第三章測評

一、選擇題（本題包括14小題,每小題3分，共42分。每小題只有1個選項符合題意）

1.下列有關(guān)敘述正確的是（）

A.質(zhì)譜法通常用來確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)

B.將有機(jī)化合物燃燒進(jìn)行定量分析，可以直接確定該有機(jī)化合物的分子式

H_/\—（、H

C.3\/3的核磁共振氫譜中能出現(xiàn)三組峰,峰面積之比為3：1：4

D.乙醛與1-丁醇不能利用紅外光譜法進(jìn)行鑒別

2.有機(jī)化合物分子中的基團(tuán)之間會相互影響，導(dǎo)致物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)不同。下列各項事實不能說

明上述觀點(diǎn)的是（）

A.甲米能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能

B.乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能

C.采酚能與NaOH反應(yīng)，而乙醉不能

D.苯在50?60℃時發(fā)生琥化反應(yīng)，而甲苯在30℃時即可

3.下列有關(guān)有機(jī)化合物及有機(jī)反應(yīng)類型的說法不正確的是（）

A.能發(fā)生加成反應(yīng)的燃必含有碳碳雙鍵

B.乙烯能使酸性高鎰酸鉀溶液和濕水褪色，二者反應(yīng)原理不同

C.乙醇轉(zhuǎn)變成乙醛和葡萄糖與新制的Cu（OH）2反應(yīng)屬于同一種有機(jī)反應(yīng)類型

D.植物油和脂肪都能發(fā)生水解反應(yīng)

4.下列5種有機(jī)化合物中，能夠發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)3種反應(yīng)的是（）

==

CDCH2CHCOOH?CH2CHCOOCH3

=

@CH2CHCH2OH?CHpCH2cH20H

CH3CHCH2CHO

⑤OH

A.①③④B.②④⑤

C.①③⑤D.（D@⑤

5.下列物質(zhì)中，與NaOH溶液、Na2cCh溶液、澳水、苯酚鈉溶液及甲醇都能反應(yīng)的是（）

A.苯

B.CH3CHO

C.CH.sCOOH

=

D.CH2CHCOOH

6.除去下列物質(zhì)中所含少量雜質(zhì)（括號內(nèi)為雜質(zhì)），所選用的試劑和分離方法正確的是（）

選項混合物試劑分離方法

A苯（苯酚）飽和溪水過濾

B乙烷（乙笳）氫氣加熱

C乙酸乙麗（乙酸）NaOH溶液蒸饋

D乙醉（水）新制牛.石灰蒸館

7J2021湖南卷|己二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠

色”合成路線：

T.業(yè)路線“綠色”合成路線

'OH''

01八I硝酸rGCOOH空氣C

■■催化劑.△1/COOH催化劑,△O

下列說法正確的是（）

A.苯與澳水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色

B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物

C.己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成

D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面

8.以氯乙烷為原料制取乙二酸（HOOC—COOH）的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的（）

①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的乙醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170℃④在

催化劑存在的情況下與氯氣反應(yīng)⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱⑥與新制的

Cu（OH）2共熱⑦用稀硫酸酸化

A.①③④②⑥⑦

B.①③??⑤

C②④?0⑥⑦

D.②④①⑥⑤

9.下列四種有機(jī)化合物均含有多個它能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示，下列有關(guān)說法正確的是

OH

CH2CHO

()CHOH

A3D

A.A屬于酚類，可與NaHCOs溶液反應(yīng)產(chǎn)生C02

B.B屬于酚類，遇FeCb溶液顯紫色

C.lmolC最多能與3moiBr?發(fā)生取代反應(yīng)

D.D屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)

10.下列說法正確的是（）

CH3—CH2—CH2—CH—0H

A.CH3的名稱是1-甲

基-I-丁醇

B.食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇或乙醛氧化得到

C.lmolCH20H最多能與4molNaOH反應(yīng)

CH3

D.O^°^O^的同分異構(gòu)體中有醉、酚、酯等類別化合物

11.某有機(jī)化合物M的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法不正確的是（）

A.M的分子式為C37H38N2O6

B.M能使酸性KMnO,溶液褪色

C.M遇FeCb溶液變紫色

D.M能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)

12.0.1mol某有機(jī)化合物的蒸氣跟足量的Ch混合后點(diǎn)燃，反應(yīng)后生成13.2gCO2>Fn5.4gH2O,

該有機(jī)化合物能跟Na反應(yīng)放出比,又能跟新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，此有機(jī)化合

物還可與乙酸反應(yīng)生成酯類化合物，則生成的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()

A.OHC—CH2—CH2COOCH3

O—CH3

B.CH3—CH—CHO

H—C—CH—CH—CH—COOH

I22

C.OOH

CH3—CH—CHO

I

D.OOCCH3

13.一種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。關(guān)于該有機(jī)化合物的說法正確的是()

HOOC——COOH

CH2OH

A.所有原子可以在同一平面上

B.該有機(jī)化合物的分子式是CHHSO5

C.該有機(jī)化合物含有4種官能團(tuán)

DImol該有機(jī)化合物能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)

14.[2023江蘇響水縣清源高二期末]物質(zhì)A可發(fā)生如圖所示轉(zhuǎn)化過程。下列說法不正確的是

()

bcCl3

A.ATC的反應(yīng)類型屬于氧化反應(yīng)

B.A中官能團(tuán)有羥基、醛基、碳碳雙鍵

C.B的結(jié)構(gòu)簡式為H°\—CH-CHCHO

D.lmolD可以和3molBr2發(fā)生反應(yīng)

二、非選擇題（本題包括4小題，共58分）

15.（14分）現(xiàn)有下列6種物質(zhì)，根據(jù)題意，完成下列填空:

CH2OH

@CH3cH20H②CH2()H

CH2—COOH

@CHs—CH=CH—CH3⑤NHZ

=

@CH2CHCHO

⑴用于制造炸藥TNT的是（填序號），寫出制炸藥TNT的化學(xué)方程式:—

_O

（2）具有兩性的是（填序號）,寫出該物質(zhì)與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程

式:O

⑶有機(jī)化合物①的沸點(diǎn)比②（填“高”或“低”

（4）有機(jī)化合物④形成的高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為,

（5）請選用提供的試劑檢驗⑥中含有碳碳雙鍵。提供的試劑a稀鹽酸、b.稀硫酸、c.新制的氫

氧化銅、d.酸性KMnO4溶液、e.NaOH溶液。所選試劑為（填字母）;其中醛基

被氧化時的化學(xué)方程式為o

（6）4I用系統(tǒng)命名法命名為.

（7）有機(jī)化合物O）的分子式為,1mol該物質(zhì)最多能與molH2

發(fā)生加成反應(yīng).

7H2cH20H

16.（16分）有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為，它可通過不同的化學(xué)反應(yīng)分別

制得B、C、D和E四種物質(zhì)。

3H2CH()CH=CHCH2CH2()OCH

COOHCOOHCOOH

D

請回答下列問題：a

⑴有機(jī)化合物A（填“是”或“不是”）苯甲酸的同系物。

（2）在A?E五種物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體的是（填字母）。

（3）寫出由A生成B的化學(xué)方程式：—

O

（4）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面內(nèi)，則在上述分子中所有的原子有可能都在同一

平面的物質(zhì)是［填字母）。

(5)C能形成高聚物，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為

(6)寫出D與NaOH溶液共熱時發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：—

17.(12分)有機(jī)化合物A(GoH2o02)具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。其合

成路線如圖：

D一定條件C

已知:①B分子中沒有支鏈。②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。③D、E互為具有相

同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。E分子炫基上的氫原子若被氯原子取代，其一氯代物只有一種。④F

可以使浪的四氯化碳溶液褪色。

回答下列問題：

(DB可以發(fā)生的反應(yīng)有(填序號)。

①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)③加聚反應(yīng)

④氧化反應(yīng)

(2)D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱分別是、o

⑶寫出所有與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

(4)E可用于生產(chǎn)氨節(jié)青霉素等。已知E的制備方法不同于其常見的同系物，據(jù)報道，可由2-

甲基-1■■丙醇和甲酸在一定條件下制取E。該反應(yīng)的化學(xué)方程式是一

18.(16分)[2022河北卷]舍曲林(Sertraline)是一種選擇性5.羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑

郁癥，其合成路線之一如下：

「八C,C0C,

ucSOChyYC6H6,AICI3

KMnO4

①C7H4CI2O2^o

1

ABC

HCOOCGOOCH,

$2COOH

COOC凡C1

(CH,CO),O

C1

④

COOHCOOH

H"Pd/C

CISOCI2

黑黑CMQQ*l6HnChO*_

C11

Sertraline⑨H

已知：

(i)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團(tuán)的碳原子

DNH2R'

2)Hz,Pd/C(或NaBH4)

Ri

ANHIX

R2

Ri

\/

C=OHC

/2\

(iii)H+COR

R1R2

HCOR

回答下列問題：

(1)①的反應(yīng)類型為

(2)B的化學(xué)名稱為

⑶寫出一種能同時滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

(a)紅外光譜顯示有C=O鍵;(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1：1。

(4)合成路線中,涉及手性碳原子生成的反應(yīng)步驟為、(填反應(yīng)步驟序

號)。

(5)H-I的化學(xué)方程式為_

—,

該反應(yīng)還可生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物,其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為

(不考慮立體異構(gòu))。

(6)W是?種姜黃素類似物，以香蘭素

H3CO

(H(R~〉~CHO)和環(huán)己烯(0)為原料，設(shè)計合成W的路線(無機(jī)試劑及兩個碳以

下的有機(jī)試劑任選)。

O

W

第三章測評

l.C2.B3.A4.C5.D

6.D解析苯酚和飽和淡水反應(yīng)生成的三澳苯酚能溶于有機(jī)溶劑苯，過濾無法除

去,A項錯誤;乙烯與氫氣的加成反應(yīng)條件復(fù)雜，且難控制出的量,應(yīng)該通過漠水除去,B項

錯誤;乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中易水解,C項錯誤。

7.C解析苯的密度比水小，苯萃取淡水中的澳之后,液體分為兩層，萃取了澳的呆在

上層,A項錯誤;環(huán)己醇屬于環(huán)狀醇，而乙醇屬于4連狀髀，二者分子組成相差不是若干個

“CH?”原子團(tuán)，所以二者不屬于同系物,B項錯誤;己二酸中含有官能團(tuán)廢基，而核酸的酸性

強(qiáng)于碳酸，故己二酸可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w,C項正確;環(huán)己烷分子中的

碳原子都是飽和碳原子,根據(jù)甲烷分子的四面體結(jié)構(gòu)可判斷環(huán)己烷分子中的碳原子人可

能共平面,D項錯誤。

8.C解析采取逆向分析法可知，乙二酸=乙二醛n乙二醇=1,2?二氯乙烷=乙煒=

氯乙烷，然后逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件，可知C項設(shè)計合理。

9.D解析A物質(zhì)中羥基直接連在苯環(huán)上,A屬于酚類，但酚羥基不能和NaHCOs溶

液反應(yīng),A項錯誤;B物質(zhì)中羥基連在就煌基的飽和碳原子上,B屬于醉類，遇FeCh溶液不

能顯紫色,B項錯誤;C物質(zhì)中含有酚在基,笨環(huán)上酚注基的鄰、對住氫原子可以被漠取代,

根據(jù)C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知1molC最多能與2moiBr?發(fā)生取代反應(yīng),C項錯誤;D物質(zhì)

中羥基連在燒基的飽和破原子上,D屬于醇類,并且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上

有H原子，所以D物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng),D項正確。

10.B解析A項所洽有機(jī)化合物的名稱是2-戊醇;C項,1mol

O

HO

CFLOH最多能與3molNaOH反應(yīng);D項，該有機(jī)化合物分子中只含1個

氧原子，不可能有屬于酯類的同分異構(gòu)體。

11.C解析根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知,M的分子式為C37H38N2O6,M分子中與苯環(huán)直

接相連的亞甲基能被酸愴KMnCh溶液氧化而使其褪邑,M分子中含有苯環(huán)，能發(fā)生加成

反應(yīng)和苯環(huán)上的取代反應(yīng)，與苯環(huán)直接相連的亞甲基等能發(fā)生氧化反應(yīng)，苯環(huán)與氫氣的加

成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng),A、B、D正確;M分子中不含有酚羥基，遇FeCh溶液不變紫色,C

不正確。

12.D解析根據(jù)題意分析，原有機(jī)化合物中應(yīng)有一0H,且分子中還有一CHO。其分

子中的羥基可與Na反應(yīng)放出比,也可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。而分子中的一CHO可與新

制的Cu(OH)2反應(yīng)生成傳紅色沉淀。根據(jù)0.1mol此有機(jī)化合物完全燃燒生成13.2gCCh

與5.4g比。可知，每摩爾此有機(jī)化合物中含C、H的物質(zhì)的量分別為〃(C)=1—8.1x10=3

44gmo)

mol,/?(H)=54g,x10x2=6mol?？紤]到其分子中有一OH和YHO,則其分子式可能為

18gmol

C3H6。2。該有機(jī)化合物與乙酸酯化后所生成的酯是分子中有5個碳原子的乙酸酯，且應(yīng)

保留原有的一CHO。A項，碳原子數(shù)、一CHO均符合，但其結(jié)構(gòu)不是乙酸酯;B項,碳原子

數(shù)不符，且不是酯的結(jié)構(gòu);C項，碳原子數(shù)、—CHO均符合，但具有期酸結(jié)構(gòu),不具有酯的結(jié)

構(gòu);D項，碳原子數(shù)、一CHO均符合，且為乙酸酯。

13.B解析該分子中含有飽和碳原子，所有原子不能在同一平面上,A項錯誤;該有

機(jī)化合物的分子式是CHHXO5,B項正確;圖示結(jié)構(gòu)中含有撥基、羥基和碳碳三鍵3種官能

團(tuán),只有速基能與NaOH反應(yīng)，因此Imol該有機(jī)化合物能與2moiNaOH發(fā)生反應(yīng),C、D

項錯誤。

14.C解析A與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明

含有酹基,發(fā)生銀鏡反應(yīng)之后再酸化可生成較基;D和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E

和1mol單質(zhì)澳發(fā)生反應(yīng)生成的F僅有一種結(jié)構(gòu);根據(jù)A旋與2moi氯氣反應(yīng)，說明A中

含有1個醛基和1個碳質(zhì)雙健;根據(jù)B、E、F的結(jié)構(gòu)好點(diǎn)可知A的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該為

OH

CH-CHCHOo

-CH3理硫酸

+3HNO△

03

02NCH3

NO,+3H2O

OO

II

cn2—c—OHcn2—c—OH

(2)⑤NHZ+HCI―*NH3cl

CH3C%

⑶低(4)-ECH-CHi

△

(5)bcdCH2=CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH—>

CH2=CHCOONa+Cu2O14-3H2O

(6)2,3-二甲基-1-丁烯(7)CSHIO032

16.答案(1)不是(2)CE

CH2cH2QH必1tfsi2cHO

+O2K2+2HO

aCOOH4>~COOH2

-ECH—CH.i

<>T-COOH

(4)C(5)M

2cH2OOCH△

(6)kJ-COOH+2NaOH--

CH2CH2OH

+HCOONa+HO

aCOONa2

解析(1)苯甲酸中的官能團(tuán)為猴基,A中的官能團(tuán)為核基和醇羥基，二者結(jié)構(gòu)不相似，

不屬于同系物。

(2)在A~E五種物質(zhì)中,C與E的分子式均是CM。,二者結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。

(3)根據(jù)A與B的結(jié)構(gòu)簡式可知，由A生成B是羥基的催化氧化，則反應(yīng)的化學(xué)方程

aCHzCH20HCuCH2cHO

COOH+O2kJ-COOH+2H;Oo

(4)有機(jī)化合物C分子中所有原子可能共平面。

(5)C中含有碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡

￡CH—CH?i

COOH

式為kJ。

(6)酯基和窿基均能與NaOH反應(yīng)，則D與NaOH溶液共熱時發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

OOCH△CH2CH2OH

為&J~COOH+2NaOH--*《J-COONa+HCOONa+H2Oo

17.答案⑴①②④(2)竣基碳碳雙鍵

CH0

I3I

(3)CH3—CH—CHZ—C—OH、

c-

CH,

?定條件

(4)CH