2025年大學(xué)藥品生產(chǎn)技術(shù)（藥物合成反應(yīng)）試題及答案

（考試時間：90分鐘滿分100分）班級______姓名______第I卷（選擇題共30分）答題要求：每題只有一個正確答案，請將正確答案的序號填在括號內(nèi)。(總共10題，每題3分)1.下列哪種反應(yīng)類型不屬于藥物合成反應(yīng)的常見類型？（）A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.聚合反應(yīng)D.氧化還原反應(yīng)2.親核取代反應(yīng)中，離去基團的離去能力與下列哪項有關(guān)？（）A.基團的電子云密度B.基團的空間位阻C.基團的堿性D.以上都是3.下列關(guān)于消除反應(yīng)的說法，正確的是（）A.消除反應(yīng)一定生成不飽和鍵B.消除反應(yīng)只能發(fā)生在相鄰碳原子上C.消除反應(yīng)的活性與底物結(jié)構(gòu)無關(guān)D.消除反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種4.在鹵代烴的親核取代反應(yīng)中，下列哪種鹵代烴反應(yīng)活性最高？（）A.伯鹵代烴B.仲鹵代烴C.叔鹵代烴D.鹵代芳烴5.下列哪種試劑常用于親核加成反應(yīng)？（）A.氫氧化鈉B.鹽酸C.格氏試劑D.硫酸6.氧化反應(yīng)中，常用的氧化劑不包括（）A.高錳酸鉀B.重鉻酸鉀C.氫氣D.過氧化氫7.對于酯化反應(yīng)，下列說法錯誤的是（）A.酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)B.常用濃硫酸作催化劑C.反應(yīng)溫度越高越好D.可以通過分水器提高產(chǎn)率8.下列化合物中，最容易發(fā)生硝化反應(yīng)的是（）A.苯B.甲苯C.氯苯D.硝基苯9.下列關(guān)于有機金屬化合物參與的反應(yīng)，正確的是（）A.有機金屬化合物只能與鹵代烴反應(yīng)B.有機金屬化合物具有很強的親電性C.有機金屬化合物可以用于構(gòu)建碳-碳鍵D.有機金屬化合物在空氣中很穩(wěn)定10.下列哪種反應(yīng)可以用于制備酰胺？（）A.酯化反應(yīng)B.氨解反應(yīng)C.水解反應(yīng)D.氧化反應(yīng)第II卷（非選擇題共70分）（總共4題，第11題15分，第12題20分，第13題15分，第14題20分）11.（15分）請簡述親核取代反應(yīng)的機理，并舉例說明SN1和SN2反應(yīng)的特點。12.（20分）寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物，并說明反應(yīng)類型。（1）溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液共熱（2）苯與濃硫酸、濃硝酸共熱（3）乙醛與氫氣在催化劑作用下反應(yīng)（4）乙酸與乙醇在濃硫酸催化下反應(yīng)13.（15分）在藥物合成中，常常需要對化合物進(jìn)行保護基的引入和去除。請舉例說明一種常見的保護基及其引入和去除的方法，并闡述其在藥物合成中的作用。14.（20分）閱讀以下材料：在某藥物合成路線中，起始原料為化合物A，經(jīng)過一系列反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物B。反應(yīng)過程如下：首先化合物A與試劑X發(fā)生反應(yīng)生成中間體C，中間體C再與試劑Y反應(yīng)生成中間體D，最后中間體D經(jīng)過處理得到目標(biāo)產(chǎn)物B。已知化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為[具體結(jié)構(gòu)簡式]，試劑X為[試劑名稱]，試劑Y為[試劑名稱]。（1）請寫出中間體C和D的結(jié)構(gòu)簡式。（2）請指出每個反應(yīng)步驟的反應(yīng)類型。（3）如果在反應(yīng)過程中發(fā)現(xiàn)某一步反應(yīng)產(chǎn)率較低，可能的原因有哪些？如何改進(jìn)？答案：1.C2.D3.A4.C5.C6.C7.C8.B9.C10.B11.親核取代反應(yīng)機理：親核試劑進(jìn)攻底物中帶正電的碳原子，同時離去基團離開。SN1反應(yīng)特點：分兩步進(jìn)行，有碳正離子中間體生成，反應(yīng)速率只與底物濃度有關(guān)，產(chǎn)物外消旋化。例如叔鹵代烴水解。SN2反應(yīng)特點：一步完成，反應(yīng)速率與底物和親核試劑濃度都有關(guān)，產(chǎn)物構(gòu)型翻轉(zhuǎn)。例如伯鹵代烴與強親核試劑反應(yīng)。12.（1）產(chǎn)物：乙烯，反應(yīng)類型：消除反應(yīng)。（2）產(chǎn)物：硝基苯，反應(yīng)類型：硝化反應(yīng)。（3）產(chǎn)物：乙醇，反應(yīng)類型：加成反應(yīng)。（4）產(chǎn)物：乙酸乙酯，反應(yīng)類型：酯化反應(yīng)。13.常見保護基如芐基。引入方法：用芐基鹵化物在堿存在下與化合物反應(yīng)引入。去除方法：在催化氫化條件下脫除。作用：在藥物合成中，可保護特定官能團不參與其他反應(yīng)，避免副反應(yīng)發(fā)生，保證反應(yīng)的選擇性，使合成路線更順利進(jìn)行，最終得到目標(biāo)藥物分子。14.（1）中間體C和D的結(jié)構(gòu)簡式需根據(jù)具體反應(yīng)和A的結(jié)構(gòu)簡式推導(dǎo)。（2）第一步反應(yīng)類型可能是取代反應(yīng)；第二步可能也是取代反應(yīng)；第三步根據(jù)具