2025年下學(xué)期高三化學(xué)有機(jī)化學(xué)綜合題專項(xiàng)訓(xùn)練（三）一、合成路線分析題題目1：化合物G是一種用于治療高血壓的藥物中間體，其合成路線如下（部分反應(yīng)條件已省略）：已知信息：①R-CHO+R'CH?CHO$\xrightarrow[\Delta]{NaOH/\text{醇}}$R-CH=CH-CHO+H?O（羥醛縮合反應(yīng)）②③請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______，B中含有的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______。（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_(kāi)_______，反應(yīng)③所需的試劑和條件為_(kāi)_______。（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：。（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的核磁共振氫譜有________組峰。（5）同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有________種（不考慮立體異構(gòu)）：①能與FeCl?溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上有三個(gè)取代基。解析：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C?H?-CH?OH，屬于芳香醇，名稱為苯甲醇；B由A氧化得到，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C?H?-CHO，官能團(tuán)為醛基。（2）反應(yīng)②為B與CH?CHO的羥醛縮合反應(yīng)，屬于加成反應(yīng)；反應(yīng)③為C=C的加成反應(yīng)，試劑為H?，條件為Ni作催化劑、加熱。（3）反應(yīng)④為D（C?H?-CH=CH-CH?OH）的氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式為：2C?H?-CH=CH-CH?OH+O?$\xrightarrow[\Delta]{\text{Cu}}$2C?H?-CH=CH-CHO+2H?O（4）E由已知信息②反應(yīng)生成，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C?H?-CH=CH-COOH；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C?H?-CH?-CH?-COOH，分子中有5種等效氫，核磁共振氫譜有5組峰。（5）G的分子式為C?H??O?，同分異構(gòu)體需含酚羥基（-OH）、醛基（-CHO）和一個(gè)甲基（-CH?），苯環(huán)上三個(gè)取代基的位置異構(gòu)有10種（先固定-OH和-CHO，再插入-CH?）。二、結(jié)構(gòu)推斷題題目2：某天然產(chǎn)物V（C??H??O?）具有抗氧化活性，其合成路線如下：已知：①V的分子中含有一個(gè)六元環(huán)；②③請(qǐng)回答：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，B→C的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。（2）寫出D→E的化學(xué)方程式：。（3）V中手性碳原子的數(shù)目為，V與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______。（4）W是V的同分異構(gòu)體，能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物之一能與NaHCO?溶液反應(yīng)生成CO?，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_(kāi)_______（任寫一種）。解析：（1）A的分子式為C?H?，結(jié)合后續(xù)反應(yīng)推斷為甲苯（）；B為甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C由B還原得到，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)（硝基→氨基）。（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E由已知信息②生成，化學(xué)方程式為：CH?I$\xrightarrow{\text{K?CO?}}$+KI+H?O（3）V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中只有與-OH相連的碳原子為手性碳（連有4個(gè)不同基團(tuán)），數(shù)目為1；V與NaOH反應(yīng)的方程式為：2NaOH→+CH?OH+H?O（4）W需含酯基（-COO-）且水解生成羧酸（含-COOH），可能結(jié)構(gòu)為（乙酸苯乙酯）。三、性質(zhì)應(yīng)用題題目3：聚乳酸（PLA）是一種可降解塑料，其合成路線如下：請(qǐng)回答：（1）A的名稱為_(kāi)_______，B→C的反應(yīng)條件為_(kāi)_______。（2）寫出E→PLA的化學(xué)方程式：，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為。（3）下列說(shuō)法正確的是________（填字母）：A.乳酸（D）與足量金屬鈉反應(yīng)生成1molH?B.PLA的降解產(chǎn)物為CO?和H?O，對(duì)環(huán)境無(wú)污染C.1mol乳酸最多可與2mol乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)（4）設(shè)計(jì)以乙醛為原料合成乳酸的路線（無(wú)機(jī)試劑任選）：________。解析：（1）A為葡萄糖，水解生成B（乳酸）；B→C為羥基的消去反應(yīng)，條件為濃硫酸、加熱。（2）E為乳酸的二聚體，PLA為聚酯，化學(xué)方程式為：n$\xrightarrow{\text{催化劑}}$+(n-1)H?O，反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)。（3）A項(xiàng)，1mol乳酸含1個(gè)-OH和1個(gè)-COOH，與Na反應(yīng)生成1molH?，正確；B項(xiàng)，PLA降解產(chǎn)物為乳酸，最終氧化為CO?和H?O，正確；C項(xiàng)，1mol乳酸只能與1mol乙醇酯化，錯(cuò)誤。答案為AB。（4）合成路線：CH?CHO$\xrightarrow[\text{加熱}]{\text{HCN,NaOH}}$$\xrightarrow{\text{H?O/H?}}$CH?CH(OH)COOH（乳酸）。四、綜合實(shí)驗(yàn)題題目4：實(shí)驗(yàn)室制備乙酸異戊酯（沸點(diǎn)142℃）的裝置如圖所示，步驟如下：①在圓底燒瓶中加入異戊醇（3.7g）、乙酸（4.5g）和濃硫酸（2mL），再加入2~3片碎瓷片；②加熱回流30分鐘；③冷卻后將混合物倒入分液漏斗，依次用飽和NaHCO?溶液、水洗滌；④加入無(wú)水MgSO?干燥，過(guò)濾后蒸餾收集138~143℃餾分。請(qǐng)回答：（1）儀器a的名稱為_(kāi)_______，冷凝水應(yīng)從________（填“上”或“下”）口通入。（2）步驟③中用飽和NaHCO?溶液洗滌的目的是________。（3）若產(chǎn)品產(chǎn)率偏低，可能的原因是________（填字母）：A.異戊醇揮發(fā)B.濃硫酸用量不足C.蒸餾時(shí)溫度過(guò)高（4）產(chǎn)品純度的檢驗(yàn)方法：取少量產(chǎn)品，加入________（填試劑），若________（填現(xiàn)象），則說(shuō)明產(chǎn)品中含有乙酸。解析：（1）儀器a為球形冷凝管，冷凝水“下進(jìn)上出”以提高冷凝效率。（2）飽和NaHCO?溶液可中和未反應(yīng)的乙酸和硫酸，降低乙酸異戊酯的溶解度。（3）產(chǎn)率偏低的原因包括原料揮發(fā)（A）、催化劑不足（B）或副反應(yīng)過(guò)多（C），答案為ABC。（4）檢驗(yàn)乙酸可加入紫色石蕊試液，若溶液變紅；或加入Na?CO?溶液，若產(chǎn)生氣泡。五、有機(jī)化學(xué)與生活應(yīng)用題題目5：化合物M是一種新型防曬劑，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其合成路線如下：請(qǐng)回答：（1）M中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______，1molM最多可與________molH?發(fā)生加成反應(yīng)。（2）A→B的化學(xué)方程式為_(kāi)_______，該反應(yīng)的原子利用率為_(kāi)_______。（3）下列關(guān)于M的說(shuō)法正確的是________（填字母）：A.能使酸性KMnO?溶液褪色B.分子中所有碳原子共平面C.可發(fā)生水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)（4）寫出M在光照條件下與Cl?反應(yīng)生成一氯代物的化學(xué)方程式：________。解析：（1）M含酯基和醚鍵，苯環(huán)和C=C可與H?加成，1molM最多消耗4molH?。（2）A→B為加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為：CH?=CH-COOH+CH?OH$\xrightarrow[\Delta]{\text{濃硫酸}}$CH?=CH-COOCH?+H?O，原子利用率為100%（無(wú)副產(chǎn)物）。（3）M含C=C能使酸性KMnO?褪色（A正確）；分子中含飽和碳原子，所有碳原子不可能共平面（B錯(cuò)誤）；含酯基可水解，但不含-OH或-COOH，不能酯化（C錯(cuò)誤），答案為A。（4）光照條件下，M中甲基上的H被Cl取代，化學(xué)方程式為：Cl?$\xrightarrow{\text{光照}}$+HCl六、高頻考點(diǎn)總結(jié)官能團(tuán)性質(zhì)：醛基（銀鏡反應(yīng)、氧化）、羥基（酯化、消去）、羧基（酸性、酯化）、酯基（水解）。反應(yīng)類型：取代（鹵代、硝化、酯化）、加成（C=C、C≡C、羰基）、消