專題六

生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)——糖類、油脂、蛋白質(zhì)第二單元

蛋白質(zhì)6.2.1氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)核心素養(yǎng)目標(biāo)宏觀辨識(shí)與微觀探析：學(xué)生能從宏觀角度認(rèn)識(shí)氨基酸在生命活動(dòng)中的重要作用，微觀層面理解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)，包括官能團(tuán)、α-氨基酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)等。證據(jù)推理與模型認(rèn)知：通過對(duì)氨基酸同分異構(gòu)體的分析培養(yǎng)學(xué)生基于證據(jù)進(jìn)行推理的能力，構(gòu)建判斷氨基酸及其同分異構(gòu)體的思維模型，能運(yùn)用模型解決相關(guān)化學(xué)問題。科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任：認(rèn)識(shí)氨基酸在生命科學(xué)中的重要意義，體會(huì)化學(xué)與生命健康的緊密聯(lián)系，培養(yǎng)學(xué)生關(guān)注科學(xué)前沿、熱愛科學(xué)的態(tài)度，增強(qiáng)學(xué)生運(yùn)用化學(xué)知識(shí)服務(wù)社會(huì)、促進(jìn)人類健康發(fā)展的責(zé)任感。教學(xué)重難點(diǎn)重點(diǎn)氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)，包括分類、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫、手性碳原子等；氨基酸的兩性和縮合反應(yīng)等化學(xué)性質(zhì)，以及相關(guān)化學(xué)方程式的書寫；氨基酸的檢驗(yàn)方法——茚三酮反應(yīng)。難點(diǎn)理解氨基酸兩性的原理，分析其在不同酸堿性條件下的存在形態(tài)；掌握氨基酸縮合反應(yīng)的規(guī)律，包括二肽、多肽形成過程中肽鍵的形成方式及可能出現(xiàn)的不同結(jié)構(gòu)，以及氨基酸分子內(nèi)或分子間脫水成環(huán)、縮聚成高分子化合物的反應(yīng)機(jī)理；同分異構(gòu)體的書寫及判斷，特別是氨基酸與硝基化合物同分異構(gòu)體的關(guān)系。課前導(dǎo)入氨基酸是構(gòu)建細(xì)胞、修復(fù)組織的基礎(chǔ)材料,氨基酸被人體用于制造抗體蛋白質(zhì)以對(duì)抗細(xì)菌和病毒的侵染,制造血紅蛋白以傳送氧氣,制造酶和激素以維持和調(diào)節(jié)新陳代謝。氨基酸是合成神經(jīng)介質(zhì)不可缺少的前提物質(zhì),它能夠?yàn)闄C(jī)體和大腦活動(dòng)提供能源,是一切生命之元。那么氨基酸具有怎樣的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)呢?氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)PART01概念及結(jié)構(gòu)★概念：羧酸分子中烴基上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被氨基取代后生成的化合物稱為氨基酸★結(jié)構(gòu)：氨基酸官能團(tuán)氨基（—NH2）羧基（—COOH）α—氨基酸連在同一個(gè)碳原子上表示方法氨基酸分子的手性迄今為止，人類在自然界已發(fā)現(xiàn)了數(shù)百種氨基酸，但是從生物體內(nèi)的蛋白質(zhì)水解得到的氨基酸，最常見的有20種，被稱為蛋白質(zhì)氨基酸。這20種常見氨基酸中，除甘氨酸外，其余都是手性分子，且都是L型氨基酸分子的命名★由于氨基酸的系統(tǒng)命名通常比較復(fù)雜，實(shí)際使用較多的是其俗名。在表示多肽和蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)時(shí)，普遍使用的是氨基酸的縮寫?！锿ǔＧ闆r下，氨基酸的英文縮寫取其英文名稱前三個(gè)字母，中文縮寫則將其俗名中的“氨酸”省略。如甘氨酸的英文縮寫為“Gly”，中文縮寫為“甘”；亮氨酸的英文縮寫為“Leu”，中文縮寫為“亮”。常見的α-氨基酸俗名結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式系統(tǒng)命名甘氨酸(Gly)H2N—CH2—COOH氨基乙酸丙氨酸(Ala)2-氨基丙酸(或α-氨基丙酸)谷氨酸(Glu)2-氨基戊二酸苯丙氨酸(Phe)2-氨基-3-苯基丙酸(或α-氨基苯丙酸)半胱氨酸(Cys)2-氨基-3-巰基丙酸

有關(guān)氨基酸的注意事項(xiàng)★自然界中存在的氨基酸有數(shù)百種，但從生物體內(nèi)的蛋白質(zhì)水解得到的氨基酸，最常見的有20種，被稱為蛋白質(zhì)氨基酸。其中有8種氨基酸在人體內(nèi)不能合成，必須通過食物供給，這些氨基酸稱為必需氨基酸。20種常見氨基酸中除甘氨酸外，其余都是手性分子，且都是L型?！锶梭w合成精氨酸和組氨酸的能力也較差，這兩種氨基酸被稱為半必需氨基酸。人體若缺少這些氨基酸，就會(huì)引起病癥。★天然氨基酸大多數(shù)是α-氨基酸，組成蛋白質(zhì)的氨基酸主要是α-氨基酸。氨基酸的性質(zhì)PART02根據(jù)氨基酸的結(jié)構(gòu)推測(cè)性質(zhì)從結(jié)構(gòu)上推測(cè)，氨基酸分子中含有的氨基（—NH2），應(yīng)具有一定的堿性；氨基酸分子中含有的羧基，又能表現(xiàn)出一定的酸性。實(shí)驗(yàn)也證明，氨基酸具有氨基和羧基的典型反應(yīng)，如與酸的反應(yīng)、酯化反應(yīng)等，因此氨基酸也被稱為兩性化合物。氨基酸分子中的氨基和羧基發(fā)生相互作用，使氨基酸成為帶有正電荷和負(fù)電荷的兩性離子（稱為內(nèi)鹽）：氨基酸的性質(zhì)★物理性質(zhì)：固態(tài)氨基酸主要以內(nèi)鹽形式存在，熔點(diǎn)較高，不易揮發(fā)，難溶于有機(jī)溶劑。常見的氨基酸均為無色結(jié)晶，熔點(diǎn)在200℃以上。★化學(xué)性質(zhì)：①茚三酮反應(yīng)凡含有—NH2的α-氨基酸遇茚三酮均顯紫色反應(yīng)。該反應(yīng)非常靈敏，是鑒定氨基酸最簡(jiǎn)便的方法。人的手汗中含有多種氨基酸，遇茚三酮可起顯色反應(yīng)，在法醫(yī)學(xué)上曾通過該反應(yīng)檢驗(yàn)指紋?！緦?shí)驗(yàn)1】取1mL0.1%的茚三酮溶液，加入1%的甘氨酸溶液，將試管放入熱水浴中，觀察現(xiàn)象?！緦?shí)驗(yàn)2】用色氨酸溶液替代甘氨酸溶液，重復(fù)上述實(shí)驗(yàn)。溶液酸堿性對(duì)氨基酸存在形態(tài)的影響氨基酸是兩性化合物，既能與酸發(fā)生反應(yīng)，又能與堿發(fā)生反應(yīng)。水溶液的pH不同，氨基酸在溶液中存在的形態(tài)也不同。陽離子兩性離子陰離子近中性溶液中氨基酸的主要存在形式在強(qiáng)酸性溶液（pH＜1）中，氨基酸主要以陽離子形式存在在強(qiáng)堿性溶液（pH＞13）中，氨基酸主要以陰離子形式存在溶液酸堿性對(duì)氨基酸存在形態(tài)的影響★從平衡移動(dòng)的角度看，在氨基酸中加入堿，電離平衡向酸式電離方向移動(dòng)，溶解度增大；加入堿，電離平衡向堿式電離方向移動(dòng)，溶解度也增大。當(dāng)溶液中的氨基酸主要以兩性離子的形態(tài)存在時(shí)，其在水中的溶解度最小，可以形成晶體析出?！飸?yīng)用：不同的氨基酸出現(xiàn)上述變化的pH各不相同，利用這一差異，可以通過控制溶液的pH分離不同的氨基酸。在多肽和蛋白質(zhì)分子中，也存在氨基和羧基，同樣可以通過這種方法分離它們。氨基酸的兩性氨基酸中的羧基（—COOH）能電離出H+而顯酸性，氨基（—NH2）能結(jié)合H+而顯堿性，氨基酸是兩性化合物★與堿反應(yīng)：★與酸反應(yīng)：成肽反應(yīng)一分子α-氨基酸中的羧基與另一

分子α-氨基酸中的氨基可以發(fā)生像酯化反應(yīng)那樣的脫水反應(yīng)，形成肽鍵(酰胺鍵)。我們通常把氨基酸分子間脫水的反應(yīng)稱為氨基酸的縮合反應(yīng)，得到的產(chǎn)物稱為肽，組成肽的氨基酸單元稱為氨基酸殘基。如：肽的水解通常把有氨基的一端叫N端，寫在左邊；有羧基的一端叫C端，寫在右邊。一般用氨基酸的縮寫從左到右排列來表示肽分子的結(jié)構(gòu)，圖所示的二肽可簡(jiǎn)寫為Gly-Ala與酯能水解生成羧酸和醇一樣，肽也可以在一定條件下水解生成氨基酸。蛋白質(zhì)種類多樣的原因◆氨基酸在結(jié)合成肽時(shí)，能夠形成的異構(gòu)體的種類十分繁多?！綦S著形成肽鍵的氨基酸的種類以及肽鏈長(zhǎng)度的增加，理論上形成肽的種類將大幅度增加?！衾?，3個(gè)不同的氨基酸可以形成6種不同的三肽，由4個(gè)不同的氨基酸可以形成24種不同的四肽，以此類推?！艨梢姡被岬姆N類和連接方式的不同，形成了種類繁多、結(jié)構(gòu)各異的蛋白質(zhì)。課堂小結(jié)PART03組成和結(jié)構(gòu)1氨基酸2性質(zhì)官能團(tuán)：氨基和羧基分類兩性：能與酸堿反應(yīng)氨基酸的檢驗(yàn)縮合反應(yīng)(成肽反應(yīng))課堂練習(xí)PART041.下列有關(guān)α-氨基酸的說法中錯(cuò)誤的是(

)A.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一般可表示為B.氨基酸是兩性化合物C.在酸溶液中主要以陽離子形式存在D.發(fā)生加聚反應(yīng)可生成蛋白質(zhì)D2.下列關(guān)于氨基酸的敘述不正確的是(

)A.天然氨基酸都是晶體,一般都能溶于水B.氨基酸不能發(fā)生水解反應(yīng)C.氨基酸是能與酸、堿反應(yīng)生成鹽的兩性化合物D.兩個(gè)氨基酸分子脫水后形成的二肽中含有兩個(gè)肽鍵D3.青霉素是醫(yī)學(xué)上一種常用的抗生素,在體內(nèi)經(jīng)酸性水解后,得到青霉氨基酸,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(分子中的—SH

與—OH

具有類似的性質(zhì))。下列關(guān)于青霉氨基酸的推斷合理的是(

)青霉氨基酸A.青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一條直線上B.青霉氨基酸只有酸性,沒有堿性C.青霉氨基酸分子間能形成多肽D.1mol