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第2課有機(jī)化合物的分類和命名第2課時:有機(jī)化合物的命名第二單元取代基、烴基、烷基的區(qū)別和聯(lián)系是什么?思考連接在有機(jī)化合物分子中主鏈上的原子或原子團(tuán)取代基烷烴分子(CnH2n+2)失去一個氫原子所剩余的原子團(tuán)(-CnH2n+1)。烷烴烷基甲基-CH3;亞甲基-CH2-;次甲基-CH-烴基烴分子失去一個或幾個氫原子所剩余的原子團(tuán)。烷基取代基烴基烷基常見一價烷基:甲基(—CH3),乙基(CH3CH2—),丙基有2種::CH3CH2CH2—和
丁基(C4H9—)有4種結(jié)構(gòu),戊基(C5H11—)有8種結(jié)構(gòu)。
根據(jù)烷烴分子里所含碳原子總數(shù)來命名,總碳原子數(shù)加“烷”字,就是簡單烷烴的命名。碳原子數(shù)在10以內(nèi),依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。碳原子數(shù)大于10,用碳原子的數(shù)字表示。如:C18H38叫十八烷若存在同分異構(gòu)體時,根據(jù)分子中支鏈的多少用正、異、新來表示。烷烴的習(xí)慣命名法010203CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3(1)C4H10的同分異構(gòu)體(2)C5H12
的同分異構(gòu)體正戊烷正丁烷異丁烷異戊烷新戊烷(4)C13H28
(3)C8H18辛烷十三烷CH3CHCH2CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3烷烴的系統(tǒng)命名法步驟1、選主鏈,稱某烷(某烷只針對主鏈碳原子數(shù),不包括支鏈的碳原子):最長、最多CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3CH2—CH3己烷戊烷CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3CH3CH3CH2己烷——主鏈最長——等長時,選支鏈最多的2、編號位,定支鏈:最近、最簡、最?。ㄌ栁挥冒⒗?dāng)?shù)字表示)己烷561234CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3CH2—CH3123456——起點(diǎn)離支鏈最近CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3CH3CH21234566543213-甲基3-乙基——同樣近時,簡單
優(yōu)先原則(最簡)CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3CH3CH2CH3CH36543212、編號位,定支鏈:最近、最簡、最?。ㄌ栁挥冒⒗?dāng)?shù)字表示)1234562,4,5,52-甲基2,2,3,5
2-甲基——同樣近同樣簡時,
編號之和最小原則12312343、寫名稱:取代基,寫在前;標(biāo)位置,逗短連(取代基號位用阿拉伯?dāng)?shù)字表示,阿拉伯?dāng)?shù)字之間用"
,"隔開,同一號位上有兩個相同的基團(tuán)時,號位應(yīng)重復(fù)書寫;阿拉伯?dāng)?shù)字與中文字之間用"—"隔開);不同基,簡到繁;相同基,合并算(用二、三等數(shù)字表示)。CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3CH2—CH3
4-甲基2-甲基
己烷二
甲基2,4己烷561234主鏈取代基名稱取代基數(shù)目取代基位置CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH212345678
2,6,6—三甲基—5—乙基辛烷CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH24–乙基庚烷命名步驟:編號位,定支鏈;取代基,寫在前;不同基,簡到繁;選主鏈,稱某烷;標(biāo)位置,逗短連;相同基,合并算。①選主鏈;②編號位;③寫名稱命名原則主鏈最長,最多支鏈編號最近,最簡,最小書寫支前主后,由簡到繁烷烴的系統(tǒng)命名若有多種取代基,必須簡單寫在前,復(fù)雜寫在后。烷烴名稱書寫應(yīng)注意的事項12345取代基的位號必須用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。相同取代基要合并,必須用中文數(shù)字表示其個數(shù)。多個取代基位置間必須用逗號“,”分隔。位置與名稱間必須用短線“—”隔開。含官能團(tuán)鏈狀有機(jī)物的命名1、選主鏈(母體):①如果官能團(tuán)中沒有碳原子,則選擇包含與官能團(tuán)相連接的碳原子的最長碳鏈作主鏈。②如果官能團(tuán)中含有碳原子,則選擇含有官能團(tuán)碳原子的最長碳鏈作主鏈。321CH3CH2CH2
C2H5CH3CH2CHC=CH26543212、編序號:先保證官能團(tuán)碳的位次最小,再盡可能使取代基的位次最小。含官能團(tuán)鏈狀有機(jī)物的命名3、寫名稱:先用“二、三…”在有機(jī)物名稱前注明“官能團(tuán)”個數(shù),然后用阿拉伯?dāng)?shù)字表示官能團(tuán)的位置,最后在前面寫出取代基的名稱、個數(shù)和位置。
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CHCCH31234564-甲基-3-乙基-1-己炔CH3—C≡C—CH2—CH32-戊炔
烯烴、炔烴的命名與烷烴命名的比較
烷烴烯烴、炔烴主鏈選擇不同所有碳鏈中最長的碳鏈含有碳碳雙鍵或三鍵的最長碳鏈(烯烴、炔烴的主鏈不一定是分子中最長碳鏈)編號定位不同離支鏈最近離碳碳雙鍵或三鍵最近書寫名稱不同
必須注明雙鍵或三鍵的位置環(huán)狀有機(jī)物的命名1、以環(huán)作為母體,環(huán)的側(cè)鏈作為取代基。2、若有多個取代基,可對環(huán)編號或用鄰、間、對來表示。環(huán)戊烷甲基環(huán)己烷3、從官能團(tuán)連接的碳原子開始編號。鄰二甲苯或1,2-二甲苯間二甲苯或1,3-二甲苯對苯二酚或1,4-苯二酚C1、下列烷烴的系統(tǒng)命名正確的是()A.2-乙基丁烷 B.3,3-二甲基丁烷C.2-甲基-4-乙基庚烷 D.3-乙基-2,3-二甲基戊烷2、按要求填空:(1)用系統(tǒng)命名法命名
__________________________。(2)寫出5-甲基-4-乙基-2-己炔的結(jié)構(gòu)簡式:___________________________________。(3)用系統(tǒng)命名法命名_______________________________。________________________________
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