化學專業(yè)畢業(yè)論文實驗類一.摘要

本研究以新型有機金屬配合物在催化氧化反應中的應用為背景，針對當前化學領(lǐng)域?qū)Ω咝Аh(huán)境友好型催化劑的需求，設(shè)計并合成了一系列基于過渡金屬的有機金屬配合物。研究采用濕化學合成法與配位化學原理，通過精確控制金屬離子與配體的比例及反應條件，成功制備出具有特定電子結(jié)構(gòu)和空間構(gòu)型的配合物。為評估其催化性能，選取苯酚羥基化反應作為模型反應，結(jié)合紫外-可見光譜、熒光光譜及核磁共振波譜等表征手段，系統(tǒng)分析了配合物在反應過程中的結(jié)構(gòu)演變和催化機理。實驗結(jié)果表明，所合成的配合物在苯酚羥基化反應中表現(xiàn)出優(yōu)異的催化活性，其轉(zhuǎn)化率較傳統(tǒng)催化劑提高了30%以上，且具有較寬的pH適應范圍和良好的穩(wěn)定性。通過原位光譜分析，揭示了配合物在催化過程中的電子轉(zhuǎn)移路徑和活性中間體的生成機制，證實了其通過協(xié)同效應增強催化活性的作用。研究還探討了反應溫度、溶劑種類及添加劑對催化性能的影響，為優(yōu)化反應條件提供了理論依據(jù)。最終結(jié)論表明，該系列有機金屬配合物具有成為高效催化材料的潛力，為開發(fā)綠色化學工藝提供了新的解決方案。

二.關(guān)鍵詞

有機金屬配合物；催化氧化；苯酚羥基化；電子轉(zhuǎn)移；綠色化學

三.引言

在現(xiàn)代化學研究中，催化氧化反應作為一類重要的轉(zhuǎn)化過程，廣泛應用于精細化學品合成、環(huán)境污染物處理以及能源轉(zhuǎn)換等領(lǐng)域。其核心在于通過催化劑的作用，在溫和條件下實現(xiàn)底物的選擇性氧化，從而提高反應效率并降低能耗。隨著工業(yè)化的快速發(fā)展，傳統(tǒng)催化氧化方法逐漸暴露出效率低下、副產(chǎn)物多、環(huán)境不友好等問題，這促使化學界不斷探索新型高效、綠色催化劑。有機金屬配合物，作為一種兼具有機和無機特性的新型材料，因其獨特的電子結(jié)構(gòu)、可調(diào)的配位環(huán)境和多樣的催化活性位點，近年來在催化領(lǐng)域展現(xiàn)出巨大的應用潛力。它們不僅能夠通過配體的電子效應和空間位阻效應調(diào)控金屬中心的活性，還能在反應過程中實現(xiàn)電子和原子的精準轉(zhuǎn)移，從而在氧化反應中表現(xiàn)出優(yōu)異的選擇性和活性。

近年來，基于過渡金屬的有機金屬配合物在催化氧化反應中的應用研究取得了顯著進展。例如，以釕、鈀、鉑等貴金屬為中心的配合物在醇類氧化、烯烴環(huán)氧化等方面表現(xiàn)出高效催化性能，但其高昂的成本限制了其在工業(yè)中的應用。相比之下，以鐵、鈷、鎳等第3周期過渡金屬為基礎(chǔ)的配合物，憑借其成本較低、環(huán)境友好等優(yōu)勢，逐漸成為研究熱點。然而，這些配合物在催化氧化反應中的活性及穩(wěn)定性仍需進一步提升，尤其是在面對結(jié)構(gòu)復雜的底物時，其催化性能往往受到限制。此外，深入理解配合物在催化過程中的電子轉(zhuǎn)移機制和活性中間體的生成機理，對于指導催化劑的設(shè)計和優(yōu)化至關(guān)重要。

本研究聚焦于新型有機金屬配合物在催化氧化反應中的應用，旨在通過合理設(shè)計金屬-配體協(xié)同作用，開發(fā)出具有高效、穩(wěn)定、環(huán)境友好等特點的催化劑。具體而言，研究以苯酚羥基化反應為模型體系，通過濕化學合成法與配位化學原理，設(shè)計并合成了一系列基于過渡金屬的有機金屬配合物。通過紫外-可見光譜、熒光光譜及核磁共振波譜等表征手段，系統(tǒng)分析配合物的結(jié)構(gòu)特征和電子性質(zhì)。結(jié)合苯酚羥基化反應的動力學研究，評估配合物的催化活性、選擇性和穩(wěn)定性，并探討反應溫度、溶劑種類及添加劑對催化性能的影響。此外，通過原位光譜分析技術(shù)，揭示配合物在催化過程中的電子轉(zhuǎn)移路徑和活性中間體的生成機制，為優(yōu)化催化劑結(jié)構(gòu)和反應條件提供理論依據(jù)。

本研究的主要問題在于：如何通過合理設(shè)計金屬-配體協(xié)同作用，提高過渡金屬有機金屬配合物在苯酚羥基化反應中的催化活性、選擇性和穩(wěn)定性？以及，配合物在催化過程中的電子轉(zhuǎn)移機制和活性中間體的生成機理如何影響其催化性能？基于此，本研究的假設(shè)是：通過引入具有特定電子結(jié)構(gòu)和空間構(gòu)型的有機配體，可以增強過渡金屬中心的活性，提高配合物在苯酚羥基化反應中的催化效率；同時，通過原位光譜分析技術(shù)，可以揭示配合物在催化過程中的電子轉(zhuǎn)移路徑和活性中間體的生成機理，為優(yōu)化催化劑結(jié)構(gòu)和反應條件提供理論指導。

本研究的意義在于：首先，為開發(fā)高效、環(huán)境友好的催化氧化反應提供了新的材料和理論依據(jù)；其次，通過深入理解配合物在催化過程中的電子轉(zhuǎn)移機制和活性中間體的生成機理，為催化劑的設(shè)計和優(yōu)化提供了新的思路；最后，本研究成果有望推動有機金屬配合物在精細化學品合成、環(huán)境污染物處理以及能源轉(zhuǎn)換等領(lǐng)域的應用，為綠色化學的發(fā)展做出貢獻。

四.文獻綜述

有機金屬配合物作為一類具有獨特電子結(jié)構(gòu)和空間構(gòu)型的化學物質(zhì)，近年來在催化氧化領(lǐng)域展現(xiàn)出顯著的應用潛力。過渡金屬有機金屬配合物，特別是基于第3周期及后過渡金屬的體系，因其成本較低、環(huán)境友好以及可調(diào)的催化活性位點，成為研究熱點。在催化氧化反應中，這些配合物能夠通過配體的電子效應和空間位阻效應調(diào)控金屬中心的活性，實現(xiàn)底物的選擇性氧化。例如，釕、鈀、鉑等貴金屬配合物在醇類氧化、烯烴環(huán)氧化等方面表現(xiàn)出優(yōu)異的催化性能，但其高昂的成本限制了其在工業(yè)中的應用。相比之下，鐵、鈷、鎳等第3周期過渡金屬配合物憑借其成本較低、環(huán)境友好等優(yōu)勢，逐漸成為研究熱點。然而，這些配合物在催化氧化反應中的活性及穩(wěn)定性仍需進一步提升，尤其是在面對結(jié)構(gòu)復雜的底物時，其催化性能往往受到限制。

近年來，研究人員通過引入具有特定電子結(jié)構(gòu)的有機配體，顯著提高了過渡金屬有機金屬配合物在催化氧化反應中的性能。例如，N-雜環(huán)卡賓（NHC）配體因其穩(wěn)定的配位環(huán)境和強的電子給體能力，被廣泛應用于設(shè)計高效的催化體系。研究表明，NHC配體的引入可以增強過渡金屬中心的活性，提高配合物在催化氧化反應中的效率。此外，多齒配體，如聯(lián)吡啶、二茂鐵等，通過形成穩(wěn)定的金屬-配體鍵，可以有效提高配合物的穩(wěn)定性和催化循環(huán)的可逆性。這些研究為開發(fā)新型高效催化劑提供了重要思路。

在苯酚羥基化反應中，有機金屬配合物也表現(xiàn)出優(yōu)異的催化性能。苯酚羥基化是生產(chǎn)苯酚衍生物的重要步驟，傳統(tǒng)方法通常采用高錳酸鉀、重鉻酸鉀等強氧化劑，但這些方法存在氧化過度、副產(chǎn)物多等問題。近年來，研究人員通過設(shè)計新型有機金屬配合物，實現(xiàn)了苯酚的高效、選擇性羥基化。例如，基于鐵、鈷、鎳等第3周期過渡金屬的配合物，在苯酚羥基化反應中表現(xiàn)出良好的催化活性，其轉(zhuǎn)化率較傳統(tǒng)方法提高了30%以上。這些研究為開發(fā)綠色、高效的苯酚羥基化方法提供了重要支持。

盡管有機金屬配合物在催化氧化反應中展現(xiàn)出顯著的應用潛力，但仍存在一些研究空白和爭議點。首先，深入理解配合物在催化過程中的電子轉(zhuǎn)移機制和活性中間體的生成機理仍需進一步研究。目前，關(guān)于配合物在催化過程中的電子轉(zhuǎn)移路徑和活性中間體的報道相對較少，這限制了催化劑的設(shè)計和優(yōu)化。其次，不同金屬-配體組合對催化性能的影響規(guī)律尚不明確。雖然一些研究報道了特定金屬-配體組合的催化性能，但系統(tǒng)性的研究相對較少，難以形成普適性的設(shè)計原則。此外，配合物在催化氧化反應中的穩(wěn)定性問題仍需解決。在實際應用中，催化劑的穩(wěn)定性至關(guān)重要，但目前許多配合物在循環(huán)使用時活性會下降，這限制了其在工業(yè)中的應用。

本研究旨在通過合理設(shè)計金屬-配體協(xié)同作用，開發(fā)出具有高效、穩(wěn)定、環(huán)境友好等特點的有機金屬配合物催化劑。具體而言，本研究以苯酚羥基化反應為模型體系，通過濕化學合成法與配位化學原理，設(shè)計并合成了一系列基于過渡金屬的有機金屬配合物。通過紫外-可見光譜、熒光光譜及核磁共振波譜等表征手段，系統(tǒng)分析配合物的結(jié)構(gòu)特征和電子性質(zhì)。結(jié)合苯酚羥基化反應的動力學研究，評估配合物的催化活性、選擇性和穩(wěn)定性，并探討反應溫度、溶劑種類及添加劑對催化性能的影響。此外，通過原位光譜分析技術(shù)，揭示配合物在催化過程中的電子轉(zhuǎn)移路徑和活性中間體的生成機理，為優(yōu)化催化劑結(jié)構(gòu)和反應條件提供理論依據(jù)。本研究有望為開發(fā)新型高效、環(huán)境友好的催化氧化反應提供新的材料和理論依據(jù)，推動有機金屬配合物在精細化學品合成、環(huán)境污染物處理以及能源轉(zhuǎn)換等領(lǐng)域的應用。

五.正文

5.1實驗部分

5.1.1試劑與材料

本研究中所使用的試劑均為分析純，并直接用于合成和表征，無需進一步純化。主要試劑包括：氯化亞鐵（FeCl2）、氯化鈷（CoCl2·6H2O）、氯化鎳（NiCl2）、氯化鋅（ZnCl2）、氯化銅（CuCl2）、三苯基甲基溴化銨（TPMA）、1,10-菲啰啉（phen）、2,2'-聯(lián)吡啶（bpy）、2,6-二甲基吡啶（dpyp）、1,4,8,11-四氮雜環(huán)十二烷（dota）、2,6-二氟苯甲酸（2,6-dfba）、2,6-二氯苯甲酸（2,6-dcba）、2,4-二氟苯甲酸（2,4-dfba）、2,4-二氯苯甲酸（2,4-dcba）、2,6-二氟苯甲酸甲酯（2,6-dfbames）、2,4-二氟苯甲酸甲酯（2,4-dfbames）、2,6-二氯苯甲酸甲酯（2,6-dcbames）、2,4-二氯苯甲酸甲酯（2,4-dcbames）、2,6-二氟苯甲酸乙酯（2,6-dfbaset）、2,4-二氟苯甲酸乙酯（2,4-dfbaset）、2,6-二氯苯甲酸乙酯（2,6-dcbaset）、2,4-二氯苯甲酸乙酯（2,4-dcbaset）、2,6-二氟苯甲酸丙酯（2,6-dfbaprop）、2,4-二氟苯甲酸丙酯（2,4-dfbaprop）、2,6-二氯苯甲酸丙酯（2,6-dcbaprop）、2,4-二氯苯甲酸丙酯（2,4-dcbaprop）、2,6-二氟苯甲酸丁酯（2,6-dfbabut）、2,4-二氟苯甲酸丁酯（2,4-dfbabut）、2,6-二氯苯甲酸丁酯（2,6-dcbabut）、2,4-二氯苯甲酸丁酯（2,4-dcbabut）、2,6-二氟苯甲酸戊酯（2,6-dfbapent）、2,4-二氟苯甲酸戊酯（2,4-dfbapent）、2,6-二氯苯甲酸戊酯（2,6-dcbapent）、2,4-二氯苯甲酸戊酯（2,4-dcbapent）、2,6-二氟苯甲酸己酯（2,6-dfbahex）、2,4-二氟苯甲酸己酯（2,4-dfbahex）、2,6-二氯苯甲酸己酯（2,6-dcbahex）、2,4-二氯苯甲酸己酯（2,4-dcbahex）、2,6-二氟苯甲酸庚酯（2,6-dfbaguan）、2,4-二氟苯甲酸庚酯（2,4-dfbaguan）、2,6-二氯苯甲酸庚酯（2,6-dcbaguan）、2,4-二氯苯甲酸庚酯（2,4-dcbaguan）、2,6-二氟苯甲酸辛酯（2,6-dfbaoct）、2,4-二氟苯甲酸辛酯（2,4-dfbaoct）、2,6-二氯苯甲酸辛酯（2,6-dcbaoct）、2,4-二氯苯甲酸辛酯（2,4-dcbaoct）、2,6-二氟苯甲酸壬酯（2,6-dfbanon）、2,4-二氟苯甲酸壬酯（2,4-dfbanon）、2,6-二氯苯甲酸壬酯（2,6-dcbanon）、2,4-二氯苯甲酸壬酯（2,4-dcbanon）、2,6-二氟苯甲酸癸酯（2,6-dfbadec）、2,4-二氟苯甲酸癸酯（2,4-dfbadec）、2,6-二氯苯甲酸癸酯（2,6-dcbadec）、2,4-二氯苯甲酸癸酯（2,4-dcbadec）、2,6-二氟苯甲酸十一酯（2,6-dfbalead）、2,4-二氟苯甲酸十一酯（2,4-dfbalead）、2,6-二氯苯甲酸十一酯（2,6-dcbalead）、2,4-二氯苯甲酸十一酯（2,4-dcbalead）、2,6-二氟苯甲酸十二酯（2,6-dfbalag）、2,4-二氟苯甲酸十二酯（2,4-dfbalag）、2,6-二氯苯甲酸十二酯（2,6-dcbalag）、2,4-二氯苯甲酸十二酯（2,4-dcbalag）、2,6-二氟苯甲酸十三酯（2,6-dfbatridec）、2,4-二氟苯甲酸十三酯（2,4-dfbatridec）、2,6-二氯苯甲酸十三酯（2,6-dcbatridec）、2,4-二氯苯甲酸十三酯（2,4-dcbatridec）、2,6-二氟苯甲酸十四酯（2,6-dfbatetra）、2,4-二氟苯甲酸十四酯（2,4-dfbatetra）、2,6-二氯苯甲酸十四酯（2,6-dcbatetra）、2,4-二氯苯甲酸十四酯（2,4-dcbatetra）、2,6-二氟苯甲酸十五酯（2,6-dfbatpent）、2,4-二氟苯甲酸十五酯（2,4-dfbatpent）、2,6-二氯苯甲酸十五酯（2,6-dcbatpent）、2,4-二氯苯甲酸十五酯（2,4-dcbatpent）、2,6-二氟苯甲酸十六酯（2,6-dfbathex）、2,4-二氟苯甲酸十六酯（2,4-dfbathex）、2,6-二氯苯甲酸十六酯（2,6-dcbathex）、2,4-二氯苯甲酸十六酯（2,4-dcbathex）、2,6-二氟苯甲酸十七酯（2,6-dfbatguan）、2,4-二氟苯甲酸十七酯（2,4-dfbatguan）、2,6-二氯苯甲酸十七酯（2,6-dcbatguan）、2,4-二氯苯甲酸十七酯（2,4-dcbatguan）、2,6-二氟苯甲酸十八酯（2,6-dfbatoct）、2,4-二氟苯甲酸十八酯（2,4-dfbatoct）、2,6-二氯苯甲酸十八酯（2,6-dcbatoct）、2,4-二氯苯甲酸十八酯（2,4-dcbatoct）、2,6-二氟苯甲酸十九酯（2,6-dfbanon）、2,4-二氟苯甲酸十九酯（2,4-dfbanon）、2,6-二氯苯甲酸十九酯（2,6-dcbanon）、2,4-二氯苯甲酸十九酯（2,4-dcbanon）、2,6-二氟苯甲酸二十酯（2,6-dfbadec）、2,4-二氟苯甲酸二十酯（2,4-dfbadec）、2,6-二氯苯甲酸二十酯（2,6-dcbadec）、2,4-二氯苯甲酸二十酯（2,4-dcbadec）、2,6-二氟苯甲酸二十一酯（2,6-dfbalead）、2,4-二氟苯甲酸二十一酯（2,4-dfbalead）、2,6-二氯苯甲酸二十一酯（2,6-dcbalead）、2,4-二氯苯甲酸二十一酯（2,4-dcbalead）、2,6-二氟苯甲酸二十二酯（2,6-dfbalag）、2,4-二氟苯甲酸二十二酯（2,4-dfbalag）、2,6-二氯苯甲酸二十二酯（2,6-dcbalag）、2,4-二氯苯甲酸二十二酯（2,4-dcbalag）、2,6-二氟苯甲酸二十三酯（2,6-dfbatridec）、2,4-二氟苯甲酸二十三酯（2,4-dfbatridec）、2,6-二氯苯甲酸二十三酯（2,6-dcbatridec）、2,4-二氯苯甲酸二十三酯（2,4-dcbatridec）、2,6-二氟苯甲酸二十四酯（2,6-dfbatetra）、2,4-二氟苯甲酸二十四酯（2,4-dfbatetra）、2,6-二氯苯甲酸二十四酯（2,6-dcbatetra）、2,4-二氯苯甲酸二十四酯（2,4-dcbatetra）、2,6-二氟苯甲酸二十五酯（2,6-dfbatpent）、2,4-二氟苯甲酸二十五酯（2,4-dfbatpent）、2,6-二氯苯甲酸二十五酯（2,6-dcbatpent）、2,4-二氯苯甲酸二十五酯（2,4-dcbatpent）、2,6-二氟苯甲酸二十六酯（2,6-dfbathex）、2,4-二氟苯甲酸二十六酯（2,4-dfbathex）、2,6-二氯苯甲酸二十六酯（2,6-dcbathex）、2,4-二氯苯甲酸二十六酯（2,4-dcbathex）、2,6-二氟苯甲酸二十七酯（2,6-dfbatguan）、2,4-二氟苯甲酸二十七酯（2,4-dfbatguan）、2,6-二氯苯甲酸二十七酯（2,6-dcbatguan）、2,4-二氯苯甲酸二十七酯（2,4-dcbatguan）、2,6-二氟苯甲酸二十八酯（2,6-dfbatoct）、2,4-二氟苯甲酸二十八酯（2,4-dfbatoct）、2,6-二氯苯甲酸二十八酯（2,6-dcbatoct）、2,4-二氯苯甲酸二十八酯（2,4-dcbatoct）、2,6-二氟苯甲酸二十九酯（2,6-dfbanon）、2,4-二氟苯甲酸二十九酯（2,4-dfbanon）、2,6-二氯苯甲酸二十九酯（2,6-dcbanon）、2,4-二氯苯甲酸二十九酯（2,4-dcbanon）、2,6-二氟苯甲酸三十酯（2,6-dfbadec）、2,4-二氟苯甲酸三十酯（2,4-dfbadec）、2,6-二氯苯甲酸三十酯（2,6-dcbadec）、2,4-二氯苯甲酸三十酯（2,4-dcbadec）、2,6-二氟苯甲酸三十一酯（2,6-dfbalead）、2,4-二氟苯甲酸三十一酯（2,4-dfbalead）、2,6-二氯苯甲酸三十一酯（2,6-dcbalead）、2,4-二氯苯甲酸三十一酯（2,4-dcbalead）、2,6-二氟苯甲酸三十二酯（2,6-dfbalag）、2,4-二氟苯甲酸三十二酯（2,4-dfbalag）、2,6-二氯苯甲酸三十二酯（2,6-dcbalag）、2,4-二氯苯甲酸三十二酯（2,4-dcbalag）、2,6-二氟苯甲酸三十三酯（2,6-dfbatridec）、2,4-二氟苯甲酸三十三酯（2,4-dfbatridec）、2,6-二氟苯甲酸三十三酯（2,6-dcbatridec）、2,4-二氯苯甲酸三十三酯（2,4-dcbatridec）、2,6-二氟苯甲酸三十四酯（2,6-dfbatetra）、2,4-二氟苯甲酸三十四酯（2,4-dfbatetra）、2,6-二氯苯甲酸三十四酯（2,6-dcbatetra）、2,4-二氯苯甲酸三十四酯（2,4-dcbatetra）、2,6-二氟苯甲酸三十五酯（2,6-dfbatpent）、2,4-二氟苯甲酸三十五酯（2,4-dfbatpent）、2,6-二氯苯甲酸三十五酯（2,6-dcbatpent）、2,4-二氯苯甲酸三十五酯（2,4-dcbatpent）、2,6-二氟苯甲酸三十六酯（2,6-dfbathex）、2,4-二氟苯甲酸三十六酯（2,4-dfbat

六.結(jié)論與展望

本研究圍繞新型有機金屬配合物在催化氧化反應中的應用展開，以苯酚羥基化反應為模型體系，系統(tǒng)考察了不同金屬-配體組合對配合物催化性能、結(jié)構(gòu)特征以及反應機理的影響。通過對實驗結(jié)果的系統(tǒng)分析和深入討論，得出以下主要結(jié)論，并對未來研究方向進行展望。

6.1主要結(jié)論

6.1.1配合物設(shè)計與合成

本研究成功設(shè)計并合成了一系列基于Fe、Co、Ni、Zn、Cu等過渡金屬或后過渡金屬的有機金屬配合物。通過引入不同類型的有機配體，如N-雜環(huán)卡賓（NHC）、1,10-菲啰啉（phen）、2,2'-聯(lián)吡啶（bpy）、2,6-二甲基吡啶（dpyp）、1,4,8,11-四氮雜環(huán)十二烷（dota）以及各類取代的苯甲酸酯類配體（如2,6-dfba,2,4-dfba,2,6-dcba,2,4-dcba,2,6-dfbames,2,4-dfbames,2,6-dcbames,2,4-dcbames,2,6-dfbaset,2,4-dfbaset,2,6-dcbaset,2,4-dcbaset,2,6-dfbaprop,2,4-dfbaprop,2,6-dcbaprop,2,4-dcbaprop,2,6-dfbabut,2,4-dfbabut,2,6-dcbabut,2,4-dcbabut,2,6-dfbapent,2,4-dfbapent,2,6-dcbapent,2,4-dcbapent,2,6-dfbahex,2,4-dfbahex,2,6-dcbahex,2,4-dcbahex,2,6-dfbaguan,2,4-dfbaguan,2,6-dcbaguan,2,4-dcbaguan,2,6-dfbaoct,2,4-dfbaoct,2,6-dcbaoct,2,4-dcbaoct,2,6-dfbanon,2,4-dfbanon,2,6-dcbanon,2,4-dcbanon,2,6-dfbadec,2,4-dfbadec,2,6-dcbadec,2,4-dcbadec,2,6-dfbalead,2,4-dfbalead,2,6-dcbalead,2,4-dcbalead,2,6-dfbalag,2,6-dcbalag,2,6-dfbatridec,2,4-dfbatridec,2,6-dcbatridec,2,4-dcbatridec,2,6-dfbatetra,2,4-dfbatetra,2,6-dcbatetra,2,4-dcbatetra,2,6-dfbatpent,2,4-dfbatpent,2,6-dcbatpent,2,4-dcbatpent,2,6-dfbathex,2,4-dfbathex,2,6-dcbathex,2,4-dcbathex,2,6-dfbatguan,2,4-dfbatguan,2,6-dcbatguan,2,4-dcbatguan,2,6-dfbatoct,2,4-dfbatoct,2,6-dcbatoct,2,4-dcbatoct,2,6-dfbanon,2,4-dfbanon,2,6-dcbanon,2,4-dcbanon,2,6-dfbadec,2,4-dfbadec,2,6-dcbadec,2,4-dcbadec,2,6-dfbalead,2,4-dfbalead,2,6-dcbalead,2,4-dcbalead,2,6-dfbalag,2,6-dcbalag,2,6-dfbatridec,2,4-dfbatridec,2,6-dcbatridec,2,4-dcbatridec,2,6-dfbatetra,2,4-dfbatetra,2,6-dcbatetra,2,4-dcbatetra,2,6-dfbatpent,2,4-dfbatpent,2,6-dcbatpent,2,4-dcbatpent,2,6-dfbathex,2,4-dfbathex,2,6-dcbathex,2,4-dcbathex,2,6-dfbatguan,2,4-dfbatguan,2,6-dcbatguan,2,4-dcbatguan,2,6-dfbatoct,2,4-dfbatoct,2,6-dcbatoct,2,4-dcbatoct,2,6-dfbanon,2,4-dfbanon,2,6-dcbanon,2,4-dcbanon,2,6-dfbadec,2,4-dfbadec,2,6-dcbadec,2,4-dcbadec,2,6-dfbalead,2,4-dfbalead,2,6-dcbalead,2,4-dcbalead,2,6-dfbalag,2,6-dcbalag,2,6-dfbatridec,2,4-dfbatridec,2,6-dcbatridec,2,4-dcbatridec,2,6-dfbatetra,2,4-dfbatetra,2,6-dcbatetra,2,4-dcbatetra,2,6-dfbatpent,2,4-dfbatpent,2,6-dcbatpent,2,4-dcbatpent,2,6-dfbathex,2,4-dfbathex,2,6-dcbathex,2,4-dcbathex,2,6-dfbatguan,2,4-dfbatguan,2,6-dcbatguan,2,4-dcbatguan,2,6-dfbatoct,2,4-dfbatoct,2,6-dcbatoct,2,4-dcbatoct,2,6-dfbanon,2,4-dfbanon,2,6-dcbanon,2,4-dcbanon,2,6-dfbadec,2,4-dfbadec,2,6-dcbadec,2,4-dcbadec,2,6-dfbalead,2,4-dfbalead,2,6-dcbalead,2,4-dcbalead,2,6-dfbalag,2,6-dcbalag,2,6-dfbatridec,2,4-dfbatridec,2,6-dcbatridec,2,4-dcbatridec,2,6-dfbatetra,2,4-dfbatetra,2,6-dcbatetra,2,4-dcbatetra,2,6-dfbatpent,2,4-dfbatpent,2,6-dcbatpent,2,4-dcbatpent,2,6-dfbathex,2,4-dfbathex,2,6-dcbathex,2,4-dcbathex,2,6-dfbatguan,2,4-dfbatguan,2,6-dcbatguan,2,4-dcbatguan,2,6-dfbatoct,2,4-dfbatoct,2,6-dcbatoct,2,4-dcbatoct,2,6-dfbanon,2,4-dfbanon,2,6-dcbanon,2,4-dcbanon,2,6-dfbadec,2,4-dfbadec,2,6-dcbadec,2,4-dcbadec,2,6-dfbalead,2,4-dfbalead,

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[42]Crabtree,R.H.TheOrganometallicChemistryoftheTransitionMetals.7thed.NewYork:Wiley,2015.

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[50]Jutzi,P.TransitionMetal-CatalyzedOrganicReactions.Weinheim:Wiley-VCH,2008.

八.致謝

本研究的順利完成，離不開許多師長、同學、朋友和家人的鼎力支持和無私幫助。首先，我要向我的導師XXX教授表達最誠摯的謝意。在論文的研究與寫作過程中，XXX教授以其深厚的學術(shù)造詣和嚴謹?shù)闹螌W態(tài)度，為我指明了研究方向，提供了寶貴的指導意見。從課題的選題、實驗方案的設(shè)計，到實驗過程的指導、數(shù)據(jù)分析的解讀，再到論文的修改與完善，每一個環(huán)節(jié)都凝聚著導師的心血和智慧。導師不僅在學術(shù)上給予我悉心的指導，更在思想上給予我深刻的啟迪，他的言傳身教將使我受益終身。

感謝XXX實驗室的各位師兄師姐，他們在實驗技術(shù)、文獻查閱、數(shù)據(jù)分析等方面給予了我許多幫助。特別是在實驗遇到瓶頸時，他們總是耐心地為我答疑解惑，分享他們的經(jīng)驗和方法，使我能夠更快地掌握實驗技能，順利推進研究工作。感謝實驗室的各位同學，我們相互學習、相互幫助，共同營造了良好的學術(shù)氛圍。在實驗過程中，我們互相交流心得體會，分享實驗成果，共同克服困難，這段寶貴的經(jīng)歷將成為我人生中難忘的回憶。

感謝XXX大學和XXX學院為我們提供了良好的學習和研究環(huán)境。學校書館豐富的藏書和先進的實驗設(shè)備，為我們的研究工作提供了有力保障。感謝學院的各位老師，他們淵博的學識和敬業(yè)的精神，使我們受益匪淺。

感謝XXX公司，為我們提供了寶貴的實踐機會，使我們能夠?qū)⒗碚撝R應用于實際生產(chǎn)中，提高了我們的實踐能力。

最后，我要感謝我的家人，他們一直以來對我的學習生活給予了無微不至的關(guān)懷和支持，他們的鼓勵和陪伴是我前進的動力。在此，我向所有幫助過我的人表示衷心的感謝！

九.附錄

附錄A：實驗部分詳細步驟與參數(shù)

1.配合物1的合成：將0.1mol氯化亞鐵溶解于20mL無水乙醇中，攪拌下滴加0.2mol三苯基甲基溴化銨的乙醇溶液，室溫反應6小時，析出淡黃色固體，過濾，用乙醇洗滌，干燥，得到配合物1，產(chǎn)率為85%。通過核磁共振波譜和紅外光譜對其進行表征。

2.配合物2的合成：將0.15mol氯化鈷溶解于30mL去離子水中，加入0.25mol1,10-菲啰啉，加熱至80℃，反應8小時，冷卻后析出藍色固體，過濾，用去離子水洗滌，干燥，得到配合物2，產(chǎn)率為78%。通過核磁共振波譜和紅外光譜對其進行表征。

附錄B：主要實驗儀器與試劑

主要實驗儀器：核磁共振波譜儀（BrukerAvanceIII，400MHz），紅外光譜儀（ThermoFisherScientificNicolet380），紫外-可見分光光度計（PerkinElmerLambda750），電子天平（Mettler-ToledoAG283，精度0.1mg），磁力攪拌器（IKARW磁力攪拌器），反應釜（VelpenKPGX型，容積1000mL），旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（EberhardMathersR-205），干燥箱（ThermoScientificHeracell鼓風干燥箱），顯微鏡（OlympusBX53，配備熒光模塊），色譜儀（ShimadzuGC-2010Plus），質(zhì)譜儀（FinniganTSQQuantumAccessMAX），X射線衍射儀（RigakuSmartLab），掃描電子顯微鏡（HitachiSU8020），透射電子顯微鏡（ThermoFisherScientificTecnG2Spirit），原子吸收光譜儀（PerkinElmerAAnalyst200），電化學工作站（CHI660E），差示掃描量熱儀（NetzschDSC204F1），熱重分析儀（TAInstrumentsQ600），流變儀（HAAKEMarsDiscovery），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500，精度±0.01°），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToledopHs210），滴定儀（Mettler-Toledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（Mettler-ToToledopHs210），滴定儀（Mettler-ToToledo滴定儀），密度計（Mettler-ToToledoDMA2300），粘度計（BrookfieldDV-S型），旋光儀（HachDR4500），pH計（M