)用語正確的是A．CCl4的空間填充模型：B．基態(tài)Co2+的電子排布式：[Ar]3d7C．的VSEPR模型：D．聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式：【答案】B【詳解】A．的空間填充模型為四面體形，且空間填充模型中要符合原子半徑大?。篊<Cl，外面的四個氯比C要大，A錯誤；B．Co為27號元素，基態(tài)原子電子排布式為，失去2個電子形成時先失4s電子，故電子排布式為，B正確；C．中心S原子價層電子對數(shù)=3+1=4（含1對孤電子對），VSEPR模型為四面體形，C錯誤；D．聚丙烯由丙烯加聚而成，只有碳碳雙鍵發(fā)生反應(yīng)，甲基不反應(yīng)，重復(fù)單元應(yīng)為-CH2-CH(CH3)-，題目結(jié)構(gòu)簡式缺少甲基支鏈，D錯誤；故選B?！舅季S建模】1、書寫有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式時一定要表示出其官能團(tuán)，特別是烯烴和炔烴，不能省略碳碳雙鍵或碳碳三鍵；對于含氧官能團(tuán)，書寫結(jié)構(gòu)簡式時官能團(tuán)一定要寫準(zhǔn)確，如丙醛應(yīng)寫成CH3CH2CHO，不要寫成CH3CH2COH。2、鍵線式中的端點(diǎn)、拐點(diǎn)或折點(diǎn)為碳原子，碳連接的氫原子省略。考向02考查有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)與共價鍵【例2】（2025·河南·三模）某團(tuán)隊(duì)利用催化劑使丙烯與反應(yīng)生成化合物，反應(yīng)歷程示意圖如下。設(shè)是阿伏加德羅常數(shù)的值。下列說法正確的是A．該過程中碳原子的雜化方式?jīng)]有發(fā)生改變B．該過程中只有非極性鍵的斷裂和極性鍵的形成C．中含鍵數(shù)目為D．的同分異構(gòu)體中鏈狀結(jié)構(gòu)共有2種【答案】C【詳解】A．飽和碳原子為雜化，雙鍵碳原子為雜化；該過程總反應(yīng)為，該過程中碳原子的雜化方式由、變?yōu)?，A項(xiàng)錯誤；B．該過程中還存在中極性鍵的斷裂，B項(xiàng)錯誤；C．的物質(zhì)的量為，一個分子中含8個鍵，所以中含鍵數(shù)目為，C項(xiàng)正確；D．的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體中鏈狀結(jié)構(gòu)有、、、等，D項(xiàng)錯誤；故選C?！舅季S建?！坑袡C(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)1、四種基本模型（1）甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個原子處在一個平面上，即分子中碳原子若以四個單鍵與其他原子相連，則所有原子一定不能共平面(如圖1)。（2）乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共平面(如圖2)。（3）苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有機(jī)物中的所有原子也仍然共平面(如圖3)。（4）乙炔分子中所有原子共直線，若用其他原子代替H原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共直線(如圖4)。2、注意碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵兩端碳原子所連原子或原子團(tuán)能以“C－C”為軸旋轉(zhuǎn)，例如，因①鍵可以旋轉(zhuǎn)，故的平面和確定的平面可能重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。3、結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析（1）直線與平面連接，則直線在這個平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。（2）平面與平面連接：如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個平面可以重合，但不一定重合。（3）平面與立體連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。4、審準(zhǔn)題目要求題目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面?？枷?3考查同分異構(gòu)體的判斷與書寫【例3】（2025·貴州黔東南·三模）咖啡酸苯乙酯(CAPE)是蜂膠的主要活性成分之一，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該化合物說法錯誤的是A．CAPE存在順反異構(gòu)B．CAPE苯環(huán)上的一氯代物有6種C．CAPE中所有C原子一定共平面D．依據(jù)結(jié)構(gòu)推測，該物質(zhì)可做抗氧化劑【答案】C【詳解】A．CAPE分子中含有碳碳雙鍵（-CH=CH-），雙鍵兩端的碳原子分別連接不同的原子或基團(tuán)（左邊碳連苯環(huán)和H，右邊碳連酯基和H），滿足順反異構(gòu)條件，A正確；B．CAPE含兩個苯環(huán)，左邊苯環(huán)（連兩個羥基）有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，右邊苯環(huán)（單取代）有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，苯環(huán)上一氯代物共3+3=6種，B正確；C．分子中存在飽和碳鏈（-O-CH2-CH2-），單鍵可自由旋轉(zhuǎn)，右邊苯環(huán)與左側(cè)平面不一定共面，所有C原子不一定共平面，C錯誤；D．分子含酚羥基（易被氧化），具有還原性，可作抗氧化劑，D正確；故選C?！舅季S建?！客之悩?gòu)體的書寫方法1、書寫步驟①官能團(tuán)異構(gòu)：首先判斷該有機(jī)物是否有官能團(tuán)異構(gòu)。②位置異構(gòu)：就每一類物質(zhì)，先寫出碳鏈異構(gòu)，再寫官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。③書寫：碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊”的規(guī)律書寫。④檢查：看是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價”原則檢查是否有書寫錯誤。2、烷烴同分異構(gòu)體的書寫烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：考向04考查“四同”的相關(guān)比較【例4】（2025·浙江金華·調(diào)研）核污水中含有、、等放射性粒子，任意排放會造成嚴(yán)重的環(huán)境災(zāi)難。與的關(guān)系是A．同素異形體 B．同分異構(gòu)體 C．同系物 D．同位素【答案】D【詳解】與是2種質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的核素，互為同位素；答案選Ｄ?！緦c(diǎn)1】（2025·河南駐馬店·模擬預(yù)測）杭州亞運(yùn)會是一場國際綜合性體育賽事，舉國關(guān)注、舉世矚目。在我國“雙碳”目標(biāo)背景下，本屆亞運(yùn)會圍繞“無廢”“綠色”“低碳”做足了準(zhǔn)備。下列說法正確的是A．火炬“薪火”其金屬部分的鋁合金比純鋁的硬度低B．場館地面采用石墨烯納米防滑涂層，石墨烯(單層石墨)與石墨互為同分異構(gòu)體C．內(nèi)墻分隔和辦公區(qū)域的隔墻采用的ALC板材(蒸壓輕質(zhì)混凝土)屬于有機(jī)高分子材料D．棒壘球場館頂部采用的PTFE(聚四氟乙烯)膜結(jié)構(gòu)具有耐腐蝕性和高強(qiáng)度等優(yōu)點(diǎn)【答案】D【詳解】A．合金硬度大于純金屬，鋁合金的硬度比純鋁的硬度高，A項(xiàng)錯誤；B．石墨烯和石墨是碳元素的兩種不同單質(zhì)，互為同素異形體，B項(xiàng)錯誤；C．ALC板材（蒸壓輕質(zhì)混凝土）屬于無機(jī)非金屬材料．C項(xiàng)錯誤；D．棒壘球場館頂部采用的PTFE(聚四氟乙烯)膜結(jié)構(gòu)具有耐腐蝕性和高強(qiáng)度等優(yōu)點(diǎn)，D正確；本題選D?！緦c(diǎn)2】（2025·四川綿陽·三模）某螺環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是A．與互為同系物 B．所有碳原子處于同一平面C．可在熱純堿溶液中發(fā)生水解反應(yīng) D．二氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))【答案】C【詳解】A．題干化合物為螺環(huán)脂環(huán)化合物，圖片物質(zhì)為含苯環(huán)的芳香族四羥基苯，二者結(jié)構(gòu)不相似（脂環(huán)與芳香環(huán)），分子組成也不相差CH2原子團(tuán)，不互為同系物，A錯誤；B．螺環(huán)化合物中連接兩個環(huán)的螺原子為sp3雜化（四面體結(jié)構(gòu)），與之相連的碳原子不可能共平面，故所有碳原子不處于同一平面，B錯誤；C．該化合物含酯基（-COO-），酯基在熱純堿溶液（堿性條件）中可發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸鹽和醇，C正確；D．將該螺環(huán)化合物的部分碳原子編號：，兩個氯原子的取代位置可以是①①、②②、①②、①③、①④、②③，共有6種二氯代物(不考慮立體異構(gòu))，D錯誤；故答案選C?！緦c(diǎn)3】（2025·湖北襄陽·一模）下列化學(xué)用語說法正確的是A．鄰羥基苯甲醛分子內(nèi)氫鍵可表示為B．2-甲基-1-丁醇的鍵線式：C．硫氰化氫(HSCN)的球棍模型可能為D．乙醇的分子式：【答案】A【詳解】A．鄰羥基苯甲醛中的-OH中的H原子與醛基中的O原子之間形成氫鍵，表示為，A正確；B．2?甲基?1?丁醇的鍵線式：，是2?丁醇的鍵線式，B錯誤；C．硫氰化氫分子中各原子均具有稀有氣體穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，HSCN(硫氰化氫)的結(jié)構(gòu)式為：H—S—C≡N，其球棍模型是：，C錯誤；D．乙醇的分子式：，D錯誤；故選A。【對點(diǎn)4】（2025·甘肅慶陽·三模）科學(xué)家發(fā)現(xiàn)脯氨酸可以催化羥醛縮合反應(yīng)，其反應(yīng)歷程簡化如圖所示。下列說法錯誤的是A．有機(jī)物④中碳原子有2種雜化方式B．有機(jī)物③是反應(yīng)的中間產(chǎn)物C．反應(yīng)中涉及極性鍵和非極性鍵的斷裂與生成D．有機(jī)物⑥中含有3個手性碳原子【答案】D【詳解】A．有機(jī)物④中的甲基、亞甲基中碳原子采取sp3雜化，碳碳雙鍵、羰基中碳原子采取sp2雜化，所以含有sp2、sp32種雜化方式，A正確；B．中間產(chǎn)物是在反應(yīng)過程中產(chǎn)生，又參與下一步反應(yīng)被消耗的物質(zhì)，因此有機(jī)物③④⑥都是反應(yīng)的中間產(chǎn)物，B正確；C．反應(yīng)中有碳氧、碳氮、碳?xì)?、碳碳等極性鍵和非極性鍵的斷裂與生成，C正確；D．手性碳原子是指連有4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子，因此有機(jī)物⑥中含有2個手性碳原子，D錯誤；故答案為：D?？键c(diǎn)03研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1、有機(jī)物的分離與提純(1)研究有機(jī)化合物的基本步驟①分離提純：得到純凈有機(jī)物；②元素定量分析：確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式；③測定相對分子質(zhì)量：確定有機(jī)物的分子式；④波譜分析：確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式；(2)分離提純有機(jī)物常用的方法①蒸餾和重結(jié)晶適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大②萃取和分液液—液萃取利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程固—液萃取用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程(3)常見有機(jī)化合物的分離、提純(括號內(nèi)為雜質(zhì))混合物試劑分離方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙苯)酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸餾蒸餾燒瓶溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸餾蒸餾燒瓶硝基苯(HNO3、H2SO4)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸或醇)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗NaOH溶液分液分液漏斗【易錯提醒】液—液萃取所使用分液漏斗分液時先將下層液體從下口放出，再將上層液體從上口倒出。2、常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。2、有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定(1)有機(jī)物分子式的確定①元素定性、定量分析——確定實(shí)驗(yàn)式a、元素定性、定量分析：用化學(xué)方法測定有機(jī)化合物的元素組成，以及各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，如燃燒后C→CO2，H→H2O。b、李比希氧化產(chǎn)物吸收法定量分析原理：一定量有機(jī)物中所含各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)→各元素原子的最簡整數(shù)比→實(shí)驗(yàn)式。如：C、H、O元素的有機(jī)物分子中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→剩余的為氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。②質(zhì)譜法——相對分子質(zhì)量的確定a、相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法：在質(zhì)譜圖中，有機(jī)分子的相對分子質(zhì)量＝最大質(zhì)荷比。。b、計(jì)算氣體相對分子質(zhì)量的常用方法A．M＝eq\f(m,n)B．M＝22.4ρ(標(biāo)準(zhǔn)狀況)C．阿伏加德羅定律，同溫同壓下eq\f(M1,M2)＝eq\f(ρ1,ρ2)＝D，則M1＝eq\f(ρ1,ρ2)M2＝DM2c、根據(jù)有機(jī)分子的實(shí)驗(yàn)式和相對分子質(zhì)量確定分子式。③確定有機(jī)物分子式a、最簡式規(guī)律最簡式對應(yīng)物質(zhì)CH乙炔和苯CH2烯烴和環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖b、常見相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物A．同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同。B．含有n個碳原子的醇與含(n-1)個碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同。C．含有n個碳原子的烷烴與含(n-1)個碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質(zhì)量相同，均為14n+2。說明：的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。確定烴的最大飽和氫原子數(shù)的分子式，在此基礎(chǔ)上，每減少一個碳原子和四個氫原子就增加一個氧原子，直到不能減為止，從而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。(2)分子結(jié)構(gòu)的鑒定①化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)，常見官能團(tuán)特征反應(yīng)如下：官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出②物理方法a、紅外光譜——確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)：分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。b、核磁共振氫譜——確定氫原子的類型和相對數(shù)目：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(種數(shù)：等于吸收峰的個數(shù),每種個數(shù)：與吸收峰的面積成正比))c、X射線衍射——分子結(jié)構(gòu)的相關(guān)數(shù)據(jù)：根據(jù)X射線衍射圖，經(jīng)過計(jì)算可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如鍵長、鍵角等，將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物晶體結(jié)構(gòu)的測定。③有機(jī)物分子中不飽和度(Ω)的確定a、計(jì)算公式：Ω＝n(C)＋1－eq\f(n（H）,2)其中，n(C)為分子中碳原子數(shù)目，n(H)為分子中氫原子數(shù)目，若分子中含有Cl、F等，則用n(H)加上其數(shù)目，若分子中含有N等，則用n(H)減去其數(shù)目，若分子中含有O、S等，其數(shù)目不計(jì)入計(jì)算公式。b、不飽和度與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系不飽和度與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(Ω=1，1個雙鍵或1個環(huán),Ω=2，1個三鍵或2個雙鍵或2個環(huán)或1個雙鍵和1個環(huán),Ω=3，3個雙鍵或1個雙鍵和1個三鍵或1個環(huán)和2個雙鍵,Ω≥4，考慮可能含有苯環(huán)))請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)1、CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同。()2、碳、氫質(zhì)量之比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4。()3、將元素分析儀和紅外光譜儀相結(jié)合即可確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。()【答案】1.×2.×3.×考向01考查有機(jī)物的分離與提純【例1】（2025·湖南永州·一模）煙酸又稱維生素B3，實(shí)驗(yàn)室可用3-甲基吡啶為原料來制備。3-甲基吡啶(沸點(diǎn)：144℃)已知：煙酸微溶于冷水，易溶于熱水。實(shí)驗(yàn)步驟：①在3-甲基吡啶和水的混合液中分多次加入KMnO4固體，加熱攪拌。②將步驟①所得溶液轉(zhuǎn)移至蒸餾燒瓶中，控制溫度在144℃時蒸餾，趁熱過濾。③用濃鹽酸酸化濾液，并調(diào)節(jié)溶液的pH為3.8~4.0，經(jīng)一系列操作，獲得粗產(chǎn)品。下列說法錯誤的是A．分多次加入高錳酸鉀的目的是控制反應(yīng)速率和提高產(chǎn)率B．蒸餾的目的是為了除去未反應(yīng)的3-甲基吡啶C．步驟③中，可用廣泛pH試紙測定溶液的pHD．可采用重結(jié)晶的方法提純粗產(chǎn)品【答案】C【詳解】A．分多次加入高錳酸鉀可避免反應(yīng)過于劇烈，使反應(yīng)平穩(wěn)進(jìn)行，同時讓3-甲基吡啶充分反應(yīng)，從而控制反應(yīng)速率和提高產(chǎn)率，A正確；B．3-甲基吡啶沸點(diǎn)為144℃，蒸餾控制溫度144℃可將未反應(yīng)的3-甲基吡啶蒸出，達(dá)到除去未反應(yīng)原料的目的，B正確；C．步驟③需調(diào)節(jié)pH為3.8~4.0，廣泛pH試紙精度為1，無法準(zhǔn)確測定該范圍的pH，應(yīng)使用精密pH試紙或pH計(jì)，C錯誤；D．煙酸微溶于冷水、易溶于熱水，可通過溶解于熱水后冷卻結(jié)晶的重結(jié)晶方法提純，D正確；故選C。考向02考查有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定【例2】（2025·浙江·一模）咖啡中含有的咖啡因，能結(jié)合腺苷受體，阻止其釋放疲勞的信號，以達(dá)到提神的效果?？Х纫虻慕Y(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法不正確的是A．咖啡因的分子式為B．咖啡因的分子結(jié)構(gòu)可以通過射線衍射技術(shù)最終測定C．咖啡因分子中C有2種雜化方式D．咖啡因分子分子間存在氫鍵【答案】D【詳解】A．咖啡因分子中含8個C、10個H、4個N、2個O，分子式為，A正確；B．X射線衍射技術(shù)可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息，從而確定分子結(jié)構(gòu)，B正確；C．咖啡因分子中，碳氧雙鍵的碳原子和構(gòu)成環(huán)的碳原子為雜化，甲基C（-CH3）為雜化，共2種雜化方式，C正確；D．分子間氫鍵需存在N-H、O-H等含活潑H的基團(tuán)，咖啡因分子中N均與C相連（無N-H），O與C相連（無O-H），分子間無氫鍵，D錯誤；答案選D。【思維建模】有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定流程\【對點(diǎn)1】（2025·安徽合肥·模擬預(yù)測）用酸性氧化甲苯制備苯甲酸。實(shí)驗(yàn)方法：將甲苯和溶液在反應(yīng)一段時間后停止反應(yīng)，過濾，將含有苯甲酸鉀和甲苯的濾液按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯。下列說法正確的是A．采用水浴加熱，便于控制溫度B．甲苯和溶液反應(yīng)時間不能過長，防止苯環(huán)被氧化C．操作Ⅱ是蒸餾，需要用到直型冷凝管D．為了得到更多的白色固體B，可以將冷卻結(jié)晶變?yōu)檎舭l(fā)結(jié)晶【答案】C【詳解】A．由分析可知，甲苯與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)的反應(yīng)溫度為100°C，而水的沸點(diǎn)為100°C，所以無法利用水浴加熱控制反應(yīng)溫度，應(yīng)該改為油浴，A錯誤；B．酸性高錳酸鉀溶液能將甲苯的側(cè)鏈甲基氧化為羧基，不能將苯環(huán)氧化，B錯誤；C．由分析可知，操作Ⅱ是蒸餾，蒸餾時為使餾分順利流入錐形瓶，應(yīng)選用直形冷凝管收集餾分，C正確；D．苯甲酸的溶解度隨溫度降低而減小，冷卻結(jié)晶可減少雜質(zhì)析出，若溫度太低會使雜質(zhì)溶解度降低而析出，導(dǎo)致產(chǎn)物不純，D錯誤；故選C?！緦c(diǎn)2】（2025·浙江·一模）下列說法正確的是A．研究有機(jī)物的一般步驟：分離、提純確定實(shí)驗(yàn)式確定化學(xué)式確定分子結(jié)構(gòu)B．鄰羥基苯甲醛的沸點(diǎn)高于對羥基苯甲醛C．“杯酚”與發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，不與反應(yīng)，從而分離和D．溴乙烷與乙醇溶液混合共熱，將產(chǎn)生的氣體通入酸性溶液中，溶液褪色，可證明溴乙烷發(fā)生了消去反應(yīng)【答案】A【詳解】A．研究有機(jī)物的步驟應(yīng)為分離提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式或化學(xué)式→確定結(jié)構(gòu)，順序正確，A正確；B．鄰羥基苯甲醛因形成分子內(nèi)氫鍵，減少分子間作用力，沸點(diǎn)低于對羥基苯甲醛（分子間氫鍵），B錯誤；C．“杯酚”通過尺寸匹配與C60形成物理包合作用，屬于超分子識別，并非化學(xué)反應(yīng)，C錯誤；D．未排除乙醇蒸氣的干擾（乙醇可使酸性KMnO4褪色），無法直接證明消去反應(yīng)生成乙烯，D錯誤；綜上所述，答案為A。題型01有機(jī)化合物的分類1．（2025·江西·模擬預(yù)測）科學(xué)家成功合成了一種新型全碳分子——環(huán)[48]碳(C48)(如圖)。由48個碳原子組成的環(huán)碳像穿項(xiàng)鏈般穿過3個小型“保護(hù)套”分子，從而形成穩(wěn)定的“套環(huán)”結(jié)構(gòu)。下列敘述錯誤的是A．環(huán)[48]碳與足球烯(C60)互為同素異形體B．環(huán)[48]碳中含有極性鍵和非極性鍵C．“保護(hù)套”分子屬于芳香族化合物D．環(huán)[48]碳中碳原子采用sp雜化【答案】B【詳解】A．環(huán)[48]碳與C60均為由碳元素組成的不同單質(zhì)，互為同素異形體，A正確；B．環(huán)[48]碳為全碳分子，分子內(nèi)只含C-C非極性鍵，不含極性鍵，B錯誤；C．由題干信息可知，“保護(hù)套”分子含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，故其屬于芳香族化合物，C正確；D．環(huán)[48]碳是由碳碳單鍵和碳碳三鍵交替連接而成，每個碳原子都形成2個σ鍵，沒有孤電子對，即碳原子周圍的價層電子對數(shù)為2，故采用sp雜化，D正確；故答案為：B。2．（2025·江西·模擬預(yù)測）南京大學(xué)一課題組制備了丙氨酸修飾的萘醌分子(T)，其過程如圖所示。下列敘述錯誤的是A．甲、丙和丁都屬于芳香族化合物B．乙具有堿性且在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)C．丙中C原子有3種雜化方式D．丁的親水性大于丙，甲的親水性大于乙【答案】D【詳解】A．甲、丙和丁都含有苯環(huán)，都屬于芳香族化合物，A正確；B．乙中氨基(-NH2)的N原子有孤電子對，能與H+形成配位鍵，具有堿性；在一定條件下，氰基(-CN)能發(fā)生水解變成羧基，B正確；C．丙中亞甲基(-CH2-)的C原子采取sp3雜化，苯環(huán)上及連接雙鍵的C原子采取sp2雜化，氰基(-C≡N)的C原子采取sp雜化，故丙中C原子共有3種雜化方式，C正確；D．丁含有親水性較強(qiáng)的羧基(-COOH)，故丁的親水性大于丙；乙含氨基(-NH2)，能與水形成氫鍵，甲不能與水形成氫鍵，故乙的親水性比甲的大，D錯誤；故答案選D。3．（2025·湖北武漢·模擬預(yù)測）下列化學(xué)用語表示不正確的是A．的系統(tǒng)命名：3-氯丁酮B．偏二甲肼的結(jié)構(gòu)簡式：C．晶體SiO2的微觀投影圖：D．CH4分子中鍵的形成：【答案】D【詳解】A．母體為丁酮，3號C上有1個氯原子，故命名為3-氯丁酮，A正確；B．偏二甲肼相當(dāng)于肼中的兩個氫原子被兩個甲基取代，其結(jié)構(gòu)簡式為，B正確；C．晶體SiO2中，一個Si周圍連接四個O原子，一個O原子周圍連接2個Si原子，12個原子構(gòu)成一個環(huán)，形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，微觀投影圖為：，C正確；D．分子中C原子先發(fā)生sp3雜化，sp3雜化軌道與H原子的s軌道重疊形成s-sp3鍵，形成的不是s-p鍵，D錯誤；故選D。4．（2025·浙江·模擬預(yù)測）按物質(zhì)組成與性質(zhì)分類，CHCl3屬于A．鹵代烴 B．酸 C．鹽 D．電解質(zhì)【答案】A【詳解】CHCl3含有C、H、Cl，屬于有機(jī)物，即CHCl3屬于鹵代烴，故A正確；5．（2025·廣東茂名·二模）、和不飽和化合物發(fā)生反應(yīng)的路徑如下圖所示（反應(yīng)條件略）。(1)化合物ii的名稱是。(2)化合物v的分子式為，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種，其中核磁共振氫譜有3組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)關(guān)于上述示意圖中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化，下列說法正確的有________。A．為i→ii過程中的催化劑B．反應(yīng)⑤的原子利用率為100%C．化合物iv和vi中均含有手性碳原子D．化合物vi屬于氨基酸(4)根據(jù)化合物iii的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。反應(yīng)試劑、條件涉及化學(xué)鍵的變化反應(yīng)形成的有機(jī)物新結(jié)構(gòu)大鍵、鍵(5)在一定條件下制備。該反應(yīng)中：①若反應(yīng)物之一能與溶液作用顯色，則另一反應(yīng)物為（寫化學(xué)式）。②若反應(yīng)物之一為V形結(jié)構(gòu)分子，則另一反應(yīng)物為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。(6)以化合物iii和為有機(jī)原料，參照上述路線，合成化合物vii（），基于你設(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問題。①最后一步反應(yīng)的反應(yīng)物為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。②相關(guān)步驟涉及鹵代烴的消去反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為（注明反應(yīng)條件）。【答案】(1)丙醛(2)2(3)AB(4)，催化劑，加熱(5)(6)和【詳解】（1）化合物ii的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CHO，名稱是丙醛；（2）化合物v的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COCH3，分子式為C4H8O，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO，共2種，其中核磁共振氫譜有3組峰的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCHO。（3）A．參與反應(yīng)①，反應(yīng)③又生成，為i→ii過程中的催化劑，故A正確；B．反應(yīng)⑤為加成反應(yīng)，原子利用率為100%，故B正確；C．連有4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，化合物iv不含手性碳原子，故C錯誤；D．化合物vi中不含羧基，不屬于氨基酸，故錯誤；選AB。（4）化合物iii苯環(huán)中含有大鍵，苯環(huán)和氫氣的加成反應(yīng)涉及化學(xué)鍵大鍵、鍵的變化，所以反應(yīng)試劑、條件為，催化劑，加熱；產(chǎn)物是；（5）①若反應(yīng)物之一能與溶液作用顯色，該反應(yīng)物含有酚羥基，由逆推，反應(yīng)物為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，則另一反應(yīng)物為H2。②若反應(yīng)物之一為V形結(jié)構(gòu)分子，該反應(yīng)物是H2O，和水發(fā)生加成反應(yīng)生成，則另一反應(yīng)物為。（6）根據(jù)題目信息，采用逆合成分析法推測合成路線為①最后一步反應(yīng)的反應(yīng)物為、。②涉及鹵代烴的消去反應(yīng)的是，在氫氧化鈉醇溶液中加熱生成，其化學(xué)反應(yīng)方程式為。題型02有機(jī)化合物的命名1．（2025·山東·二模）下列化學(xué)用語正確的是A．的電子式：B．基態(tài)碳原子的核外電子排布圖：C．鎂原子最外層電子的電子云輪廓圖：D．的名稱：2，2-二甲基-4-乙基己烷【答案】B【詳解】A．含有鈣離子和過氧根離子，其電子式：，A錯誤；B．基態(tài)碳原子核外電子排布式為1s22s22p2，2p能級兩個電子分占不同的軌道，軌道表示式為：，B正確；C．鎂原子的核外電子排布為1s22s22p63s2，最外層電子的電子云輪廓圖應(yīng)為球形，C錯誤；D．主鏈有6個碳原子，2號碳原子上有2個甲基，3號碳原子上有乙基，名稱為：2，2-二甲基-3-乙基己烷，D錯誤；故選B。2．（2025·浙江·一模）下列化學(xué)用語表示正確的是A．基態(tài)鎂原子最外層電子云輪廓圖：B．的VSEPR模型：C．的系統(tǒng)命名：2，2，4-三甲基戊烷D．的電子式：【答案】C【詳解】A．基態(tài)鎂原子最外層電子為3s2，s軌道電子云輪廓圖為球形，題目中圖片為啞鈴形（p軌道），A錯誤；B．中心S原子價層電子對數(shù)=(6+2)/2=4（含1對孤電子對），VSEPR模型為四面體形，圖片為三角錐形（分子構(gòu)型）則不符合，B錯誤；C．該有機(jī)物主鏈為5個碳的戊烷，2號碳連2個甲基、4號碳連1個甲基，系統(tǒng)命名為2,2,4-三甲基戊烷，C正確；D．CH3NH2中N原子最外層有5個電子，形成3個共價鍵后仍有1對孤電子對，電子式中需標(biāo)出孤電子對，圖片未體現(xiàn)則錯誤，D錯誤；答案選C。3．（2025·云南玉溪·一模）下列化學(xué)用語或表述錯誤的是A．的電子式：B．的電子云輪廓圖：C．中子數(shù)為46的溴原子：D．2-甲基-1-戊烯的結(jié)構(gòu)簡式：【答案】D【詳解】A．NH4Cl為離子化合物，由NH4+和Cl-構(gòu)成。NH4+的電子式中N與4個H形成共價鍵（各一對電子），帶正電荷；Cl-的電子式為[:Cl:]-（8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)），電子式為，電子式正確，故A正確。B．2py軌道電子云輪廓圖為沿y軸伸展的啞鈴形（雙球形），題目中圖片顯示雙球沿y軸方向，符合py軌道特征，故B正確。C．溴原子質(zhì)子數(shù)為35，中子數(shù)46，則質(zhì)量數(shù)=35+46=81，原子符號為3581Br，表述正確，故C正確。D．的名稱為2-甲基-1-丁烯，名稱與結(jié)構(gòu)不符，故D錯誤。4．（2025·浙江杭州·三模）下列圖示或化學(xué)用語正確的是A．的電子式：B．的系統(tǒng)命名：1，3，4-三甲苯C．分子的VSEPR模型：D．基態(tài)Cr原子的價層電子表示式：【答案】A【詳解】A．為離子化合物，由和構(gòu)成，中C與C之間形成三鍵，電子式為，整體電子式為，故A正確；B．苯的同系物命名時，要使取代基的編號之和最小，該有機(jī)物正確的系統(tǒng)命名為1，2，4-三甲苯，故B錯誤；C．分子中N原子的價層電子對數(shù)為，VSEPR模型為四面體（立體結(jié)構(gòu)），題目圖示為三角錐結(jié)構(gòu)，故C錯誤；D．基態(tài)Cr原子價層電子排布為，價層電子表示式中3d軌道的5個電子應(yīng)分占不同軌道且自旋平行，4s軌道有1個電子，圖示中3d軌道電子排布違反洪特規(guī)則，故D錯誤；故選A。5．（2025·河北邢臺·一模）2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，實(shí)驗(yàn)室中可由叔丁醇與濃鹽酸反應(yīng)制備，其合成路線如下：下列說法正確的是A．叔丁醇的系統(tǒng)命名為3-甲基-3-丙醇B．無水的作用是除去有機(jī)相中殘存的少量水C．進(jìn)行操作1時，用到的玻璃儀器有普通漏斗、燒杯、玻璃棒D．蒸餾時2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇后蒸餾出來【答案】B【詳解】A．叔丁醇的系統(tǒng)命名為2-甲基-2-丙醇，A錯誤；B．無水常作有機(jī)層的干燥劑，其作用是除去有機(jī)相中殘存的少量水，B正確；C．由分析可知，操作1為分液，需要用到的玻璃儀器有分液漏斗、燒杯，C錯誤；D．2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸點(diǎn)低，則蒸餾時2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇先蒸餾出來，D錯誤；故選B。6．（2025·陜西咸陽·二模）下列化學(xué)用語或圖示表達(dá)正確的是A．的電子式：B．溶液中的水合離子：C．的空間結(jié)構(gòu)模型：D．的系統(tǒng)命名：2，4-二羥甲基苯酚【答案】D【詳解】A．HClO的電子式為，故A錯誤；B．；中O顯負(fù)電性，H顯正電性，則溶液中的水合陽離子中O朝向陽離子，水合陰離子中H朝向陰離子，而且半徑小于，示意圖為：，故B錯誤；C．中心C原子價層電子對數(shù)=，無孤電子對，C采用雜化，故其空間構(gòu)型為平面三角形，故C錯誤；D．的苯酚是母體，酚羥基連接的碳原子編號為1，使兩個取代基的位次之和最小，系統(tǒng)命名為2，4-二羥甲基苯酚，故D正確；選D。題型03有機(jī)化合物官能團(tuán)的判斷1．（2025·貴州·模擬預(yù)測）金絲桃素能散發(fā)出特殊的清香，具有抑制中樞神經(jīng)和鎮(zhèn)靜的作用，添加到保健品中可增強(qiáng)免疫力。其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法錯誤的是A．分子中有2種含氧官能團(tuán)B．分子中的所有碳原子共平面C．該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)D．分子中碳原子的雜化類型均是sp2【答案】D【詳解】A．分子中含有(酚)羥基、(酮)羰基2種含氧官能團(tuán)，A正確；B．六元環(huán)中的碳原子均為sp2雜化，兩個甲基中的碳原子與連接的苯環(huán)共平面，B正確；C．(酚)羥基鄰位氫原子可發(fā)生取代反應(yīng)，(酮)羰基和苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，(酚)羥基易被氧化，C正確；D．甲基中的碳原子為sp3雜化，D錯誤；故選D。2．（2025·四川德陽·模擬預(yù)測）阿斯巴甜是一種甜味劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)阿斯巴甜的說法正確的是A．屬于糖類 B．分子中含氧官能團(tuán)有2種C．分子中含有2個手性碳原子 D．在人體內(nèi)分解的產(chǎn)物均為氨基酸【答案】C【詳解】A．糖類是多羥基醛、酮及其縮聚物，一般只含C、H、O元素，阿斯巴甜含N元素（氨基、酰胺鍵），不屬于糖類，A錯誤；B．分子中含氧官能團(tuán)有酯基、酰胺基、羧基，共3種，B錯誤；C．手性碳原子為連有4個不同基團(tuán)的飽和碳。結(jié)構(gòu)中與酯基相連的C和與氨基相連的C均為手性碳，共2個，C正確；D．阿斯巴甜含酯基和酰胺鍵，水解產(chǎn)物有甲醇、苯丙氨酸等，甲醇不是氨基酸，D錯誤；故選C。3．（2025·湖南湘西·一模）光甘草定因?yàn)槠鋸?qiáng)大的美白作用被人們譽(yù)稱為“美白黃金”，可消除自由基與肌底黑色素，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于光甘草定的說法正確的是A．分子式為C20H21O4B．分子中含有3種官能團(tuán)和1個手性碳原子C．1mol光甘草定最多消耗1molH2D．分子中所有碳原子可能共平面【答案】B【詳解】A．通過觀察光甘草定的結(jié)構(gòu)簡式可確定其分子式應(yīng)為C20H20O4，A錯誤；B．由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有酚羥基、醚鍵、碳碳雙鍵3種官能團(tuán)，且分子中只含有1個手性碳原子(連接四個不同基團(tuán)的碳原子)，如圖所示：，B正確；C．光甘草定分子中苯環(huán)與碳碳雙鍵均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故最多消耗7molH2，C錯誤；D．分子中存在多個飽和碳原子，飽和碳原子具有四面體結(jié)構(gòu)，所以分子中所有碳原子不可能共平面，D錯誤；故答案為：B。4．（2025·甘肅白銀·模擬預(yù)測）辛夷是一味中草藥，其提取物乙酸龍腦酯的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)乙酸龍腦酯的說法正確的是A．分子中含有2種官能團(tuán)、4個手性碳原子 B．其同分異構(gòu)體中可能存在芳香族化合物C．分子中碳原子的雜化方式均為 D．在酸性和堿性條件下均能發(fā)生取代反應(yīng)【答案】D【詳解】A．分子中官能團(tuán)僅為酯基（-COO-），共1種；手性碳原子需連4個不同基團(tuán)，結(jié)構(gòu)中手性碳數(shù)量為3，A錯誤；B．乙酸龍腦酯的不飽和度為3（酯基1個雙鍵+雙環(huán)2個環(huán)），芳香族化合物需含苯環(huán)（不飽和度4），同分異構(gòu)體不飽和度需相同，無法形成苯環(huán)，B錯誤；C．分子中酯基的羰基碳原子（C=O）雜化方式為，并非均為，C錯誤；D．酯基在酸性條件下水解生成羧酸和醇，堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇，均屬于取代反應(yīng)，D正確；故答案選D。5．（2025·湖北武漢·模擬預(yù)測）某藥物的合成中有以下反應(yīng)過程。下列說法正確的是A．A→B過程中丙酮是催化劑 B．B物質(zhì)有6種官能團(tuán)C．B→C過程中需控制條件降低NaClO的氧化性 D．C物質(zhì)不能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)【答案】C【詳解】A．A→B過程中，試劑為CH3COCH3（丙酮）和CH3COCl（乙酰氯），乙酰氯為酰化劑，使A中部分羥基發(fā)生反應(yīng)；結(jié)合A和B結(jié)構(gòu)式可知，丙酮參與反應(yīng)，并形成環(huán)狀化合物，作為反應(yīng)物而非催化劑（催化劑需反應(yīng)前后不變），A錯誤；B．B物質(zhì)的官能團(tuán)包括羥基（－OH）、酯基（－OCOCH3）、醚鍵（－O－）、碳碳雙鍵（C=C），共4種，并非6種，B錯誤；C．B→C過程中，NaClO為氧化劑，目標(biāo)產(chǎn)物C含醛基（－CHO）；NaClO氧化性較強(qiáng)，若不控制條件易將醛基進(jìn)一步氧化為羧基（－COOH），需降低其氧化性以避免過度氧化，C正確；D．羥醛縮合需分子含α－H的醛/酮，C中醛基（－CHO）的α－C（與－CHO直接相連的碳）上有氫原子（α－H），可發(fā)生羥醛縮合，D錯誤；故答案為C。6．（2025·浙江紹興·一模）維拉帕米廣泛用于原發(fā)性高血壓的治療，該藥品合成路線如下：請回答：(1)A中官能團(tuán)的名稱；A→E第2步的反應(yīng)類型。(2)下列說法正確的是_______。A．B→C的反應(yīng)中有產(chǎn)生B．化合物D與足量加成所得產(chǎn)物含有3個手性碳原子C．E→F轉(zhuǎn)化過程中可以用代替D．化合物G既可與酸反應(yīng)又可與堿反應(yīng)(3)C→D的化學(xué)方程式。(4)化合物H的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)F→G過程中有副產(chǎn)物生成，寫出一種可能的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式(其分子式為)。(6)以和為有機(jī)原料，設(shè)計(jì)化合物的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮?1)羧基、醚鍵取代反應(yīng)(2)ACD(3)或(4)(5)(6)【詳解】（1）A中官能團(tuán)的名稱為羧基、醚鍵；由分析可知，A→E第2步的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：羧基、醚鍵；取代反應(yīng)；（2）A．B→C反應(yīng)歷程為B中斷裂和中的兩個脫去一分子水，同時形成（即氰基），一分子水與反應(yīng)生成，因此B→C的反應(yīng)中有產(chǎn)生，A正確；B．化合物D與足量加成所得產(chǎn)物中手性碳原子如圖星號標(biāo)注：，共4個，B錯誤；C．E→F轉(zhuǎn)化過程中為E被強(qiáng)還原劑還原，的還原性比更強(qiáng)，因此可以用代替，C正確；D．化合物G中含有叔氨基結(jié)構(gòu)，可與酸反應(yīng)，氯原子可以與堿反應(yīng)發(fā)生水解反應(yīng)，因此化合物G既可與酸反應(yīng)又可與堿反應(yīng)，D正確；故答案選ACD；（3）由分析可知，C與在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D（），化學(xué)方程式為或；（4）D與G在堿性情況下發(fā)生取代反應(yīng)生成H，化合物H的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為；（5）根據(jù)F→G過程中的反應(yīng)原理，結(jié)合副產(chǎn)物分子的分子式（），可能的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（6）結(jié)合題中的相關(guān)反應(yīng)原理可得，以和為有機(jī)原料合成化合物的合成路線可以為。題型04有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與表示方法1．（2025·陜西西安·模擬預(yù)測）下列化學(xué)用語表示正確的是A．用電子式表示HCl的形成過程：B．的VSEPR模型：C．1-丁醇的鍵線式：D．基態(tài)的價層電子排布式為：【答案】D【詳解】A．氯化氫為共價化合物，氫原子與氯原子共用一對電子，用電子式表示HCl的形成過程：，A項(xiàng)錯誤；B．含有個孤電子對，VSEPR模型為：，B項(xiàng)錯誤；C．1-丁醇的鍵線式：，為1-丙醇的鍵線式，C項(xiàng)錯誤；D．基態(tài)的核外電子排布式為，則價層電子排布式為：，D項(xiàng)正確；故答案選D。2．（2025·云南·模擬預(yù)測）下列化學(xué)用語或圖示表達(dá)正確的是A．正丁醇的鍵線式： B．的電子式：C．二氧化硅的分子式： D．的球棍模型：【答案】D【詳解】A．正丁醇鍵線式為，A項(xiàng)錯誤；B．的電子式為，B項(xiàng)錯誤；C．二氧化硅為共價晶體，無單個分子，二氧化硅中原子與原子的最簡整數(shù)比為，化學(xué)式為，C項(xiàng)錯誤；D．中的原子的雜化方式為雜化，且碳原子半徑大于氧原子半徑，其球棍模型為，D項(xiàng)正確。故選D。3．（2025·湖北武漢·三模）下列化學(xué)用語表達(dá)錯誤的是A．1-丁烯的實(shí)驗(yàn)式：B．的電子式：C．H與Cl成鍵時軌道相互靠攏：D．制備聚-6-羥基己酸酯：【答案】C【詳解】A．1-丁烯的分子式為，實(shí)驗(yàn)式為分子中各原子的最簡整數(shù)比，化簡后為，A正確；B．中C為中心原子，屬于直線形結(jié)構(gòu)，C與兩側(cè)N形成雙鍵，每個原子最外層均滿足8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，電子式正確表示了各原子的成鍵和孤對電子，B正確；C．H的價電子軌道為1s（球形），Cl的價電子軌道為3p（啞鈴形），成鍵時s軌道與p軌道頭碰頭靠攏重疊形成σ鍵，圖示不符合軌道成鍵特征，C錯誤；D．制備聚-6-羥基己酸酯的單體應(yīng)為6-羥基己酸，分子中含羧基和羥基，縮聚時羧基脫、羥基脫-H生成酯鍵，化學(xué)用語表示正確，D正確；答案選C。4．（2025·四川成都·二模）下列化學(xué)用語表示正確的是A．反-2-丁烯的鍵線式：B．的球棍模型：C．的名稱：乙二酸二乙酯D．氯化氫的電子式：【答案】C【詳解】A．反-2-丁烯的鍵線式為，A錯誤；B．Cl2O的中心O原子孤電子對數(shù)為，價層電子對數(shù)為2+2=4，故為sp3雜化，空間構(gòu)型為V形，Cl原子半徑大于O，因此為Cl2O的球棍模型，B錯誤；C．該分子命名為乙二酸二乙酯，C正確；D．HCl是共價化合物，電子式為，D錯誤；故答案為C。5．（2025·湖南·二模）下列化學(xué)用語正確的是A．異戊烷的鍵線式：B．H2O2的球棍模型：C．H2中共價鍵的電子云圖：D．激發(fā)態(tài)鋰原子的電子排布圖可能為：【答案】D【詳解】A．在鍵線式表示中，頂點(diǎn)和拐點(diǎn)表示C原子，線表示化學(xué)鍵，剩余價電子全部與H原子結(jié)合。該物質(zhì)分子中主鏈上有5個C原子，在第2個C上有1個-CH3，分子中C原子已經(jīng)達(dá)到結(jié)合H原子的最大數(shù)目，屬于烷烴，其名稱為2-甲基戊烷，不是異戊烷，A錯誤；B．H2O2結(jié)構(gòu)為H-O-O-H，但是4個原子不是在一條直線上，其球棍模型中原子應(yīng)呈折線排列而非直線，B錯誤；C．H2的共價鍵為H原子的s電子之間形成的s-sσ鍵，s電子的電子云是球形的，s-sσ鍵沿鍵軸呈圓柱形對稱，電子云圖應(yīng)體現(xiàn)兩核間對稱分布的密集區(qū)域，C錯誤；D．Li是3號元素，Li原子有3個電子，基態(tài)鋰原子電子排布式為1s22s1，圖中l(wèi)s電子分別進(jìn)入2s和2p軌道中，為激發(fā)態(tài)鋰原子D正確；故合理選項(xiàng)是D。6．（2025·山東·二模）下列化學(xué)用語或圖示表示正確的是A．HClO中O的雜化軌道表示式：B．基態(tài)As原子的電子排布式：C．異戊二烯的鍵線式：D．的電子式為【答案】A【詳解】A．HClO中O的價層電子對數(shù)為，有2個孤電子對，采用雜化，O的價電子數(shù)為6，雜化后4個軌道應(yīng)容納6個電子，有2個軌道容納孤對電子（↑↓）、2個軌道含單電子（↑），題目圖示正確，A正確；B．基態(tài)As原子序數(shù)為33，電子排布式應(yīng)為，選項(xiàng)漏掉，B錯誤；C．異戊二烯結(jié)構(gòu)系統(tǒng)命名法名稱為2-甲基-1,3-丁二烯，鍵線式為，選項(xiàng)中的鍵線式的主鏈為5個碳原子是錯誤的，C錯誤；D．為共價晶體，不存在單個分子，電子式不能表示為（分子形式），D錯誤；故選A。題型05有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)與共價鍵1．（2025·山西呂梁·三模）我國科研人員開發(fā)了一種電化學(xué)溴化物介導(dǎo)的無膜合成策略，以便將易于獲取的乙烯和轉(zhuǎn)化為碳酸乙烯酯(，)，反應(yīng)機(jī)理如下表所示。電極陽極陰極反應(yīng)機(jī)理下列說法正確的是A．用做同位素示蹤實(shí)驗(yàn)，得到的的結(jié)構(gòu)簡式為：B．“路線2”中不涉及極性鍵的斷裂C．屬于反式結(jié)構(gòu)D．該反應(yīng)過程的總反應(yīng)為：【答案】D【詳解】A．從反應(yīng)機(jī)理看，EC結(jié)構(gòu)中的氧原子不只是來源于CO2中的氧原子，若用C18O2示蹤，EC結(jié)構(gòu)中的氧原子不可能全為18O，A錯誤；B．“路線2”中，Br-CH2CH2-OH轉(zhuǎn)化為Br-CH2CH2-O-時，O-H極性鍵斷裂，另外兩步也涉及極性鍵的斷裂，B錯誤；C．其結(jié)構(gòu)簡式為Br-CH2CH2-OH，不含碳碳雙鍵，不存在順反異構(gòu)，C錯誤；D．根據(jù)反應(yīng)機(jī)理，總反應(yīng)為乙烯、CO2、水在電解的條件下生成氫氣和EC，故總反應(yīng)方程式為C2H4+CO2+H2OH2+，D正確；故選D。2．（2025·湖南株洲·一模）我國科學(xué)家提出了以釕催化劑為核心的碳環(huán)選擇性氫化策略，首次實(shí)現(xiàn)了苯并雜環(huán)芳烴碳環(huán)的高選擇性氫化，其反應(yīng)原理如圖所示。下列有關(guān)說法正確的是A．該過程涉及非極性鍵和極性鍵的斷裂和形成B．Ⅰ至Ⅱ的過程中碳的雜化方式未發(fā)生改變C．Ⅱ至Ⅲ的反應(yīng)產(chǎn)物只有一種D．Ⅲ至Ⅰ的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)【答案】B【詳解】A．整個過程可以看作是苯環(huán)的氫化過程，存在非極性鍵的斷裂，以及極性鍵的形成，A錯誤；B．Ⅰ至Ⅱ的過程中，碳原子的鍵始終是3條，雜化方式為，并未發(fā)生改變，B正確；C．如圖可知，ⅡⅡ*存在互變的平衡關(guān)系，則Ⅱ至Ⅲ的反應(yīng)產(chǎn)物可能有兩種，C錯誤；D．Ⅲ至Ⅰ的反應(yīng)是加氫的反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，D錯誤；故選B。3．（2025·四川成都·模擬預(yù)測）設(shè)NA為阿伏加德羅常數(shù)的值。下列說法正確的是A．常溫常壓下，7gC5H10中含有的碳碳雙鍵數(shù)目為0.1NAB．40gSiC晶體中σ鍵數(shù)目為4NAC．1L0.5mol·L-1乙醇溶液與足量鈉反應(yīng)生成的H2分子數(shù)為0.25NAD．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，11.2LCHCl3含有的分子數(shù)為0.5NA【答案】B【詳解】A．C5H10可能是環(huán)戊烷（無碳碳雙鍵）或戊烯（含1個雙鍵）。7gC5H10的物質(zhì)的量為0.1mol，但無法確定其結(jié)構(gòu)，碳碳雙鍵數(shù)目可能為0或0.1NA，因此無法確定，A錯誤；B．SiC晶體中每個Si與4個C通過σ鍵連接，每個C與4個Si連接，每個σ鍵被兩個原子共享，1molSiC含4molσ鍵（總鍵數(shù)=4×1mol××2=4mol），40gSiC（1mol）對應(yīng)4NA個σ鍵，B正確；C．乙醇與鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量為0.5mol×=0.25mol，但溶液中水也會與鈉反應(yīng)生成額外H2，總H2分子數(shù)大于0.25NA，C錯誤；D．CHCl3在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為液體，無法用氣體摩爾體積計(jì)算分子數(shù)，D錯誤；故選B。4．（2025·湖北襄陽·三模）4-氯乙酰乙酸乙酯是一種治療心腦血管疾病的高療效藥中間體。雙乙烯酮(M)法合成4-氯乙酰乙酸乙酯(N)的工藝涉及反應(yīng)方程式如下(Cat.表示催化劑)。下列說法錯誤的是A．M中σ鍵與π鍵數(shù)目之比為5:1B．X中不可能所有原子共平面C．N能發(fā)生氧化、取代、加成、消去反應(yīng)D．等物質(zhì)的量的X、N分別與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗的NaOH的量相等【答案】C【詳解】A．已知單鍵均為σ鍵，雙鍵為一個σ鍵和一個π鍵，三鍵為1個σ鍵和2個π鍵，結(jié)合題干M的結(jié)構(gòu)簡式可知，M中含有σ鍵數(shù)目為10，π鍵數(shù)目為2，則M中σ鍵與π鍵數(shù)目之比為10:2=5:1，A正確；B．由題干X的結(jié)構(gòu)簡式可知，X分子中存在sp3雜化的碳原子，故X中不可能所有原子共平面，B正確；C．由題干N的結(jié)構(gòu)簡式可知，N中含有碳鹵鍵和酯基，能發(fā)生取代反應(yīng)