有機物專題復習二

【重點內(nèi)容播報】

一、通過有機物結(jié)構判斷反應類型

1.取代反應：斷單鍵成單鍵

2.加成反應：斷雙鍵成單鍵

3.消去反應：斷單鍵成雙鍵

4.氧化反應：加氧去氫是氧化

5.還原反應：加氫去氧是還原

二、有機物推斷突破口——分子式

1.簡單分子式推斷

2.復雜分子式推斷

三、有機物推斷突破口——反應條件

1.氧化反應條件

2.堿溶液加熱條件

3.鹵代烴反應條件

4.濃硫酸反應條件

5.不飽和鍵加氫反應

6.高分子加聚

7.高分子縮聚

【教學環(huán)節(jié)】

一、通過有機物結(jié)構判斷反應類型

1.取代反應：斷單鍵成單鍵

2.加成反應：斷雙鍵成單鍵

3.消去反應：斷單鍵成雙鍵

4.氧化反應：加氧去氫是氧化（一般有特殊條件，如高錳酸鉀、氧氣等）

5.還原反應：加氫去氧是還原

【典例1】

(1)B→C的反應類型為(2)D→E的有機反應類型為(3)D→E的反應類型為

(4)F→G的反應類型是(5)F→G的反應類型是(6)F→G的反應類型是

(7)G→H的反應類型是(8)G→H的反應類型是(9)E→F的反應類型是

答：(1)取代反應(2)取代反應(3)消去反應(4)還原反應(5)加成反應(6)還原反應

(7)消去反應(8)加成反應(9)消去反應

1

二、有機物推斷突破口——分子式

1.步驟：

①計算不飽和度：碳加一減氫除二，鹵加氮減氧不算

②分析可能的官能團

③結(jié)合條件判斷有機物結(jié)構

2.簡單分子式推斷——不飽和度≥4的有機物一般含有苯環(huán)

例：

F

①C6H6O為：②C6H5F為：③C7H8為：④C7H6O為：

3.復雜分子式推斷——倒推官能團定位

例：

A為：

【典例2】

(1)C的結(jié)構簡式為；D的結(jié)構簡式為

答：

【典例3】

(1)A的名稱為；E中官能團的名稱是

(2)已知B→D為加成反應，則有機物C的結(jié)構簡式為。

答：丙烯酸碳碳雙鍵、酰胺基CH2=CH—CH=CH2

分析：A為CH2=CHCOOH，名稱為丙烯酸。

【典例4】(1)A的化學名稱是；C的結(jié)構簡式為；D的結(jié)構簡式為；

G的結(jié)構簡式為；H的結(jié)構簡式為；

2

答：鄰甲基苯胺或2-甲基苯胺

三、有機物推斷突破口——反應條件

1.氧化反應條件

（1）強氧化劑（KMnO4）：醛醇酚甲苯烯炔

①醛：R-CHO→R-COOH

②醇：R-CH2OH→R-COOH；R-CH(CH3)OH→R-CO(CH3)

③酚：→（對苯醌）——常在反應中保護酚羥基

④甲苯：→;(×)

⑤烯：

例：CH3CH==CHCHCH3COOH

⑥炔：CH≡CHCO2(主要產(chǎn)物)——其他具體物質(zhì)看題目信息

【典例5】X使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理相。()

答：×

KMnO/H+KMnO/H+KMnO/H+

【典例6】—4—→—4—→—4—→

答：不反應，不褪色

【典例7】以甲苯為原料，按以下流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水楊酸(部分試劑、產(chǎn)物及反應條件略去)。

水楊酸

3

已知：氯苯與NaOH反應的條件為：359-370℃、20MPa、CuCl2作催化劑，可以生成苯酚鈉?；卮鹣铝袉栴}：

(1)C物質(zhì)的化學名稱是，其中含有官能團的名稱是。

(2)已知苯甲酸苯甲酯的結(jié)構為，反應⑨的類型為。

答：鄰氯苯甲酸或2-氯苯甲酸碳氯鍵（或氯原子）、羧基取代反應或酯化反應

分析：A：B：C：D：E：F：G：

（2）弱氧化劑（銀氨溶液/新制氫氧化銅）：醛→羧酸（通常是兩步，第一步氧化，第二步為H+）

RCHO+2［Ag(NH3)2］OHRCOONH4+H2O+2Ag↓+3NH3（123，水銀氨）

RCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O（磚紅色沉淀）

【典例8】

已知：，

CH3CHO+CH3CHO——→CH3CH=CHCHO+H2OCH3COCH3+CH3CHO——→

CH3COCH=CHCH3+H2O。

回答下列問題：

(1)H的分子式為；D→E的有機反應類型為。

(2)寫出B與新制氫氧化銅反應的化學方程式：。

(3)F的結(jié)構簡式為。

CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O

Δ

答：C18H18O3取代反應

分析：A：CH3CH2OHB：CH3CHOC：CH3COOHG：

（3）O2、Cu/Ag、Δ氧化：醇→醛或酮(▲連續(xù)氧化：醇醛羧酸）

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O+O2+2H2O

α-C上有兩個H：醛α-C上有一個H：酮

【典例9】

4

(1)A的名稱為。

(2)C分子的中心原子雜化方式為。

(3)E→F的反應類型為。

(4)F→G的化學方程式為。

答：乙醇sp取代反應

分析：C：HCNE：CH3CH(OH)COOH

【典例10】

已知：①②

(1)A的化學名稱是。E所屬的物質(zhì)類別是。

(2)D的結(jié)構簡式是。D和NaOH反應除生成E外，另一產(chǎn)物是(填化學式)。

(3)B和E生成F的反應類型是。

(4)F生成G的化學方程式是。

CHClCHCl

(5)與反應，3比3更容易進行，原因是。

答：(1)苯甲醇氯代烴或鹵代烴(2)C2H3O2Na(或CH3COONa)(3)加成反應

濃

(4)+CH3COOH+H2O(5)CHCl3中3個Cl的吸電子效應大于CH3Cl中1個Cl

的吸電子效應，使CHCl3中C-H鍵的極性大于CH3Cl中C-H鍵的極性，CHCl3中的C-H更易斷裂。

分析：A：F：

2.堿溶液加熱條件

（1）NaOH水溶液加熱：“撿水槍=堿水羥：堿性物質(zhì)水溶液，鹵代烴變成羥基”

H2O

例：C2H5Br＋NaOH-→C2H5OH＋NaBr

（2）NaOH醇溶液加熱：“一剪梅=乙堿沒：乙醇的堿性溶液，發(fā)生消去反應，鹵代烴沒了?！?/p>

5

例：CH3CH2Br＋NaOH―→CH2===CH2↑+NaBr＋H2O

R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CH==CH2＋NaX＋H2O

（3）NaOH水溶液不加熱：酸堿中和

例：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

【拓展】——羥醛縮合：引入碳碳雙鍵，增長碳鏈（技巧：一碳丟氧，一碳丟兩氫，兩碳再雙鍵相連）

催化劑催化β

例：＋—＋

H3CHO→△CH3CH==HCHOH2O

【典例11】工業(yè)上可通過與乙醛在NaOH溶液和加熱的條件下發(fā)生羥醛縮合反應，生成肉桂醛

()。反應的化學方程式為。

+CHCHO→

答：3NaOH溶液+H2O

【典例12】

(1)A的結(jié)構簡式為；B的化學名稱為。

(2)反應②涉及兩步反應，已知第一步反應類型為加成反應，第二步的反應類型為。寫出反應②中第一步

反應的化學方程式。

答：(1)苯甲醛(2)消去反應+CH3CHO→

3.鹵代烴反應條件

（1）鹵素單質(zhì)+光照/加熱：烷基上的取代

光

例：①R-CH3＋Cl2――→R-CH2Cl＋HCl=

②

光

③CH3CH=CH2＋Cl2――→CH2ClCH=CH2＋HCl

（2）鹵素單質(zhì)+Fe3+催化：在苯環(huán)上取代

6

Fe

例：①+Br2→+HBr②+Br2――→+HBr

（3）溴水或Br2/CCl4：烯炔加成

例：CH3CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br

（4）濃溴水：酚羥基鄰對位H取代：

例：

【典例13】

(1)A的結(jié)構簡式為；

答：

【典例14】

已知：兩個羥基連在同一個碳原子上不穩(wěn)定，會發(fā)生脫水反應形成醛或酮。

(1)A的結(jié)構式和名稱為、。

(2)B的分子式為，其中官能團的名稱為。

(3)B→C的反應類型是，若生成1molC，則理論上消耗molBr2。

(4)D的結(jié)構簡式為。

CHOBr

答：對甲基苯酚或4-甲基苯酚762碳溴鍵、（酚）羥基取代反應2

【典例15】某芳香烴A是一種重要的有機化工原料。以它為初始原料經(jīng)過如下轉(zhuǎn)化可以合成扁桃酸、醫(yī)藥中間體G

等多種物質(zhì)。

7

(1)B生成C的反應類型為，扁桃酸中官能團的名稱，其結(jié)構中含有個手性碳。

(2)寫出C生成D的化學方程式。

(3)寫出由單體G通過加聚反應所得產(chǎn)物的結(jié)構簡式。

+——u→

答：(1)取代反應或水解反應羥基、羧基1(2)2O22+2H2O(3)

分析：A：B：C：D：E：F：G：

（5）鹵代氫：HX

①條件：HX——烯炔加成

例：CH3CH==CH2＋HCl―→CH3CHClCH3(主要產(chǎn)物)

例：CH≡CH＋HClCH2==CHCl

②條件：濃HX溶液，加熱——醇羥基取代

△

例：CH3—CH2—OH＋HBr――→CH3—CH2—Br＋H2O

【典例16】

(3)寫出反應⑥的化學方程式：

水

+NaOH——△→

答：+NaCl

4.濃硫酸反應條件

8

（1）濃硫酸加熱——成醚、酯化、醇消去

例：①成醚：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O

濃H2SO4

②酯化：CH3COOH＋CH3CH2OH―→CH3COOCH2CH3＋H2O

（2）濃硫酸濃硝酸加熱——苯環(huán)硝化

濃

例：＋3HNO3+3H2O

24

-HS-O---

---△------→

【典例17】

(4)A→B的反應類型，生成M的反應條件。

(5)E的結(jié)構簡式為。

答：加成反應濃硫，加熱(CH3)2CHCH(OH)COOH

分析：A：C：F：(CH3)2C=CHCOOHH：(CH3)2C=CHCOOCH3

【典例18】

(1)化合物C的結(jié)構簡式。

答：

分析：A：coonB：

9

【典例19】

已知：i、RCOOH—2→RCOCl

(1)A分子含有的官能團名稱是。

(2)E→F的反應類型。

(3)D→E的化學方程式是。

答：(1)羧基、碳氯鍵(2)取代反應(3)

分析：A：D：E：F：I：J：

5.不飽和鍵加氫反應——或（-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成）

6.高分子加聚——無小分子

（1）加聚方程式書寫——無關基團上下放，雙鍵變單加括號

催化

例：nCH2==CH—CH3

例：

（2）加聚單體判斷——“逢2斷，單變雙，雙變?nèi)?/p>

①加聚產(chǎn)物：

②鏈節(jié)：去掉方括號

③單體：CH2==CH—CH3

【典例20】H生成N的化學方程式為。

一定條件

——————→

答：n(CH3)2C=CHCOOCH3

【典例21】由制備有機高分子聚異黃樟油素的化學方程式為。

10

答：

【典例22】

(1)A的結(jié)構簡式為，物質(zhì)C的名稱是。

(2)化合物G中官能團的名稱為；F的結(jié)構簡式為。

(3)有關E的說法正確的是(填標號)。

a．能發(fā)生氧化、加成、加聚反應

b．E也可以與酸性高錳酸鉀溶液反應得到F

c．E中4個碳原子一定共平面

(4)寫出B與F反應生成G的化學方程式：。

(5)綠色化學的核心內(nèi)容之一是“原子經(jīng)濟性反應”，即反應物中的原子全部轉(zhuǎn)化為目標產(chǎn)物。反應①、②、③中符

合“原子經(jīng)濟性反應”的是(填序號)。

(6)G發(fā)生加聚反應生成高分子H，其結(jié)構簡式為。

CH3CH=CHCOOH

答：(1)CH2=CH2乙醛(2)碳碳雙鍵、酯基(3)ac

CHCH=CHCOOH+CHCHOH—濃硫—酸→CHCH=CHCOOCHCH+HO

(4)332?3232

(5)①(6)

7.高分子縮聚——有小分子（有—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子才發(fā)生）

（1）縮聚方程式書寫

①單一單體縮聚——找斷鍵，加括號（小分子=單體總數(shù)-1）

例：：（單一單體雙手官能團）

②兩種單體縮聚——找斷鍵，中間不要，兩邊加口號（小分子=兩種單體的總數(shù)-1）

11

例：（兩種單體雙手官能團）

▲重點特殊——酚醛樹脂：（兩種單體單手官能團）

（2）縮聚單體判斷

①括號內(nèi)無—COO—、—CONH—，去括號為單體

例：

②括號內(nèi)有—COO—、—CONH—，找斷鍵，去括號缺什么補什么

例：→→和

【典例23】

(4)M在一定條件下能發(fā)生聚合反應生成高分子，寫出該反應的化學方程式：。

答：

12

【測試1】化合物G是一種新型的紫外線吸收劑，它能夠很好地解決傳統(tǒng)紫外線吸收劑防護范圍狹窄的問題，其合

成路線如下圖所示：

回答下列問題：

(1)B的結(jié)構簡式為。

(2)E中官能團的名稱為。

(3)Ⅱ的反應類型為。

(4)Ⅲ的反應方程式為；反應Ⅲ若加入NaOH溶液，可以增大D的轉(zhuǎn)化率，其原因是。

(5)在D中的羥基上引入-CH3的作用為。

(6)在D的同分異構體中，滿足下列條件的同分異構體的結(jié)構簡式為(寫出其中一種即可)。

①遇FeCl3溶液顯紫色；

②1mol該物質(zhì)能與3molNaOH反應；

③核磁共振氫譜為6組峰，峰面積比為2：2：2：2：1：1。

答：

(1)

(2)羰基、醚鍵

(3)取代反應

(4)NaOH能與生成物H2SO4反應，使H2SO4濃度

減小，從而使反應Ⅲ平衡向正反應方向移動

(5)引入保護基，保護酚羥基

(6、、

【測試2】有機物E為聚酯類高分子材料，工業(yè)上可用分子式為C8H10的有機物A為原料合成，已知A為苯的同系

13

·

物，苯環(huán)上的一溴代物只有一種，合成路線如圖所示。

已知：同一碳原子上連兩個羥基時結(jié)構不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮：

請根據(jù)以上信息回答下列問題：

(1)A的結(jié)構簡式為，C中的官能團名稱為。

(2)C→D的反應類型為。

(3)C與銀氨溶液反應的離子方程式為。

(4)B→C的化學方程式為。

答：(1)醛基、羥基(2)氧化反應

Δ+

+-——→2Ag↓+3NH3+H2O+NH4+

(3)+2[Ag(NH3)2]+2OH

—H2O—→

(4)+3NaOHΔ+3NaCl+H2O

【測試3】有機化合物H是化學合成中的一種中間產(chǎn)物。合成H的一種路線如下：

已知：A為芳香族化合物，分子式為C7H8O。

催

①CH2=CH2+CH≡CH

Δ

②R1CHO+R2CH2CHO→

NaOH/H2O

請回答下列問題：

14

(1)芳香化合物A的名稱為，B中官能團的名稱為。

(2)寫出E→F的反應類型，寫出X的結(jié)構簡式(或鍵