課時1醇的性質(zhì)及應(yīng)用第二節(jié)醇酚聚會時酒必不可少中國酒文化源遠流長，有很多文人墨客為它寫下了許多優(yōu)美的詩詞。如“明月幾時有，把酒問青天”“抽刀斷水水更流，舉杯消愁愁更愁”等千古名句。那么酒的主要成分是什么呢？新課導入羥基（—OH）與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。官能團為羥基(—OH)

一.醇的定義醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤歇后語：苯環(huán)上掛羥基裝“醇”羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚二.醇的分類①根據(jù)醇分子中羥基的個數(shù)分類CH2CH2OHOH乙二醇汽車用抗凍劑二元醇CH2CHCH2OHOHOH丙三醇（甘油）吸濕性，護膚三元醇一元醇CH3OH甲醇（木精、木醇）劇毒用于能源領(lǐng)域如汽車燃料工業(yè)酒精有毒！汽車防凍劑配制化妝品乙二醇、丙三醇都是無色、粘稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。

苯甲醇環(huán)己醇丙烯醇②按羥基所連烴基種類分類

可簡寫為R-OH脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇飽和醇：不飽和醇：CH3CH2OH，飽和一元醇的通式：CnH2n+1或CnH2n+2OCH2==CHCH2OH二.醇的分類三.醇的物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點/℃沸點/℃甲醇CH3OH－9765乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇（硬脂醇）CH3(CH2)17OH59211結(jié)論：醇沸點隨碳原子數(shù)的增加而升高，其在水中的溶解度一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而降低。下表中列舉了幾種相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點。請仔細閱讀并對比表格中的數(shù)據(jù)，你能得到什么結(jié)論？思考與討論相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子量沸點/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330－89乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH344－42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358－0.5從上表中的數(shù)據(jù)可知，相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點。這是由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著氫鍵，甲醇、乙醇和丙醇均可與水互溶，這也是因為醇分子與水分子之間形成了氫鍵。（分子間形成了氫鍵）RROOHHRROOHHRROOHH氫鍵醇分子間形成氫鍵的示意圖四.醇的結(jié)構(gòu)（以乙醇為例）主要決定因素官能團：—OH容易斷裂的化學鍵O—H、C—O原因：氧原子吸引電子能力強于氫原子和碳原子，O—H和C—O的電子都向氧原子偏移圖示：CH3CH2—O—H電負性：O>C>H化學鍵極性：O-H>C-O>C-C對比乙烷、溴乙烷、乙醇的結(jié)構(gòu)式，分析乙醇的結(jié)構(gòu)特點。乙醇的核磁共振氫譜H?C?C?O?HHHHHH?C?C?HHHHHH?C?C?BrHHHH五.醇的化學性質(zhì)（以乙醇為例）任務(wù)：寫出我們學習過的有關(guān)乙醇的化學方程式，搭建反應(yīng)產(chǎn)物的球棍模型，分析乙醇的哪些化學鍵發(fā)生了變化。2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑(1)置換反應(yīng)(2)取代反應(yīng)C2H5OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O

濃H2SO4△C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O

△(3)氧化反應(yīng)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu斷裂①CH3CH2ONaCH3COOCH2CH3斷裂②C2H5Br斷裂①、③CH3CHO五.醇的化學性質(zhì)（以乙醇為例）H?C?C?HBrHHH對比溴乙烷的化學性質(zhì)，預測乙醇可能還有哪些化學性質(zhì)？H?C?C?HO?HHHH消去反應(yīng)五.醇的化學性質(zhì)（以乙醇為例）(4)消去反應(yīng)實驗3-2：在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸（體積比約為1:3）的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性髙錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實驗現(xiàn)象。五.醇的化學性質(zhì)（以乙醇為例）(4)消去反應(yīng)：實驗現(xiàn)象：產(chǎn)生了氣體，該氣體使酸性高錳酸鉀溶液褪色，使溴的四氯化碳溶液褪色，燒瓶內(nèi)有黑色固體生成。實驗原理：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O

乙烯反應(yīng)機理：脫去—OH和與—OH相鄰的碳原子上的1個H斷鍵位置:斷裂②④分子內(nèi)脫水成烯五.醇的化學性質(zhì)（以乙醇為例）思考討論1)如何配制反應(yīng)所需的混合液體?取5mL乙醇于小燒杯中，再用量簡量取15m濃硫酸，用玻璃棒引流緩緩加人盛有乙醇的小燒杯中，邊加邊攪拌。（稀釋濃硫酸操作）2)濃硫酸所起的作用是什么?催化劑、脫水劑3)反應(yīng)一段時間后燒瓶中液體為什么會變黑?高溫時濃硫酸會使乙醇脫水碳化形成碳單質(zhì)。4)裝置中的氫氧化鈉溶液的作用是什么？因乙烯中混有的CH3CH2OH、SO2氣體能使酸性KMnO4溶液褪色影響乙烯的檢驗，故必須用NaOH溶液先將其除去。五.醇的化學性質(zhì)（以乙醇為例）思考討論5)實驗的關(guān)鍵是嚴格控制實驗的溫度，有哪些操作是保證控制實驗溫度？6)溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，二者的反應(yīng)有何異同？相同點：都是從一個分子內(nèi)脫去一個小分子,都由單鍵生成雙鍵。不同點：反應(yīng)條件不同,溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉的醇溶液，加熱;而乙醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、170℃.五.醇的化學性質(zhì)（以乙醇為例）(4)消去反應(yīng)：分子間脫水成醚如果把乙醇與濃硫酸的混合物的溫度控制在140℃左右，每兩個乙醇分子間會脫去一個水分子而生成乙醚。CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O濃H2SO4140℃乙醚取代反應(yīng)斷鍵位置:斷裂①②醚：兩個烴基通過一個氧原子鏈接起來的化合物表示：R-O-R’用途：作溶劑、麻醉劑思考：請寫出分子式為C3H8O的有機化合物的同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式。醇：CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3醚：CH3OCH2CH3五.醇的化學性質(zhì)（以乙醇為例）(5)氧化反應(yīng)：a、燃燒反應(yīng)：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O點燃(淡藍色火焰)b、催化氧化反應(yīng)：①③R2—C—O—HR1H+O22+2H2O—C=OR1R22Cu△②★與-OH相連的碳必須有H,才發(fā)生催化氧化反應(yīng)練習：寫出下列有機物催化氧化的反應(yīng)方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

2+O2→CH3CH2C－H+H2O=OCu△2+O2→CH3－C－CH3+H2O=OCu△五.醇的化學性質(zhì)（以乙醇為例）醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)，具體分析如下：五.醇的化學性質(zhì)（以乙醇為例）(5)氧化反應(yīng)：c、被強氧化劑氧化乙醇被酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液氧化的過程為溶液由橙紅色變?yōu)榫G色Cr2O72-(H+)：橙色→Cr3+綠色（檢驗酒駕）CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH

KMnO4(H+)：紫色→無色——直接被氧化成乙酸若加入酸性KMnO4溶液五.醇的化學性質(zhì)（以乙醇為例）(5)氧化反應(yīng)：有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。（加氧或去氫）還原反應(yīng)：有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。（加氫或去氧）斷裂①CH3CH2ONaCH3COOCH2CH3斷裂②C2H5Br斷裂①③CH3CHO六.醇的化學性質(zhì)總結(jié)（以乙醇為例）CH3CH2OCH2CH3斷裂①②斷裂②④CH2=CH2取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)1.下列說法正確的是(

)A．乙醇分子中的氫原子均可與金屬鈉反應(yīng)B．烴分子中的氫原子被羥基取代后的衍生物都屬于醇C．甲醇是最簡單的醇，它不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴D．某一元醇在濃硫酸存在下加熱到170℃可以生成丙烯，該一元醇一定是1-丙醇答案：C2．下列各組有機物中，互為同分異構(gòu)體且都屬于醇類的是(

)答案：C3．分子式為C5H12O的同分異構(gòu)體中屬于醇的共有(不考慮立體異構(gòu))(

)A．6種B．7種C．8種D．9種

答案：C解析：本題可以先寫出烷烴C5H12的同分異構(gòu)體，然后用—OH取代烷烴分子結(jié)構(gòu)中的1個氫原子就可得到分子式為C5H12O且屬于醇的同分異構(gòu)體。C5H12存在3種同分異構(gòu)體：①CH3CH2CH2CH2CH3，②

，③

，結(jié)構(gòu)①中有3種類型的氫原子，對應(yīng)的醇也有3種；結(jié)構(gòu)②中有4種類型的氫原子，對應(yīng)的醇也有4種；結(jié)構(gòu)③中只有1種類型的氫原子，對應(yīng)的醇也只有1種，故C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體共有8種，C選項正確。4．下列說法中，正確的是(

)A．乙醇和乙醚互為同分異構(gòu)體B．乙醇和乙二醇互為同系物C．含羥基的化合物一定屬于醇類D．等質(zhì)量的乙醇、乙二醇與足量鈉反應(yīng)時，乙二醇產(chǎn)生的氫氣的量較乙醇的多答案：D解析：乙醇(CH3CH2OH)和乙醚(CH3CH2OCH2CH3)的分子式不同，兩者不是同分異構(gòu)體；乙醇(CH3CH2OH)和乙二醇(CH2OH—CH2OH)的分子組成相差不是1個“CH2”原子團，兩者不是同系物；

含羥基，但它屬于酚類。5．某一元醇具有如下性質(zhì)：①能在加熱時被CuO催化氧化；②能發(fā)生消去反應(yīng)得到烯烴；③生成的烯烴一定不存在順反異構(gòu)體。該一元醇可能(

)A．1-丁醇

B．2-丁醇C．2，2-二甲基丙醇D．2-甲基-2-丙醇答案：A解析：1-丁醇

是伯醇，與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，烯烴的雙鍵的一個碳原子上連接有相同的基團，所以生成的烯烴一定不存在順反異構(gòu)體，A符合題意；2-丁醇

是仲醇，與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，生成的烯烴可能有兩種，一種不存在順反異構(gòu)體，另一種雙鍵在2、3號碳上的烯烴的雙鍵上的每個碳原子都連接不同的基團，所以生成的烯烴可能存在順反異構(gòu)體，B不符合題意；2，2-二甲基丙醇

是伯醇，與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上不含氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，C不符合題意；2-甲基-2-丙醇

是叔醇，不能被催化氧化，D不符合題意。6．實驗室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量的二氧化硫。有人設(shè)計下列實驗以確認上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫，完成下列問題：(1)圖中①、②、③、④裝置可盛放的試劑是：①________；②________；③________；④________。(將下列有關(guān)試劑的序號填入上述空格內(nèi))A．品紅溶液B．NaOH溶液C．濃硫酸

D．酸性KMnO4溶液ABAD(2)能說明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是_______________________。(3)使用裝置②的目的是____________________________________。(4)使用裝置③的目的是_________________________________。(5)確認含有乙烯的現(xiàn)象是______________________________。解析：利用SO2的漂白性，可用品紅溶液檢驗混合氣體中的SO2；檢驗CH2===CH2時用酸性高錳酸鉀溶液，由于SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色，為防止SO2的干擾，故用NaOH溶液除去SO2，并用品紅溶液檢驗SO2是否除盡。裝置①中品紅溶液褪色除去SO2氣體，以免干擾乙烯的檢驗檢驗SO2是否除盡裝置③中的品紅溶液不褪色，裝置④中的KMnO4酸性溶