有機化學(xué)主講：xxx目錄1緒論2鏈烴3環(huán)烴4鹵代烴5醇、酚和醚6醛、酮和醌8取代羧酸9對映異構(gòu)10含氮、磷、硫的有機化合物11雜環(huán)化合物和生物堿12糖類化合物13脂類、萜類及甾族化14氨基酸和蛋白質(zhì)7羧酸及其衍生物15實驗實訓(xùn)第13章脂類、萜類及甾族化合物13.1脂類化合物13.2萜類化合物13.3甾族化合物章節(jié)導(dǎo)航本章導(dǎo)讀它們存在于一切動植物細(xì)胞中，在生物體內(nèi)具有重要的生理作用，是維持生命活動所必需的物質(zhì)。萜類化合物和甾族化合物是應(yīng)用廣泛、結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機化合物，有時候也將它們歸為類脂化合物。本章將介紹脂類化合物、萜類化合物和甾族化合物的基本知識，以方便學(xué)生在生產(chǎn)、生活中能更好地利用這些有機化合物。油脂和類脂化合物脂類化合物學(xué)習(xí)目標(biāo)【知識目標(biāo)】掌握油脂的組成和結(jié)構(gòu)，以及其主要性質(zhì)。掌握磷脂和蠟的分類、結(jié)構(gòu)及用途。熟悉萜類化合物的結(jié)構(gòu)、分類、性質(zhì)，以及主要代表物。熟悉甾族化合物的結(jié)構(gòu)、命名，以及主要代表物。學(xué)習(xí)目標(biāo)【素質(zhì)目標(biāo)】激發(fā)愛黨、愛國、愛社會主義的熱情。樹立客觀、嚴(yán)謹(jǐn)、細(xì)致的工作作風(fēng)。培養(yǎng)勤于思考、探索未知、不怕困難的科學(xué)精神。【技能目標(biāo)】學(xué)會鑒定脂類化合物。學(xué)會使用脂類化合物。13.1脂類化合物想一想脂類化合物是人體所需的三大營養(yǎng)素之一，廣泛存在于農(nóng)產(chǎn)品和各種加工食品中。脂類化合物及其衍生物對人類機體的正常生理功能有著重要影響。生活中的哪些物質(zhì)屬于脂類化合物？源自動植物體的油和脂肪脂類化合物油脂花生油豬油牛油類脂化合物磷脂蠟具有與油脂類似的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)，且共存于生物體內(nèi)為機體所利用1．油脂的組成和結(jié)構(gòu)13.1.1油脂油脂是油和脂肪的總稱。習(xí)慣上將常溫下為液體的稱為油花生油豆油桐油將常溫下為固體或半固體的稱為脂肪牛油豬油1．油脂的組成和結(jié)構(gòu)油脂是甘油和高級脂肪酸形成的甘油酯，其通式可表示為：天然的油脂大多為混合甘油酯。此外，油脂中還含有少量游離脂肪酸、高級醇、高級烴、維生素和色素等。若R1、R2、R3相同單純甘油酯若R1、R2、R3不完全相同混合甘油酯13.1.1油脂1．油脂的組成和結(jié)構(gòu)組成油脂的脂肪酸絕大多數(shù)是含偶數(shù)碳原子的飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸。俗名系統(tǒng)名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點/℃月桂酸十二烷酸CH3(CH2)10COOH44肉豆蔻酸十四烷酸CH3(CH2)12COOH58軟脂酸十六烷酸CH3(CH2)14COOH62.9硬脂酸十八烷酸CH3(CH2)16COOH69.9花生酸二十烷酸CH3(CH2)18COOH76.5木焦油酸二十四烷酸CH3(CH2)22COOH86.0油脂中常見的飽和脂肪酸13.1.1油脂1．油脂的組成和結(jié)構(gòu)俗名系統(tǒng)名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點/℃棕櫚油酸9-十六烯酸CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH0.5油酸9-十八烯酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH13亞油酸9,12-十八烯二烯酸-5亞麻酸9,12,15-十八碳三烯酸-4.9花生

四烯酸5,8,11,14-二十四碳四烯酸-4.9油脂中常見的不飽和脂肪酸13.1.1油脂1．油脂的組成和結(jié)構(gòu)人體脂肪中的脂肪酸主要為碳原子數(shù)為11～22的偶數(shù)直鏈脂肪酸，飽和脂肪酸與不飽和脂肪酸含量比約為2∶3。多數(shù)脂肪酸在人體內(nèi)均能合成，只有亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸等是人體內(nèi)不能合成的，必須由食物供給，因此這幾種脂肪酸被稱為必需脂肪酸。知識角分子中有12個以上碳原子的高級脂肪酸通常存在于高等動植物體內(nèi)分子中有12個以下碳原子的低級脂肪酸通常存在于哺乳動物體內(nèi)13.1.1油脂2．油脂的性質(zhì)1）油脂的物理性質(zhì)13.1.1油脂純凈的油脂是無色、無臭、無味的物質(zhì)，相對密度比水小，不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯、熱乙醇等。油脂的熔點和沸點與組成油脂的脂肪酸結(jié)構(gòu)有關(guān)脂肪酸的鏈越長，飽和程度越高，油脂的熔點越高脂肪酸的鏈越短，飽和程度越低，油脂的熔點越低因為天然油脂都是混合物，所以其沒有恒定的沸點和熔點，但有一定的熔點范圍豬油的熔點為36～46℃花生油的熔點為28～32℃2．油脂的性質(zhì)2）油脂的化學(xué)性質(zhì)13.1.1油脂油脂屬酯類化合物，其官能團為酯鍵，因此油脂能水解。同時，形成油脂的脂肪酸既有飽和的，也有不飽和的，因此許多油脂還兼有烯烴的一些性質(zhì)，可以發(fā)生加成、氧化等反應(yīng)。2．油脂的性質(zhì)2）油脂的化學(xué)性質(zhì)（1）水解反應(yīng)13.1.1油脂在酸、堿或酶的作用下，油脂可發(fā)生水解反應(yīng)。在酸性條件下，油脂可發(fā)生水解反應(yīng)，并生成高級脂肪酸和甘油，即油脂甘油脂肪酸油脂在酸性條件下發(fā)生的水解反應(yīng)為可逆反應(yīng)。知識角2．油脂的性質(zhì)2）油脂的化學(xué)性質(zhì)（1）水解反應(yīng)13.1.1油脂在堿性條件（如NaOH或KOH）下，油脂可發(fā)生水解反應(yīng)，并生成甘油和高級脂肪酸鈉（鉀）鹽，即高級脂肪酸鈉鹽俗稱肥皂，因此，油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)。知識角油脂甘油高級脂肪酸鈉鹽2．油脂的性質(zhì)2）油脂的化學(xué)性質(zhì)（1）水解反應(yīng)13.1.1油脂使1g油脂完全皂化所需要的氫氧化鉀的質(zhì)量（mg）稱為皂化值。每種油脂都有一個相應(yīng)的皂化值。根據(jù)皂化值可以計算油脂的平均相對分子質(zhì)量，即根據(jù)上式可以看出，皂化值越大，油脂的平均相對分子質(zhì)量越小，反之，油脂的平均相對分子質(zhì)量越大。

2．油脂的性質(zhì)2）油脂的化學(xué)性質(zhì)（2）加成反應(yīng)13.1.1油脂當(dāng)油脂含不飽和脂肪酸較多時，容易氧化變質(zhì)。而經(jīng)氫化后的油脂不易被氧化，且熔點較高，有利于貯存和運輸。知識角三油酸甘油酯

三硬脂酸甘油酯含不飽和脂肪酸的油脂含有，可以與氫、鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)。①加氫。含不飽和脂肪酸較多的油脂，可以通過催化加氫使油脂的不飽和程度降低，將液態(tài)的油轉(zhuǎn)化為半固態(tài)或固態(tài)的脂肪，這種加氫反應(yīng)稱為油脂的氫化或硬化。例如：2．油脂的性質(zhì)2）油脂的化學(xué)性質(zhì)（2）加成反應(yīng)13.1.1油脂②加碘。油脂中的也可以和碘發(fā)生加成反應(yīng)。根據(jù)油脂所能吸收碘的質(zhì)量，可以判斷油脂組成中脂肪酸的不飽和程度，即每100g油脂所吸收碘的質(zhì)量稱為碘值，碘值越大，表示油脂的不飽和度越大。碘值是判斷油脂不飽和程度的一個重要參數(shù)。油脂名稱皂化值/mg碘值/g乳油210～23026～28豬油195～20346～70牛油190～20030～48橄欖油187～19679～90豆油189～195127～138棉籽油190～198105～114紅花油188～194140～156亞麻油187～195170～185一些常見油脂皂化值和碘值的范圍2．油脂的性質(zhì)2）油脂的化學(xué)性質(zhì)（3）酸敗和干化作用13.1.1油脂①酸敗作用。油脂經(jīng)長期貯存，會逐漸變質(zhì)，產(chǎn)生難聞的氣味，這種現(xiàn)象稱為油脂的酸敗。a．油脂中不飽和脂肪酸的雙鍵被空氣中的氧所氧化，生成有特殊氣味的低級羧酸、醛等物質(zhì)。b．受微生物或酶作用。例如，一些微生物能使油脂水解為甘油和游離的脂肪酸，游離脂肪酸在微生物的作用下，會發(fā)生進一步的氧化和分解，生成低級的酮、羧酸。引起油脂酸敗的原因主要有以下兩點2．油脂的性質(zhì)2）油脂的化學(xué)性質(zhì)（3）酸敗和干化作用13.1.1油脂植物油脂較動物油脂不易于發(fā)生酸敗，就是因為天然的植物油脂中含有維生素E，不易被氧化。知識角總之，在有水、光、熱及微生物的條件下，油脂很容易發(fā)生酸敗。酸敗會使油脂的營養(yǎng)價值下降，因此油脂應(yīng)貯存在干燥、不見光的密封容器中，并放在陰涼的地方，必要時可以在其中加入少量抗氧化劑，如維生素E等。2．油脂的性質(zhì)2）油脂的化學(xué)性質(zhì)（3）酸敗和干化作用13.1.1油脂天然油脂中都含有少量的游離脂肪酸，游離脂肪酸的含量常用酸值來表示，即中和1g油脂中的游離脂肪酸所需要的氫氧化鉀的質(zhì)量（mg）稱為該油脂的酸值。油脂酸敗后，游離脂肪酸就會增多，因此，通常酸值低的油脂質(zhì)量較好。一般酸值大于6的油脂就不能食用了。2．油脂的性質(zhì)2）油脂的化學(xué)性質(zhì)（3）酸敗和干化作用13.1.1油脂②干化作用。某些油脂在空氣中可以生成一層具有彈性而堅硬的薄膜，這種現(xiàn)象稱為油脂的干化作用，容易發(fā)生干化作用的油脂稱為干化油。油脂的干化作用與碘值有關(guān)，且根據(jù)碘值的大小，油脂可分為以下三類。干性油：碘值>130g，如桐油。半干性油：碘值在100～130g之間，如棉籽油。非干性油：碘值<100g，如花生油。13.1.2磷脂磷脂存在于絕大多數(shù)細(xì)胞膜中，是細(xì)胞膜特有的組成成分。磷脂廣泛存在于動物的腦和神經(jīng)組織，以及植物的種子和果實中。含有一個磷酸基團的類脂化合物磷脂磷脂根據(jù)其組成和結(jié)構(gòu)不同甘油磷脂神經(jīng)磷脂13.1.2磷脂甘油磷脂是最常見的磷脂，是由高級脂肪酸和磷酸共同與甘油組成的酯類化合物。自然界中的磷脂一般是L-α-磷脂，其分子結(jié)構(gòu)如下。1．甘油磷脂（X為含氮堿基）13.1.2磷脂甘油磷脂的種類很多，相互間的差別主要為含氮堿基的種類不相同。1．甘油磷脂卵磷脂腦磷脂卵磷脂（又稱磷脂酰膽堿）含氮堿基為膽堿的甘油磷脂腦磷脂（又稱磷脂酰乙醇胺）含氮堿基為膽胺的甘油磷脂提示與肥皂、洗滌劑的結(jié)構(gòu)類似，卵磷脂和腦磷脂的結(jié)構(gòu)中均含有極性和非極性部分，因此，卵磷脂和腦磷脂也是良好的乳化劑，在生物體中能使油脂乳化，可以促進油脂的運輸、消化和吸收。13.1.2磷脂神經(jīng)磷脂在組成和結(jié)構(gòu)方面與甘油磷脂存在差異。神經(jīng)磷脂完全水解可得到神經(jīng)氨基醇（一種長鏈不飽和醇）、脂肪酸、磷酸和膽堿。其中，神經(jīng)氨基醇的分子結(jié)構(gòu)如下。2．神經(jīng)磷脂13.1.2磷脂神經(jīng)磷脂分子中的脂肪酸連接在神經(jīng)氨基醇的氨基上，而磷酸則以酯的形式與神經(jīng)氨基醇及膽堿結(jié)合，即2．神經(jīng)磷脂神經(jīng)磷脂也是細(xì)胞膜的重要成分。神經(jīng)磷脂大量存在于腦和神經(jīng)組織中，與蛋白質(zhì)、多糖結(jié)合構(gòu)成神經(jīng)纖維或軸索的保護層。13.1.3蠟蠟在常溫下為不溶于水的固體。蠟可以作為減少內(nèi)部水分蒸發(fā)和外部水分聚集的保護膜，因而廣泛存在于動植物界。例如，植物的葉子、動物的毛發(fā)上都有一層蠟。蠟的主要成分是高級脂肪酸和高級飽和一元醇所形成的酯。組成蠟的脂肪酸和醇的碳原子數(shù)都在16個以上，且為偶數(shù)，如最常見的軟脂酸二十六酸十六醇二十六醇三十醇此外，通常蠟中還含有少量的高級烷烴、醇、醛、酮和脂肪酸等。13.1.3蠟類別名稱主要成分熔點/℃來源植物蠟巴西蠟C25H51COOC30H6180～90巴西棕櫚葉棕櫚蠟C25H51COOC26H53和C15H31COOC30H61100～103棕櫚樹干動物蠟蜂蠟C15H31COOC30H6163～86蜜蜂腹部鯨蠟C15H51COOC30H6141～46鯨的頭部蟲蠟C25H51COOC26H5380～83白蠟蟲羊毛酯二十六醇、羊毛甾醇、十六醇等與高級脂肪酸形成的酯80～83羊毛幾種重要的蠟13.1.3蠟蠟根據(jù)來源不同植物蠟動物蠟請說出幾種人體內(nèi)的必需脂肪酸。簡述皂化反應(yīng)。課堂檢測課堂小結(jié)脂類化合物油脂油脂的組成和結(jié)構(gòu)油脂的性質(zhì)磷脂甘油磷脂神經(jīng)磷脂蠟13.2萜類化合物想一想萜類化合物的結(jié)構(gòu)有什么特征？萜類化合物是天然產(chǎn)物中最大的類群，結(jié)構(gòu)多樣，不同的萜類化合物會表現(xiàn)出豐富多樣的活性，因此其具有重要的藥用和經(jīng)濟價值。研究顯示，植物合成萜類化合物是為了調(diào)節(jié)其自身生長發(fā)育，如合成赤霉素、脫落酸、獨腳金內(nèi)酯等植物激素，以及抵御各種生物脅迫，如合成昆蟲拒食劑印楝素、除蟲菊酯等。這類化合物的共同點是分子中的碳原子數(shù)都是5的倍數(shù)。指由兩個或兩個以上異戊二烯分子相連而成的聚合物，及其氫化物或含氧衍生物萜類化合物萜類化合物13.2.1萜類化合物的結(jié)構(gòu)萜類化合物的結(jié)構(gòu)可劃分為若干個異戊二烯單元，這種現(xiàn)象稱為異戊二烯規(guī)則。萜類化合物的分子大多是由異戊二烯碳骨架頭尾相連而成，少部分是由頭頭相連或尾尾相連而成的，例如：異戊二烯

月桂烯

檸檬烯13.2.2萜類化合物的分類萜類化合物根據(jù)分子中異戊二烯單元的數(shù)目不同單萜2個異戊二烯單元倍半萜3個異戊二烯單元二萜4個異戊二烯單元三萜6個異戊二烯單元四萜8個異戊二烯單元萜類化合物分子碳骨架的不同鏈狀萜如鏈狀單萜等環(huán)狀萜如單環(huán)單萜、雙環(huán)單萜、四環(huán)二萜等13.2.3萜類化合物的性質(zhì)萜類化合物（除萜苷）一般難溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙醇，易溶于親脂性有機溶劑，如乙醚、三氯甲烷、石油醚等。大多數(shù)萜類化合物的分子中存在手性碳原子，具有旋光性。萜類化合物多具有苦味，因此曾稱為苦味素。極少數(shù)萜類化合物具有甜味，例如，二萜多糖甘甜菊苷的甜味是蔗糖的300倍。相對分子質(zhì)量較小或分子中官能團較少的萜類化合物（如單萜、倍半萜），具有揮發(fā)性，能隨水蒸氣蒸餾，有香味，在常溫下多數(shù)為液體，少數(shù)為低熔點的固體。二萜和萜苷在常溫下通常為固體，不具有揮發(fā)性。1．物理性質(zhì)13.2.3萜類化合物的性質(zhì)1）加成反應(yīng)含有C=C或羰基的萜類化合物，可發(fā)生加成反應(yīng)，生成結(jié)晶度高的產(chǎn)物。例如，含C=C的檸檬烯可與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，含羰基的香葉醛可與亞硫酸氫鈉發(fā)生加成反應(yīng)。因此，加成反應(yīng)可用于鑒別萜類化合物，并且由于產(chǎn)物的結(jié)晶度高，加成反應(yīng)還可以用于萜類化合物的分離和純化。2．化學(xué)性質(zhì)常用的氧化劑臭氧鉻酐四醋酸鉛高錳酸鉀二氧化硒2）氧化反應(yīng)在不同的氧化條件下或與不同的氧化劑作用，萜類化合物的各種基團會發(fā)生不同的反應(yīng)，從而得到不同的產(chǎn)物。13.2.3萜類化合物的性質(zhì)3）脫氫反應(yīng)環(huán)狀萜的母體經(jīng)過脫氫反應(yīng)后，可轉(zhuǎn)變成芳環(huán)，從而生成芳香烴類衍生物。2．化學(xué)性質(zhì)脫氫反應(yīng)會發(fā)生副反應(yīng)，即萜類化合物的母體裂解，或者相關(guān)的化合物發(fā)生環(huán)合。提示萜類化合物的脫氫反應(yīng)通常要在惰性氣體的保護下在200～300℃的溫度下用鉑黑或鈀做催化劑與硫或硒共熱13.2.4重要的萜類化合物許多鏈狀單萜是香精油的主要成分，分子中通常含有羥基、羰基等官能團。1．單萜化合物1）鏈狀單萜鏈狀單萜月桂油中的月桂烯玫瑰油中的香葉醇橙花油中的橙花醇檸檬油中的α-檸檬醛（又稱香葉醛）檸檬油中的β-檸檬醛（又稱橙香醛）13.2.4重要的萜類化合物單環(huán)單萜中比較重要的是苧烯、薄荷醇等，即1．單萜化合物2）單環(huán)單萜苧烯苧烯又稱檸檬烯，其分子中存在一個手性碳原子，有2個旋光異構(gòu)體。其左旋體存在于松針油中，右旋體存在于檸檬油中，且它們都具有類似檸檬的香味，可用于制作香料、橡膠等。13.2.4重要的萜類化合物單環(huán)單萜中比較重要的是苧烯、薄荷醇等，即1．單萜化合物2）單環(huán)單萜薄荷醇又稱薄荷腦，是薄荷油的主要成分，主要存在于薄荷的莖或葉中。薄荷醇分子中存在3個手性碳原子，有4對旋光異構(gòu)體，其中天然存在的為左旋薄荷醇，它在常溫下為白色塊狀固體或針狀晶體。薄荷醇具有芳香清涼的氣味，具有殺菌、防腐、止痛、止癢等作用，可用于制作清涼劑、祛風(fēng)劑、防腐劑等。薄荷醇薄荷醇13.2.4重要的萜類化合物蒎烯又稱松節(jié)烯，具有α-蒎烯和β-蒎烯兩種異構(gòu)體，即1．單萜化合物3）雙環(huán)單萜（1）蒎烯這兩種異構(gòu)體均存在于松節(jié)油中，且α-蒎烯是松節(jié)油的主要成分，含量為70%～80%。α-蒎烯還可以用來制作冰片、樟腦等。

α-蒎烯

β-蒎烯松節(jié)油具有局部止痛作用，可用于肌肉痛和神經(jīng)痛的治療。知識角13.2.4重要的萜類化合物1．單萜化合物3）雙環(huán)單萜（2）莰酮天然莰酮為右旋體。莰酮在常溫下為具有特殊香味、易升華的無色晶體。莰酮可用于制作強心劑、興奮劑、防蛀劑等。

莰酮

(-)-莰酮

(+)-莰酮莰酮又稱樟腦，是從樟樹的枝和葉中提取的雙環(huán)單萜類化合物。由于莰酮分子中存在橋環(huán)，因此，雖然莰酮分子中存在2個手性碳原子，但是莰酮只有一對旋光異構(gòu)體，即13.2.4重要的萜類化合物1．單萜化合物3）雙環(huán)單萜（3）莰醇莰醇具有類似薄荷的氣味，具有發(fā)汗、鎮(zhèn)痙、興奮等作用，可用于制作人丹、冰硼散、速效救心丸等藥品。莰醇又稱龍腦、冰片，是莰酮的還原產(chǎn)物，即莰醇

異莰醇13.2.4重要的萜類化合物2．倍半萜化合物比較重要的倍半萜化合物有法尼醇、杜鵑酮、愈創(chuàng)木薁等，即法尼醇：又稱金合歡醇，是一種名貴的香料，主要存在于玫瑰、橙花、香茅草等植物的揮發(fā)油中，可用于制作高級香精。杜鵑酮：主要存在于滿山紅的揮發(fā)油中，具有鎮(zhèn)咳、祛痰等作用，可用于治療急性或慢性氣管炎。愈創(chuàng)木薁：主要存在于滿山紅、香樟、桉葉等的揮發(fā)油中，具有消炎、促進燙傷或灼傷創(chuàng)面愈合、防止熱輻射等作用，可用于制作燙傷膏。13.2.4重要的萜類化合物3．二萜類化合物比較重要的二萜類化合物有植物醇、維生素A等，即植物醇又稱葉綠醇，是葉綠素的水解產(chǎn)物之一。天然植物醇在常溫下為油狀液體，幾乎不溶于水，可用于合成維生素E和維生素K。13.2.4重要的萜類化合物3．二萜類化合物比較重要的二萜類化合物有植物醇、維生素A等，即維生素A是哺乳動物正常生長發(fā)育過程中必需的化合物，主要存在于奶油、蛋黃和魚肝油中。維生素A在常溫下為黃色晶體，不溶于水，易溶于乙醇、甲醇、三氯甲烷、乙醚等有機溶劑。維生素A的分子中存在多個共軛雙鍵，在空氣中易氧化，且在紫外線或高溫的作用下也易被破壞。當(dāng)人體內(nèi)維生素A缺乏時，視紫紅質(zhì)的合成量減少，視力減退，因此，維生素A可用于治療夜盲癥。知識角課堂檢測萜類化合物的共同點是什么？根據(jù)分子中異戊二烯單元的數(shù)目不同，萜類化合物可分為哪幾類？課堂小結(jié)萜類化合物萜類化合物的結(jié)構(gòu)萜類化合物的分類萜類化合物的性質(zhì)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)重要的萜類化合物單萜化合物倍半萜化合物二萜類化合物13.3甾族化合物想一想甾族化合物具有哪些特性？為什么心存僥幸的運動員會服用甾族化合物？《世界反興奮劑條例國際標(biāo)準(zhǔn)禁用清單》中規(guī)定的在賽內(nèi)和賽外禁用或限用的物質(zhì)中，有一半是類固醇化合物。類固醇化合物即甾族化合物，在體內(nèi)的代謝過程非常復(fù)雜，需要通過其代謝物進行測定。甾族化合物也稱類固醇化合物，是指分子中具有環(huán)戊烷多氫菲（稱為甾體或甾核）環(huán)系結(jié)構(gòu)和3個側(cè)鏈的一類化合物，廣泛存在于生物體內(nèi)，在動植物生命活動中發(fā)揮重要的作用。用結(jié)構(gòu)式表示甾族化合物時，通常用A、B、C、D分別表示環(huán)戊烷多氫菲的4個環(huán)，再按順序給環(huán)上的17個碳原子編號，即13.3.1甾族化合物的結(jié)構(gòu)其中，10號碳原子和13號碳原子上所連的甲基稱為角甲基，17號碳原子上連接烴基或氧原子等基團。在環(huán)戊烷多氫菲環(huán)狀結(jié)構(gòu)中，有的環(huán)是完全飽和的，有的環(huán)可能含有雙鍵結(jié)構(gòu)。對甾族化合物進行命名通常有以下兩種方法。（1）習(xí)慣命名法：許多天然的甾族化合物通常稱為膽甾醇或膽固醇。（2）系統(tǒng)命名法：先確定甾族化合物母體的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，再以母體名稱為基礎(chǔ)，表示出取代基的位置、數(shù)目、名稱及構(gòu)型。通常，實線連接的取代基為β-構(gòu)型，虛線連接的取代基為α-構(gòu)型。例如：13.3.2甾族化合物的命名3β-羥基-1,3,5(10)-雌甾三烯-17-酮（雌酚酮）3a,7a,12a-三羥基-5β-膽烷-24-酸17a,21-二羥基孕甾-4-烯-3,11,20-三酮（可的松）18-去甲基孕甾-4-烯-3,20-二酮知識角（1）當(dāng)甾族化合物母體中含有碳碳雙鍵、羥基、羰基和羧基等官能團時，通常稱為甾烯、甾醇、甾酮和甾酸等。（2）當(dāng)角甲基去除時，可用“去甲基”表示，并在其前面標(biāo)明失去甲基的位置。若同時失去兩個角甲基，則用“雙去甲基”表示。膽固醇也稱膽甾醇，最初是從人體膽結(jié)石中提取出來的。13.3.3重要的甾族化合物1．甾醇類1）膽固醇膽固醇的結(jié)構(gòu)特征3號碳原子上連有β-型羥基5號碳原子與6號碳原子之間為雙鍵17號碳原子上連有8個碳原子的烷基13.3.3重要的甾族化合物1．甾醇類1）膽固醇膽固醇存在于人和動物的血液、脂肪、腦髓和膽汁中，蛋黃中膽固醇含量也較高。膽固醇在常溫下為無色或淡黃色晶體，微溶于水，易溶于乙醚、三氯甲烷和熱乙醇等有機溶劑。膽固醇是動物維持正常生命活動所必需的物質(zhì)，攝入不足會引起免疫力下降，從而影響嬰幼兒和青少年的生長發(fā)育。但是，膽固醇攝入過多會引起動脈粥樣硬化、高血壓、冠心病、腦卒中、膽結(jié)石等問題。知識角麥角固醇也稱麥角甾醇，屬于植物甾醇，存在于酵母、霉菌及麥角中。13.3.3重要的甾族化合物1．甾醇類2）麥角固醇

麥角固醇

維生素D2結(jié)構(gòu)特征與膽固醇類似7號碳原子與8號碳原子之間也為雙鍵17號碳原子的側(cè)鏈上多一個甲基和一個雙鍵麥角固醇受紫外線照射會轉(zhuǎn)化為維生素D2，即我們將存在于人和動物的膽汁中，結(jié)構(gòu)與膽固醇相似的酸，統(tǒng)稱為膽甾酸類化合物，如膽酸、脫氧膽酸等，即13.3.3重要的甾族化合物2．膽甾酸類膽酸

脫氧膽酸在膽汁中，以游離狀態(tài)存在的膽酸含量較低，通常膽酸會與甘氨酸或?；撬嶂械陌被ㄟ^酰胺鍵結(jié)合形成膽汁酸，如甘氨膽酸、牛黃膽酸等。知識角甾體激素又稱類固醇激素，是由腎上腺皮質(zhì)和性腺分泌的，在生命維持、生理功能調(diào)節(jié)、免疫調(diào)節(jié)、生殖繁衍等過程中發(fā)揮著重要的作用。13.3.3重要的甾族化合物3．甾體激素甾體激素根據(jù)來源、作用等方面的差異性激素腎上腺皮質(zhì)激素13.3.3重要的甾族化合物3．甾體激素1）性激素性激素根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同雄激素以雄甾烷為母體，包括睪丸素、甲睪酮等雌激素以雌甾烷為母體，包括雌二醇等孕激素以孕甾烷為母體，包括黃體酮等睪丸素

甲睪酮

雌二醇

黃體酮知識角睪丸素是由睪丸間質(zhì)細(xì)胞所分泌。由于睪丸素在體內(nèi)及消化道中容易被破壞，因此臨床上常用與睪丸素性質(zhì)相似的甲睪酮，來治療睪丸素缺乏引起的疾病。腎上腺皮質(zhì)激素是由腎上腺皮質(zhì)分泌的甾體激素的總稱，它在維持生物體正常生命活動中發(fā)揮著重要的作用。13.3.3重要的甾族化合物3．甾體激素2