第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)課時(shí)4同分異構(gòu)體的書寫骨架異構(gòu)位置異構(gòu)0102學(xué)習(xí)目標(biāo)CONTENT先將所有的碳原子連接成一條直鏈將主鏈上的碳原子取下一個(gè)作為支鏈，連接在剩余

主鏈的中間碳上將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子試接，但不可放

在端點(diǎn)碳原子上由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長(zhǎng)短不同

的支鏈當(dāng)有多個(gè)相同或不同的支鏈出現(xiàn)時(shí)，應(yīng)按連在同一

個(gè)碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試

接主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。往邊移

不到端摘多碳

整到散多支鏈同鄰間構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫成直鏈

一條線(1)碳架異構(gòu)降碳對(duì)稱法摘一碳

掛中間下面以C?

H?6為例，寫出它的同分異構(gòu)體：①將分子寫成直鏈形式：

CH?CH?CH?CH?CH?CH

?CH?②從直鏈上去掉一個(gè)—CH?,

依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子

上。甲基可連在2,3號(hào)碳原子上：

,根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱，將

—CH?連在對(duì)稱軸的右側(cè)就會(huì)與左側(cè)連接方式重復(fù)。③再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳原子，可形成一個(gè)—CH?CH?或兩個(gè)—CH

?

,

即主鏈變?yōu)?/p>

。當(dāng)取代基為—CH?CH?

時(shí)，由對(duì)稱關(guān)系只能接在3號(hào)碳原子上。當(dāng)取代基為兩個(gè)甲基時(shí)，在主鏈上先定一個(gè)甲基，

按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動(dòng)另外一個(gè)甲基，注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別連接的碳原子號(hào)碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。注意：在書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí)，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。分子式為CH,的同分異構(gòu)體C—C—C—C—C—C—C分子式為C?

H16的同分異構(gòu)體注意：在書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí)，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。分子式為C?

H16的同分異構(gòu)體先寫出可能有的碳鏈異構(gòu)，然后再移動(dòng)官能團(tuán)的位置。官能團(tuán)位置異構(gòu)Cl—

Cl對(duì)二氯苯書寫規(guī)律Cl間二氯苯鄰二氯苯1-丁烯2-丁烯C?H?Cl?:同分異構(gòu)體的書寫位置異構(gòu)①插入法(適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。同分異構(gòu)體的書寫(1)寫出分子式為C?H?

的烯烴的同分異構(gòu)體C=C—C—C—CC—CC—C—C(2)寫出分子式為C?H??O?屬于酯類的同分異構(gòu)體OC-O-C—C—C—C

C—C-O-C—C—CO

0C-O-C—C—C—CC—C-O-C—C—C(2)寫出分子式為C?H??O?屬于酯類的同分異構(gòu)體0OC-O-CC-O-CC—C—C—C—C(2)寫出分子式為C?H??O?屬于酯類的同分異構(gòu)體C—C—C—C—C【課堂練習(xí)】請(qǐng)寫出分子式為C?

H??O

醚類的同分異構(gòu)體。C—C—0—C—C)的同分異構(gòu)體中屬于芳香酯的異-00CCH?—COOCH?↑

CH?OOCH請(qǐng)寫出苯乙酸

構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。C?H?O?—CO0【課堂練習(xí)】OOCHCH?00CH-CH?同分異構(gòu)體的書寫位置異構(gòu)②取代法(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)先根據(jù)給定烷基的碳原子數(shù)，寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，用其他原子或原子團(tuán)取代碳鏈上不同的氫原子。OHOH

OHC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—C—C(1)分子式為C?

H??O

屬于醇的同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體數(shù)目的確定(1)換元法此法適用于確定烴的多元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目。如二氯苯(C?H?Cl?)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H

原子與Cl原子交換)。又如CH?的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH?)?

的一氯代物也只有1種?！菊n堂練習(xí)】已知分子式為C?2H??

的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為CH?

-若環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，請(qǐng)推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有(

A

)A.9種

B.10種C.11種

D.12

種同分異構(gòu)體數(shù)目的確定(2)等效氫法判斷“等效氫”的三條原則是：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連的甲基是等效的；③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。①

③下列物質(zhì)的一氯代物有幾種?【課堂練習(xí)】1、進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的有機(jī)物的烷烴是(C.(CH?)?CHCH(CH?)2D.(CH?)?CCH?CH?A.(CH?)?CHCH?CH?CH?B.(CH?CH?)?CHCH?【課堂練習(xí)】【課堂練習(xí)】2、分子式為C?

H?Cl且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體數(shù)目為(

)A.10

種

B.12

種C.14

種

D.18

種隨堂檢測(cè)1.下列說(shuō)法正確的是(

)A.

π鍵是由兩個(gè)p電子“頭碰頭”重疊形成B.

σ鍵是鏡面對(duì)稱，而π鍵是軸對(duì)稱C.

乙烷分子中的共價(jià)鍵全為σ鍵，而乙烯分子中含σ鍵和π鍵D.

乙醇分子中含σ鍵和π鍵

答案

C解

析σ鍵是原子軌道以“頭碰頭”形式重疊形成的，是軸對(duì)稱，π鍵是原子軌道以“肩并肩”形式重疊形成的，是鏡面對(duì)稱，A、B

錯(cuò)誤；乙烷分子中只有共

價(jià)單鍵，全為σ鍵，乙烯分子中碳碳雙鍵含有σ鍵和π鍵，C

正確；乙醇分子中只有σ鍵，D錯(cuò)

誤

。2.

(江西贛州高二檢測(cè))下列關(guān)于官能團(tuán)的敘述不正確的是(

)A.官能團(tuán)就是原子團(tuán)B.

官能團(tuán)可以是原子，也可以是原子團(tuán)C.官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的特殊性質(zhì)D.若某化合物含有多種官能團(tuán)，那么該化合物就有多種特殊性質(zhì)答案A解析根據(jù)定義，官能團(tuán)是一類特殊的原子或原子團(tuán)，它決定有機(jī)化合物的

特殊性質(zhì)，A

不正確。A.羥基(OH)

B.碳碳雙鍵(C=C)C.醛基(—COH)D.

酮羰基(

3.下列官能團(tuán)的名稱和寫法都正確的是(

)答案

D解析

羥基(—OH)為醇、酚的官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；碳碳雙鍵為烯烴的官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)式為,B

錯(cuò)誤；醛基為醛的官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CHO,C錯(cuò)誤；酮羰基為酮的官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)式為,D

正確。4.食品化學(xué)家研究得出，當(dāng)豆油被加熱到較高溫度時(shí)會(huì)產(chǎn)生如圖所示的高毒性物質(zhì)，許多疾病都與這種有毒H物質(zhì)有關(guān)，如帕金森綜合征。

OH(1)該物質(zhì)的分子式為_(2)按碳的骨架分類，該物質(zhì)屬于_

_

;按組成元素分類，該物質(zhì)屬

于

(填“烴”或“烴的衍生物”)。(3)該物質(zhì)的分子中含有

種官能團(tuán)。根據(jù)官能團(tuán)可以將該物質(zhì)歸為哪

幾類有機(jī)化合物?_O(4)根據(jù)已學(xué)知識(shí)判斷該物質(zhì)可以發(fā)生

(填序號(hào))。①加成反應(yīng)②取代反應(yīng)③中和反應(yīng)④加聚反應(yīng)⑤酯化反應(yīng)⑥置換反應(yīng)答案(1)C?H??O?(2)

鏈狀化合物烴的衍生物(3)3

醛類、醇類(4①②④⑤⑥解析

(1)由圖中分子結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)分子中有9個(gè)碳原子、16個(gè)氫原子和

2個(gè)氧原子，其分子式為C?H??O?。(2)按碳的骨架分類，該物