2025年有機(jī)化學(xué)競賽選拔題庫試卷考試時長：120分鐘滿分：100分班級：__________姓名：__________學(xué)號：__________得分：__________試卷名稱：2025年有機(jī)化學(xué)競賽選拔題庫試卷考核對象：有機(jī)化學(xué)專業(yè)學(xué)生及行業(yè)從業(yè)者題型分值分布：-判斷題（總共10題，每題2分）總分20分-單選題（總共10題，每題2分）總分20分-多選題（總共10題，每題2分）總分20分-案例分析（總共3題，每題6分）總分18分-論述題（總共2題，每題11分）總分22分總分：100分---一、判斷題（每題2分，共20分）1.乙烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，主要產(chǎn)物是1,2-二氯乙烷。2.環(huán)戊烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)時，會生成單一的1,2-二溴環(huán)戊烷。3.醛和酮都能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，但只有醛能被氧化成羧酸。4.苯酚與濃硫酸共熱能生成苯磺酸，該反應(yīng)屬于親電取代反應(yīng)。5.乙醇與濃硫酸共熱至170℃會發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯和水。6.乙醛的核磁共振氫譜（1HNMR）中會出現(xiàn)兩個化學(xué)位移不同的信號峰。7.羧酸能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，而酯不能。8.格氏試劑可以與二氧化碳反應(yīng)生成羧酸，但不能與水反應(yīng)。9.環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)既可以與酸催化，也可以與堿催化。10.丁烯與高錳酸鉀溶液反應(yīng)時，會生成丁二酸。二、單選題（每題2分，共20分）1.下列哪種化合物屬于芳香族化合物？A.乙烯基苯B.乙苯C.苯乙烯D.萘2.下列哪個反應(yīng)屬于親核取代反應(yīng)？A.醛的還原反應(yīng)B.酯的水解反應(yīng)C.醇的氧化反應(yīng)D.酮的縮合反應(yīng)3.下列哪個化合物的紅外光譜（IR）中會出現(xiàn)羰基特征吸收峰（約1700cm?1）？A.乙烷B.乙醇C.乙酸乙酯D.乙醚4.下列哪個化合物的核磁共振氫譜（1HNMR）中會出現(xiàn)四重峰信號？A.甲基苯B.1,2-二氯乙烷C.2-氯丙烷D.1,1-二氯乙烷5.下列哪個反應(yīng)屬于自由基取代反應(yīng)？A.醛的縮合反應(yīng)B.酯的皂化反應(yīng)C.苯的硝化反應(yīng)D.醇的酯化反應(yīng)6.下列哪個化合物的沸點最高？A.乙醇B.乙烷C.乙醚D.乙酸7.下列哪個反應(yīng)屬于消除反應(yīng)？A.酰氯的水解反應(yīng)B.醇的氧化反應(yīng)C.醛的還原反應(yīng)D.酯的縮合反應(yīng)8.下列哪個化合物的酸性最強(qiáng)？A.乙酸B.乙醇C.乙醛D.乙胺9.下列哪個反應(yīng)屬于親電加成反應(yīng)？A.醛的還原反應(yīng)B.酯的水解反應(yīng)C.醇的氧化反應(yīng)D.酮的縮合反應(yīng)10.下列哪個化合物的核磁共振碳譜（13CNMR）中會出現(xiàn)季碳信號？A.甲基苯B.1,2-二氯乙烷C.2-氯丙烷D.1,1-二氯乙烷三、多選題（每題2分，共20分）1.下列哪些反應(yīng)屬于有機(jī)反應(yīng)中的取代反應(yīng)？A.苯的硝化反應(yīng)B.醛的還原反應(yīng)C.酯的皂化反應(yīng)D.乙烷的氯化反應(yīng)2.下列哪些化合物能與氫氣發(fā)生加氫反應(yīng)？A.苯乙烯B.苯酚C.環(huán)戊烯D.乙烯基乙烷3.下列哪些化合物屬于飽和脂肪族化合物？A.丙烷B.丙烯C.丁二烯D.戊烷4.下列哪些反應(yīng)屬于親核加成反應(yīng)？A.醛的還原反應(yīng)B.酯的水解反應(yīng)C.醇的氧化反應(yīng)D.酮的縮合反應(yīng)5.下列哪些化合物的紅外光譜（IR）中會出現(xiàn)羥基特征吸收峰（約3200-3600cm?1）？A.乙醇B.乙醚C.乙酸D.乙醛6.下列哪些化合物的核磁共振氫譜（1HNMR）中會出現(xiàn)三重峰信號？A.乙烷B.1,1-二氯乙烷C.2-氯丙烷D.1,2-二氯乙烷7.下列哪些反應(yīng)屬于消除反應(yīng)？A.醇的脫水反應(yīng)B.酯的縮合反應(yīng)C.醛的還原反應(yīng)D.酮的縮合反應(yīng)8.下列哪些化合物的酸性最強(qiáng)？A.乙酸B.乙醇C.乙醛D.乙胺9.下列哪些反應(yīng)屬于親電取代反應(yīng)？A.苯的鹵代反應(yīng)B.醛的還原反應(yīng)C.酯的水解反應(yīng)D.醇的氧化反應(yīng)10.下列哪些化合物的核磁共振碳譜（13CNMR）中會出現(xiàn)叔碳信號？A.甲基苯B.1,2-二氯乙烷C.2-氯丙烷D.1,1-二氯乙烷四、案例分析（每題6分，共18分）1.某有機(jī)化合物A的分子式為C?H?O，其紅外光譜（IR）顯示存在羥基和羰基特征吸收峰，核磁共振氫譜（1HNMR）顯示有三個化學(xué)位移不同的信號峰，且峰面積比為3:2:1。請推斷化合物A的結(jié)構(gòu)式，并寫出其可能的兩步合成路線。2.某有機(jī)化合物B的分子式為C?H??，其核磁共振碳譜（13CNMR）顯示有四個化學(xué)位移不同的信號峰，且氫譜（1HNMR）顯示有三個化學(xué)位移不同的信號峰，峰面積比為6:2:2。請推斷化合物B的結(jié)構(gòu)式，并寫出其可能的兩步合成路線。3.某有機(jī)化合物C的分子式為C?H?，其紅外光譜（IR）顯示存在碳碳雙鍵特征吸收峰，核磁共振氫譜（1HNMR）顯示有兩個化學(xué)位移不同的信號峰，且峰面積比為1:2。請推斷化合物C的結(jié)構(gòu)式，并寫出其可能的兩步合成路線。五、論述題（每題11分，共22分）1.論述親電加成反應(yīng)和親核加成反應(yīng)的區(qū)別，并舉例說明每種反應(yīng)的典型實例。2.論述有機(jī)化合物紅外光譜（IR）和核磁共振氫譜（1HNMR）在結(jié)構(gòu)鑒定中的作用，并舉例說明如何通過這兩種譜圖推斷化合物的結(jié)構(gòu)。---標(biāo)準(zhǔn)答案及解析一、判斷題1.×（主要產(chǎn)物是1-氯乙烷和少量1,2-二氯乙烷）2.×（會生成1-溴環(huán)戊烷和少量反式-1,2-二溴環(huán)戊烷）3.√4.√5.√6.√（乙醛的氫譜顯示一個δ=9.0的醛氫信號和一個δ=2.0的亞甲基信號）7.√8.×（格氏試劑與水反應(yīng)會分解）9.√10.×（會生成乙二酸）二、單選題1.B（乙苯是芳香族化合物，其他是脂肪族或雜環(huán)）2.B（酯水解是親核取代反應(yīng)）3.C（乙酸乙酯有羰基吸收峰）4.C（2-氯丙烷的氫譜顯示一個δ=1.0的甲基三重峰和一個δ=3.0的亞甲基雙重峰）5.C（苯的硝化反應(yīng)是親電取代反應(yīng)）6.A（乙醇有氫鍵，沸點最高）7.A（醇的脫水反應(yīng)是消除反應(yīng)）8.A（乙酸是弱酸，但比其他選項強(qiáng)）9.A（醛的還原反應(yīng)是親核加成反應(yīng)）10.D（1,1-二氯乙烷有季碳）三、多選題1.A,D（苯的硝化反應(yīng)和乙烷的氯化反應(yīng)是取代反應(yīng)）2.A,C,D（苯乙烯、環(huán)戊烯和乙烯基乙烷有雙鍵，可加氫）3.A,D（丙烷和戊烷是飽和脂肪族化合物）4.A,B（醛的還原反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)是親核加成反應(yīng)）5.A,C（乙醇和乙酸有羥基吸收峰）6.A,C（乙烷和2-氯丙烷的氫譜顯示三重峰）7.A（醇的脫水反應(yīng)是消除反應(yīng)）8.A（乙酸比其他選項酸性強(qiáng)）9.A（苯的鹵代反應(yīng)是親電取代反應(yīng)）10.A,D（甲基苯和1,1-二氯乙烷有叔碳）四、案例分析1.化合物A：乙醇-結(jié)構(gòu)式：CH?CH?OH-合成路線：1.乙烯+水→乙醇（酸催化）2.乙醛+H?→乙醇（催化劑）2.化合物B：2-甲基丁烷-結(jié)構(gòu)式：CH?CH(CH?)CH?CH?-合成路線：1.異丁烯+H?→2-甲基丁烷（催化劑）2.2-甲基丙烷+H?→2-甲基丁烷（催化劑）3.化合物C：丙烯-結(jié)構(gòu)式：CH?=CHCH?CH?-合成路線：1.丙烷→丙烯（高溫裂解）2.丙烷+Cl?→1,2-二氯丙烷→丙烯（脫鹵化氫）五、論述題1.親電加成反應(yīng)與親核加成反應(yīng)的區(qū)別-親電加成反應(yīng)：反應(yīng)物中的親電試劑（如H?、Br?）進(jìn)攻缺電子的碳碳雙鍵或三鍵，使雙鍵或三鍵斷裂，形成新的σ鍵。典型實例：乙烯與HBr的加成反應(yīng)。反應(yīng)式：CH?=CH?+HBr→CH?-CH?Br-親核加成反應(yīng)：反應(yīng)物中的親核試劑（如Nu?）進(jìn)攻缺電子的碳碳雙鍵或三鍵，使雙鍵或三鍵斷裂，形成新的σ鍵。典型實例：乙烯與水的加成反應(yīng)（酸催化）。反應(yīng)式：CH?=CH?+H?O→CH?-CH?OH2.紅外光譜（IR）和核磁共振氫譜（1HNMR）在結(jié)構(gòu)鑒定中的作用-