《芳香烴》國(guó)家重大工程公益?zhèn)鞑ヒ曨l引入苯稠環(huán)芳香烴芳香烴

苯的同系物常見(jiàn)的芳香烴1、苯的分子結(jié)構(gòu)一、苯（C6H6）球棍模型結(jié)構(gòu)模型（1）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（2）空間構(gòu)型苯是一個(gè)平面正六邊形分子在苯分子中不存在碳碳單鍵和雙鍵的交替結(jié)構(gòu)?；蚧仡櫯f知苯分子中6個(gè)C—H完全相同能否說(shuō)明苯分子中不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)？苯分子的核磁共振氫譜圖苯的6個(gè)氫原子所處的化學(xué)環(huán)境完全相同重點(diǎn)講解苯不能使溴水、酸性高錳酸鉀褪色，證明無(wú)碳碳雙鍵。如何用實(shí)驗(yàn)證明苯分子中不存在碳碳雙鍵？重點(diǎn)講解實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證（3）苯分子中不是單鍵和雙鍵交替的實(shí)驗(yàn)依據(jù)b.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。a.不能與溴水反應(yīng)而使其褪色。重點(diǎn)講解難氧化b.鄰二取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體，只有一種結(jié)構(gòu)。如苯環(huán)為單鍵和雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，則兩者結(jié)構(gòu)不同。碳碳單鍵鍵長(zhǎng)：1.54×10-10m碳碳雙鍵鍵長(zhǎng)：1.34×10-10m苯分子中碳碳鍵長(zhǎng)都相等，為1.39×10-10ma.正六邊形分子，六個(gè)碳碳鍵長(zhǎng)相同。結(jié)構(gòu)驗(yàn)證（4）苯分子中不是單鍵和雙鍵交替的結(jié)構(gòu)依據(jù)重點(diǎn)講解（5）苯分子中不是單鍵和雙鍵交替的理論依據(jù)碳原子的sp2雜化與苯的結(jié)構(gòu)苯分子的大π鍵苯分子的σ鍵重點(diǎn)講解苯分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都處于同一平面上，為平面正六邊形，鍵角為120o。苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。（5）苯分子中不是單鍵和雙鍵交替的理論依據(jù)重點(diǎn)講解2、苯的化學(xué)性質(zhì)重點(diǎn)講解（1）取代反應(yīng)①鹵代反應(yīng)溴苯（無(wú)色液體，密度大于水）注意：必須用液溴，不能用溴水。易取代小組討論根據(jù)苯與溴發(fā)生反應(yīng)的條件，請(qǐng)你設(shè)計(jì)制備溴苯并驗(yàn)證產(chǎn)物含HBr的實(shí)驗(yàn)方案（注意儀器的選擇和試劑的加入順序）

1.溴是一種易揮發(fā)有劇毒的藥品

2.溴的密度比苯大

3.溴與苯的反應(yīng)非常緩慢，

常用三溴化鐵作為催化劑

4.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，不需要加熱

1.反應(yīng)最后苯和溴會(huì)有剩余它們易揮發(fā)

2.長(zhǎng)導(dǎo)管在很多實(shí)驗(yàn)中被用作

冷凝蒸氣使之回流

3.溴化氫的性質(zhì)與氯化氫相似資料卡片問(wèn)題導(dǎo)學(xué)CCl4問(wèn)題1、有幾個(gè)同學(xué)設(shè)計(jì)如圖實(shí)驗(yàn)裝置用來(lái)制備溴苯，我們來(lái)看看是否合理？問(wèn)題2、試劑的加入順序怎樣？各試劑在反應(yīng)中所起到的作用？為防止溴的揮發(fā)，先加入苯后加入溴，然后加入鐵粉。都可以問(wèn)題導(dǎo)學(xué)問(wèn)題3、導(dǎo)管為什么要這么長(zhǎng)？其末端為何不插入液面？伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長(zhǎng)度，其作用是導(dǎo)氣、冷凝。導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)水面以下，因?yàn)镠Br氣體易溶于水，以免倒吸。問(wèn)題4、生成的HBr中常混有溴蒸氣，此時(shí)用AgNO3溶液對(duì)HBr的檢驗(yàn)結(jié)果是否可靠？為什么？如何除去混在HBr中的溴蒸氣？不可靠，因?yàn)殇逭魵庖材芘cAgNO3溶液反應(yīng)生成淡黃色沉淀，應(yīng)該通入四氯化碳先除去溴再檢驗(yàn)溴化氫。問(wèn)題導(dǎo)學(xué)CCl4問(wèn)題5、右圖中能出去溴蒸氣的合理裝置是哪一個(gè)？硝基苯（具苦杏仁味，無(wú)色油狀液體，難溶于水，密度比水大。）+HNO3+H2O濃硫酸60℃NO2濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑②硝化反應(yīng)：重點(diǎn)講解在一個(gè)大試管里，先加入1.5毫升濃硝酸和2毫升濃硫酸，搖勻，冷卻到50—60℃以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不斷搖動(dòng)，使混和均勻，然后放在600C的水浴中加熱10分鐘，把混和物倒入另一個(gè)盛水的試管里。[實(shí)驗(yàn)方案和裝置圖]觀(guān)察到燒杯中有黃色油狀物質(zhì)生成。用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌，得純硝基苯。問(wèn)題導(dǎo)學(xué)問(wèn)題1.如何混合硫酸和硝酸？將濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻。問(wèn)題2.水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是什么，為何將溫度控制在60℃？?jī)?yōu)點(diǎn)是：受熱均勻，易于控制溫度。水浴的溫度一定要控制在60℃以下，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)。問(wèn)題導(dǎo)學(xué)反應(yīng)裝置中的溫度計(jì)，應(yīng)插入水浴液面以下，以測(cè)量水浴溫度。把反應(yīng)的混合物倒入一個(gè)盛水的燒杯里，燒杯底部聚集淡黃色的油狀液體，這是因?yàn)樵谙趸街腥苡蠬NO3分解產(chǎn)生的NO2的緣故。除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液。問(wèn)題3.溫度計(jì)的位置？問(wèn)題4.如何得到純凈的硝基苯？問(wèn)題導(dǎo)學(xué)工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法+3H2

Ni18MPa180～250℃2、苯的化學(xué)性質(zhì)重點(diǎn)講解（2）加成反應(yīng)C6H6+3Cl2C6H6Cl6（六氯環(huán)己烷）能加成二、苯的同系物符合通式：CnH2n-6(n≥6）苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物。乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯同分異構(gòu)體1.結(jié)構(gòu)重點(diǎn)講解苯環(huán)和烷基的相互作用，會(huì)如何影響苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)呢？實(shí)驗(yàn)探究（1）氧化反應(yīng)①可燃②可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（側(cè)鏈氧化）通過(guò)這個(gè)反應(yīng)，可以說(shuō)明：苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈影響：苯環(huán)活化側(cè)鏈，使側(cè)鏈易于氧化。2.性質(zhì)重點(diǎn)講解（2）取代通過(guò)這個(gè)反應(yīng)，可以說(shuō)明：苯環(huán)的側(cè)鏈影響了苯環(huán)：甲基活化了苯環(huán)的鄰位和對(duì)位。烈性炸藥重點(diǎn)講解三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用（1）來(lái)源（2）應(yīng)用煤焦油、石油的催化重整和裂化合成炸藥合成纖維合成塑料染料醫(yī)藥炸藥有機(jī)原料……重點(diǎn)講解資料卡片1.磺化反應(yīng)磺化反應(yīng)———濃硫酸是反應(yīng)物。。苯磺酸萘蒽C10H8C14H102.稠環(huán)芳香烴【概念】由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的2個(gè)碳原子而成的一類(lèi)芳香烴，稱(chēng)為稠環(huán)芳香烴。資料卡片烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型與KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無(wú)反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺，無(wú)煙焰色亮，有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高課堂小結(jié)當(dāng)堂練習(xí)D1、下列說(shuō)法中，正確的是(

)A．芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n為正整數(shù))B．苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類(lèi)化合物C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)2、已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

則A環(huán)上的一溴代物有()

A.2種

B.3種C.4種D.6種B132123當(dāng)堂練習(xí)B3、下列關(guān)于苯的敘述正確的是(

)A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物與水混合浮在上層B．反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D．反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楸椒肿雍腥齻€(gè)碳碳雙鍵探究一苯、苯的同系物、烴的縱橫比較【問(wèn)題探究】1.是不是所有的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色?提示

并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如

,由于與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子,所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。2.均三甲苯是一種城市中常見(jiàn)的揮發(fā)性有機(jī)化合物(VOC),主要由燃燒產(chǎn)生。由于苯環(huán)上的三個(gè)氫原子有著相同的化學(xué)環(huán)境,因此,均三甲苯有時(shí)在包含芳香質(zhì)子的有機(jī)樣品的核磁共振測(cè)定中用作內(nèi)標(biāo)物。均三甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:均三甲苯在一定條件下發(fā)生溴代反應(yīng),得到的一溴代物有幾種?寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。得到這些一溴代物的反應(yīng)條件是怎樣的?【深化拓展】1.芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關(guān)系圖解2.苯與苯的同系物的異同點(diǎn)(1)相同點(diǎn)物質(zhì)苯苯的同系物相同點(diǎn)組成與結(jié)構(gòu)分子中都含有一個(gè)苯環(huán)化學(xué)性質(zhì)燃燒時(shí)現(xiàn)象相同,火焰明亮,產(chǎn)生濃重黑煙,燃燒通式為CnH2n-6+(n-1)O2

nCO2+(n-3)H2O;

①②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng);③都能發(fā)生加成反應(yīng),但反應(yīng)都比較困難(2)不同點(diǎn)①苯的同系物中苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響②苯的同系物的兩種取代——以甲苯為例

3.各類(lèi)烴的性質(zhì)比較各類(lèi)烴與常見(jiàn)試劑反應(yīng)的比較:烴溴單質(zhì)溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng),液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴水褪色不反應(yīng),互溶不褪色不反應(yīng)烯烴加成加成褪色加成褪色氧化褪色炔烴加成加成褪色加成褪色氧化褪色烴溴單質(zhì)溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液苯一般不反應(yīng),催化條件下可取代不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水褪色不反應(yīng),互溶不褪色不反應(yīng)苯的同系物一般不反應(yīng),光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代,FeX3催化下發(fā)生苯環(huán)上的取代不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水褪色不反應(yīng),互溶不褪色氧化褪色【素能應(yīng)用】典例1(1)分子式為C9H12的苯的同系物,已知其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,下列說(shuō)法正確的是

。

A.該有機(jī)化合物不能發(fā)生加成反應(yīng),但能發(fā)生取代反應(yīng)B.該有機(jī)化合物不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水褪色C.該有機(jī)化合物分子中的所有原子可能在同一平面上D.該有機(jī)化合物可能有兩種結(jié)構(gòu),其一溴代物最多有6種同分異構(gòu)體(2)若上述苯的同系物有兩個(gè)支鏈,寫(xiě)出可能的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及各自的一溴代物的種數(shù):

。

答案

(1)D(2)分子式為C9H12的苯的同系物,若苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈,則分別為甲基和乙基,兩者在苯環(huán)上可以處于鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為【變式設(shè)問(wèn)】(1)分子式為C9H12的苯的同系物,苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈,苯環(huán)上的一氯代物共有幾種?(2)分子式為C9H12的苯的同系物,苯環(huán)上有3個(gè)側(cè)鏈,寫(xiě)出可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！疚Ⅻc(diǎn)撥】苯多取代產(chǎn)物的位置異構(gòu)(1)二取代產(chǎn)物:無(wú)論兩個(gè)取代基相同或不同,苯環(huán)上均存在“鄰、間、對(duì)”3種位置異構(gòu)。(2)三取代產(chǎn)物:②2個(gè)—X和1個(gè)—Y:有6種,可用“定二動(dòng)一法”書(shū)寫(xiě);先連接2個(gè)—X得到3種異構(gòu)體,然后再連接—Y,如圖所示(標(biāo)號(hào)為—Y可連接的位置):③1個(gè)—X,1個(gè)—Y和1個(gè)—Z:有10種,可用“定二動(dòng)一法”書(shū)寫(xiě);先連接1個(gè)—X和1個(gè)—Y得到3種異構(gòu)體,然后再連接—Z,如圖所示(標(biāo)號(hào)為—Z可連接的位置):變式訓(xùn)練1下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中,能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是(

)A.甲苯與濃硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(生成

)C.甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D.1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)答案

A探究二制取溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)【問(wèn)題探究】1.溴苯制備實(shí)驗(yàn)中能否用溴水代替純溴?反應(yīng)中FeBr3的作用是什么?提示

不能,苯與溴水不能發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯。FeBr3為該反應(yīng)的催化劑。2.硝基苯制備實(shí)驗(yàn)中為何需控制溫度在50~60℃?可以采用什么方法加熱?濃硫酸在該實(shí)驗(yàn)中的作用是什么?提示

溫度過(guò)低反應(yīng)速率慢,溫度過(guò)高會(huì)導(dǎo)致副反應(yīng)發(fā)生。采用水浴加熱。濃硫酸作催化劑和吸水劑?！旧罨卣埂?.溴苯的制取(1)實(shí)驗(yàn)裝置與各部分作用實(shí)驗(yàn)裝置

硝酸銀溶液現(xiàn)象:有淺黃色沉淀生成;作用:證明發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)(2)溴苯的除雜①溴苯顯褐色的原因:溴苯中溶有溴。②除雜的實(shí)驗(yàn)操作:水洗后分液(除去溶于水的雜質(zhì)如溴化鐵等)→再用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去溴)

→最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)、干燥(除去水),蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯(3)溴苯的創(chuàng)新制取創(chuàng)新裝置的優(yōu)點(diǎn):①有分液漏斗,可控制液溴的量。②加裝一個(gè)用CCl4除溴蒸氣的裝置。③倒扣的漏斗可以防倒吸,還有利于尾氣吸收。2.硝基苯的實(shí)驗(yàn)室制備

(1)實(shí)驗(yàn)裝置(如圖)(2)實(shí)驗(yàn)步驟①配制混合酸:先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻;②向冷卻后的混合酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混合均勻;③將大試管放在50~60℃的水浴中加熱。

便于控制溫度,水銀球插入水浴中

(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有水的燒杯中,可以觀(guān)察到燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)生成。純凈的硝基苯是無(wú)色液體,實(shí)驗(yàn)室制得的硝基苯因溶有少量NO2而顯黃色。(4)由粗產(chǎn)品獲取純凈硝基苯的實(shí)驗(yàn)操作:先用蒸餾水,再用氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸)→用蒸餾水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)→用無(wú)水氯化鈣干燥,最后進(jìn)行蒸餾

(除去苯)可得純凈的硝基苯【素能應(yīng)用】典例2實(shí)驗(yàn)室常用氯氣和苯在氯化鐵為催化劑的條件下制備氯苯,其裝置如圖所示(省略?shī)A持裝置)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.裝置e中盛放的是濃硫酸,是為了干燥氯氣B.本實(shí)驗(yàn)可以用濃鹽酸和二氧化錳來(lái)制備氯氣C.反應(yīng)結(jié)束后需通入一段時(shí)間空氣,再拆解裝置D.反應(yīng)后的混合液分別用水、堿溶液、水依次洗滌,干燥,蒸餾,可得到氯苯答案

B解析

a中用高錳酸鉀或氯酸鉀與濃鹽酸在常溫下制取氯氣,e用于除去氯氣的水分,在d中三頸燒瓶發(fā)生核心反應(yīng):球形冷凝管冷凝回流提高苯的利用率,球形干燥管裝堿石灰除去多余的氯氣和生成的HCl。氯氣與苯反應(yīng),需要用FeCl3為催化劑,需要無(wú)水的環(huán)境,所以e中盛放的是濃硫酸,是為了干燥氯氣,A正確;根據(jù)裝置圖可知,室溫下用a裝置制備氯氣,不可用濃鹽酸和二氧化錳,B錯(cuò)誤;反應(yīng)結(jié)束后,由于裝置內(nèi)殘留大量氯氣,為防止污染,需要通入空氣將氯氣排出并吸收處理,C正確;反應(yīng)后的混合液中含有無(wú)機(jī)物(Cl2、HCl、FeCl3等)和有機(jī)物(苯、氯苯、二氯苯等),通過(guò)水洗,可以洗去HCl、FeCl3及大部分Cl2,用堿洗去剩余氯氣,再次用水洗去堿,然后干燥、通過(guò)蒸餾的辦法分離出氯苯,D正確?！咀兪皆O(shè)問(wèn)】(1)b、c儀器的名稱(chēng)是什么?提示

恒壓漏斗、球形冷凝管。(2)c儀器的作用是什么?其中水流的方向是怎樣的?提示

冷凝回流苯、氯苯的蒸氣。水流方向:下口進(jìn)入,上口流出。(3)干燥管中應(yīng)選用什么試劑?作用是什么?提示

堿石灰。吸收未反應(yīng)的氯氣和反應(yīng)生成的HCl。變式訓(xùn)練2實(shí)驗(yàn)室通過(guò)苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液在50~60℃的水浴中加熱制備硝基苯。已知苯與硝基苯的某些物理性質(zhì)如下表所示。物質(zhì)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃狀態(tài)苯5.580.1液體硝基苯5.7210.9液體(1)配制濃硫酸和濃硝酸混合液的操作是

。

(2)分離硝基苯和水的混合物的方法是

;分離硝基苯和苯的混合物的方法是

。

(3)某同學(xué)用如圖所示裝置制取硝基苯:①用水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是

;

②指出該裝置中的兩處缺陷:

;

。

答案

(1)將濃硫酸沿?zé)瓋?nèi)壁慢慢注入濃硝酸中,并不斷攪拌,冷卻(2)分液法蒸餾法(3)①反應(yīng)物受熱均勻,且便于控制溫度②試管不能接觸燒杯底部缺少冷凝回流裝置解析

(1)配制混合液時(shí),一般將密度大的液體加入密度小的液體中并不斷攪拌,與稀釋濃硫酸的方法類(lèi)似。(2)硝基苯和水互不相溶,可用分液法分離;硝基苯和苯互溶,且沸點(diǎn)相差較大,可用蒸餾法分離。(3)①水浴加熱可以使反應(yīng)物受熱均勻,且容易控制溫度;②因燒杯底部溫度高,作反應(yīng)器的試管不能接觸燒杯底部;苯和濃硝酸均易揮發(fā),故應(yīng)在試管口加一帶長(zhǎng)直玻璃管的橡膠塞,長(zhǎng)直玻璃管起冷凝回流的作用。易錯(cuò)警示

制備溴苯、硝基苯的注意事項(xiàng)(1)溴苯與溴互溶,不能直接用分液法分離。(2)配制濃硫酸和濃硝酸的混合酸時(shí),一定要將濃硫酸注入濃硝酸,即將密度大的液體加入密度小的液體中,切不可將試劑的添加順序顛倒。

素養(yǎng)脈絡(luò)

隨堂檢測(cè)1.下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是(

)答案

D解析

苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是分子中含有一個(gè)苯環(huán),且支鏈為烷基,D符合。2.苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實(shí)有(

)①苯的間位二取代物只有一種②苯的鄰位二取代物只有一種③苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加熱和催化劑存在條件下,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)⑥苯在FeBr3存在的條件下,與液溴發(fā)生取代反應(yīng),但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色A.只有①②③④