2026年藥物化學(xué)合成測(cè)試試題考試時(shí)長(zhǎng)：120分鐘滿(mǎn)分：100分班級(jí)：__________姓名：__________學(xué)號(hào)：__________得分：__________試卷名稱(chēng)：2026年藥物化學(xué)合成測(cè)試試題考核對(duì)象：藥物化學(xué)專(zhuān)業(yè)學(xué)生、行業(yè)從業(yè)者題型分值分布：-判斷題（總共10題，每題2分）總分20分-單選題（總共10題，每題2分）總分20分-多選題（總共10題，每題2分）總分20分-案例分析（總共3題，每題6分）總分18分-論述題（總共2題，每題11分）總分22分總分：100分---一、判斷題（每題2分，共20分）1.藥物合成中，官能團(tuán)轉(zhuǎn)化通常涉及氧化還原反應(yīng)。2.Grignard試劑可以與羧酸反應(yīng)生成酯類(lèi)，但不可與水反應(yīng)。3.催化氫化反應(yīng)中，Pd/C催化劑適用于所有不飽和化合物的加氫。4.保護(hù)基的引入可以防止特定官能團(tuán)參與副反應(yīng)。5.羥醛縮合反應(yīng)僅適用于醛類(lèi)，不可用于酮類(lèi)。6.重排反應(yīng)是藥物分子結(jié)構(gòu)修飾的重要途徑之一。7.酯化反應(yīng)通常在酸性條件下進(jìn)行，且催化劑為濃硫酸。8.烯烴的臭氧化反應(yīng)可以生成醛和酮，但產(chǎn)物結(jié)構(gòu)不可逆。9.藥物合成中，手性中心的引入通常通過(guò)不對(duì)稱(chēng)催化實(shí)現(xiàn)。10.分子內(nèi)縮合反應(yīng)可以提高產(chǎn)率，但可能導(dǎo)致立體異構(gòu)體混合。二、單選題（每題2分，共20分）1.下列哪種試劑可用于酮的α-溴代反應(yīng)？A.Br?/FeBr?B.NBS/光C.SOCl?D.PBr?2.哪種方法最適合將醇氧化為醛？A.CrO?/H?SO?B.PCCC.KMnO?D.Cu催化劑3.下列哪個(gè)反應(yīng)屬于親核取代反應(yīng)？A.環(huán)加成反應(yīng)B.酯交換反應(yīng)C.自由基取代反應(yīng)D.酸催化脫水4.哪種保護(hù)基可用于伯胺的保護(hù)？A.BocB.AcetylC.SilyletherD.Trityl5.哪種催化劑適用于烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)？A.KMnO?B.OsO?C.Pd/CD.Ni6.下列哪個(gè)反應(yīng)屬于分子內(nèi)縮合？A.Diels-Alder反應(yīng)B.KnoevenagelcondensationC.Friedel-CraftsalkylationD.Wittingreaction7.哪種方法可用于酮的還原胺化？A.NaBH?B.LiAlH?C.DIBAL-HD.H?/Pd8.下列哪個(gè)試劑可用于烯烴的氫化？A.KMnO?B.NaBH?C.H?/PdD.Br?9.哪種方法可用于手性中心的非對(duì)映選擇性引入？A.asymmetrichydrogenationB.SharplessepoxidationC.diastereoselectivealdolcondensationD.enantioselectiveepoxidation10.下列哪個(gè)反應(yīng)屬于親電芳香取代？A.Friedel-CraftsalkylationB.GrignardreactionC.SN1反應(yīng)D.Aldolcondensation三、多選題（每題2分，共20分）1.下列哪些方法可用于醇的氧化？A.CrO?/H?SO?B.PCCC.KMnO?D.Cu催化劑E.Na?Cr?O?2.下列哪些反應(yīng)屬于親核加成？A.HydrideadditionB.AlkylationC.AcylationD.NucleophilicadditiontocarbonylE.Radicaladdition3.下列哪些保護(hù)基可用于胺的保護(hù)？A.BocB.AcetylC.SilyletherD.TritylE.Carboxylate4.下列哪些方法可用于烯烴的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化？A.HydrohalogenationB.HydrogenationC.EpoxidationD.OzonolysisE.Dimerization5.下列哪些反應(yīng)屬于分子內(nèi)反應(yīng)？A.CyclizationB.IntramolecularcondensationC.Ring-openingpolymerizationD.IntermolecularalkylationE.Intramolecularhydrogenation6.下列哪些方法可用于手性中心的引入？A.asymmetriccatalysisB.chiralauxiliariesC.resolutionD.enzymaticresolutionE.racemicmixture7.下列哪些試劑可用于酮的還原？A.NaBH?B.LiAlH?C.DIBAL-HD.H?/PdE.H?O?8.下列哪些反應(yīng)屬于親電芳香取代？A.NitrationB.磺化C.HalogenationD.Friedel-CraftsalkylationE.Aldolcondensation9.下列哪些方法可用于保護(hù)基的引入？A.BocprotectionB.AcetylprotectionC.SilyletherprotectionD.TritylprotectionE.Carboxylateprotection10.下列哪些反應(yīng)屬于重排反應(yīng)？A.BeckmannrearrangementB.FavorskiirearrangementC.ClaisenrearrangementD.Wagner-MeerweinrearrangementE.SN2reaction四、案例分析（每題6分，共18分）案例1：某藥物分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)烯烴和一個(gè)羥基，需要將其轉(zhuǎn)化為醛類(lèi)。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(xiàn)，并說(shuō)明每步反應(yīng)的原理及條件。案例2：某藥物分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)手性中心，需要通過(guò)不對(duì)稱(chēng)催化將其轉(zhuǎn)化為特定構(gòu)型的產(chǎn)物。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(xiàn)，并說(shuō)明選擇催化劑的理由。案例3：某藥物分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)酯基和一個(gè)伯胺，需要將酯基水解為羧酸，并保護(hù)伯胺。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(xiàn)，并說(shuō)明每步反應(yīng)的原理及條件。五、論述題（每題11分，共22分）1.論述Grignard試劑在藥物合成中的應(yīng)用及其局限性。2.論述手性藥物合成中不對(duì)稱(chēng)催化的重要性及常用方法。---標(biāo)準(zhǔn)答案及解析一、判斷題1.√2.×（Grignard試劑與水反應(yīng)生成氫氣和鹵化鎂）3.×（Pd/C僅適用于加氫，其他反應(yīng)需其他催化劑）4.√5.×（酮也可參與羥醛縮合，但需堿性條件）6.√7.×（酯化反應(yīng)需酸性催化劑，常用H?SO?或濃磷酸）8.√9.√10.√二、單選題1.B2.B3.B4.A5.B6.B7.B8.C9.C10.A三、多選題1.A,B,C,D2.B,C,D3.A,D4.A,B,C,D5.A,B6.A,B,C,D7.A,B,C,D8.A,B,C9.A,B,C,D10.A,B,C,D四、案例分析案例1：合成路線(xiàn)：1.烯烴與OsO?/KMnO?氧化為環(huán)氧化物，條件：水，室溫。2.環(huán)氧化物開(kāi)環(huán)與羥胺反應(yīng)生成醛。條件：NH?OH·HCl，室溫。原理：OsO?/KMnO?氧化烯烴為環(huán)氧化物，環(huán)氧化物開(kāi)環(huán)與羥胺反應(yīng)生成醛。案例2：合成路線(xiàn)：1.使用手性催化劑（如R)-BINAP/RuCl?）進(jìn)行不對(duì)稱(chēng)氫化。條件：H?，室溫。原理：手性催化劑誘導(dǎo)不對(duì)稱(chēng)氫化，選擇特定構(gòu)型的產(chǎn)物。案例3：合成路線(xiàn)：1.酯基水解為羧酸，條件：NaOH，水，加熱。2.伯胺用Boc保護(hù)，條件：Boc?O，DMAP，室溫。原理：堿催化酯水解，Boc保護(hù)伯胺。五、論述題1.Grignard試劑的應(yīng)用及局限性Grignard試劑在藥物合成中可用于：-醛酮的還原（生成醇）；-酸的甲基化或乙基化；-碳負(fù)離子中間體的構(gòu)建。局限性：-對(duì)水和空氣敏感，需無(wú)水條件；-不能還原酯和酰胺；-與活潑金屬反應(yīng)。2.手性藥物合成中不對(duì)稱(chēng)催化的重要性及方法重要性：手性藥物需特定構(gòu)型，不對(duì)稱(chēng)