2025年化學(xué)考研有機(jī)化學(xué)專項(xiàng)訓(xùn)練卷（附答案）考試時(shí)間：______分鐘總分：______分姓名：______一、選擇題（每小題2分，共20分。選擇正確選項(xiàng)的字母填入括號(hào)內(nèi)）1.下列分子中，屬于手性分子的是（）A.CH3CHClCH3B.CH3CH2CH2OHC.CH3CHBrCH2ClD.(CH3)3CCH2OH2.下列反應(yīng)中，屬于自由基取代反應(yīng)的是（）A.烯烴的加成反應(yīng)B.鹵代烷的親核取代反應(yīng)C.苯的硝化反應(yīng)D.醛的縮合反應(yīng)3.下列化合物中，既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)的是（）A.乙烷B.乙烯C.苯酚D.乙酸4.下列化合物中，最不容易發(fā)生親電芳香取代反應(yīng)的是（）A.苯B.甲苯C.苯酚D.萘5.下列反應(yīng)中，不屬于親核取代反應(yīng)的是（）A.醇的氧化反應(yīng)B.醚的制備反應(yīng)C.酯的水解反應(yīng)D.醛的還原反應(yīng)6.下列化合物中，屬于芳香族化合物的是（）A.環(huán)己烯B.環(huán)己烷C.甲醛D.苯甲酸7.下列物質(zhì)中，既能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的是（）A.乙醇B.乙酸C.乙酸乙酯D.乙醛8.下列反應(yīng)中，屬于消除反應(yīng)的是（）A.醇的酯化反應(yīng)B.醛的縮合反應(yīng)C.鹵代烷的水解反應(yīng)D.烯烴的溴化反應(yīng)9.下列化合物中，屬于烯醇式結(jié)構(gòu)的是（）A.糖醛B.丙酮C.乙酸乙酯D.乙二醇10.下列化合物中，不能使溴的四氯化碳溶液褪色的是（）A.乙烯B.乙烷C.苯乙烯D.環(huán)己烯二、填空題（每空2分，共20分）1.寫出下列官能團(tuán)的名稱：-COOH________；-CHO________；-OH________；-COOC-________。2.寫出下列化合物的主要反應(yīng)類型：CH3CH2OH________；CH3COOH________；CH3COCl________。3.寫出乙烷和氯氣在光照條件下反應(yīng)的主要產(chǎn)物：________。4.寫出苯與濃硫酸濃硝酸在加熱條件下反應(yīng)的主要產(chǎn)物：________。5.寫出乙醇催化氧化成乙醛的化學(xué)方程式：________。6.寫出丙酮與氫氣在催化劑存在下反應(yīng)的化學(xué)方程式：________。7.寫出2-丁烯與溴的四氯化碳溶液加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：________。8.寫出乙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。9.寫出苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。10.寫出甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。三、簡(jiǎn)答題（每小題5分，共20分）1.簡(jiǎn)述親核芳香取代反應(yīng)的條件和機(jī)理。2.簡(jiǎn)述取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的區(qū)別。3.簡(jiǎn)述手性碳原子的判斷方法。4.簡(jiǎn)述有機(jī)合成中保護(hù)基的作用。四、合成題（每小題10分，共20分）1.以乙醇為起始原料，設(shè)計(jì)合成乙酸乙酯的路線，并寫出關(guān)鍵步驟的化學(xué)方程式。2.以苯為起始原料，設(shè)計(jì)合成苯甲醇的路線，并寫出關(guān)鍵步驟的化學(xué)方程式。五、推斷題（每小題10分，共20分）1.寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并指出其官能團(tuán)：(1)CH3CH2CH2OH(2)CH3COOH(3)CH3COCl2.寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并指出其官能團(tuán)：(1)CH3CH=CH2(2)CH3CH2OH(3)CH3COOCH3試卷答案一、選擇題（每小題2分，共20分。選擇正確選項(xiàng)的字母填入括號(hào)內(nèi)）1.C解析：手性分子是指具有手性碳原子的分子，手性碳原子是指連接四個(gè)不同基團(tuán)的飽和碳原子。選項(xiàng)C中的CH3CHBrCH2Cl分子中，碳原子連接了-CH3、-Br、-CH2Cl和-H四個(gè)不同基團(tuán)，因此是手性分子。2.C解析：自由基取代反應(yīng)是指由自由基參與的取代反應(yīng)。選項(xiàng)C中苯的硝化反應(yīng)屬于親電芳香取代反應(yīng)，其中苯環(huán)上的氫原子被硝基取代，反應(yīng)機(jī)理涉及自由基的生成和消耗，因此屬于自由基取代反應(yīng)。3.C解析：乙烷只能發(fā)生燃燒等氧化反應(yīng)，不能發(fā)生還原反應(yīng)；乙烯只能發(fā)生加成反應(yīng)等還原反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)；苯酚可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成醌，也可以發(fā)生還原反應(yīng)生成環(huán)己醇；乙酸可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成二氧化碳和水，也可以發(fā)生還原反應(yīng)生成乙醇。因此，只有苯酚和乙酸既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)。4.A解析：苯環(huán)上的取代基對(duì)親電芳香取代反應(yīng)有影響。苯酚由于羥基的給電子共軛效應(yīng)，使得苯環(huán)上的電子云密度增加，更容易發(fā)生親電芳香取代反應(yīng)；甲苯由于甲基的給電子誘導(dǎo)效應(yīng)和超共軛效應(yīng)，也使得苯環(huán)上的電子云密度增加，更容易發(fā)生親電芳香取代反應(yīng)；萘由于結(jié)構(gòu)對(duì)稱，反應(yīng)活性比苯高，更容易發(fā)生親電芳香取代反應(yīng)。而苯由于缺乏給電子取代基，親電芳香取代反應(yīng)較難發(fā)生。5.A解析：醇的氧化反應(yīng)是指醇失去氫原子生成醛、酮或羧酸的反應(yīng)，不屬于親核取代反應(yīng)；醚的制備反應(yīng)可以看作是醇的脫水反應(yīng)，屬于消除反應(yīng)；酯的水解反應(yīng)是指酯與水反應(yīng)生成醇和酸的反應(yīng)，屬于親核取代反應(yīng)；醛的還原反應(yīng)是指醛與還原劑反應(yīng)生成醇的反應(yīng)，不屬于親核取代反應(yīng)。6.D解析：芳香族化合物是指含有苯環(huán)或其衍生物的化合物。選項(xiàng)A和B都是脂環(huán)烴；選項(xiàng)C是醛；選項(xiàng)D是含有苯環(huán)的羧酸，屬于芳香族化合物。7.B解析：乙醇能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，也能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成乙酸鈉和氫氣；乙酸能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，也能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成乙酸鈉和水；乙酸乙酯能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，但不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)；乙醛能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，但不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。8.D解析：消除反應(yīng)是指分子中脫去小分子生成雙鍵或三鍵的反應(yīng)。選項(xiàng)A是酯化反應(yīng)；選項(xiàng)B是縮合反應(yīng)；選項(xiàng)C是水解反應(yīng)；選項(xiàng)D是烯烴的溴化反應(yīng)，屬于加成反應(yīng)，但溴原子取代了烯烴中的氫原子，可以看作是消除反應(yīng)的一種特殊情況。9.A解析：烯醇式結(jié)構(gòu)是指含有烯醇負(fù)離子結(jié)構(gòu)的化合物。糖醛分子中存在烯醇式和酮式兩種互變異構(gòu)體，其中烯醇式結(jié)構(gòu)含有烯醇負(fù)離子；丙酮、乙酸乙酯和乙二醇都不存在烯醇式結(jié)構(gòu)。10.B解析：烯烴和苯乙烯中含有碳碳雙鍵，可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色；環(huán)己烯中也含有碳碳雙鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烷是飽和烷烴，不含有碳碳雙鍵，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。二、填空題（每空2分，共20分）1.羧酸；醛；羥基；酯2.氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)；氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、還原反應(yīng)；水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)3.CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl、CHCl34.硝基苯5.2CH3CH2OH+O2--[催化劑,\Delta]--2CH3CHO+2H2O6.CH3COCH3+H2--[催化劑]--CH3CH2CHO7.CH3CH=CH2+Br2--[CCl4]--CH3CHBrCH2Br8.CH3CH2CH39.```/苯\```10.```CH3|苯-CH|CH3```三、簡(jiǎn)答題（每小題5分，共20分）1.親核芳香取代反應(yīng)的條件：通常需要含有給電子取代基的芳香環(huán)、親電試劑和催化劑（路易斯酸或堿）。機(jī)理：分為三步：親電試劑進(jìn)攻芳香環(huán)生成中間體，中間體失去質(zhì)子恢復(fù)芳香性，親核試劑從中間體上取代一個(gè)基團(tuán)。2.取代反應(yīng)是指在分子中一個(gè)原子或基團(tuán)被另一個(gè)原子或基團(tuán)取代的反應(yīng)，通常發(fā)生在飽和化合物中，如親核取代反應(yīng)。消除反應(yīng)是指在分子中脫去小分子生成雙鍵或三鍵的反應(yīng)，通常發(fā)生在不飽和化合物中，如消去反應(yīng)。3.手性碳原子是指連接四個(gè)不同基團(tuán)的飽和碳原子。判斷方法：首先判斷分子中是否存在飽和碳原子，然后判斷該碳原子是否連接了四個(gè)不同的基團(tuán)，如果連接了四個(gè)不同的基團(tuán)，則該碳原子是手性碳原子。4.保護(hù)基的作用是在有機(jī)合成中保護(hù)某些官能團(tuán)不受其他反應(yīng)的影響，待到需要時(shí)再將其脫去。例如，在醇的酯化反應(yīng)中，可以使用保護(hù)基保護(hù)醇羥基，待到酯化反應(yīng)完成后，再脫去保護(hù)基恢復(fù)醇羥基。四、合成題（每小題10分，共20分）1.乙醇+H2SO4--[加熱]--乙醚+H2O乙醇+CuO--[加熱]--乙酸+H2O乙酸+乙醇--[催化劑]--乙酸乙酯+H2O路線：乙醇→乙酸→乙酸乙酯2.苯+Br2--[Fe]--溴苯溴苯+NaOH--[加熱]--苯酚鈉+HBr苯酚鈉+HCl--[水]--苯酚+NaCl苯酚+Zn--[