專題16有機(jī)合成推斷信息遷移策略目錄目錄第一部分易錯(cuò)點(diǎn)剖析易錯(cuò)典題避錯(cuò)攻略舉一反三易錯(cuò)點(diǎn)1不能根據(jù)信息寫出正確有機(jī)方程式易錯(cuò)點(diǎn)2不能依據(jù)題給信息進(jìn)行有效推斷易錯(cuò)點(diǎn)3漏寫或錯(cuò)寫限定條件下同分異構(gòu)體易錯(cuò)點(diǎn)4不能設(shè)計(jì)給定有機(jī)物的合成路線第二部分易錯(cuò)題闖關(guān)易錯(cuò)點(diǎn)1不能根據(jù)信息寫出正確有機(jī)方程式易錯(cuò)典題【例1】(2025·福建卷，13)神經(jīng)肽抑制劑J的合成路線如下。(THF為溶劑)（4）I的化學(xué)方程式為?！惧e(cuò)因分析】1．符號與格式錯(cuò)誤箭頭使用：有機(jī)反應(yīng)統(tǒng)一用“→”而非“=”，避免與無機(jī)反應(yīng)混淆。物質(zhì)狀態(tài)符號：生成沉淀(如三溴苯酚↓)或氣體需標(biāo)注。2．漏寫生成物或條件小分子遺漏：酯化反應(yīng)漏寫H2O(如乳酸縮合生成環(huán)酯需補(bǔ)全水)。反應(yīng)條件缺失：如鹵代烴消去反應(yīng)需標(biāo)注“NaOH醇溶液/Δ”。3．結(jié)構(gòu)簡式書寫錯(cuò)誤官能團(tuán)表達(dá)：醛基應(yīng)寫為“-CHO”而非“-COH”；雙鍵位置需明確(如CH?=CH?而非CH?CH?)。聚合反應(yīng)鍵節(jié)：加聚物需用“n”表示重復(fù)單元。4．配平與計(jì)量數(shù)錯(cuò)誤氧化反應(yīng)配平：如乙醛氧化為乙酸需平衡O原子(2CH?CHO+O?→2CH?COOH)。加成比例：1mol苯環(huán)消耗3molH?(需注意反應(yīng)徹底性)。避錯(cuò)攻略【方法總結(jié)】在中學(xué)化學(xué)中，根據(jù)信息書寫有機(jī)方程式是常見題型，主要考察對反應(yīng)類型、條件及物質(zhì)結(jié)構(gòu)的理解。核心方法總結(jié)如下：（1）明確反應(yīng)類型與條件?取代反應(yīng)?：如烷烴在光照下與鹵素反應(yīng)(如甲烷與氯氣生成一氯甲烷)。?加成反應(yīng)?：如烯烴與溴水反應(yīng)(如乙烯與溴生成1,2-二溴乙烷)。?氧化反應(yīng)?：如醇的燃燒(如乙醇生成二氧化碳和水)。?聚合反應(yīng)?：如乙烯加聚生成聚乙烯。（2）書寫步驟與規(guī)范?寫出化學(xué)式?：反應(yīng)物與生成物需用結(jié)構(gòu)簡式或分子式表示。?配平方程式?：確保原子守恒，調(diào)整系數(shù)而非改變化學(xué)式。?注明條件與狀態(tài)?：如“光照”、“加熱”或“催化劑”；氣體標(biāo)“↑”，沉淀標(biāo)“↓”。（3）常見錯(cuò)誤與注意事項(xiàng)?遺漏條件或狀態(tài)?：如忽略“光照”或未標(biāo)氣體符號。?配平錯(cuò)誤?：如未平衡碳、氫原子數(shù)。?混淆反應(yīng)類型?：如將加成反應(yīng)誤寫為取代反應(yīng)。（4）提升建議?分類記憶?：按反應(yīng)類型整理方程式，對比條件差異。?練習(xí)與復(fù)盤?：通過典型例題強(qiáng)化，記錄錯(cuò)題并反復(fù)練習(xí)。?口訣輔助?：如“寫方程，先配平；比例定，單位清”?！局R鏈接】（1）取代反應(yīng)取代反應(yīng)類型有機(jī)物類別實(shí)例鹵代反應(yīng)飽和烴CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl(只寫一元取代)烯烴苯和苯的同系物硝化反應(yīng)苯和苯的同系物磺化反應(yīng)苯和苯的同系物水解反應(yīng)鹵代烴CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr酯油脂二糖及多糖(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)(C6H10O5)n(纖維素)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)多肽、蛋白質(zhì)酯化反應(yīng)醇、羧酸醇與濃氫鹵酸的取代CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O（2）加成反應(yīng)有機(jī)物類別實(shí)例烯烴(與X2、H2、HX、H2O)的加成CH2CH2＋Br2CH2Br—CH2BrCH2CH2＋H2OCH3CH2OHCH2CH2＋HClCH3CH2ClCH2CH2＋H2CH3—CH3炔烴(與X2、H2、HX、H2O)的加成HC≡CH＋H2CH2CH2，CH2CH2＋H2CH3—CH3HC≡CH＋Br2CHBrCHBr，CHBrCHBr＋Br2CHBr2—CHBr2HC≡CH＋HClCH2CHCl(氯乙烯)HC≡CH＋H2OCH3CHO苯環(huán)只能與氫氣加成醛(醛基)只能與氫氣加成酮(羰基)只能與氫氣加成不飽和油脂與H2加成Diels-Alder反應(yīng)（3）消去反應(yīng)有機(jī)物類別實(shí)例鹵代烴消去反應(yīng)CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O醇的消去反應(yīng)CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O（4）氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)類型有機(jī)物類別實(shí)例燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物CxHyOz＋O2xCO2＋H2O酸性KMnO4溶液烯烴、烯烴、炔烴、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖醇的催化氧化醇2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O醛的氧化銀鏡反應(yīng)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O斐林試劑CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O（5）還原反應(yīng)還原反應(yīng)類型有機(jī)物類別實(shí)例與H2的反應(yīng)烯烴CH2CH2＋H2CH3—CH3炔烴HC≡CH＋H2CH2CH2，CH2CH2＋H2CH3—CH3芳香烴醛酮硝基苯還原（6）加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)類型有機(jī)物類別實(shí)例烯烴加聚單烯烴加聚共軛二烯烴加聚單烯烴共聚炔烴（7）縮合聚合反應(yīng)縮聚反應(yīng)類型實(shí)例羥基酸之間的縮聚二元醇與二元酸之間的縮聚氨基酸之間的縮聚苯酚與HCHO的縮聚舉一反三【變式1-1】(2025·江西卷，15)一種抗癌藥物中間體(I)，其合成步驟如圖(部分試劑和條件略去)。已知，回答下列問題：（3）寫出由D生成E的化學(xué)反應(yīng)方程式。【變式1-2】(2025·重慶卷，18)我國原創(chuàng)用于治療結(jié)直腸癌的新藥Z已成功登陸海外市場。Z的一種合成路線如下(部分試劑及反應(yīng)條件略)。（6）Q的一種合成路線為：已知：根據(jù)已知信息，由R和X生成T的化學(xué)方程式為_______。易錯(cuò)點(diǎn)2不能依據(jù)題給信息進(jìn)行有效推斷易錯(cuò)典題【例2】(2025?河南卷，18)化合物I具有殺蟲和殺真菌活性，以下為其合成路線之一(部分反應(yīng)條件已簡化)。回答下列問題：（1）I中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）由B生成C的化學(xué)方程式為。反應(yīng)時(shí)，在加熱攪拌下向液體B中滴加異丙醇；若改為向異丙醇中滴加B則會(huì)導(dǎo)致更多副產(chǎn)物的生成，副產(chǎn)物可能的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。（4）由D生成E的反應(yīng)類型為。（5）由F生成H的反應(yīng)中可能生成中間體J，已知J的分子式為C25H26F3NO3，則J的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。（6）G的同分異構(gòu)體中，含有碳氧雙鍵的還有種(不考慮立體異構(gòu))；其中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜顯示為兩組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。【錯(cuò)因分析】中學(xué)有機(jī)合成與推斷題中，不能有效利用題給信息進(jìn)行推斷，主要源于對信息敏感度不足、知識遷移能力弱和思維定式干擾。（1）信息敏感度不足忽略關(guān)鍵信息?：如未抓住“芳香族”“不飽和度”等提示，導(dǎo)致結(jié)構(gòu)推斷偏離方向。誤解反應(yīng)條件?：混淆“濃H?SO?加熱”與“強(qiáng)堿醇溶液加熱”等條件，誤判反應(yīng)類型。忽視比例關(guān)系?：未注意反應(yīng)物比例(如1:1與1:2)，導(dǎo)致產(chǎn)物預(yù)測錯(cuò)誤。（2）知識遷移能力弱官能團(tuán)性質(zhì)混淆?：如誤將甲酸酯的銀鏡反應(yīng)等同于醛類，忽略其他可能性。反應(yīng)條件誤用?：將鹵代烴消去條件(強(qiáng)堿醇溶液)套用于醇類，導(dǎo)致反應(yīng)路徑錯(cuò)誤。同分異構(gòu)體遺漏?：未考慮酚酯與NaOH反應(yīng)生成酚鈉，而非酚，導(dǎo)致產(chǎn)物判斷失誤。（3）思維定式干擾經(jīng)驗(yàn)性錯(cuò)誤?：如認(rèn)為所有醇均可被氧化為醛，忽略羥基相連碳上需有氫原子的限制。合成路線設(shè)計(jì)僵化?：未結(jié)合題給信息(如保護(hù)基策略)，生搬硬套教材反應(yīng)，導(dǎo)致步驟冗余或失敗。信息整合不足?：如未將“分子式加減”與官能團(tuán)轉(zhuǎn)化規(guī)律結(jié)合，無法快速推斷中間產(chǎn)物。（4）規(guī)范答題意識薄弱書寫錯(cuò)誤?：如官能團(tuán)連接方式錯(cuò)誤(如酚羥基寫成醇羥基)，導(dǎo)致結(jié)構(gòu)簡式失分。審題偏差?：未看清題目要求(如寫名稱或結(jié)構(gòu)簡式)，答非所問。信息標(biāo)記缺失?：未將已確定結(jié)構(gòu)標(biāo)注在題旁，導(dǎo)致推理重復(fù)或遺漏。（5）信息解讀能力不足新信息處理困難?：如未理解“官能團(tuán)保護(hù)”策略，無法設(shè)計(jì)合理合成路線。信息關(guān)聯(lián)性弱?：如未將“分子式變化”與官能團(tuán)轉(zhuǎn)化規(guī)律結(jié)合，無法推斷反應(yīng)過程。信息驗(yàn)證缺失?：如未通過實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(如FeCl?顯紫色)驗(yàn)證官能團(tuán)存在，導(dǎo)致推斷錯(cuò)誤。避錯(cuò)攻略【方法總結(jié)】一看碳鏈結(jié)構(gòu)變化：根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，確定反應(yīng)前后碳鏈的增減、形狀的變化(如碳鏈變成了碳環(huán))，確定反應(yīng)過程。二看官能團(tuán)變化：如果反應(yīng)中已經(jīng)給出了部分物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，可對比這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，確定未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)過程。三看反應(yīng)條件：觀察反應(yīng)過程的條件，可推斷物質(zhì)變化過程中可能發(fā)生的反應(yīng)和反應(yīng)類型?！局R鏈接】1．烯烴的有關(guān)信息（1）雙烯合成：1，3－丁二烯與乙烯(乙炔)發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯(環(huán)己二烯)方程式，機(jī)理解讀，1，3－丁二烯發(fā)生1，4－加成，合成六元環(huán)的首選方法實(shí)例（2）烯烴的氧化反應(yīng)①臭氧氧化：烯烴通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮：方程式機(jī)理解讀，生成醛或酮實(shí)例②酸性高錳酸鉀溶液氧化方程式機(jī)理解讀酸性高錳酸鉀溶液的氧化性更強(qiáng)，碳碳雙鍵上的氫原子進(jìn)一步氧化，形成羧酸(R″—COOH)，若R″為H原子，則最終氧化為CO2烯烴、炔烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的規(guī)律③硼氫化氧化方程式機(jī)理解讀此反應(yīng)可理解為一個(gè)加成反應(yīng)，注意羥基加成在含氫原子較多的雙鍵碳原子上，而氫則加在含氫原子較少的碳原子上實(shí)例（3）丙烯上的甲基(α-H)在500℃～600℃取代：2．與芳香烴有關(guān)的信息（1）博－克烷基化反應(yīng)方程式機(jī)理解讀實(shí)質(zhì)為苯與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)實(shí)例＋（2）博－克?；磻?yīng)方程式機(jī)理解讀實(shí)質(zhì)為苯中的氫與?；衔镏絮；娜〈磻?yīng)實(shí)例（3）苯環(huán)上的硝基被還原方程式機(jī)理解讀實(shí)質(zhì)為硝基加氫去氧的反應(yīng)3．與格氏試劑有關(guān)的信息格氏試劑：RMgX(X表示鹵素原子)，用RX與金屬M(fèi)g制取。是有機(jī)合成中常用的一種試劑，起到增長碳鏈的作用（1）格氏試劑(R′MgX)與醛或酮反應(yīng)方程式機(jī)理解讀格氏試劑與醛、酮反應(yīng)時(shí)，格氏試劑的烴基進(jìn)攻羰基碳，生成鹵代烴氧基鎂，酸化后得到醇。即：（2）格氏試劑(R′MgX)與酯的反應(yīng)方程式機(jī)理解讀格氏試劑與酯的反應(yīng)，從形式上可以看成二步：首先格氏試劑的烴基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再進(jìn)一步與格氏試劑反應(yīng)，最終生成醇實(shí)例4．與醛、酮、酯有關(guān)的信息（1）醛與醛縮合——羥醛縮合方程式機(jī)理解讀含有α－H的醛在稀堿(10%NaOH)的作用下對碳氧雙鍵進(jìn)行加成生成β－羥基醛；生成的β－羥基醛在加熱條件下再發(fā)生消去反應(yīng)而脫去水（2）酯與酯縮合方程式RCOOR′＋R″CH2COOR′＋R′OH機(jī)理解讀也是α－H的機(jī)理，從反應(yīng)形式上看，是一個(gè)取代反應(yīng)；即：（3）酯交換反應(yīng)方程式RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)機(jī)理解讀酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，在酯的溶液中，是有少量的游離醇和酸存在的。酯交換反應(yīng)中的醇能夠與酯溶液中少量游離的酸進(jìn)行酯化反應(yīng)，新的酯化反應(yīng)就生成了新的酯和新的醇。即：酯脫OR′，醇脫氫，類比于酯化反應(yīng)中的“酸脫羥基，醇脫氫”5．其它類型的有機(jī)信息（1）炔烴通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到羧酸（2）烯烴與冷的高錳酸鉀在堿性條件下的反應(yīng)（3）乙炔自身加成：2CH≡CHCH2CH—C≡CH（4）鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH（5）鹵代烴與炔鈉的反應(yīng)：2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2↑CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl（6）鹵代烴和鈉反應(yīng)：2R—Cl＋2NaR—R+2NaCl（7）醛與氫氰酸的加成反：（8）醛、酮與NH3加成反應(yīng)制備胺：(9)醛、酮與醇加成反應(yīng)制備半縮醛：(10)羧酸分子中的α-H被取代的反應(yīng)：(11)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHRCH2OH舉一反三【變式2-1】(2025?浙江1月卷，20)化合物I有特定發(fā)光性能，在新型有機(jī)發(fā)光二極管的開發(fā)中具有潛在價(jià)值，其結(jié)構(gòu)如下：某研究小組按以下路線合成該化合物(部分反應(yīng)條件及試劑已簡化)：已知：①②③(等)請回答：（1）化合物I中體現(xiàn)酸性的官能團(tuán)名稱是。（2）下列說法正確的是_______。A．化合物A的酸性比苯甲酸弱B．化合物B既可與酸反應(yīng)又可與堿反應(yīng)C．E→F反應(yīng)過程中只發(fā)生加成反應(yīng)D．化合物H中存在分子內(nèi)氫鍵（3）G的結(jié)構(gòu)簡式是。（4）C+D→E的化學(xué)方程式是。（5）寫出3個(gè)同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①核磁共振氫譜表明：分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②與過量HBr反應(yīng)生成鄰苯二酚()。(已知)（6）以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇為有機(jī)原料，設(shè)計(jì)化合物的合成路線(用流程圖表，無機(jī)試劑任選)?！咀兪?-2】(2025?山東卷，19)麻醉藥布比卡因(I)的兩條合成路線如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．回答下列問題：（1）A結(jié)構(gòu)簡式為；B中含氧官能團(tuán)名稱為。（2）C→D反應(yīng)類型為；D+E→→H化學(xué)方程式為。（3）G的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。①含-NH2②含2個(gè)苯環(huán)

③含4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（4）H中存在酰胺基N原子(a)和雜環(huán)N原子(b)，N原子電子云密度越大，堿性越強(qiáng)，則堿性較強(qiáng)的N原子是(填“a”或“b”)。（5）結(jié)合路線信息，用催化加氫時(shí)，下列有機(jī)物中最難反應(yīng)的是_______(填標(biāo)號)。A．苯()B．吡啶()C．環(huán)已-1，3-二烯()D．環(huán)己-1，4-二烯()（6）以，，為主要原料合成。利用上述信息補(bǔ)全合成路線。易錯(cuò)點(diǎn)3漏寫或錯(cuò)寫限定條件下同分異構(gòu)體易錯(cuò)典題【例3】(2025·廣西卷，18)（5）符合下列條件的Boc2O()的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為。①含4個(gè)-OCH3②含非三元環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu)③核磁共振氫譜顯示有2組峰④使酸性KMnO4溶液褪色【錯(cuò)因分析】易錯(cuò)原因并非單一，而是由知識體系的復(fù)雜性、思維定勢的干擾以及審題能力的不足等多方面因素交織所致。避錯(cuò)攻略【方法總結(jié)】1．應(yīng)對策略知識層面：建立“官能團(tuán)異構(gòu)清單”(如C?H??O?的5種類型)，熟記能發(fā)生銀鏡、與Na/NaOH/NaHCO?反應(yīng)的官能團(tuán)。思維層面：強(qiáng)化“先全寫，再篩選”流程：①寫碳骨架→②定官能團(tuán)位置→③考慮官能團(tuán)異構(gòu)→④代入條件篩選。審題層面：用筆圈出所有限定詞：“能”“不能”“只有”“不含”“芳香族”“鏈狀”“不考慮立體異構(gòu)”。訓(xùn)練層面：每周專項(xiàng)訓(xùn)練1題，強(qiáng)制用“結(jié)構(gòu)樹狀圖”枚舉，避免跳步；使用模型或繪圖軟件輔助空間想象。錯(cuò)題整理：建立“易錯(cuò)限定條件庫”：如“能發(fā)生水解”≠“是酯”，也可能是酰胺、鹵代烴；“能使溴水褪色”≠“是烯烴”，也可能是酚、醛、炔。2．經(jīng)典例題分析結(jié)構(gòu)要求(鄰甲基苯甲酸)①屬于芳香化合物②能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡③能與NaOH溶液反應(yīng)第一步：確定有機(jī)物的類別，找出該有機(jī)物常見的類別異構(gòu)體(可以結(jié)合不飽和度)技巧：原題有機(jī)物屬于羧酸類，與羥基醛、酯互為類別異構(gòu)體第二步：結(jié)合類別異構(gòu)體和已知限定條件確定基團(tuán)和官能團(tuán)(核心步驟)與銀氨溶液與NaOH溶液備注注意細(xì)節(jié)乃做題制勝法寶羧酸×√羥基醛√苯酚√醇羥基與NaOH溶液不反應(yīng)，但酚羥基可以酯甲酸酯√√酯與銀氨溶液不反應(yīng)，但甲酸酯可以綜上所述，符合本題條件的有兩大類：①羥基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)第三步：按類別去找，方便快捷不出錯(cuò)①若為羥基醛[(酚)—OH，—CHO]，則還剩余一個(gè)碳原子，分兩種情況討論若本環(huán)有有兩個(gè)側(cè)鏈，此時(shí)—CH2—只能和醛基一起，有鄰、間、對3種若本環(huán)有有三個(gè)側(cè)鏈，則為—OH，—CHO、—CH3，苯環(huán)連接三個(gè)不同的取代基總共有10種②若為甲酸酯(—OOCH)：則用—OOCH取代甲苯上的氫原子，總共4種；總共17種【知識鏈接】1．限制條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的推斷分析常見限定條件對應(yīng)的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)能與NaHCO3或Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體(CO2)—COOH能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2—OH或—COOH能與Na2CO3溶液反應(yīng)—OH(酚)或—COOH能與NaOH溶液反應(yīng)—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)—OH(酚)能發(fā)生水解反應(yīng)—COOR或—X或—CONH—既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng))甲酸酯(HCOOR)2．限定條件和同分異構(gòu)體書寫技巧（1）確定碎片：明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎么樣？解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu)，將物質(zhì)分裂成一個(gè)個(gè)碎片，碎片可以是官能團(tuán)，也可是烴基(尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子)（2）組裝分子：要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，包括幾何特征和化學(xué)特征=1\*GB3①幾何特征是指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu)，有無對稱性=2\*GB3②化學(xué)特征包括等效氫、核磁共振氫譜舉一反三【變式3-1】(2025·江西卷，15)一種抗癌藥物中間體(I)，其合成步驟如圖(部分試劑和條件略去)。已知，回答下列問題：（7）參照上述合成路線，畫出A的同分異構(gòu)體中可由乙二醇與環(huán)戊二酮合成的結(jié)構(gòu)簡式(寫出三種，不考慮立體異構(gòu))。【變式3-2】(2025·重慶卷，18)我國原創(chuàng)用于治療結(jié)直腸癌的新藥Z已成功登陸海外市場。Z的一種合成路線如下(部分試劑及反應(yīng)條件略)。（5）G(C10H10O2)的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件的有_______種。(i)存在基團(tuán)和環(huán)外2個(gè)鍵(ii)不含基團(tuán)和sp雜化碳原子其中，核磁共振氫譜顯示五組峰(峰面積比為3：2：2：2：1)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。易錯(cuò)點(diǎn)4不能設(shè)計(jì)給定有機(jī)物的合成路線易錯(cuò)典題【例4】(2025·天津卷，14)我國學(xué)者報(bào)道了一種制備醇的新方法，其合成及進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為化合物H的反應(yīng)路線如下所示。已知：R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基（8）以及題干中的有機(jī)化合物為原料(無機(jī)試劑任選)，參考所給反應(yīng)路線及條件，完成下列目標(biāo)化合物的合成。【錯(cuò)因分析】（1）官能團(tuán)轉(zhuǎn)化順序錯(cuò)誤忽略官能團(tuán)間的相互影響，導(dǎo)致副反應(yīng)或目標(biāo)產(chǎn)物無法生成。例如，酚羥基易被氧化，若先氧化再引入其他官能團(tuán)，可能破壞目標(biāo)結(jié)構(gòu)。（2）反應(yīng)條件選擇不當(dāng)混淆相似反應(yīng)條件(如乙醇在濃硫酸140℃生成乙醚，170℃生成乙烯)，或忽略條件對立體選擇性的影響。（3）信息整合與邏輯推理不足未充分利用題目信息(如分子式、反應(yīng)條件)，導(dǎo)致合成路線偏離實(shí)際。例如，忽略“芳香族”提示而誤判官能團(tuán)。避錯(cuò)攻略【方法總結(jié)】第一步：從目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)出發(fā)先觀察目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，特別是觀察目標(biāo)產(chǎn)物中所含的官能團(tuán)。第二步：目標(biāo)產(chǎn)物中碳骨架與原料物質(zhì)中碳骨架的聯(lián)系分析原料物質(zhì)中碳骨架的變化和官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)，結(jié)合已知信息或利用合成路線的某些片段，采用逆推或正推法初步分析合成思路。第三步：拆分從目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)逆推，切斷關(guān)鍵的官能團(tuán)或化學(xué)鍵，拆分得到反應(yīng)物(或原料)；從原料正推得到中間產(chǎn)物。第四步：合成根據(jù)之前拆分的步驟和關(guān)鍵物質(zhì)從原料正向梳理，設(shè)計(jì)合成路線。常用方法正向合成法從某種原料分子開始，對比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團(tuán))，對該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入(或者官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化)，從而設(shè)計(jì)出合理的合成路線，其思維程序?yàn)閑q\x(基礎(chǔ)原料)→eq\x(中間產(chǎn)物)……→eq\x(中間產(chǎn)物)→eq\x(目標(biāo)有機(jī)物)。逆向合成法從目標(biāo)分子著手，分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子，并進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì)，其思維程序?yàn)閑q\x(目標(biāo)有機(jī)物)→eq\x(中間產(chǎn)物)……→eq\x(中間產(chǎn)物)→eq\x(基礎(chǔ)原料)。正逆雙向合成法采用正推和逆推相結(jié)合的方法，是解決合成路線題的最實(shí)用的方法，其思維程序?yàn)閑q\x(基礎(chǔ)原料)→eq\x(中間產(chǎn)物)……eq\x(中間產(chǎn)物)→eq\x(目標(biāo)有機(jī)物)。【知識鏈接】常用的合成路線（1）一元合成路線R—CH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯（2）二元合成路線CH2CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHHOOC—COOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯（3）芳香化合物的合成路線①②芳香酯注意：與Cl2反應(yīng)時(shí)條件不同所得產(chǎn)物不同，光照時(shí)，只取代側(cè)鏈甲基上的氫原子，生成；而Fe作催化劑時(shí)，取代苯環(huán)上甲基鄰、對位上的氫原子，生成。舉一反三【變式4-1】(2025·湖南卷，17)化合物F是治療實(shí)體瘤的潛在藥物。F的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件)：已知：（7）依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學(xué)知識，設(shè)計(jì)以和為原料合成的路線_______(無機(jī)試劑和溶劑任選)?！咀兪?-2】(2025·江蘇省南京市高三期中，節(jié)選)（5）已知：①與性質(zhì)相似；②。寫出以和為原料制備的合成路線流程圖，無機(jī)試劑任選，兩碳及以下有機(jī)試劑任選。、1．(2025?遼吉黑內(nèi)卷，19)含呋喃骨架的芳香化合物在環(huán)境化學(xué)和材料化學(xué)領(lǐng)域具有重要價(jià)值。一種含呋喃骨架的芳香化合物合成路線如下：回答下列問題：（1）A→B的化學(xué)方程式為_______。（2）C→D實(shí)現(xiàn)了由_______到_______的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱)。（3）G→H的反應(yīng)類型為_______。（4）E的同分異構(gòu)體中，含苯環(huán)(不含其他環(huán))且不同化學(xué)環(huán)境氫原子個(gè)數(shù)比為的同分異構(gòu)體的數(shù)目有_______種。（5）M→N的三鍵加成反應(yīng)中，若參與成鍵的苯環(huán)及苯環(huán)的反應(yīng)位置不變，則生成的與N互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為_______。（6）參考上述路線，設(shè)計(jì)如下轉(zhuǎn)化。X和Y的結(jié)構(gòu)簡式分別為_______和_______。2．(2025?陜晉寧青卷，18)我國某公司研發(fā)的治療消化系統(tǒng)疾病的新藥凱普拉生(化合物H)，合成路線如下(部分試劑、反應(yīng)條件省略)。已知：回答下列問題：（1）A中官能團(tuán)的名稱是。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）由C轉(zhuǎn)變?yōu)镈的反應(yīng)類型是（4）同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。①含有兩個(gè)甲基；②與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。（5）由D轉(zhuǎn)變?yōu)镋的過程中經(jīng)歷了兩步反應(yīng)，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式是：(要求配平)。（6）下列關(guān)于F說法正確的有_______。A．F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B．F不可能存在分子內(nèi)氫鍵C．以上路線中E+F→G的反應(yīng)產(chǎn)生了氫氣D．已知醛基吸引電子能力較強(qiáng)，與相比F的N-H鍵極性更?。?）結(jié)合合成H的相關(guān)信息，以、和含一個(gè)碳原子的有機(jī)物(無機(jī)試劑任選)為原料，設(shè)計(jì)化合物的合成路線。3．(2025?云南卷，18)化合物L(fēng)是某中藥的活性成分。一種合成路線如下(略去部分試劑與反應(yīng)條件，忽略立體化學(xué))。已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烴和生烯烴復(fù)分解反應(yīng)得到產(chǎn)物?；卮鹣铝袉栴}：（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱為。（2）對比C和D的結(jié)構(gòu)，可以推知C和D的(填標(biāo)號)不相同。a．分子式b．質(zhì)譜圖中的碎片峰c．官能團(tuán)（3）D→F中另一產(chǎn)物的化學(xué)名稱為。（4）E發(fā)生加聚反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）F→G的反應(yīng)類型為。（6）羰基具有較強(qiáng)的極性。I→J經(jīng)歷了加成和消去的過程，其中間體的結(jié)構(gòu)簡式為(填標(biāo)號)。a．

b．c．d．（7）的化學(xué)方程式為。（8）寫出一種滿足下列條件的L的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))。①能與發(fā)生顯色反應(yīng)；1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗3molNaOH。②核磁共振氫譜顯示6組峰，且峰面積比為9：2：2：2：1：1。③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烴基)。4．(2025?湖北卷，17)化合物G是某藥物的關(guān)鍵原料，合成路線如下：回答下列問題：（1）化合物A分子內(nèi)含氧官能團(tuán)的名稱為。（2）化合物A→B的反應(yīng)類型為反應(yīng)。B的核磁共振氫譜有組峰。（3）能用于分離化合物B和C的試劑為(填標(biāo)號)。a．NaHCO3水溶液b．Na2CO3Na2CO3水溶液c．Na2SO4水溶液（4）C→D的反應(yīng)方程式為。在A的氮原子上引入乙?；?CH3CO-)的作用是（5）化合物D與H+間的反應(yīng)方程式：用類比法，下列反應(yīng)中X的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）E存在一種含羰基異構(gòu)體F，二者處于快速互變平衡。F與反應(yīng)可生成G，寫出F的結(jié)構(gòu)簡式。5．(2025?河北卷，18)依拉雷諾(Q)是一種用于治療非酒精性脂肪性肝炎的藥物，其“一鍋法”合成路線如下：回答下列問題：（1）Q中含氧官能團(tuán)的名稱：、、。（2）A→B的反應(yīng)類型：。（3）C的名稱：。（4）C→D反應(yīng)中，在加熱條件下滴加溴時(shí)，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：。（5）“一鍋法”合成中，在NaOH作用下，B與D反應(yīng)生成中間體E，該中間體的結(jié)構(gòu)簡式：。（6）合成過程中，D也可與NaOH發(fā)生副反應(yīng)生成M，圖甲、圖乙分別為D和M的核磁共振氫譜，推斷M的結(jié)構(gòu)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：。（7）寫出滿足下列條件A的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。(a)不與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；(b)紅外光譜表明分子中不含鍵；(c)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為1：1：3；(d)芳香環(huán)的一取代物有兩種。6．(2025·北京卷，17，3分)一種受體拮抗劑中間體P合成路線如下。已知：①②試劑a是。（1）I分子中含有的官能團(tuán)是硝基和。（2）B→D的化學(xué)方程式是。（3）下列說法正確的是(填序號)。a．試劑a的核磁共振氫譜有3組峰b．J→K的過程中，利用了(CH3CH2)3N的堿性c．F→G與K→L的反應(yīng)均為還原反應(yīng)（4）以G和M為原料合成P分為三步反應(yīng)。已知：①M(fèi)含有1個(gè)雜化的碳原子。M的結(jié)構(gòu)簡式為。②Y的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）P的合成路線中，有兩處氨基的保護(hù)，分別是：①A→B引入保護(hù)基，D→E脫除保護(hù)基；②。7．(2025?甘肅卷，18)毛蘭菲是一種具有抗腫瘤活性的天然菲類化合物，可按下圖路線合成(部分試劑省略)：（1）化合物A中的含氧官能團(tuán)名稱為，化合物A與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）關(guān)于化合物C的說法成立的有。①與溶液作用顯色②與新制氫氧化銅反應(yīng)，生成磚紅色沉淀③與D互為同系物

④能與HCN反應(yīng)（4）C→D涉及的反應(yīng)類型有，。（5）F→G轉(zhuǎn)化中使用了CH3OLi，其名稱為。（6）毛蘭菲的一種同分異構(gòu)體Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出發(fā)，經(jīng)多步合成得到(如下圖)。已知J的譜圖顯示四組峰，峰面積比為