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文檔簡介
有機合成思考:有機合成的任務是什么?目標分子的結構逆向分析引入官能團構建分子骨架正向合成核心方法思考:有機合成的任務是什么?觀察結構變化尋找中間體優(yōu)化合成路線有機合成的一般思路關注碳骨架和官能團的變化逆合成分析法以“綠色化學”和“原子經(jīng)濟”為指導認目標巧切斷再切斷……得原料得路線認碳骨架和官能團用可靠的反應切斷廉價易得將上述過程逆向進行寫出合成路線逆合成分析法一、官能團的引入(轉化)官能團的性質碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、氨基、碳鹵鍵、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基以丙烯為原料,其它無機試劑任選,合成乳酸。練習以乙烯為原料,其它無機試劑任選,合成乳酸。用逆合成分析法推斷下列合成過程中的各中間產物練習
以1,3-丁二烯為原料合成
,請寫出合成路線流程圖(無機試劑任選)。練習官能團的性質官能團的保護醛基、羥基、碳碳雙鍵、氨基的保護碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、氨基、碳鹵鍵、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基一、官能團的引入(轉化)練習A→B引入保護基D→E脫除保護基問題1:為什么要對-NH2進行保護?問題1答案:-NH2具有還原性,防止硝化反應過程中被濃硝酸、濃硫酸氧化。E→F引入保護基Y→P脫除保護基問題2:為什么要對-NH2再次進行保護???副產品問題2答案:防止-NH2均與N=C發(fā)生加成反應,得到過多副產品,降低產率。思考(2025·湖南·T17)17.化合物G是某藥物的關鍵原料,合成路線如下:(4)C→D的反應方程式為
。在A的氮原子上引入乙?;?CH3CO?)的作用是
。答案解析:A→B引入CH3CO-,C→D重新生成氨基,作用是保護氨基;
這里真的是保護氨基嗎?為什么要保護氨基?相似性差異性都能與乙酸酐發(fā)生酰化反應活性:苯基氨>酚羥基Fries重排鍵的極性:N-H>C-H基Fries重排:乙酸酐更趨近真實思考2022年朝陽一模保護、定位乙酸的作用是什么?思考練習已知:練習二、構建分子骨架鏈增長鏈縮短增碳反應減碳反應鏈增長鏈縮短增碳反應成環(huán)開環(huán)減碳反應二、構建分子骨架黃檀香豆素類化合物——以合成香豆素類化合物為例三、微專題:有機合成中碳骨架的構建黃木樨任務一合成香豆素原料:CH3CHO任務二合成羥基香豆素原料:任務二合成羥基香豆素已知:(R2、R4是烴基,R1、R3是烴基或氫原子)任務二合成羥基香豆素已知:任務二合成羥基香豆素醛/酮的性質酯的性質增碳成環(huán)課堂反饋合成香豆素類化合物G原料:課堂反饋合成香豆素類化合物G+已知:課堂反饋合成香豆素類化合物G醛/酮的性質+酯的性質增碳
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