3.1.2專題3一、烴的類別及脂肪烴的物理性質(zhì)甲烷是最簡(jiǎn)單的有機(jī)物；也是結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的烷烴；也是含碳量最?。ê瑲淞孔畲螅┑臒N。名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式常溫時(shí)的狀態(tài)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃相對(duì)密度甲烷CH4氣-182.5-161.5乙烷CH3CH3氣-182.8-88.6丙烷CH3CH2CH3氣-188.0-42.10.5005丁烷CH3(CH2)2CH3氣-138.4-0.50.5788戊烷CH3(CH2)3CH3液-129.736.00.5572癸烷CH3(CH2)8CH3液-29.7174.10.7298十七烷CH3(CH2)15CH3固22.0302.20.7767一、烴的類別及脂肪烴的物理性質(zhì)一、烴的類別及脂肪烴的物理性質(zhì)①烷烴隨著N(C)增加

相對(duì)分子質(zhì)量增大

分子間作用力增大

熔沸點(diǎn)逐漸升高

氣態(tài)常溫液態(tài)固態(tài)N(C)T/℃

烷烴的物理性質(zhì)一、烴的類別及脂肪烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)②分子式相同的不同烷烴，名稱熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃正丁烷-138.4-0.5異丁烷-159.6-11.7正戊烷-129.836.1異戊烷-159.927.9新戊烷-19.59.5C4H10C5H12支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。一、烴的類別及脂肪烴的物理性質(zhì)③直鏈烷烴碳原子數(shù)的增加，其密度增大。

烷烴都不溶于水，且烷烴的密度比水的密度小。烷烴的物理性質(zhì)根據(jù)甲烷的性質(zhì)推測(cè)烷烴可能具有的性質(zhì)，填寫下表。顏色溶解性可燃性與酸性高錳酸鉀溶液與溴的四氯化碳溶液與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿溶液與氯氣（在光照下）無(wú)色難溶于水可在空氣中燃燒不反應(yīng)取代反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)通常情況下，烷烴比較穩(wěn)定，一般不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑發(fā)生反應(yīng)。三、烷烴的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)（1）.燃燒反應(yīng)甲烷與氧氣反應(yīng)（可燃性）CH4+2O2CO2+2H2O點(diǎn)燃注意：有機(jī)反應(yīng)用“→”，不用“=”現(xiàn)象：安靜燃燒，火焰明亮，呈淡藍(lán)色，

產(chǎn)生使澄清石灰水變渾濁的氣體，放熱?！揪氁痪殹吭噷懗鯟8H18的燃燒方程式烷烴燃燒的遞變規(guī)律：含碳量少，則火焰為淡藍(lán)色；含碳量多，則火焰為黃色，且伴有黑煙。二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)CH2Cl2CHCl3Cl2Cl2Cl2CCl42、烷烴與純鹵素單質(zhì)取代，與鹵素水溶液不反應(yīng)。1、反應(yīng)條件：光照條件。（2）.取代反應(yīng)注：①甲烷的四種氯代物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均難溶于水。CHCl3和CCl4是工業(yè)上重要的溶劑②CH4與Cl2的反應(yīng)是逐步進(jìn)行的，書寫化學(xué)方程式時(shí)應(yīng)分步書寫。

③每取代1mol氫原子，消耗1molCl2，生成1molHClCH4+Cl2CH3Cl+HCl光CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光CHCl3+Cl2CCl4+HCl光一氯甲烷（無(wú)色氣體）二氯甲烷（難溶于水的無(wú)色液體）三氯甲烷又叫氯仿（有機(jī)溶劑）四氯化碳（有機(jī)溶劑、滅火劑）CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，每有1molH被取代，則消耗1molCl2，同時(shí)生成1molHCl，即n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)。1molCH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，最多消耗4molCl2。甲烷取代反應(yīng)中的數(shù)量關(guān)系二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)思考：如何判斷烷烴與鹵素單質(zhì)反應(yīng)生成一取代產(chǎn)物的種類？烷烴分子中有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，就有幾種一取代產(chǎn)物。H123CH——C—H—H—CH——H——HH—丙烷的一氯代物有兩種同分異構(gòu)體二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)燃燒通式：CxHy

+O2xCO2+H2O2y4y(x+）烴的燃燒規(guī)律點(diǎn)燃在空氣中能燃燒二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)100g烴乙烷乙烯乙炔碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)0.800.860.92完全燃燒放出熱量5200kJ5040kJ5000kJ根據(jù)下表思考，人們傾向于選擇哪種烴作為燃料呢？質(zhì)量相同的烴，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越低，完全燃燒時(shí)放出的熱量越多。二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的種類很多，人們傾向于選擇哪種烷烴作為燃料呢？烷烴甲烷丙烷戊烷庚烷碳、氫原子個(gè)數(shù)比1:43:85:127:16碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)75%81.8%83.3%84%人們傾向于選用烷烴中相對(duì)分子質(zhì)量小的烷烴作為燃料。天然氣主要成分是甲烷一、烯烴的結(jié)構(gòu)1.官能團(tuán)：2.鏈狀單烯烴通式：碳碳雙鍵

隨碳原子數(shù)增多，碳原子質(zhì)量分?jǐn)?shù)

，氫原子質(zhì)量分?jǐn)?shù)

。不變不變

單烯烴與同碳原子數(shù)的環(huán)烷烴是同分異構(gòu)體3.烯烴的結(jié)構(gòu)：

能sp3和sp2同系物

三、烯烴的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)溶解度密度稍有氣味無(wú)色氣體難溶于水比空氣略小用排水法收集乙烯1.隨著分子中碳原子數(shù)的增多，烯烴同系物的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化，即熔沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大。2.常溫下：當(dāng)C1-C4時(shí)呈氣態(tài)；C5-C16時(shí)呈液態(tài)；C17以上時(shí)呈固態(tài)。3.所有烯烴均難溶于水，密度均小于1。4.分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。三、烯烴的物理性質(zhì)1.加成反應(yīng)：(與H2、Br2、HX、H2O等)有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。①加成原理：②加成通式：C=C+X—Y→C—CX

Y加成：斷一加二，

只上不下。取代：上一下一，

有進(jìn)有出四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)與H2、Br2、HX、H2O等CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br使溴水/溴的四氯化碳褪色褪色CH=CH2+HCl

CH3CH2Cl一定條件

烯烴與鹵化氫的加成也常用于制備鹵代烴CH=CH2+H2O

CH3CH2OH

催化劑△乙烯與水的反應(yīng)也稱為乙烯的水化，是工業(yè)制乙醇的方法之一CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3

催化劑四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴的不對(duì)稱加成反應(yīng)當(dāng)不對(duì)稱烯烴與含氫化合物（HBr、H2O等）加成時(shí)，H原子主要加到連有較多H原子的C原子上（馬氏規(guī)則）【提問(wèn)】試寫出CH2＝CH－CH3與HBr的反應(yīng)。CH2＝CH－CH3CH2－CH－CH3

||HBrCH2－CH－CH3||BrH主要產(chǎn)物＋HBr(2)多烯烴的加成反應(yīng)分子中含有多個(gè)雙鍵的烴稱為多烯烴。多烯烴發(fā)生加成反應(yīng)可能出現(xiàn)多種加成產(chǎn)物。1.概念：2.通式：3.分類（基于雙鍵的相對(duì)位置）：一、二烯烴的結(jié)構(gòu)分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴

累積二烯烴：雙鍵連在同一C原子上。共軛二烯烴：兩雙鍵被一個(gè)單鍵隔開。孤立二烯烴：雙鍵被多個(gè)單鍵隔開。4.最簡(jiǎn)單的共軛二烯烴：1，3-丁二烯是一個(gè)平面型分子1.共軛二烯烴的加成反應(yīng)：2.共軛二烯烴和1molBr2加成反應(yīng)：二、二烯烴的加成反應(yīng)CH2=CH—CH=CH2+2Br2

（足量）→CH2—CH—CH—CH2BrBrBrBrCH2=CH—CH=CH2+2Br2

→

CH2－CH－CH＝CH2||BrBr1，2加成CH2－CH＝CH－CH2||BrBr1，4加成3，4-二溴-1-丁烯1，4-二溴-2-丁烯1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)，到底哪一種加成產(chǎn)物占優(yōu)勢(shì)取決于反應(yīng)條件。已知共軛二烯烴（兩個(gè)碳碳雙鍵間有一個(gè)碳碳單鍵）與烯或炔可發(fā)生反應(yīng)生成六元環(huán)狀化合物，如1，3-丁二烯與乙烯反應(yīng)可表示為：則異戊二烯（

）與丙烯反應(yīng)，生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是你學(xué)會(huì)了嗎？(2)氧化反應(yīng)①烯烴易燃燒，燃燒時(shí)火焰明亮并伴有____，單烯烴燃燒通式為_____________________________。②烯烴可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故烯烴可使酸性高錳酸鉀溶液____。黑煙褪色四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)3.氧化反應(yīng)：②與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)現(xiàn)象：酸性高錳酸鉀溶液褪色反應(yīng)方程式：

5C2H4+12KMnO4+18H2SO4=12MnSO4+10CO2+28H2O+6K2SO4應(yīng)用：鑒別乙烯（與烷烴比）【思考】能不能僅用酸性高錳酸鉀除去乙烷中的乙烯？不能，會(huì)產(chǎn)生CO2，應(yīng)在后面通入氫氧化鈉溶液去除CO2。烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的產(chǎn)物CH2＝CO2KMnO4H＋KMnO4H＋C＝OR1R2C＝R1R2酮R—CH＝R—COOHKMnO4H＋羧酸二氫成CO2一氫成羧基無(wú)氫成羰基【練一練】試寫出CH2=CHCH2C=CHCH2CH3與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的產(chǎn)物？R—CH＝CH2

KMnO4H＋R—COOH＋CO2一、炔烴的結(jié)構(gòu)1.官能團(tuán)：2.鏈狀單炔烴通式：碳碳三鍵

單炔烴與同碳原子數(shù)的二烯烴是同分異構(gòu)體3.烯烴的結(jié)構(gòu)（以乙炔為例）—C三C—

直線型

sp雜化3個(gè)2個(gè)2.加成反應(yīng)（與反應(yīng)物的量有關(guān)，可分步表示）①催化加氫②使溴水褪色CH≡CH+Br2

CH=CHBrBrCH=CH+Br2

CH—CHBrBrBrBrBrBr1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷CH≡CH＋H2催化劑△CH2＝CH2（少量氫氣）（足量氫氣）催化劑△CH≡CH＋2H2CH3CH3三、炔烴的化學(xué)性質(zhì)三、炔烴的化學(xué)性質(zhì)2.加成反應(yīng)：CH≡CH+Br2(不足)→CHBr=CHBr;CH≡CH+2Br2(過(guò)量)→CHBr2—CHBr2△CH≡CH+H2O

CH3CHO（工業(yè)制乙醛）CH=CHHOH不穩(wěn)定轉(zhuǎn)化有機(jī)中注意兩個(gè)雙鍵不能相鄰，碳碳雙鍵上不能連羥基，同一個(gè)碳上不連兩個(gè)羥基，因?yàn)槎疾环€(wěn)定。乙炔在HgSO4和稀硫酸的的催化下，可以與水發(fā)生加成反應(yīng)。①可燃性O(shè)22CO2+2H2OC2H4+3甲烷乙烯乙炔火焰明亮，并伴有濃煙乙炔跟空氣的混合物遇火會(huì)發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)和使用乙炔時(shí)，點(diǎn)燃前要驗(yàn)純！含碳量不同導(dǎo)致燃燒現(xiàn)象有所不同,可用于三者鑒別1.乙炔的氧化反應(yīng)②使酸性KMnO4溶液褪色2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O有機(jī)化合物的含碳量越高，火焰越明亮，黑煙越濃。三、炔烴的化學(xué)性質(zhì)CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑(劇烈)原料:原理：為得到平穩(wěn)乙炔氣流常用飽和NaCl水溶液代替水電石(CaC2)、水二、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法及性質(zhì)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（1）將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中（2）將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中（3）將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中反應(yīng)劇烈，放熱，有氣體產(chǎn)生酸性高錳酸鉀溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色1.乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法及性質(zhì)精講：(1)制取乙炔時(shí)能否使用啟普發(fā)生器？①使用飽和食鹽水②控制飽和食鹽水的滴加速度(3)在乙炔的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)之前為什么要除去硫化氫，是如何除去呢？放出的大量熱量，操作不當(dāng)會(huì)使啟普發(fā)生器炸裂。(2)電石與水反應(yīng)非常劇烈，為了獲得平穩(wěn)的乙炔氣流，需要采取哪些措施？硫化氫有還原性會(huì)干擾實(shí)驗(yàn)，使用硫酸銅溶液除去(4)在點(diǎn)燃乙炔之前需要進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)操作是什么？收集一試管乙炔，驗(yàn)純

1.乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法及性質(zhì)精講：導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉的作用是什么？用試管作反應(yīng)容器制取乙炔時(shí)，由于CaC2和水反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)氣管，應(yīng)在導(dǎo)氣管附近塞入少量棉花。制取乙炔不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)驗(yàn)裝置，原因是什么？①碳化鈣吸水性強(qiáng),與水反應(yīng)劇烈,不能隨用、隨停。②反應(yīng)過(guò)程中放出大量的熱,易使啟普發(fā)生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。裝置的作用裝置①反應(yīng)裝置，作用：產(chǎn)生乙炔。裝置②除雜裝置，作用：除去雜質(zhì)H2S、PH3。裝置③檢驗(yàn)裝置，作用：檢驗(yàn)乙炔是否產(chǎn)生。裝置④反應(yīng)裝置，作用：乙炔與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)。裝置⑤尾氣處理裝置，作用：去除未反應(yīng)的乙炔。烷烴、烯烴、炔烴結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較烴烷烴烯烴炔烴通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)代表物CH4CH2===CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部為單鍵；飽和鏈烴；正四面體結(jié)構(gòu)含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴；平面形分子，鍵角120°含碳碳三鍵；不飽和鏈烴；直線形分子，鍵角180°烴烷烴烯烴炔烴化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)在光照條件下發(fā)生鹵代反應(yīng)——加成反應(yīng)—能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，伴有黑煙燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生鑒別不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色能使溴水或酸性

KMnO4

溶液褪色03加聚反應(yīng)PARTTHREE一、加聚反應(yīng)的概念加聚反應(yīng)：相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物相互加成聚合成相對(duì)分子質(zhì)量大的聚合物單體：聚合成高分子化合物的小分子化合物，如CH2＝CH2；鏈節(jié)：高分子化合物中的最小重復(fù)單元，如—CH2—CH2—；聚合度：高分子化合物中的鏈節(jié)數(shù)，如聚乙烯中的n。鏈節(jié)中含多個(gè)碳原子的單體的判斷方法-一邊趕法去掉[

]和n，將鏈節(jié)中的一個(gè)鍵從左向右折疊，單變雙，雙變單，遇到碳超過(guò)4價(jià)，則斷開。―→―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。二、加聚產(chǎn)物單體的判斷方法

，單體為________________；

，單體為___________________；CH3CH==CHCH3二、加聚產(chǎn)物單體的判斷方法如

，單體為____________和_____________。如

，單體為

。CH2==CH2CH3CH==CH2二、加聚產(chǎn)物單體的判斷方法①乙烯型加聚反應(yīng)nR1-CH=CH-R2一定條件CH

CH[]nR1R2非氫基團(tuán)寫上下方，主鏈雙鍵變單鍵【練一練】試寫出丙烯、2-甲基丙烯的加聚反應(yīng)？nCH2=CH-CH3一定條件CH2

CH[]nCH3nCH2=C-CH3一定條件CH2

C[]nCH3CH3CH3二、加聚反應(yīng)的類型注意：聚合物均是混合物。②混合型加聚反應(yīng)二、加聚反應(yīng)的類型

[

CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2

]

nnCH2=CH2+nCH2=CH-CH3

[

CH2-CH2-CH2-CH

]

n催化劑CH3|

或

[

CH2-CH2-CH-CH2]

nCH3|nCH2=CH2+nCH2=CH-CH=CH2

催化劑二、炔烴的化學(xué)性質(zhì)3.加聚反應(yīng)：nCH

CHCH=CHn加溫、加壓催化劑還可以三分子聚合3CH

CH加溫、加壓催化劑聚乙炔導(dǎo)電塑料常用于烴類鑒別與檢驗(yàn)的試劑和現(xiàn)象（1）用酸性高錳酸鉀溶液鑒別不褪色——褪色——烷烴、環(huán)烷烴、苯烯烴、二烯烴、炔烴、苯的同系物等（2）用溴水鑒別褪色加成反應(yīng)——烯烴、炔烴等不飽和烴萃取——苯及其同系物、液態(tài)烷烴、液態(tài)環(huán)烷烴不褪色——?dú)鈶B(tài)烷烴、氣態(tài)環(huán)烷烴三、乙炔的用途①加成反應(yīng)：制塑料，合成纖維。②乙炔水化法制乙醛。③氧炔焰：切割或焊接金屬。02石油的煉制PARTTWO一、石油的成分1.石油的成分：脂肪烴的來(lái)源有石油、天然氣和煤等。主要是由

、

和

組成組成的混合物,其中還含有少量不屬于烴的物質(zhì)。氣態(tài)烴固態(tài)烴液態(tài)烴2.石油的煉制：分餾、裂化、裂解等。二、石油的分餾1.分餾原理：根據(jù)沸點(diǎn)不同，通過(guò)加熱汽化，然后冷凝，把石油分成不同沸點(diǎn)范圍內(nèi)的產(chǎn)物。常壓分餾:主要產(chǎn)品有石油氣、汽油、煤油、輕柴油等。減壓分餾:主要產(chǎn)品有重柴油、潤(rùn)滑油、石蠟、燃料油等。2.分類：常壓分餾塔內(nèi)越往上溫度越低，蒸出的餾分沸點(diǎn)越低。注意：各餾分均為混合物。減壓分餾三、石油的裂化1.裂