2017-2025北京高考真題化學匯編

有機化合物的合成（魯科版）

一、單選題

1.（2017北京高考真題）我國在CO?催化加氫制取汽油方面取得突破性進展，CO2轉化過程示意圖如下:

下列說法不正確的是

A.反應①的產物中含有水

B.反應②中只有碳碳鍵形成

C.汽油主要是C5?C”的燒類混合物

D.圖中a的名稱是2-甲基丁烷

二、解答題

2.（2025北京高考真題）一種受體拮抗劑中間體P合成路線如下。

P

已知：①RCOOH喟】>RCOC1

②試劑a是乂111Lfo

（1）1分子中含有的官能團是硝基和<

（2）B-D的化學方程式是。

（3）下列說法正確的是（填序號）。

a.試劑a的核磁共振氫譜有3組峰

b.J-K的過程中，利用了（CH3cHJN的堿性

c.F—G與K—L的反應均為還原反應

(4)以G和M為原料合成P分為三步反應。

①CF3co04

已知:R-NH,

②稀堿

①M含有1個SP雜化的碳原子.M的結構簡式為

②Y的結構簡式為

(5)P的合成路線中，有兩處氨基的保護，分別是:

①A-B引入保護基，D-E脫除保護基；

②_______

3.(2024北京高考真題)除草劑苯喀磺草胺的中間體M合成路線如下。

(DD中含氧官能團的名稱是o

(2)ATB的化學方程式是。

(3)1一J的制備過程中，下列說法正確的是(填序號)。

a.依據(jù)平衡移動原理，加入過量的乙醉或將J蒸出，都有利于提高I的轉化率

b.利用飽和碳酸鈉溶液可吸收蒸出的I和乙醇

c.若反應溫度過高，可能生成副產物乙醛或者乙烯

OOOO

⑷已知“人R，人人OR，+RW

①K的結構簡式是。

②判斷并解釋K中氟原子對a-H的活潑性的影響o

(5)M的分子式為CiJI,ClHNzO一除苯環(huán)外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時

還生成產物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M時，L分子和G分子斷裂的化學鍵均為C-0鍵和

鍵，M的結構簡式是。

4.(2023北京高考真題)化合物P是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。

r~~lC2H5OHgz%

>>

C2H3BrO2|^H,SOJ,ALgJ—

OH

已知：R-Br：R，

(1)A中含有粉基，ATB的化學方程式是o

(2)D中含有的官能團是________。

(3)關于D—E的反應：

①Y八的鍍基相鄰碳原子上的C-H鍵極性強，易斷裂，原因是

②該條件下還可能生成一種副產物，與E互為同分異構體。該副產物的結構簡式是

(4)卜列說法止確的是(填序號)。

a.F存在順反異構體

b.J和K互為同系物

c.在加熱和Cu催化條件下，J不能被3氧化

(5)L分子中含有兩個六元環(huán)。L的結構簡式是

,依據(jù)DTE的原理，L和M反應得到了P。M的

結構簡式是。

5.(2022北京高考真題)碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X—射線檢查。其合成路線如下:

(1)A可發(fā)生銀鏡反應，其官能團為。

(2出無支鏈，B的名稱為；B的一種同分異構體中只有一種環(huán)境氫，其結構簡式為.

(3)E是芳香族化合物，E―>F的方程式為。

(4)G中有乙基，則G的結構簡式為o

(5)碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原子上，碘番酸的相對分子質量為571,J的相對分子質量為193。則碘

番酸的結構簡式為。

⑹通過滴定法來確定口服造影液中碘番酸的質量分數(shù)。

第一步取amg樣品，加入過量Zn粉，NaOH溶液后加熱，將I元素全部轉為「，冷卻，洗滌。

第二步調節(jié)溶液pH,用bmol-L」AgNO3溶液滴定至終點，用去cmL。已知口服造影液中無其他含碘物

質，則碘番酸的質量分數(shù)為

7.(2021北京高考真題)治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如下。

卜舞處

,aMCooHACOOC;H5

CN

J

COOC】Hs催化劑GM,FNOJ

C.CH,COONa1^N

HAI(C凡方

已知:

i.RiCHO+CH2(COOH)2——>RiCH=CHCOOH

ii.R20H——矍卷~>鬻-RQR3

(1)A分子含有的官能團是。

(2)已知：B為反式結構。下列有關B的說法正確的是(填序號)

a.核磁共振氫譜有5組峰

b.能使酸性KMnO4溶液褪色

c.存在2個六元環(huán)的酯類同分異構體

d.存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的竣酸類同分異構體

(3)E-G的化學方程式是o

(4)J分子中有3個官能團，包括1個酯基。J的結構簡式是

(5)L的分子式為C7H(,03。L的結構簡式是o

(6)從黃樟素經過其同分異構體N可制備Lo

已知：

0o,

i.R*CH=CHR2tR'CHO+R2CHO

@Zn.H,O

oo

ii.II、HQ,II,

HCR3—HCOR3

乙酸

寫出制備L時中間產物N、P、Q的結構簡式:

①水解

_>N->P—Q—L

<②IT

8.(2020北京高考真題)奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線如圖:

已知:

①R—O———>RMgClR——R：HaRI一3一R

I

R2

②R3coOR4+R5coOR6、R3COOR6+R5COOR4

(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能團是一。

(2)B-C的反應類型是—o

(3)E的結構簡式是—o

(4)JTK的化學方程式是一。

(5)已知：G、L和奧昔布寧的沸點均高于2。0℃,G和L發(fā)生反應合成奧昔布寧時，通過在70℃左右蒸出一

(填物質名稱)來促進反應。

(6)奧昔布寧的結構簡式是一。

9.(2019北京高考真題)抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。

已知:

小OH

i.pfV*-^￡1RUU

Mo△yK2co3Y

ii.有機物結構可用鍵線式表示，如（CHINCH2cH3的鍵線式為Jr,

（1）有機物A能與Na2c03溶液反應產生CO2,其鈉鹽可用于食品防腐。有機物B能與Na2c。3溶液反

應，但不產生CO2：B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應生成C的化學方程式是,反應類型

是。

（2）D中含有的官能團：o

（3）E的結構簡式為o

（4）F是一種天然香料，經堿性水解、酸化，得G和J。J經還原可轉化為G。J的結構簡式

為。

（5）M是J的同分異構體，符合下列條件的M的結構簡式是o

①包含2個六元環(huán)

②M可水解，與NaOH溶液共熱E寸，1molM最多消耗2molNaOH

（6）推測E和G反應得到K的過程中，反應物LiAlH4的作用是。

（7）由K合成托瑞米芬的過程：

托瑞米芬具有反式結構，其結構簡式是。

10.（2018北京高考真題）8-羥基喳咻被廣泛用作金屬離子的絡合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。

下圖是8-羥基噪咻的合成路線。

ii.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。

(1)按官能團分類，A的類別是。

(2)A-B的化學方程式是o

(3)C可能的結構簡式是。

(4)C-D所需的試劑a是o

(5)D-E的化學方程式是。

(6)F-G的反應類型是。

(7)將下列K-L的流程圖補充完整：

(8)合成8-羥基哇咻時，L發(fā)生了(填“氧化''或"還原”)反應，反應時還生成了水，則L與G

物質的量之比為。

11.(2017北京高考真題)羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如下圖所示:

H/A

涉反應

UCJLOH

OHOHOH

RCOOR+R,OHRCOOR"+ROH(R、R\R”代表炫基)

A

(1)A屬于芳香燒，其結構簡式是。B中所含的官能團是。

(2)C—D的反應類型是。

(3)E屬于酯類。僅以乙醉為有磯原料，選用必要的無機試劑合成E,寫出有關化學方程式：

(4)己知：2E卷件F+C2H5。匕F所含官能團有?和。

(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應，寫出有關化合物的結構簡式：

參考答案

1.B

【詳解】A.反應①是CO?與此反應生成了CO,根據(jù)元素守恒可推斷有H2O生成，即反應化學方程式為

CO2+H2=CO+H2O,產物中含有水，故A正確；

B.反應②是CO與H2反應生成(CH%,(CH2)n中還含有碳氫鍵，故B錯誤；

C.由示意圖可知，汽油的主要成分是C5?C”的燒類混合物，故C正確；

D.根據(jù)a的球棍模型，可得其結構簡式為CH3cH(CH3)CH2CH”系統(tǒng)名稱為2-甲基丁烷，故D正確；

答案為B。

2.(1)氟原子(或碳氟鍵)、段基

OO

IIII

NH-C-CH3NH-C-CH3

⑵6+鵬(濃)等$+HQ

NO,

(5)E-F引入保護基，Y-P脫除保護基

【分析】

OO

IIII

NH-C-CH,NH-C-CH,

為苯胺，與乙酸反應得到：與濃硫酸和濃硝酸加熱發(fā)生消化反應得

AB6I\63

0

「NH

NH-C-CH3/°NH

到D：,D水解得到E為。,E與試劑a反應得到F彳、，F(xiàn)與H2發(fā)生還

INO2

NO2NO,

O

丫，人Cl,J與CH30H反應得到K,根據(jù)K的分

原反應得到G,I與S0C12堿性條件下反應得到J

F

0

F.丫午人OCH3,K還原得到L,L進一步反應得到M,根據(jù)M的分子式可以確

子式可以確定K為:

F人

0

定M的結構簡式為：FyAoCH,,G與M經過三步反應得到P。

【詳解】(1)I分子含有的官能團為硝基、氨原子(或碳氨鍵)、陵基；

(2)

O

OII

IINH-C-CH3

NH-C-CH,1

B(I3)與濃硫酸和濃硝酸加熱發(fā)生消化反應得到口：彳｝,方程式為：

6V

NO2

0O

IIII

NH-C-CH,NH-C-CH,

白+HNO,(濃)畔20+H0；

NO2

(3)a、試劑a中有一種等效氫原子，核磁共振氫譜顯示一組峰，a錯誤；

b、J一生成有HCL加入堿性物質(CH3cH2)3N,與生成HC1反應，促進反應正向進行，b正確；

c、根據(jù)分析F-G與K-L的反應均為硝基轉化為氨基，為還原反應，c正確；

答案選bu；

(4)

0

①根據(jù)M的分子式和M含有1個sp雜化的碳原子，得出M的結構簡式為：Fyy人0CH3；

FXZ1^XJXN=C=O

0

②M(FyAoCH3)與G在N=C雙鍵上先發(fā)生加成反應得到X,X的結構簡式為：

o?

式為：F^0^￥-^HNH/C、CX，最后發(fā)生已知的反應得到P,Y的結構簡式為:

H、

0

0II

?V

IIo

(5)根據(jù)分析，另一處保護氨基的反應為：IW-F引入保護基，Y-P脫除保護基。

3.(1)硝基、酯基

/COOH、尢口cn/COOCH,

⑵FXICL壬也+HO

2

(3)abc

00

(4)IIII氟原子可增強a-H的活潑性,氟原子為吸電子基團，降低相連碳原子的電子

CF3CCH2COC2H5

云密度，使得碳原子的正電性增加,有利于增強a-H的活潑性

月、”0

⑸N-H/COOCH、

、C1

【分析】

COOCH

B發(fā)生硝化反應得到D,即B為,A與CH.QH發(fā)生酯化反應生成B,即A為

FC-1

^X^COOH

,D發(fā)生還原反應得到E,結合E的分子式可知，D硝基被還原為氨基，E為

COOCH3

,E在K2c0a的作用下與U,發(fā)生反應得到G,結合G的分子式可

1八O,

C

0

II

知，G為也8—C—COOCH[

FXXC13與C2H50H在濃硫酸加熱的條件下生成J,結合

O

I與J的分子式可知，I為CMCOOH,J為CH3coOC2H5,J與在一定條件下生成K,

F3C^^OC2H5

ooo

發(fā)生類似I/R2+U/R3一定條件r.+R2cH的反應，結合

R'。/+cH，八。/-----------R'-^^OR3+R

OO

L的結構簡式和K的分子式可知，K為IIII,G和L在堿的作用下生成M,M的分子式

CF3CCH2COC2H5

為CnH,ClENQ一除苯環(huán)外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時還生成產物甲醇

和乙醇，可推測為G與L中N-H鍵與酯基分別發(fā)生反應，形成酰胺基，所以斷裂的化學鍵均為C-O鍵和

其一。

N-H鍵，M的結構簡式為HN,NCOOCH…

Y

0

FCI

【詳解】(1)由D的結構簡式可知，D中含氧官能團為硝基、酯基；

(2)

A-B的過程為A中竣基與甲醇中羥基發(fā)生酯化反應，化學方桂式為：

/^/COOH濃H,S()4^X/COOCH3

+CH3°HT^XX+HO

FXXC1FC1

(3)I-J的制備過程為乙酸與乙醇的酯化過程，

a.依據(jù)平衡移動原理，加入過量的乙醇或將乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的轉化率，a正確；

b.飽和碳酸鈉溶液可與蒸出的乙酸反應并溶解乙醇，b正確；

c.反應溫度過高，乙醇在濃硫酸為作用下發(fā)生分子間脫水生成乙酸，發(fā)生分子內消去反應生成乙烯，c正

確；

故選abc；

(4)

①根據(jù)已知反應可知，酯基的a-H與另一分子的酯基發(fā)生取代反應，RCCOOC2Hs中左側不存在a-H,所

OO

以產物K的結構簡式為IIII

CF3CCH2COC2H5

②級原子可增強a-H的活潑性，氟原子為吸電子基團，降低相連碳原子的電子云密度，使得碳原子的正電

性增加，有利于增強a-H的活潑性；

(5)

M分子中除苯環(huán)外還有一個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時還生成產物甲醇和乙醇，再結合其

分子式，可推測為G與L中N-H鍵與酯基分別發(fā)生反應，形成酰胺基，所以斷裂的化學鍵均為C-O鍵和

N-H鍵，M的結構簡式為HNNCOOCH3。

T

O

FCl

4.(1)CH2BiCOOH+CH3cH20H、笑so,2BrCOOCH2CHA+H2O

(2)醛基

(3)城基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向城基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C-H鍵極

【分析】

A中含有陵基，結合A的分子式可知A為CP^BrCOOH；A與乙醇發(fā)生酯化反應，B的結構簡式為

CH2BrCOOCH2CH3；D與2-戊酮發(fā)生加成反應生成E,結合E的結構簡式和D的分子式可知D的結構簡

,E發(fā)生消去反應脫去1個水分子生成F,F的結構簡式為

DTF的整個過程為羥醛縮合反應，結合G的分子式以及G能與B發(fā)生已知信息的反應可知G中含有酮搬

基，說明F中的碳碳雙鍵與發(fā)生加成反應生成G,G的結構簡式為;B與G

01^；K在NaOH溶液中發(fā)生水解反應生

發(fā)生已知信息的反應生成LJ

0O

NaO—11HOA

成OH,酸化得到9)H；結合題中信息可知L分子中含有

?

o

HOJ.

兩個六元環(huán)，由L的分子式可知9H

「J。中段基與羥基酸化時發(fā)生酯化反應，L的結構

0

oA

簡式;為；由題意可知L和M可以發(fā)生類似D-E的加成反應得到

發(fā)生酮式與烯醇式互變得

聲［)/2發(fā)生消去反應得

到0r

()

到P,則M的結構簡式為。

【詳解】(1)A—B的化學方程式為CH2BrCOOH+CH.eHQHT^^(二HaBrCOOCH2cH3+HQ。答

案為CH^BrCOOH+CH3cHqHl^^CHzBiCOOCH2cH3+也0；

(2)

CHO

D的結構簡式為13,含有的官能團為醛基。答案為醛基：

(3)

①叛基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向碳基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C-H鍵極

性增強，易斷裂。②2-戊酮酮族是相鄰的兩個碳原子上均有C-H鍵，均可以斷裂與苯甲醛的醛基發(fā)生加成

O

反應，如圖所示人”、，1號碳原子上的C-H鍵斷裂與苯甲醛的醛基加成得到E,3號碳原子上的

I3

C-H鍵也可以斷裂與苯甲醛的醛基加成得到副產物。答案為?；鶠閺娢娮踊鶊F,

使得相鄰碳原子上的電子偏向地基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的CH鍵極性增強;

(4)

a.F的結構簡式為a項正確;

b.K中含有酮鍍基，J中不含有酮鍍基，二者不互為同系物，b項錯誤;

0H()

c.J的結構簡式為，與羥基直接相連的碳原子上無H原子，在加熱和

Cu作催化劑條件下，J不能被0?氧化,c項正確;

故選ac；

(5)

由上分析L為

(6)

由上分析M為

5.(1)醛基

O

(2)王丁酸

O

57lbc

(6)xlOO%

3a

【分析】

本流程的目的，以A為原料制取碘番酸。由A可發(fā)生銀鏡反應，可確定A為醛，由B無支鏈，可確定B

為CH3cH2cH2coOH,則A為CH3cH2cHO；依據(jù)題干信息，可確定D為

CHO

OO

;E為芳香族化合物，則E為/、;

mJ的結構簡式

CH3CH,CH—c—o—c—CH,CH2CH3

。由題給信息，要確定G為

【詳解】(1)由A的分子式C4H8。及可發(fā)生銀鏡反應，可確定A分子含有的官能團是醛基。答案為：醛

基；

(2)

B的分子式為C4H8。2、無支鏈，由醛氧化生成，則B為CH3cH2cH2co0H,名稱是正丁酸。B的一種同

分異構體，其核磁共振氫譜只有一組峰，則表明分子中8個H原子全部構成-CH2rB的不飽和度為1,則

共同分異構體應具有對稱的環(huán)狀結構，從而得出其結構簡式是〔〕。答案為：正丁酸；〔〕；

(3)

則E-F的化學方程式是

由分析可知，G的結構筒式是

(5)

碘番酸的相對分子質量為571,J的相對分子質量為193,由相對分子質量差可確定，J生成碘番酸時，分

子中引入3個I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上，則碘番酸的結構簡式是

3AgNC)3,〃(AgNCh)=bniol-L'xcxIO3L=bcxlO?mol,則口服造影劑中碘番酸

的質量分數(shù)為"吧上吧

571hr571hr

xlO()%=MxIOO%。答案為：--xl00%o

【點睛】推斷有機物時，官能團可由反應條件確定，結構可依據(jù)轉化前后對應物質的結構簡式確定。

6.⑴醛基

(2)丁酸

O

―"A?+H2O

N()2

N()2

【分析】

由題給信息和有機物的轉化關系可知，CH3cH2cH2CHO發(fā)生氧化反應生成CH3cH2cH2co0H,則A為

CH3cH2cHCHO、B為CH3cH2cH2coOH：CH3cH2cH2coOH發(fā)生信息反應生成

oo

oonn

IIII,則D為ee在濃硫酸作用下,

CHjCHCH、-C-O-C—CH,CH、CMC%CH、CH,CH,CH,CM

CHOCHOCHOGW

人、與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應生成，則E為八、、F為14；在催化劑作用

J3nsIJ5/

COOH

CH=CCHCH

OO23

下,與IIII反應生成CH3cH2cH2co0H和

CHQH,CH,——C-O-C-CH,CH,CH；

NCh

則G與在銀做催化劑條件下，與鋁、氫氧化鈉發(fā)生還原反應后,

調節(jié)溶液pH生成&N、OH與氯化碘發(fā)生取代反應生成

OH,則碘番酸的結構簡式為

【詳解】(I)由分析可知，能發(fā)生銀鏡反應的A的結構簡式為CH3cH2cH2cHO,官能團為醛基，故答案

為：醛基：

(2)

由分析可知，無支鏈的B的結構簡式為CH3cH2cH2coOH,名稱為丁酸，丁酸的同分異構體中只有一種環(huán)

境氫說明同分異構體分子的結構對稱，分子中含有2個酷鍵和1個六元環(huán)，結構簡式為,故答案

為：丁酸;

(3)

CHOCHO

由分析可知，E-F的反應為在濃流酸作用下，「人、與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應生成和

NO2

CHOCHO

水，反應的化學方程式為‘人、+HNO3T5U+H2O：

(4)

由分析可知，含有乙基的G的結構簡式為

(5)

0

II

由分析可知，相時分子質量為571的碘番酸的結構簡式為&Ny人丫^/C、

0H;

(6)

由題給信息可知,

~31—?3AgNO3,由滴定消耗cmLbmol/L硝酸銀可知，碘番酸的質量分數(shù)為

bmWLLx5^71g/mol，1。。％=警％,故答案沏571OOcb

---7----卜0/O

axl0-3g3a

7.(1)氟原子(或碳氟鍵)、醛基

(2)abc

(3)NC-CH2-COOH+HOCH2CH3""2NC-CH2-COOCH2cH3+H2O

O

r*NH

(4)

COOCH

F25

oOH

COOC2H5CHO

CN

【分析】由題干合成流程圖中f^YT,結合A的分子式和信息i不難推出A為@,B

FCOOC2H5

H、/OOH

為反式結構，進而可以推出B的結構為?口，B與乙醇在濃硫酸共熱時發(fā)生防化反應生成

F

H、/OOCH2cH3

C=C

D,故D為0|H,與口的分子式相符；C1CH2coONa與NaCN先發(fā)生取代反應生成

F

NCCH2COONa,然后再酸化得到E,E為NCCH2coOH,E再與乙醇、濃硫酸共熱發(fā)生酯化反應生成G,

COOC,H5

G為NCCH2COOCH2CH3,D和G發(fā)生加成反應生成行"丫CN

;結合J的分子式，J分子中有

FCOOC2H5

COOC2H5

3個官能團，包括1個酯基，廣""丫。'與H2發(fā)生反應生成J,

可以推出J的結構簡式為

COOC2H5

0

AHrj"

nV'同時生成乙醇；由物質5結合M的分子式和信息ii,

COOC,%°

F

1

并由⑸L的分子式為C7H6。3可以推出L的結構簡式為〈1J,M的結構簡式為

0

r-^NH

?V…。,據(jù)此分析解答。

CHO

【詳解】（1）由分析可知，A的結構簡式為@,故A分子含有的官能團是氟原子、醛基，故答案為:

F

氟原子（或碳氟鍵）、醛基；

H、.COOH

c=c、

⑵由分析可知，B為尊]H.

F

H、,COOH

*、c=c[*

a.根據(jù)等效氫原理可知B的核磁共振氫譜共有5種峰，如圖所示:@*，故a正確；

F

b.由B的結構簡式可知，B中含有碳碳雙鍵，可以使KMnCh酸性溶液褪色，故b正確；

c.B具有含2個六元環(huán)的酯類同分異構體，如故c止確;

F

d.B分子的不飽和度為6,含苯環(huán)、碳碳三鍵的竣酸類同分異構體的不飽和度為7,因此B不存在含苯環(huán)

和碳碳三鍵的竣酸類同分異構體，故d錯誤;

故答案為：abc；

（3）E為NCCH2coOH,G為NCCH2coOCH2cH3,E與乙醇、濃硫酸共熱發(fā)生酯化反應生成G,反應的

化學方程式為NC-CH2-COOH+HOCH2cH3、濃？酸'Nd-COOCH2cH3+H2O,故答案為：NC-

CH2-COOH+HOCH2CH3、濃:照、NC-CH2-COOCH2cH3+H20；

(4)根據(jù)上述分析，J的結構簡式為,故答案為:

O^^OH

（5）由分析可知，L的結構簡式為〈，故答案為：〈又J；

O^^OH

（6）根據(jù)Q到L的轉化條件可知Q為酯類，結合L的結構簡義又J，可推知Q的結構簡

式為X，結合信息i和信息正可推知P到Q的轉化條件為H2O2/HAC,P的結構簡式為

o

由N到P的反應條件為5/Zn,H20且N為黃樟素的同分異構體，可推知N的結構筒

發(fā)生加成反應生成J；另一個難點是(6),要注意逆推法的應用。

8.酚羥基取代反應HC三CCH2OH+CH3co0H、“,々

OCH2C=CCH2N(C2H5)2

【分析】A是芳香族化合物，分子式為C6H60,為苯酚，結構簡式為,苯酚和氫氣發(fā)生加成

反應制得B,B為環(huán)己醉，結構簡式為［J,環(huán)己醇可以和氯化氫在加熱的條件下反應生成C,C

為［J，由圖中①可知，C可以和Mg和乙醛反應制得D,D為1|，根據(jù)D和F生成

O

G,根據(jù)G的結構簡式可知，E的結構簡式為：火丫°，E與濃硫酸和甲醇在加熱的條件下反

JOCH3

0

應制得F,F的結構簡式為：，廣"，D與F可以在酸性條件下反應制得G；由K的結構簡

口OCH3

式，可知J的結構簡式為：HC三CCH20H,與乙酸和濃硫酸發(fā)生酯化反應制得K,K與HN(C2H5)2和甲醛

反應制得L,L和G可以根據(jù)提示信息②可得奧昔布寧，結構簡式為

HO據(jù)此分析。

OCH2C=CCH2N(C2H5)2,

【詳解】(1)A是芳香族化合物，分子式為C6H60,為苯酚，結構簡式為C1°H,分子中含氧官能團

是酚羥基;

(2)環(huán)己醇可以和氯化氫在加熱的條件下反應生成C,B-C的反應類型是取代反應；

O

(3)根據(jù)G的結構簡式可知，E的結構簡式為：0丫人「°；

1MOH

(4)由K的結構簡式，可知J的結構簡式為：HC三CCFhOH,與乙酸和濃硫酸發(fā)生酯化反應制得K,J-K的

化學方程式是HOCCH2OH+CH3co0H〃A、CH3coOCH2c三CH+FhO；

(5)G、L和奧昔布寧的沸點均高于200℃,G和L發(fā)生反應合成奧昔布寧時，是可逆反應，反應過程中生

成了乙酸甲酯，通過在70℃左右將其蒸出來，生成物濃度減小，促進反應正向進行;

(6)G和L發(fā)生反應合成奧昔布寧,奧昔布宇的結構簡式是

OCH2C=CCH2N(C2H5)2°

【點睛】充分利用題目所給信息，D和F反應得到G的反應原理是難