合成麝香和吐納麝香的研究文獻(xiàn)綜述1.1合成麝香近年來(lái)，麝香作為一種藥品和個(gè)人護(hù)理產(chǎn)品（pharmaceuticalandpersonalcareproducts，PPCPs），被人類需求逐年增加，而動(dòng)物麝因?yàn)槿祟惖膩y捕亂殺逐漸減少，導(dǎo)致天然麝香資源驟減從而滿足不了人類社會(huì)的需求，進(jìn)而使得其供應(yīng)短缺且價(jià)格昂貴。所以人工合成麝香(Syntheticmusks，SMs)因價(jià)格低廉、定香持久和香味特殊等特點(diǎn)，取代天然麝香成為重要的香味添加劑，被廣泛的使用于洗滌劑、香水、空氣清新劑和化妝品等日常生活用品中[1-4]。SMs可按照其自身化學(xué)結(jié)構(gòu)分為硝基麝香、多環(huán)麝香、以及大環(huán)麝香。最早出現(xiàn)的是19世紀(jì)末由Beur首次合成成功的硝基麝香。隨后便是其他硝基麝香如二甲基麝香(Muskxylene,MX）、葵子麝香(Muskambrette,MA)等相繼問(wèn)世并且得到了普遍使用。然而，研究者通過(guò)實(shí)驗(yàn)和分析表明硝基麝香具有潛在的致癌性、雌激素活性以及較強(qiáng)的生物蓄積作用、光毒性、神經(jīng)毒性，從而導(dǎo)致其被限制和禁用[5]。例如二甲基麝香和酮麝香因其高濃度的致癌性，在2009年被歐洲議會(huì)中被禁止使用[6]。大環(huán)麝香與天然麝香的結(jié)構(gòu)相似。如麝香酮(Muskone)、黃葵內(nèi)酯(Ambrettolide)等。大部分是來(lái)自于天然的和植物，但是也因?yàn)楹铣晒に噺?fù)雜、生產(chǎn)成本高的緣故，至今還未大規(guī)模的使用和生產(chǎn)[7]。作為硝基麝香的替代品，多環(huán)麝香于19世紀(jì)60年代應(yīng)運(yùn)而生，且得到了更為廣泛的應(yīng)用。代表的化合物有吐納麝香(Tonalide,AHTN)、佳樂(lè)麝香(Galaxolide,HHCB)、開(kāi)許梅龍(Cashmeran,DPMI)、薩利麝香(Celestolide,ADBI)、特拉斯麝香(Traseolide,ATII)等等[1,8]。其中吐納麝香和佳樂(lè)麝香是目前香料領(lǐng)域最為常用和生產(chǎn)的兩種添加劑。在這五種麝香中，吐納麝香和佳樂(lè)麝香的用量占多環(huán)麝香總用量的一大半。這兩者共占據(jù)了美國(guó)和歐盟多環(huán)麝香市場(chǎng)的90%和95%[9]。有調(diào)查顯示，在世界范圍內(nèi)，多環(huán)麝香的產(chǎn)量從1987年的4300噸(市場(chǎng)份額的61%)增加到1997年的5600噸(市場(chǎng)份額的71%)，到2004年的6000噸(1000噸galaxolide和5000噸tonalide)（AHTN產(chǎn)量），到如今每年超過(guò)10000噸[10-12]。目前合成麝香的應(yīng)用領(lǐng)域已經(jīng)遠(yuǎn)不止日化用品，比如煙草添加劑、魚(yú)餌及技術(shù)產(chǎn)品(如除草劑配方和炸藥)等。并且佳樂(lè)麝香因其官能團(tuán)中有醚鍵，對(duì)光、堿不大穩(wěn)定，因此吐納麝香具有很大的市場(chǎng)潛力[13,14]。表1.1常見(jiàn)的多環(huán)麝香的種類Table1.1Commontypesofpolycyclicmusks名稱化學(xué)式分子量CASNo．多環(huán)麝香(Polycyclicmusks)佳樂(lè)麝香(Galaxolide,HHCB)258.401222-05-5吐納麝香(Tonalide,AHTN)258.401506-02-1開(kāi)許梅龍(Cashmeran,DPMI)206.3233704-61-9薩利麝香(Celestolide,ADBI)244.3813171-00-1粉檀麝香(Phantolide,AHMI)244.3815323-35-0特拉斯麝香(Traseolide,ATII)258.4068140-48-71.2吐納麝香的概述與性質(zhì)吐納麝香是Polak’sFrutalworks公司早期推出的產(chǎn)品，具有很好的麝香和粉香香氣，性質(zhì)優(yōu)良耐酸、堿和光照，對(duì)皮膚無(wú)刺激和過(guò)敏作用，廣泛用于高檔化妝品、洗滌用品中?，F(xiàn)今每年有超過(guò)1000噸合成香料用作天然麝香的替代品面市，在硝基麝香被曝出有毒性問(wèn)題之后，市場(chǎng)上約有50%合成麝香主要依靠多環(huán)麝香，其中最具代表性的就是吐納麝香[14]。吐納麝香屬雙環(huán)萘滿類麝香，化學(xué)名為7-乙酰基-1,1,3,4,5,6-六甲基-1,2,3,4-四氧化萘，英文名為7-acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyl-1,2,3,4-tetralin，分子式為C18H26O，分子量為258.41。吐納麝香為白色晶體，純品熔點(diǎn)為46℃，沸點(diǎn)為248℃，能溶于乙醇、乙酸乙酯、二氯乙烷等溶劑[15,16]。1.3多環(huán)麝香的在環(huán)境中的來(lái)源、遷移以及污染現(xiàn)狀1.3.1環(huán)境中多環(huán)麝香的來(lái)源與遷移隨著人類社會(huì)經(jīng)濟(jì)能力水平和消費(fèi)水平的快速提升，多環(huán)麝香的的使用量、產(chǎn)量和使用范圍也在逐漸增多。我國(guó)也已經(jīng)成為和美國(guó)和及日本并列的全球三大個(gè)人護(hù)理品及麝香消耗國(guó)之一[17]。多環(huán)麝香大量的使用導(dǎo)致其成為一類“新興污染物”并源源不斷的以間接或者直接的的途徑進(jìn)入大氣、水體和土壤等環(huán)境中[18]。多環(huán)麝香在環(huán)境中的遷移總結(jié)見(jiàn)圖1.1。環(huán)境中的多環(huán)麝香主要來(lái)自于人類清潔、護(hù)膚等日常生活中國(guó)的使用以及生產(chǎn)多環(huán)麝香及使用麝香產(chǎn)品的化工廠。多環(huán)麝香進(jìn)入大氣環(huán)境的途徑主要是由于多環(huán)麝香的揮發(fā)性，人類在生產(chǎn)生活中大量使用多環(huán)麝香而揮發(fā)而進(jìn)入大氣環(huán)境。水環(huán)境則分為地表水和地下水。多環(huán)麝香進(jìn)入地表水主要途徑有1、人類生活中清潔護(hù)膚等產(chǎn)生的生活污水。2、人類生活中的多環(huán)麝香通過(guò)清洗、游泳等途徑直接接觸進(jìn)入地表水。3、大氣中的多環(huán)麝香通過(guò)降雨等水循環(huán)方式。4、生活污水、雨水還有化工廠的工業(yè)廢水排入污水處理廠，但是因?yàn)槎喹h(huán)麝香易于生物積累、親脂疏水、僅部分生物降解等物理化學(xué)特性，導(dǎo)致多環(huán)麝香在污水處理廠中的廢水處理中沒(méi)有完全去除，出水排放而進(jìn)入地表水[19]。多環(huán)麝香進(jìn)入土壤中的途徑主要途徑是1、用污水處理廠出水進(jìn)行灌溉和農(nóng)田回用。2、污水處理廠產(chǎn)生的污泥在垃圾填埋場(chǎng)出現(xiàn)滲漏。3、因?yàn)檫^(guò)期等原因而未使用的含麝香產(chǎn)品被丟棄直接接觸土壤。多環(huán)麝香進(jìn)入地下水的途徑則是通過(guò)土壤還有垃圾填埋場(chǎng)的滲透[20]。圖1.1多環(huán)麝香在環(huán)境中的遷移Fig1.1Migrationrouteofpolycyclicmuskintheenvironment1.3.2環(huán)境中多環(huán)麝香的污染現(xiàn)狀(1)大氣環(huán)境中的污染狀況由于多環(huán)麝香的高揮發(fā)性，導(dǎo)致合成麝香在大氣環(huán)境中被廣泛的檢測(cè)出來(lái)。Peck等在2004年在密歇根湖上方監(jiān)測(cè)出吐納麝香和佳樂(lè)麝香的濃度為0.49和1.1ng/m3：在2006年在美國(guó)的愛(ài)荷華州的城市地區(qū)、城鄉(xiāng)結(jié)合部地區(qū)和農(nóng)村地區(qū)收集的180多個(gè)大氣樣品中發(fā)現(xiàn)了數(shù)種合成麝香。其中濃度最高的當(dāng)屬吐納麝香和佳樂(lè)麝香，濃度的水平為1~5ng/m3；值得注意的是城市地區(qū)的大氣環(huán)境中的合成麝香總濃度高于城鄉(xiāng)結(jié)合部和農(nóng)村地區(qū)，這是與人口密度密切相關(guān)的[21]。Xie在于2007年在德國(guó)一郊區(qū)的空氣中檢測(cè)到吐納麝香和佳樂(lè)麝香的平均濃度為15Pg/m3和60Pg/m3[22]。Kallenborn等在挪威地區(qū)的大氣中檢測(cè)出來(lái)吐納麝香、佳樂(lè)麝香、二甲苯麝香和酮麝香。鑒于此，挪威開(kāi)展了對(duì)空氣環(huán)境中多環(huán)麝香的風(fēng)險(xiǎn)評(píng)價(jià)。濃度的范圍在30.7~676Pg/m3[23]。McDonough等針對(duì)北美五大湖區(qū)大氣中多環(huán)麝香的濃度水平，證實(shí)了該區(qū)域大氣中多環(huán)麝香的總濃度與人口密度呈現(xiàn)出顯著的相關(guān)性，而且揮發(fā)作用是多環(huán)麝香通過(guò)水-氣交換進(jìn)入大氣中的主要途徑。更為有意義的是，研究者在北冰洋上方的空氣中檢測(cè)到吐納麝香和佳樂(lè)麝香的濃度為17和4Pg/m3[24]。眾所周知的是北極地區(qū)人口密度少，能在北極地區(qū)檢測(cè)到多環(huán)麝香，說(shuō)明多環(huán)麝香可以長(zhǎng)距離的遷移到幾乎沒(méi)有污染源的偏遠(yuǎn)地方。(2)水體環(huán)境中的污染狀況合成麝香的大量使用造成了水環(huán)境的污染，據(jù)相關(guān)的統(tǒng)計(jì)，在葡萄牙地區(qū)合成麝香人均排放量估計(jì)達(dá)到6.7mg[25]。此外，Zhang等僅上海市2007年通過(guò)生活污水排放到水環(huán)境中的吐納麝香和佳樂(lè)麝香就達(dá)到0.38噸和1.26噸[26]。多環(huán)的廣泛使用和生產(chǎn)使得其在水體環(huán)境中被研究者廣泛監(jiān)測(cè)，在2003年時(shí)Buerge等對(duì)歐洲范圍內(nèi)的一些湖泊河流及地中海中的吐納麝香和佳樂(lè)麝香進(jìn)行了采樣并測(cè)量，其中地中海中這兩種麝香濃度低于檢測(cè)線，在樣品中的吐納麝香和佳樂(lè)麝香的濃度分別為18和47ng/L，在河流所取得樣品中所監(jiān)測(cè)出最大的濃度為186和564ng/L[27,28]。Quednow于2008年在德國(guó)河流中采集到水樣檢測(cè)多環(huán)麝香，其中吐納麝香和佳樂(lè)麝香的平均濃度分別46和115ng/L，并且結(jié)果顯示夏天取到的水樣中檢測(cè)出麝香的濃度要明顯低于冬天[29,30]。季節(jié)性的多環(huán)麝香濃度變化不只是由于水量大小的不同，還與光照的強(qiáng)度以及河水的溫度相關(guān)。在夏季，河水中的吐納麝香的消除主要是光解，而在冬季主要是由于湖水的蒸發(fā)和外泄造成的。在我國(guó)，研究者也在國(guó)內(nèi)的的松花江流域、蘇州河流域和海河流域等水體中均檢測(cè)出合成麝香，濃度在ng/L水平級(jí)別。其中松花江中的合成麝香的濃度較低，吐納麝和佳樂(lè)麝香的最大濃度為為8和37ng/L,中間的為海河流域，兩種的濃度的范圍在2.3~26.7和3.5~32ng/L，而蘇州河水域中的合成麝香的濃度最高，兩種主要的合成麝香的濃度范圍為8~20ng/L和20~93ng/L[31,32]。地下水環(huán)境同樣也受到了一定程度的合成麝香污染，且地下水環(huán)境的合成麝香濃度與地表水環(huán)境較為接近，濃度也約在ng/L級(jí)別。這可能是在水域的水體中合成麝香有活泛的交互作用，這也再次表明合成麝香具有很活躍的環(huán)境遷移能力，從而造成更為范圍更大的合成麝香污染。(3)污水處理廠以及污泥中污染狀況多環(huán)麝香進(jìn)入環(huán)境介質(zhì)的主要的來(lái)源是污水處理廠，其在環(huán)境中的分布、擴(kuò)散和遷移也是與污水在環(huán)境中的的去想息息相關(guān)。S.L.Simonich等人在美國(guó)的12個(gè)污水處理廠中檢測(cè)得出，進(jìn)水口的吐納麝香含量為12.5±7.35μg/L，佳樂(lè)麝香的平均含量為16.6±10.4μg/L，而出水口的濃度分別為1.3±0.3和2.1±1.3μg/L[33]。Horii在2007年對(duì)美國(guó)肯塔基州和喬治亞州的2個(gè)污水處理廠進(jìn)行了調(diào)查，結(jié)果顯示佳樂(lè)麝香和吐納麝香在進(jìn)口處污水中的濃度范圍分別為43~7032ng/L和112~5396ng/L[34]，其濃度變化范圍要大于Zhou等在2008年對(duì)我國(guó)北京的污水處理廠的調(diào)查時(shí)的研究結(jié)果(進(jìn)水口處佳樂(lè)麝香和吐納麝香的最大濃度分別1251.4~3003.8ng/和111.9~286.3），而出水口的濃度為492.8~1285.3和47.3~89.3ng/L[35]。這是因?yàn)榍罢呷訒r(shí)間跨度較大，表明季節(jié)變化對(duì)污水中合成麝香的濃度有著一定影響。Clare在2010年對(duì)澳大利亞不同地區(qū)的14座污水處理廠采樣進(jìn)行分析分析，檢測(cè)到在污水處理廠的入口處，佳樂(lè)麝香和吐納麝香的濃度分別為4.3和1.0μg/L[9]。這個(gè)結(jié)果與Kupper等于2006年在瑞典污水處理進(jìn)口處監(jiān)測(cè)到的多環(huán)麝香濃度相當(dāng)（佳樂(lè)麝香平均濃度為4.42μg/L，吐納麝香平均濃度為1.43μg/L）。研究表明，在污水處理廠中，一次處理可清除約40%的AHTN，整體處理可使75%-90%的多環(huán)麝香去除。對(duì)多環(huán)麝香的去除主要是通過(guò)吸附來(lái)實(shí)現(xiàn)的，特別是對(duì)生物過(guò)程中的污泥來(lái)說(shuō)，所以污泥中也會(huì)富集部分的多環(huán)麝香[36]。Zeng等調(diào)查了廣東六個(gè)污水處理廠中均檢出吐納麝香、佳樂(lè)麝香和薩利麝香等多環(huán)麝香，其中吐納麝香和佳樂(lè)麝香的濃度最高約為0.72~21.21mg/kg，這些多環(huán)麝香主要來(lái)源于生活污水和工業(yè)廢水[37]。T．Kupper等人在2006年對(duì)瑞士三種類型的污水處理廠(A，主要是生活污水；B，主要是生活污水，有少量工業(yè)廢水；C，混合型污水：部分生活污水加上大量工業(yè)廢水)的污泥進(jìn)行監(jiān)測(cè)分析，研究結(jié)果表明：污泥中佳樂(lè)麝香的平均含量為20.3mg/kg干污泥，吐納麝香為7.3mg/kg干污泥[38]。J．L．Stevens哪等人分析了14個(gè)英國(guó)污水處理廠的消化污泥，分析其中的合成麝香等有機(jī)污染物。同樣的，污泥中的合成麝香污染物主要也是佳樂(lè)麝香和吐納麝香，其中佳樂(lè)麝香在1.9~81mg/kg，平均水平為27mg/kg。AHTN為0.12~16mg/kg干污泥，平均水平為4.7mg/kg。Guo等（2009）對(duì)韓國(guó)13座市政污水4座畜牧污水和1座制藥污水處理廠脫水污泥中多環(huán)麝香的含量進(jìn)行了測(cè)定，其中佳樂(lè)麝香和吐納麝香是同樣是最主要的2種多環(huán)麝香，其平均含量分別為31.2和9.56mg/kg（DW）。中國(guó)的研究者在廣州的一個(gè)污水處理廠測(cè)量出吐納麝香的在一級(jí)和二級(jí)污泥中的濃度為58.9和95.24mg/kg干污泥。甚至美國(guó)的的一個(gè)污水處理廠更是檢測(cè)出吐納麝香的濃度為117mg/kg干污泥[39-41]。(4)生物體內(nèi)的污染現(xiàn)狀因?yàn)楹铣慎晗阌休^強(qiáng)的親脂性的生化性質(zhì)，所以在環(huán)境中的合成麝香極為簡(jiǎn)單的就可通過(guò)生物富集而進(jìn)入生物體中，并且可以通過(guò)生態(tài)系統(tǒng)中食物鏈產(chǎn)生積累，尤其在脂肪含量比較高的魚(yú)和蝦等生物體內(nèi)更為明顯。例如在西班牙北部河流中的魚(yú)和貝類樣品中均檢出吐納麝香和佳樂(lè)麝香，且吐納麝香(1.17～8.42ng/g脂重)低于佳樂(lè)麝香的濃度(2.97～18.04ng/g脂重)，歐洲西南海岸中生產(chǎn)的海產(chǎn)品如牡蠣、貝類等也檢測(cè)出含有合成麝香，其中吐納麝香濃度為6.85ng/g脂重，佳樂(lè)麝香濃度為96.4ng/g脂重[42]。Jessica等（2007）對(duì)美國(guó)馬薩諸塞州的39名女性母乳中的多環(huán)麝香進(jìn)行了調(diào)查研究，結(jié)果顯示，佳樂(lè)麝香和吐納麝香在母乳中的平均濃度分別為220和46.8ng/g(以脂肪質(zhì)量計(jì))。Kannan等（2005）對(duì)美國(guó)人體內(nèi)佳樂(lè)麝香和吐納麝香的含量進(jìn)行了檢測(cè)，在所有被查人員的脂肪組織中均檢測(cè)到了佳樂(lè)麝香，平均含量為97ng/g，86%的人體脂肪組織樣中檢測(cè)到吐納麝香，平均含量為23ng/g，且人體脂肪組織中佳樂(lè)麝香和吐納麝香的含量隨被查人員的年齡增加而增加。佳樂(lè)麝香在生物體內(nèi)的含量普遍高于吐納麝香，這可能與佳樂(lè)麝香的使用量要大于吐納麝香，且相較于吐納麝香，佳樂(lè)麝香具有更高的親脂性（logKow=5.9）,因此更易蓄積在含脂肪豐富的樣本中有關(guān).1.4多環(huán)麝香的危害1.4.1對(duì)生物體的危害據(jù)研究表明，合成麝香殘留對(duì)生物體具有一定的危害，主要表現(xiàn)在肝臟毒性、酶毒性、神經(jīng)毒性、肝臟毒性和遺傳毒性等。Mersch-Sundermann等通過(guò)體內(nèi)外的模擬實(shí)驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)硝基麝香如酮麝香和二甲苯麝香能夠使得老鼠肝臟細(xì)胞造成酶毒性，從而進(jìn)一步誘使肝臟酶活化作用。另外，吐納麝香對(duì)虹鱒魚(yú)性腺細(xì)胞系ＲTG-2的免疫調(diào)節(jié)基因的表達(dá)具有一定的影響，將誘導(dǎo)細(xì)胞早期凋亡，還影響虹鱒魚(yú)P450酶的代謝與基因調(diào)控[43]。還有例如葵子麝香的存在能使老鼠的生殖器變小，酮麝香的暴露既能夠減輕斑馬魚(yú)的身體指標(biāo)、降低性腺和肝臟的功能，又能夠進(jìn)行干擾到雌斑馬魚(yú)正常卵細(xì)胞的成熟，從而造成其生殖繁衍能力產(chǎn)生極大的危害。另外，吐納麝香與佳樂(lè)麝香還能誘導(dǎo)水體中斑馬貽貝遺傳損傷和氧化危害，尤其是存在在高濃度的佳樂(lè)麝香與吐納麝香21天后，斑馬貽貝將出現(xiàn)誘導(dǎo)脂質(zhì)過(guò)氧化、蛋白質(zhì)羰基化以及蛋白質(zhì)鏈斷裂等遺傳損傷。此外，對(duì)比同等濃度下，發(fā)現(xiàn)吐納麝香對(duì)斑馬貽貝具有比佳樂(lè)麝香更強(qiáng)的毒性危害作用[44]。另外合成麝香的潛在致癌性也一直是科研人員關(guān)注的焦點(diǎn)[45]，硝基麝香如二甲苯麝香的致癌性通過(guò)小鼠實(shí)驗(yàn)已經(jīng)得到證。而多環(huán)麝香與大環(huán)麝香的致癌性問(wèn)題目前還未有定論。然而繼續(xù)開(kāi)展這方面的深入探究還是非常有必要的。1.4.2對(duì)人體的危害合成麝香通過(guò)自身芬芳香味給人們帶來(lái)愉悅的同時(shí)，也能夠通過(guò)皮膚接觸或者呼吸進(jìn)入人體血液中，從而對(duì)人體身體健康造成想不到的潛在危害。研究表明合成麝香及其轉(zhuǎn)化產(chǎn)物均具有生物富集性，人們?cè)谑褂脦в邢阄兜淖o(hù)膚品、沐浴露、以及洗滌劑等護(hù)理品時(shí)，合成麝香將會(huì)默默的通過(guò)人體皮膚吸收入體內(nèi)。吐納麝香可作為一種光敏化劑，誘使人體中蛋白質(zhì)的最基礎(chǔ)元素——氨基酸產(chǎn)生光敏化氧化，并且作者猜測(cè)吐納麝香可能如其他的光敏化劑類似，能夠加速組織和細(xì)胞的損傷、從而導(dǎo)致生物單元如細(xì)胞的壞死、或者凋零從而影響信號(hào)通路等，甚至嚴(yán)重可以與皮膚癌的發(fā)病率有相關(guān)性[2]。進(jìn)入體內(nèi)的吐納麝香即使有部分可以通過(guò)排泄作用和揮發(fā)性以及新陳代謝從人體內(nèi)去除，但仍然有殘留，其在人體內(nèi)的富集量與個(gè)人對(duì)香味產(chǎn)品的使用頻次與使用量成正比。長(zhǎng)期使用該類產(chǎn)品將有可能加重人體肝腎負(fù)擔(dān)，進(jìn)而損傷免疫系統(tǒng)，甚至造成腫瘤。合成麝香具有環(huán)境激素效應(yīng)，Li等通過(guò)采用人體腎上腺皮質(zhì)癌細(xì)胞系H295Ｒ，評(píng)估了佳樂(lè)麝香與吐納麝香對(duì)人體7種類固醇激素和10種類固醇合成通路基因的影響，結(jié)果表明多環(huán)麝香能夠抑制人體孕酮和皮質(zhì)醇的合成。此外，這兩種多環(huán)麝香還可作為選擇性雌激素受體調(diào)節(jié)劑，干擾人體雌激素與抗雌激素活性[46]。參考文獻(xiàn)：[1] 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