2025年蒽醌類試題及答案

一、單項選擇題（每題2分，共20分）

1.蒽醌類化合物的母體結(jié)構(gòu)是什么？

A.蒽

B.菲

C.芴

D.萘

2.下列哪種蒽醌類化合物具有最強的瀉下作用？

A.大黃酸

B.大黃素

C.蘆薈大黃素

D.大黃酚

3.蒽醌類化合物在堿性條件下通常呈現(xiàn)什么顏色？

A.無色

B.黃色

C.紅色

D.藍色

4.蒽醌類化合物的紫外光譜中，哪個區(qū)域的特征吸收峰最為明顯？

A.200-250nm

B.250-300nm

C.300-400nm

D.400-500nm

5.下列哪種方法不是蒽醌類化合物的常用合成方法？

A.Friedel-Crafts?；?/p>

B.Diels-Alder反應(yīng)

C.氧化反應(yīng)

D.還原反應(yīng)

6.蒽醌類染料中，下列哪種顏色可以通過改變?nèi)〈@得？

A.僅紅色

B.僅藍色

C.僅黃色

D.各種顏色

7.蒽醌類化合物在醫(yī)藥領(lǐng)域的主要應(yīng)用不包括以下哪項？

A.瀉藥

B.抗腫瘤藥物

C.抗生素

D.抗炎藥物

8.蒽醌類化合物的熒光特性主要取決于什么因素？

A.分子量大小

B.取代基位置和性質(zhì)

C.溶劑極性

D.溫度

9.下列哪種蒽醌類化合物是天然存在的？

A.1,4-二羥基蒽醌

B.1,2-二羥基蒽醌

C.1,8-二羥基蒽醌

D.2,6-二羥基蒽醌

10.蒽醌類化合物的生物活性主要與什么結(jié)構(gòu)特征有關(guān)？

A.蒽環(huán)的芳香性

B.酚羥基的數(shù)量和位置

C.羰基的極性

D.分子的平面性

二、填空題（每題2分，共12分）

1.蒽醌類化合物的基本結(jié)構(gòu)是由一個蒽環(huán)和兩個______基團組成。

2.大黃中主要的蒽醌類活性成分是______、大黃素和大黃酚等。

3.蒽醌類化合物在______條件下可以發(fā)生還原反應(yīng)生成蒽酚類化合物。

4.蒽醌類染料因其良好的______和耐光性而被廣泛應(yīng)用于紡織工業(yè)。

5.蒽醌類化合物的IR光譜中，羰基的伸縮振動吸收峰通常出現(xiàn)在______cm?1左右。

6.蒽醌類化合物的生物合成前體主要是______和丙二酸單酰輔酶A。

三、判斷題（每題2分，共12分）

1.蒽醌類化合物在酸性條件下通常呈現(xiàn)黃色。（）

2.所有蒽醌類化合物都具有熒光特性。（）

3.蒽醌類化合物可以通過氧化蒽或蒽酚來制備。（）

4.蒽醌類化合物在醫(yī)藥領(lǐng)域主要用作抗腫瘤藥物，沒有其他用途。（）

5.蒽醌類染料可以通過改變?nèi)〈奈恢煤头N類來獲得不同的顏色。（）

6.蒽醌類化合物在自然界中主要以游離形式存在，不與糖結(jié)合成苷。（）

四、多項選擇題（每題2分，共4分）

1.下列哪些性質(zhì)是蒽醌類化合物的共同特征？

A.具有共軛體系

B.在堿性條件下顯色

C.具有熒光特性

D.易溶于水

E.具有酚羥基的酸性

2.蒽醌類化合物在醫(yī)藥領(lǐng)域的主要應(yīng)用包括：

A.瀉藥

B.抗腫瘤藥物

C.抗氧化劑

D.抗生素

E.抗炎藥物

五、簡答題（每題5分，共10分）

1.簡述蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)特征及其對化學(xué)性質(zhì)的影響。

2.試述蒽醌類化合物的生物活性及其在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用。

參考答案及解析

一、單項選擇題

1.答案：A

解析：蒽醌類化合物的母體結(jié)構(gòu)是蒽，即由三個苯環(huán)稠合而成的平面芳香烴。蒽醌是在蒽的9,10位上各連接一個氧原子形成的化合物。

2.答案：A

解析：在蒽醌類化合物中，大黃酸具有最強的瀉下作用。這與其分子結(jié)構(gòu)中的羧基有關(guān)，使其更容易與腸道內(nèi)的金屬離子形成鹽類，從而增強其瀉下效果。

3.答案：B

解析：蒽醌類化合物在堿性條件下通常呈現(xiàn)黃色或橙黃色。這是因為堿性條件下，蒽醌類化合物會發(fā)生去質(zhì)子化反應(yīng)，形成酚鹽，共軛體系增大，導(dǎo)致吸收光譜向長波方向移動。

4.答案：C

解析：蒽醌類化合物的紫外光譜中，300-400nm區(qū)域有明顯的特征吸收峰，這是由于蒽醌的π-π*躍遷引起的。這個區(qū)域的吸收峰對于蒽醌類化合物的鑒定非常重要。

5.答案：D

解析：蒽醌類化合物的常用合成方法包括Friedel-Crafts?；?、Diels-Alder反應(yīng)和氧化反應(yīng)等。還原反應(yīng)通常是將蒽醌還原為蒽酚或蒽氫醌，而不是合成蒽醌的方法。

6.答案：D

解析：蒽醌類染料可以通過改變?nèi)〈奈恢?、種類和數(shù)量來獲得各種顏色。例如，引入氨基、羥基等給電子基團會使顏色向長波方向移動，而引入硝基等吸電子基團則會使顏色向短波方向移動。

7.答案：C

解析：蒽醌類化合物在醫(yī)藥領(lǐng)域主要用作瀉藥、抗腫瘤藥物和抗炎藥物等，但不是抗生素?？股刂饕怯晌⑸锂a(chǎn)生的或半合成的一類能夠抑制或殺滅其他微生物的化學(xué)物質(zhì)。

8.答案：B

解析：蒽醌類化合物的熒光特性主要取決于取代基的位置和性質(zhì)。不同的取代基會影響分子的電子云分布和能級結(jié)構(gòu)，從而影響其熒光特性。例如，羥基和甲氧基等給電子基團通常會增強熒光強度。

9.答案：C

解析：在天然產(chǎn)物中，1,8-二羥基蒽醌（即丹蒽醌）是廣泛存在的蒽醌類化合物，存在于多種植物中，如大黃、蘆薈等。而其他選項中的蒽醌類化合物在自然界中相對較少見。

10.答案：B

解析：蒽醌類化合物的生物活性主要與酚羥基的數(shù)量和位置有關(guān)。酚羥基的存在使蒽醌類化合物具有抗氧化、抗炎等多種生物活性，而羥基的位置則會影響其與生物靶點的相互作用。

二、填空題

1.答案：羰基

解析：蒽醌類化合物的基本結(jié)構(gòu)是由一個蒽環(huán)和兩個羰基基團組成，這兩個羰基分別位于蒽環(huán)的9,10位上。這種結(jié)構(gòu)賦予了蒽醌類化合物獨特的化學(xué)性質(zhì)和生物活性。

2.答案：大黃酸

解析：大黃中主要的蒽醌類活性成分是大黃酸、大黃素、大黃酚、蘆薈大黃素等。這些化合物是大瀉藥的主要有效成分，具有促進腸道蠕動的作用。

3.答案：堿性

解析：蒽醌類化合物在堿性條件下可以發(fā)生還原反應(yīng)生成蒽酚類化合物。這是因為堿性條件有利于氫負離子的進攻，使羰基被還原為羥基。

4.答案：染色牢度

解析：蒽醌類染料因其良好的染色牢度和耐光性而被廣泛應(yīng)用于紡織工業(yè)。這些染料能夠與纖維形成牢固的結(jié)合，且在光照下不易褪色。

5.答案：1660-1670

解析：蒽醌類化合物的IR光譜中，羰基的伸縮振動吸收峰通常出現(xiàn)在1660-1670cm?1左右。這是由于羰基的C=O鍵振動引起的，是鑒定蒽醌類化合物的重要依據(jù)。

6.答案：對羥基苯甲酸

解析：蒽醌類化合物的生物合成前體主要是對羥基苯甲酸和丙二酸單酰輔酶A。這些前體在酶的催化下經(jīng)過多步反應(yīng)形成蒽醌的基本骨架。

三、判斷題

1.答案：×

解析：蒽醌類化合物在酸性條件下通常呈現(xiàn)黃色或橙黃色，而不是無色。這是因為蒽醌類化合物本身具有共軛體系，能夠吸收可見光。

2.答案：×

解析：并非所有蒽醌類化合物都具有熒光特性。熒光特性取決于分子結(jié)構(gòu)中的取代基和共軛體系。一些蒽醌類化合物在特定條件下可能表現(xiàn)出熒光，但并非所有蒽醌類化合物都具有這一特性。

3.答案：√

解析：蒽醌類化合物可以通過氧化蒽或蒽酚來制備。例如，使用氧化劑如鉻酸、高錳酸鉀等可以將蒽氧化為蒽醌，或?qū)⑤旆友趸癁檩祯?/p>

4.答案：×

解析：蒽醌類化合物在醫(yī)藥領(lǐng)域不僅用作抗腫瘤藥物，還有多種用途，如瀉藥、抗炎藥物等。因此，該說法是錯誤的。

5.答案：√

解析：蒽醌類染料可以通過改變?nèi)〈奈恢煤头N類來獲得不同的顏色。這是因為不同的取代基會影響分子的電子云分布和共軛體系，從而改變其吸收光譜和顏色。

6.答案：×

解析：蒽醌類化合物在自然界中既可以以游離形式存在，也可以與糖結(jié)合成苷的形式存在。例如，大黃中的蒽醌類化合物既有游離型，也有結(jié)合型（如蒽醌苷）。

四、多項選擇題

1.答案：A、B、C、E

解析：蒽醌類化合物的共同特征包括：具有共軛體系（A），在堿性條件下顯色（B），具有熒光特性（C），以及具有酚羥基的酸性（E）。然而，蒽醌類化合物通常不溶于水（D），而是溶于有機溶劑，因此D不是正確選項。

2.答案：A、B、C、E

解析：蒽醌類化合物在醫(yī)藥領(lǐng)域的主要應(yīng)用包括：瀉藥（A），抗腫瘤藥物（B），抗氧化劑（C），和抗炎藥物（E）。蒽醌類化合物不是抗生素（D），因此D不是正確選項。

五、簡答題

1.答案：

蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)特征是由一個蒽環(huán)和兩個位于9,10位的羰基基團組成。這種結(jié)構(gòu)賦予了蒽醌類化合物獨特的化學(xué)性質(zhì)：

-共軛體系：蒽醌具有大的共軛π體系，使其具有特殊的紫外-可見吸收光譜，通常在300-400nm有特征吸收峰。

-酸性：蒽醌類化合物中的酚羥基具有酸性，可以與堿成鹽，在堿性條件下顯色。

-還原性：蒽醌可以被還原為蒽酚或蒽氫醌，這種氧化還原性質(zhì)使其在生物體內(nèi)具有重要的生理功能。

-熒光性：蒽醌類化合物通常具有熒光特性，可用于熒光分析和標(biāo)記。

這些結(jié)構(gòu)特征共同決定了蒽醌類化合物的化學(xué)性質(zhì)和生物活性。

2.答案：

蒽醌類化合物具有多種生物活性，在醫(yī)藥領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用：

-瀉下作用：大黃酸、大黃素等蒽醌類化合物是常用的瀉藥，通過刺激腸道蠕動和抑制水分吸收來促進排便。

-抗腫瘤活性：某些蒽醌類化合物如阿霉素具有顯著的抗腫瘤活性，通過嵌