《有機(jī)化學(xué)》課程教案1目錄CONTENTS課程介紹與目標(biāo)基礎(chǔ)知識(shí)回顧與拓展烴類化合物性質(zhì)與反應(yīng)機(jī)理探討芳香族化合物性質(zhì)與反應(yīng)機(jī)理探討含氧官能團(tuán)化合物性質(zhì)與反應(yīng)機(jī)理探討含氮官能團(tuán)化合物性質(zhì)與反應(yīng)機(jī)理探討雜環(huán)化合物和生物堿簡介201課程介紹與目標(biāo)3有機(jī)化學(xué)定義及發(fā)展歷程有機(jī)化學(xué)定義對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、特性、制備方法、反應(yīng)機(jī)制和應(yīng)用領(lǐng)域進(jìn)行探究的學(xué)科。發(fā)展歷程自18世紀(jì)起，化學(xué)領(lǐng)域持續(xù)進(jìn)步，促使有機(jī)化學(xué)從無機(jī)化學(xué)中獨(dú)立，構(gòu)筑了自成體系的學(xué)科領(lǐng)域。4知識(shí)目標(biāo)掌握有機(jī)化學(xué)的基本概念、理論、反應(yīng)機(jī)理和合成方法。能力目標(biāo)具備解析與克服有機(jī)化學(xué)難題的能力，擅長策劃與執(zhí)行有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)。情感目標(biāo)激發(fā)學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的濃厚興趣與熱愛，塑造其科學(xué)的世界觀與價(jià)值取向。課程目標(biāo)與要求5教材選用《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（邢其毅等編）參考書目《胡宏紋編撰的《有機(jī)化學(xué)》、王積濤編撰的《有機(jī)合成化學(xué)》等教材，供同學(xué)們參考。此外，我們也提倡大家關(guān)注并研讀有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的最新研究論文與專著，以把握學(xué)科的發(fā)展脈搏。教材選用及參考書目602基礎(chǔ)知識(shí)回顧與拓展7原子結(jié)構(gòu)原子核與核外電子構(gòu)成原子，電子按層級(jí)排列，造就了多樣化的電子結(jié)構(gòu)?；瘜W(xué)鍵原子間通過共享或轉(zhuǎn)移電子形成化學(xué)鍵，包括離子鍵、共價(jià)鍵和金屬鍵等。鍵合方式單鍵、雙鍵和三鍵分別代表了σ鍵與π鍵的形成方式。原子結(jié)構(gòu)與化學(xué)鍵合方式0302018用元素符號(hào)表示化合物分子組成的式子，如C2H6O。分子式以短橫線來表示原子之間的連接關(guān)系的式子，可以分為結(jié)構(gòu)簡式與結(jié)構(gòu)式兩種類型。結(jié)構(gòu)式根據(jù)化合物的結(jié)構(gòu)特征，使用系統(tǒng)命名規(guī)則或常規(guī)命名規(guī)則來確定名稱。命名規(guī)則分子式、結(jié)構(gòu)式及命名規(guī)則9分子式相同但結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體，如正丁烷和異丁烷。同分異構(gòu)現(xiàn)象由于單鍵的旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中原子或基團(tuán)在空間的不同排列方式稱為構(gòu)象。構(gòu)象探索分子內(nèi)原子或官能團(tuán)在三維空間中的布局及其導(dǎo)致的化學(xué)特性變化，涉及手征性、對(duì)稱性以及構(gòu)象等基本概念。立體化學(xué)基礎(chǔ)不能與其鏡像重合的分子稱為手性分子，具有旋光性。手性分子分子若含有對(duì)稱軸或?qū)ΨQ面等對(duì)稱元素，便具備了對(duì)稱性質(zhì)。對(duì)稱性0201030405同分異構(gòu)現(xiàn)象和立體化學(xué)基礎(chǔ)1003烴類化合物性質(zhì)與反應(yīng)機(jī)理探討11烷烴的物理性質(zhì)01包括顏色、氣味、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)等，以及其在不同條件下的狀態(tài)變化。烷烴的化學(xué)性質(zhì)02本文主要論述烷烴的穩(wěn)定特性、易燃屬性以及在特定環(huán)境下的化學(xué)反應(yīng)能力。自由基取代反應(yīng)機(jī)理03深入解析自由基取代反應(yīng)的各個(gè)階段，涵蓋自由基的形成、反應(yīng)啟動(dòng)、中間傳遞和終止過程，同時(shí)探討其中的能量轉(zhuǎn)換和速度調(diào)控關(guān)鍵點(diǎn)。烷烴性質(zhì)及自由基取代反應(yīng)機(jī)理12介紹烯烴的顏色、氣味、密度等物理特性，以及其與烷烴在物理性質(zhì)上的區(qū)別。烯烴的物理性質(zhì)深入分析烯烴的加成、氧化以及聚合等化學(xué)反應(yīng)特性，并探討其在有機(jī)合成領(lǐng)域的應(yīng)用價(jià)值。烯烴的化學(xué)性質(zhì)深入剖析烯烴加成反應(yīng)，涵蓋反應(yīng)物結(jié)構(gòu)、反應(yīng)環(huán)境、反應(yīng)過程和生成物結(jié)構(gòu)等要素，同時(shí)探討立體化學(xué)和電子效應(yīng)在加成反應(yīng)中的作用。加成反應(yīng)機(jī)理烯烴性質(zhì)及加成反應(yīng)機(jī)理13炔烴性質(zhì)及加成反應(yīng)機(jī)理詳細(xì)剖析炔烴加成反應(yīng)的步驟及原理，涵蓋反應(yīng)物結(jié)構(gòu)特性、反應(yīng)環(huán)境與催化劑作用、反應(yīng)過程中能量轉(zhuǎn)變及中間產(chǎn)物生成等核心環(huán)節(jié)。加成反應(yīng)機(jī)理介紹炔烴的物理狀態(tài)、顏色、氣味等特性，以及其與烯烴和烷烴在物理性質(zhì)上的異同點(diǎn)。炔烴的物理性質(zhì)深入分析炔烴的加成、氧化反應(yīng)特性及金屬炔化物的制備，并闡述其在有機(jī)合成領(lǐng)域的特殊貢獻(xiàn)。炔烴的化學(xué)性質(zhì)1404芳香族化合物性質(zhì)與反應(yīng)機(jī)理探討15VS苯環(huán)由六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子組成，形成了一個(gè)獨(dú)特的平面環(huán)形結(jié)構(gòu)，它以其獨(dú)特的穩(wěn)定性和化學(xué)特性而聞名。芳香性概念芳香性是指那些帶有獨(dú)特香味的有機(jī)分子的特性，這一特性與苯環(huán)的構(gòu)造和其穩(wěn)定性緊密相連。芳香族化合物普遍表現(xiàn)出較高的沸點(diǎn)、較低的溶解性以及較強(qiáng)的化學(xué)穩(wěn)定性。苯環(huán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及芳香性概念16親電試劑首先進(jìn)攻苯環(huán)上的一個(gè)碳原子，形成π絡(luò)合物。親電試劑進(jìn)攻π絡(luò)合物進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為σ絡(luò)合物，同時(shí)失去一個(gè)質(zhì)子。π絡(luò)合物轉(zhuǎn)化經(jīng)過芳構(gòu)化步驟，σ絡(luò)合物恢復(fù)苯環(huán)的芳香性質(zhì)，同時(shí)生成取代的化合物。芳構(gòu)化過程苯環(huán)上親電取代反應(yīng)機(jī)理17苯環(huán)的側(cè)鏈α位氫原子活性較強(qiáng)，易于發(fā)生取代反應(yīng)。α-H活性α-H的活性受多種因素影響，包括側(cè)鏈結(jié)構(gòu)、取代基的活性以及反應(yīng)條件。具體來說，側(cè)鏈越長，取代基越活躍，或者反應(yīng)條件越激烈，α-H的活性就越高。影響因素苯環(huán)側(cè)鏈α-H活性及其影響因素1805含氧官能團(tuán)化合物性質(zhì)與反應(yīng)機(jī)理探討19醇類化合物性質(zhì)具有羥基（-OH）官能團(tuán)，可發(fā)生氧化、酯化等多種反應(yīng)。羥基上的氫原子具有一定的活性，可參與多種化學(xué)反應(yīng)。酚類化合物性質(zhì)苯環(huán)上連有羥基的化合物，其特性包括弱酸性和易于氧化。在酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更具活性。氧化還原反應(yīng)機(jī)理醇類和酚類化合物能夠進(jìn)行氧化反應(yīng)，醇類物質(zhì)可以被氧化成醛或酮，而酚類物質(zhì)可以被氧化成醌。此類氧化過程通常是通過脫氫或加氧機(jī)制來實(shí)現(xiàn)的。醇、酚類化合物性質(zhì)及氧化還原反應(yīng)機(jī)理20醚類化合物性質(zhì)形成機(jī)理醚類化合物性質(zhì)及形成機(jī)理醚類物質(zhì)在酸性催化劑的參與下，由醇與醇或酚與醇之間進(jìn)行脫水反應(yīng)所形成。在這個(gè)過程中，一個(gè)醇分子失去羥基上的氫原子，另一個(gè)醇分子失去羥基上的氧原子，這兩個(gè)原子結(jié)合，產(chǎn)生了醚鍵。含有R-O-R'醚鍵的化合物一般具有較為穩(wěn)定的化學(xué)特性，常被用作有機(jī)溶劑。這些化合物中的氧原子攜帶兩對(duì)未配對(duì)電子，能夠與親電試劑進(jìn)行反應(yīng)。21醛酮類化合物性質(zhì)化合物中若含有羰基（C=O），其活性相對(duì)較高。在羰基結(jié)構(gòu)中，碳與氧之間的雙鍵能夠進(jìn)行加成和消除等多種化學(xué)反應(yīng)。加成反應(yīng)機(jī)理醛酮化合物能夠與親核試劑進(jìn)行加成反應(yīng)，比如與格氏試劑或羥胺反應(yīng)，生成相應(yīng)的加成物。在加成反應(yīng)中，親核試劑會(huì)攻擊羰基碳原子，從而形成新的化學(xué)鍵。消除反應(yīng)機(jī)理在某些條件下，醛酮類化合物可發(fā)生消除反應(yīng)，如醛酮的α-氫原子可被堿奪去，形成烯醇式中間體，進(jìn)而發(fā)生消除反應(yīng)生成烯烴。消除反應(yīng)過程中，涉及氫原子的遷移和重排。醛酮類化合物性質(zhì)及加成-消除反應(yīng)機(jī)理2206含氮官能團(tuán)化合物性質(zhì)與反應(yīng)機(jī)理探討23胺類化合物的物理性質(zhì)包括顏色、氣味、溶解性等。胺類化合物的堿性比較通過分析各類胺化合物的pKa值，掌握其堿性程度及其決定因素。胺類化合物的化學(xué)性質(zhì)如堿性、親核性、還原性等。胺類化合物性質(zhì)及堿性比較24重氮化反應(yīng)原理重氮化反應(yīng)和偶合反應(yīng)原理及應(yīng)用闡述重氮化試劑與芳香胺反應(yīng)生成重氮鹽的過程及機(jī)理。偶合反應(yīng)原理闡述重氮鹽與酚類、芳胺類化合物進(jìn)行偶合反應(yīng)的原理及所需條件。舉例說明在合成染料、藥物等有機(jī)化合物中的應(yīng)用。重氮化反應(yīng)和偶合反應(yīng)的應(yīng)用25硝基苯還原方法概述催化氫化法金屬還原法方法比較與選擇硝基苯還原為苯胺方法探討詳細(xì)闡述催化氫化法還原硝基苯的原理、催化劑選擇及反應(yīng)條件。簡要介紹硝基苯還原為苯胺的常用方法，如催化氫化、金屬還原等。對(duì)氫化催化法和金屬還原技術(shù)進(jìn)行對(duì)比，探討它們的適用領(lǐng)域及優(yōu)劣，旨在為實(shí)際應(yīng)用提供指導(dǎo)。金屬還原法，包括鐵粉還原和鋅粉還原等，其原理、操作步驟及優(yōu)缺點(diǎn)的對(duì)比闡述如下。2607雜環(huán)化合物和生物堿簡介27雜環(huán)化合物的分類依據(jù)是雜原子的種類與數(shù)量，例如，有五元雜環(huán)和六元雜環(huán)之分。雜環(huán)化合物的命名多依照系統(tǒng)命名規(guī)范，涉及對(duì)編號(hào)、雜原子位置及取代基等詳細(xì)信息的標(biāo)注。雜環(huán)化合物分類和命名規(guī)則命名規(guī)則分類28五元雜環(huán)化合物，具有芳香性，可發(fā)生親電取代反應(yīng)。吡咯六元雜環(huán)化合物，具有堿性，可與酸反應(yīng)生成鹽。吡啶含有苯環(huán)與吡啶環(huán)的稠合雜環(huán)物質(zhì)，呈弱堿性，能夠進(jìn)行親電取代反應(yīng)。喹啉常見雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)舉例2903藥