2025年大學(xué)制藥類（藥物合成基礎(chǔ)）試題及答案

（考試時間：90分鐘滿分100分）班級______姓名______第I卷（選擇題共40分）答題要求：本卷共20小題，每小題2分。在每小題給出的四個選項中，只有一項是符合題目要求的。1.以下哪種反應(yīng)類型常用于藥物合成中構(gòu)建碳-碳鍵？A.氧化反應(yīng)B.還原反應(yīng)C.取代反應(yīng)D.加成反應(yīng)2.藥物合成中常用的催化劑不包括以下哪種？A.金屬催化劑B.酸堿催化劑C.酶催化劑D.自由基催化劑3.關(guān)于鹵代烴在藥物合成中的應(yīng)用，下列說法錯誤的是？A.可作為親核取代反應(yīng)的底物B.能發(fā)生消除反應(yīng)生成烯烴C.鹵代烴的活性與鹵原子種類無關(guān)D.常用于引入官能團4.以下哪類化合物在藥物合成中可作為良好的親核試劑？A.烯烴B.醇C.烷烴D.芳香烴5.藥物合成中，下列哪種反應(yīng)條件有利于親電取代反應(yīng)？A.高溫B.強堿性環(huán)境C.有路易斯酸催化劑D.高濃度的親核試劑6.下列哪種化合物不是常見的藥物合成中間體？A.乙酰乙酸乙酯B.丙二酸二乙酯C.丁二酸酐D.己二酸7.藥物合成中，對映選擇性合成主要是為了獲得？A.外消旋體B.內(nèi)消旋體C.單一構(gòu)型的對映體D.混合物8.關(guān)于重排反應(yīng)在藥物合成中的應(yīng)用，正確的是？A.可改變分子的結(jié)構(gòu)和官能團位置B.重排反應(yīng)條件溫和，無需特殊試劑C.重排反應(yīng)只發(fā)生在碳鏈上D.重排反應(yīng)不會影響藥物的活性9.以下哪種反應(yīng)可以用于制備酰胺鍵？A.酯化反應(yīng)B.氨解反應(yīng)C.水解反應(yīng)D.氧化反應(yīng)10.藥物合成中，利用格林尼亞試劑進行反應(yīng)時，需要注意？A.反應(yīng)體系需絕對無水B.格林尼亞試劑可在空氣中穩(wěn)定存在C.反應(yīng)溫度越低越好D.無需考慮反應(yīng)物的配比11.下列哪種方法可用于測定藥物合成產(chǎn)物的純度？A.熔點測定B.沸點測定C.密度測定D.顏色觀察12.藥物合成中，關(guān)于溶劑的選擇，下列說法錯誤的是？A.要考慮溶劑對反應(yīng)物和產(chǎn)物的溶解性B.溶劑不能與反應(yīng)物發(fā)生反應(yīng)C.極性大的反應(yīng)通常選用非極性溶劑D.溶劑的沸點要合適13.以下哪種化合物在堿性條件下更容易發(fā)生水解反應(yīng)？A.酯B.酰胺C.醚D.鹵代烴14.藥物合成中，催化氫化反應(yīng)的催化劑一般不包括？A.鈀碳B.鉑黑C.雷尼鎳D.氧化銅15.關(guān)于有機化合物的命名，在藥物合成中常用的是？A.普通命名法B.系統(tǒng)命名法C.俗名D.隨意命名16.藥物合成中，下列哪種反應(yīng)可以用于引入羥基官能團？A.鹵代烴的水解B.烯烴的氧化C.醛酮的還原D.以上都是17.以下哪種反應(yīng)類型不屬于藥物合成中的縮合反應(yīng)？A.羥醛縮合B.酯縮合C.邁克爾加成D.消除反應(yīng)18.藥物合成中，對反應(yīng)產(chǎn)率影響較大的因素不包括？A.反應(yīng)物的純度B.反應(yīng)溫度C.反應(yīng)時間D.實驗室的通風(fēng)情況19.下列哪種化合物可作為藥物合成中的保護基？A.甲基B.乙基C.芐基D.丙基20.藥物合成中，利用微波輻射進行反應(yīng)的優(yōu)點不包括？A.反應(yīng)速度快B.選擇性高C.能耗低D.對設(shè)備要求低第II卷（非選擇題共60分）（一）填空題（共10分）答題要求：請在每題的空格中填上正確答案。每空1分。1.藥物合成中常見的有機反應(yīng)類型有______、______、______等。（寫出三種）2.親核取代反應(yīng)可分為______和______兩種類型。3.制備格氏試劑的原料是______和______。4.酰胺鍵的形成方法主要有______和______。5.藥物合成中常用的保護基有______、______等。（寫出兩種）（二）簡答題（共20分）答題要求：簡要回答問題，每題5分。1.簡述親電加成反應(yīng)的機理。2.說明在藥物合成中控制反應(yīng)選擇性的重要性及常見方法。3.舉例說明氧化反應(yīng)在藥物合成中的應(yīng)用。4.簡述重結(jié)晶法提純藥物合成產(chǎn)物的步驟。（三）推斷題（共15分）答題要求：根據(jù)所給信息進行合理推斷。已知某藥物合成中間體A，其分子式為C6H12O。A能與2,4-二硝基苯肼反應(yīng)生成黃色沉淀，但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A經(jīng)催化氫化得到B（C6H14O），B與濃硫酸共熱生成C（C6H12），C經(jīng)臭氧氧化后用鋅粉還原得到D和E，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。試推斷A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式。（四）材料分析題（共10分）答題要求：閱讀材料，回答問題。材料：在某藥物合成工藝中，以化合物X為原料，經(jīng)過一系列反應(yīng)制備目標(biāo)藥物。反應(yīng)過程中，第一步反應(yīng)是X在堿性條件下與鹵代烴發(fā)生親核取代反應(yīng)生成中間體Y，該反應(yīng)產(chǎn)率為70%。第二步反應(yīng)是Y在特定催化劑作用下發(fā)生環(huán)化反應(yīng)生成中間體Z，產(chǎn)率為60%。第三步反應(yīng)是Z經(jīng)過氧化反應(yīng)得到目標(biāo)藥物，產(chǎn)率為80%。1.計算以X為原料制備目標(biāo)藥物的總產(chǎn)率。2.分析影響第二步環(huán)化反應(yīng)產(chǎn)率的可能因素。（五）設(shè)計題（共5分）答題要求：根據(jù)給定的起始原料和目標(biāo)產(chǎn)物，設(shè)計一條合理的藥物合成路線。起始原料：苯目標(biāo)產(chǎn)物：對乙酰氨基酚答案：第I卷答案：1.D2.D3.C4.B5.C6.D7.C8.A9.B10.A11.A12.C13.A14.D15.B16.D17.D18.D19.C20.D第II卷答案：（一）1.取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)（答案不唯一）2.單分子親核取代、雙分子親核取代3.鹵代烴、金屬鎂4.酰氯與胺反應(yīng)、羧酸與胺反應(yīng)5.芐基、叔丁基（答案不唯一）（二）1.親電加成反應(yīng)機理：首先親電試劑接近雙鍵，形成一個碳正離子中間體，然后親核試劑再與碳正離子結(jié)合形成產(chǎn)物。2.控制反應(yīng)選擇性很重要，可提高目標(biāo)產(chǎn)物純度和收率。常見方法有選擇合適反應(yīng)條件如溫度、催化劑；利用反應(yīng)物或試劑的選擇性；采用保護基策略等。3.如將醇氧化為醛或酮用于藥物結(jié)構(gòu)修飾；將烯烴氧化引入羥基等。4.選擇合適溶劑溶解產(chǎn)物，加熱溶解后趁熱過濾除去雜質(zhì)，冷卻結(jié)晶使產(chǎn)物析出，過濾、洗滌、干燥。（三）A：CH3COCH2CH2CH3；B：CH3CHOHCH2CH2CH3；C：CH3CH=CHCH2CH3；D：CH3CHO；E：CH3COCH3