《烴的衍生物》教案微專題一有機化合物的官能團與性質(zhì)[微訓練一]1．奧運會是國際性的運動盛會，而體現(xiàn)現(xiàn)代奧運會公平性的一個重要方式就是堅決反對運動員服用興奮劑。已知某興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是()A．因該物質(zhì)與苯酚互為同系物，故其遇FeCl3溶液顯紫色B．滴入KMnO4酸性溶液，觀察到溶液紫色褪去，可證明其結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵C．1mol該物質(zhì)分別與足量的濃溴水和H2反應時，最多消耗的Br2和H2分別為4mol、6molD．該分子中的所有碳原子有可能共平面2．達菲是治療流感的重要藥物，M是合成達菲的重要中間體，下列說法錯誤的是()A．化合物M分子式為C16H27O5NB．化合物M能發(fā)生消去反應、加聚反應C．化合物M能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．化合物M有4種不同的官能團3．金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如下：下列關(guān)于金絲桃苷的敘述，錯誤的是()A．可與氫氣發(fā)生加成反應B．分子含21個碳原子C．能與乙酸發(fā)生酯化反應D．不能與金屬鈉反應4．紫花前胡醇可從中藥材當歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯誤的是()A．分子式為C14H14O4B．不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C．能夠發(fā)生水解反應D．能夠發(fā)生消去反應生成雙鍵5．咖啡酸具有止血功效，存在于多種中藥中，其結(jié)構(gòu)簡式為。(1)寫出咖啡酸中兩種含氧官能團的名稱：________；(2)根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)，列舉三種咖啡酸可以發(fā)生的反應類型：________________________________________________________________________________________________________________________________________________；(3)蜂膠的分子式為C17H16O4，在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇A，則醇A的分子式為________。(4)已知醇A含有苯環(huán)，且分子結(jié)構(gòu)中無甲基，寫出醇A在一定條件下與乙酸反應的化學方程式：________________________________________________________________________________________________________________。(5)下列說法中不正確的是()A．咖啡酸的分子式為C9H8O3B．咖啡酸在濃硫酸、加熱條件下可發(fā)生酯化反應C．1mol咖啡酸可以與5molH2發(fā)生加成反應D．咖啡酸分子中所有碳原子均可能共平面微專題二有機合成與推斷1．根據(jù)特征反應確定官能團的種類(1)能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有“”“—C≡C—”或羥基等。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”或羥基等。(3)能發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應生成磚紅色沉淀的物質(zhì)一定含有“—CHO”。(4)能與Na反應放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等。(5)能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中含有“—COOH”。(6)能水解的有機物中可能含有酯基、鹵原子、肽鍵等。(7)能發(fā)生消去反應的物質(zhì)有醇或鹵代烴等。2．根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團的數(shù)目(1)—CHO(2)2—OH(醇、酚、羧酸)NaH232—COOH3．根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在鏈端；由醇氧化成酮，—OH一定在鏈中；若該醇不能被氧化，則與—OH相連的碳原子上無氫原子。(2)由取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。4．根據(jù)反應條件推斷反應類型(1)在NaOH的水溶液中加熱，可能是酯的水解反應或鹵代烴的水解反應。(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應。(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應、酯化反應、成醚反應或硝化反應等。(4)與H2在Ni作用下發(fā)生反應，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應或還原反應。(5)在O2、Cu(或Ag)、加熱或CuO、加熱條件下，發(fā)生醇的氧化反應。(6)與O2或新制的Cu(OH)2或銀氨溶液反應，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇→醛→羧酸的過程)(7)在稀H2SO4加熱條件下，發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。(8)在光照、X2條件下，發(fā)生烷基上的取代反應；在Fe粉、X2條件下，發(fā)生苯環(huán)上的取代反應。狀元隨筆“三招”完勝有機合成第一招析結(jié)構(gòu)，找差異分析目標有機物和所給基礎原料的結(jié)構(gòu)，并逐一列出；然后進行對比，找出目標有機物和所給基礎原料之間的差異。具體做法如表所示：物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)1結(jié)構(gòu)2……目標有機物原料1原料2……差異第二招據(jù)信息，推變化針對目標有機物中的基團，結(jié)合題給信息和已學知識，逐一分析用何種方法可實現(xiàn)反應物到目標產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化。先由結(jié)構(gòu)1找出上一步反應的中間體，然后分析用哪種基礎原料以及何種反應條件才能獲得這種中間體；再由結(jié)構(gòu)2找出上一步反應的中間體，分析用哪種基礎原料以及何種反應條件才能獲得這種中間體；以此類推，最終實現(xiàn)目標有機物中所有基團的引入。合成路線圖：目標有機物結(jié)構(gòu)1……→中間體2→中間體1……→基礎原料。第三招排順序，定路線由于目標有機物中有多個基團，因此引入這些基團時必然有先后順序，此時應根據(jù)不同基團的合成條件以及反應條件對其他基團的影響，結(jié)合有機合成需遵循的原則，排出最合理的合成順序，最后形成一條合理的合成路線。[微訓練二]1．氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強、毒性較低，其合成路線如下：試把相應反應名稱填入下表中，供選擇的反應名稱如下：氧化、還原、硝化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解反應編號①②③④⑥反應名稱2.H是一種香料，可用如圖的設計方案合成。已知：①在一定條件下，有機物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系(X為鹵素原子)：②烴A和等物質(zhì)的量的HCl在不同的條件下發(fā)生加成反應，既可以生成只有一個甲基的B，也可以生成含有兩個甲基的F。(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________。(2)烴A→B的化學方程式是_________________________________________________________________________________________________________________。(3)F→G的化學反應類型為________。(4)E＋G→H的化學方程式是_________________________________________________________________________________________________________________。(5)H有多種同分異構(gòu)體，其中含有一個羧基，且其烴基上一氯代物有兩種的是________________________________________________________________________(填結(jié)構(gòu)簡式)。3．化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香族化合物A制備H的一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A的化學名稱是________。(2)由C生成D和E生成F的反應類型分別為________________、________________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________。(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學方程式_____________。(5)芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1。寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________。(6)寫出用環(huán)戊烷和2－丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。________________________________________________________________________________________________________________________________________________4．氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。C的化學名稱是________。(2)③的反應試劑和反應條件分別是____________________________________________________，該反應的類型是________。(3)⑤的反應方程式為___________________________________________________________________________________________________________________。吡啶是一種有機堿，其作用是________________________________________________________________________________________________。(4)4-甲氧基乙酰苯胺是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(其他試劑任選)。第三章章末共享專題微訓練一1．解析：酚羥基的存在使該有機物遇FeCl3溶液顯紫色，但其與苯酚不互為同系物，A項不正確；由于酚羥基也易被KMnO4酸性溶液氧化，所以溶液褪色不能證明其結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵，B項不正確；酚羥基使苯環(huán)上鄰、對位上的氫原子變得更加活潑，易被取代，1mol該物質(zhì)與濃溴水反應時苯環(huán)上有3mol氫原子可被取代，再加上碳碳雙鍵的加成反應，共消耗4molBr2，1mol該物質(zhì)中含有2mol苯環(huán)、1mol碳碳雙鍵，與H2反應時最多消耗7molH2，C項不正確；苯環(huán)上的碳原子及與其直接相連的碳原子共平面，碳碳雙鍵上的碳原子及與其直接相連的碳原子共平面，故該分子中的所有碳原子有可能共平面，D項正確。答案：D2．解析：根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式可知該物質(zhì)分子式是C16H27O5N，A正確。該化合物分子中含有醇羥基，由于羥基連接的C原子的鄰位C原子上有H原子，因此可以發(fā)生消去反應；分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B、C正確。根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)可知，在M物質(zhì)的分子中含有醇羥基、醚鍵、碳碳雙鍵、肽鍵、酯基5種不同的官能團，D錯誤。答案：D3．答案：D4．答案：B5．解析：(1)由圖中咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)含有羥基、羧基和碳碳雙鍵；(2)羥基可以發(fā)生取代反應、氧化反應，羧基可以發(fā)生中和反應、取代反應，碳碳雙鍵和苯環(huán)可以發(fā)生加成反應，碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應；(3)利用原子守恒可求出A的化學式；(4)符合題意的醇A為，其與乙酸反應生成和水。(5)咖啡酸的分子式為C9H8O3，A項正確；咖啡酸含有羧基、羥基可發(fā)生酯化反應，B項正確；羧基不能發(fā)生加成反應，C項不正確；苯環(huán)平面的碳原子和雙鍵平面上的碳原子可能共平面，D項正確。答案：(1)羧基、羥基、碳碳雙鍵(任寫兩種即可)(2)加成反應，酯化反應，聚合反應(加聚反應)，氧化反應，還原反應，取代反應，中和反應(任填3種)(3)C8H10O(4)(5)C微訓練二1．答案：①硝化②氯代③氧化④酯化⑥還原2．解析：由圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系和題中信息可知，A應為CH3CH=CH2，由C→D→E可知，C應為CH3CH2CH2OH，則B為CH3CH2CH2Cl，F(xiàn)為，則D、E、G的結(jié)構(gòu)簡式可分別推出。(1)D應為丙醛CH3CH2CHO。(2)A→B的反應是在H2O2條件下發(fā)生的加成反應。(3)F→G的反應是鹵代烴的水解反應，屬于取代反應。(4)E為丙酸，G為2－丙醇，生成H的反應為酯化反應(或取代反應)。(5)H屬于酯類，與6個碳原子的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體，因烴基上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，故其結(jié)構(gòu)簡式為。答案：(1)CH3CH2CHO(2)(3)取代反應(水解反應)(4)(5)3．解析：(1)由H的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知A、B、C、D、E、F苯環(huán)上均只有一個取代基。結(jié)合信息①及B的分子式，則A為苯甲醛，B為，由B→C的反應條件可知B→C的轉(zhuǎn)化為醛基轉(zhuǎn)化為羧基，C為。(2)(3)(4)C與Br2發(fā)生加成反應，生成D，D在KOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應，酸化后生成，E與乙醇發(fā)生酯化反應(或取代反應)生成F，F(xiàn)與G發(fā)生類似信息②所給反應(加成反應)生成H，逆推可知G的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)F為，苯環(huán)外含有5個碳原子、3個不飽和度和2個O原子，其同分異構(gòu)體能與飽和碳酸氫鈉溶液反應生成CO2，即必含有羧基，核磁共振氫譜顯示有4種氫原子，則具有較高的對稱性，氫原子個數(shù)比為6∶2∶1∶1，可知含有兩個對稱的甲基，還有2個碳原子和2個不飽和度，則含有碳碳三鍵，故滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、、和。(6)由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，遷移信息②可知要先制出，可由氯代烴發(fā)生消去反應得到，而氯代烴可由環(huán)戊烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應制得。答案：(1)苯甲醛(2)加成反應取代反應(3)C6H5—≡—COOH(4)(5)、、、(任寫2種)(6)4．解析：(1)根據(jù)B的分子式可知A是含有7個碳原子的芳香烴，A是甲苯。是甲苯分子中甲基上的3個氫原子被3個氟原子取代的產(chǎn)物，名稱是三氟甲苯。(2)反應③在苯環(huán)上引入了硝基，所用試劑是濃硫酸與濃硝酸的混合物，反應條件是加熱。該反應的實質(zhì)是硝基取代了苯環(huán)上的一個氫原子，所以是取代反應。(3)觀察G的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應⑤是E中氨基上的氫原子與中的氯原子結(jié)合成HCl，同時生成F，據(jù)此可寫出反應⑤的化學方程式。該反應中有HCl生成，而吡啶是一種有機堿，可與HCl反應，因而能夠促使上述反應正向進行，提高原料的利用率。(4)對比原料和目標產(chǎn)物，目標產(chǎn)物在苯甲醚的對位引入了—NHCOCH3。結(jié)合題干中合成路線的信息，運用逆合成分析法，首先在苯甲醚的對位引入硝基，再將硝基還原為氨基，最后與發(fā)生取代反應即可得到目標產(chǎn)物。答案：(1)三氟甲苯(2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱取代反應(3)吸收反應產(chǎn)生的HCl，促使反應正向進行提高原料的利用率(4)。課后測評(時間:75分鐘分值:100分)一、選擇題(本題包括10小題,每小題2分,共20分。每小題只有1個選項符合題意)1.下列液體混合物可以用分液漏斗進行分離的是()A.氯乙烷和水 B.乙醇與水C.乙酸乙酯和乙醇 D.溴苯與苯答案A解析A項,鹵代烴不溶于水,可用分液漏斗進行分離;其他三組的物質(zhì)之間相互混溶,不能用分液漏斗進行分離。2.下列說法正確的是()A.鹵代烴的消去反應比水解反應更容易進行B.在溴乙烷中加入過量NaOH溶液,充分振蕩,然后加入幾滴AgNO3溶液,出現(xiàn)淺黃色沉淀C.消去反應是引入碳碳雙鍵的唯一途徑D.鹵代烴發(fā)生消去反應的條件是與強堿的乙醇溶液共熱答案D解析嚴格地說,哪個反應更容易進行,必須結(jié)合實際的條件,如果在沒有實際條件的情況下,鹵代烴的消去反應和水解反應哪個更容易進行,是沒法比較的,A項錯誤;在溴乙烷中加入過量NaOH溶液,充分振蕩,溴乙烷水解生成乙醇和NaBr,加入幾滴AgNO3溶液后確實生成了AgBr沉淀,但由于NaOH溶液是過量的,同時生成AgOH(可以轉(zhuǎn)化成Ag2O,顏色為棕色),導致觀察不到淺黃色沉淀,B項錯誤;消去反應是引入碳碳雙鍵的主要途徑,但不能認為是唯一的途徑,如乙炔與氫氣按物質(zhì)的量之比1∶1發(fā)生加成反應可以生成乙烯,C項錯誤。3.下列有關(guān)有機化合物及有機反應類型的說法不正確的是()A.能發(fā)生加成反應的烴必含有碳碳雙鍵B.乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,二者反應原理不同C.乙醇轉(zhuǎn)變成乙醛和葡萄糖與新制Cu(OH)2反應屬于同一種有機反應類型D.植物油和脂肪都能發(fā)生水解反應答案A解析乙炔(CH≡CH)、苯等都屬于烴,都能發(fā)生加成反應,但其分子中都不含碳碳雙鍵,A項錯誤;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色發(fā)生氧化反應,使溴水褪色發(fā)生加成反應,原理不同,B項正確;乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛和葡萄糖與新制的Cu(OH)2反應都是氧化反應,C項正確;油脂都能發(fā)生水解反應,D項正確。4.有下列物質(zhì):①乙醇;②苯酚;③乙醛;④丙烯酸(CH2CHCOOH);⑤乙酸乙酯。其中與溴水、酸性KMnO4溶液、NaHCO3溶液都能反應的是()A.①③ B.②⑤ C.只有④ D.③④答案C解析能與NaHCO3反應的應是比H2CO3酸性更強的無機酸或羧酸;能與溴水、酸性KMnO4溶液反應,表明該物質(zhì)具有還原性,且分子中含有不飽和鍵。5.下列5種有機化合物中,能夠發(fā)生酯化、加成和氧化3種類型反應的是()①CH2CHCOOH②CH2CHCOOCH3③CH2CHCH2OH④CH3CH2CH2OH⑤A.①③④ B.②④⑤C.①③⑤ D.①②⑤答案C解析能發(fā)生酯化反應說明分子中含有—OH或—COOH,②錯誤。能發(fā)生加成反應,說明分子中含有不飽和基團,④錯誤。選項中的物質(zhì)均可燃燒,均可發(fā)生氧化反應,因此答案選C。6.有機化合物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,某同學對其可能具有的化學性質(zhì)進行了如下預測,其中正確的是()①可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色②可以和NaOH溶液反應③在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應④在一定條件下可以發(fā)生消去反應⑤在一定條件下可以和新制的Cu(OH)2反應A.只有①②③B.①②③④C.①②③⑤D.①②④⑤答案C解析A分子中含有—OH,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,①正確;A分子中含有酯基,在NaOH溶液存在的條件下能水解,②正確;A分子中醇羥基能與乙酸發(fā)生酯化反應,③正確;A分子中醇羥基所連碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應,④錯誤;A分子中—CHO能與新制的氫氧化銅反應生成Cu2O沉淀,⑤正確。故選C。7.除去下列物質(zhì)中所含少量雜質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì)),所選用的試劑和分離方法能達到實驗目的的是()選項混合物試劑分離方法A苯(苯酚)溴水過濾B乙烷(乙烯)氫氣加熱C乙酸乙酯(乙酸)NaOH溶液蒸餾D乙醇(水)新制生石灰蒸餾答案D解析苯酚和溴水反應生成的三溴苯酚能溶于有機溶劑苯,過濾無法除去,A項錯誤;乙烯與氫氣的加成反應條件復雜,且有機反應不易完全進行到底,應該通過溴水除去,B項錯誤;乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中易水解,C項錯誤。8.某有機化合物的分子結(jié)構(gòu)如下所示,現(xiàn)有試劑:①Na;②H2/Ni;③[Ag(NH3)2]OH溶液;④新制Cu(OH)2懸濁液;⑤NaOH溶液;⑥酸性KMnO4溶液。能與該有機化合物中兩個或兩個以上官能團都發(fā)生反應的試劑有()A.僅有①②⑤⑥ B.僅有①②④⑥C.僅有①③④⑤ D.全部答案D解析Na可與—OH及—COOH反應;H2可與碳碳雙鍵及—CHO反應;[Ag(NH3)2]OH、新制Cu(OH)2懸濁液均可與—CHO及—COOH反應;NaOH可與酯基及—COOH反應;酸性KMnO4溶液可與碳碳雙鍵、—OH及—CHO反應,答案選D。9.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中,要依次經(jīng)過下列步驟中的()①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的乙醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170℃④在催化劑存在情況下與氯氣反應⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱⑥與新制的Cu(OH)2共熱⑦用稀硫酸酸化A.①③④②⑥⑦ B.①③④②⑤C.②④①⑤⑥⑦ D.②④①⑥⑤答案C解析采取逆向分析可知,乙二酸乙二醛乙二醇1,2-二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反應發(fā)生的條件,可知C項設計合理。10.下列四種有機化合物均含有多個官能團,其結(jié)構(gòu)簡式如下所示,下面有關(guān)說法正確的是()A.A屬于酚類,可與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2B.B屬于酚類,能使FeCl3溶液顯紫色C.1molC最多能與3molBr2發(fā)生反應D.D屬于醇類,可以發(fā)生消去反應答案D解析A物質(zhì)中羥基直接連在苯環(huán)上,屬于酚類,但酚羥基不能和NaHCO3溶液反應,A項錯誤;B物質(zhì)中羥基連在鏈烴基的飽和碳原子上,屬于醇類,不能使FeCl3溶液顯紫色,B項錯誤;C物質(zhì)含有酚羥基,苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位氫原子可以被溴取代,根據(jù)C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知1molC最多能與2molBr2發(fā)生反應,C項錯誤;D物質(zhì)中羥基連在烴基的飽和碳原子上屬于醇類,并且與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有H原子,所以D物質(zhì)可以發(fā)生消去反應,D項正確。二、選擇題(本題包括5小題,每小題4分,共20分。每小題有1~2個選項符合題意)11.下列說法正確的是()A.的名稱是1-甲基-1-丁醇B.食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇或乙醛氧化得到C.1mol最多能與4molNaOH反應D.的同分異構(gòu)體中有醇、酚、酯等類別答案B解析A項,有機化合物的名稱應是2-戊醇;C項,1mol最多能與3molNaOH反應;D項,該有機化合物分子中只含1個氧原子,不可能有屬于酯類的同分異構(gòu)體。12.五倍子是一種常見的中草藥,其有效成分為X,在一定條件下X可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。下列說法正確的是()A.1molZ最多能與7molNaOH發(fā)生反應B.1molX最多能與2molBr2發(fā)生取代反應C.Y分子結(jié)構(gòu)中所有碳原子共平面D.Y能發(fā)生加成、取代、消去、氧化反應答案BD解析1molZ中含有5mol酚羥基、1mol羧基、1mol酚酯基,1mol酚酯基可消耗2molNaOH,故1molZ最多能與8molNaOH發(fā)生反應,A項錯誤;X中苯環(huán)上有2個氫原子處于酚羥基的鄰位,1molX最多能與2molBr2發(fā)生取代反應,B項正確;Y分子中碳原子構(gòu)成的六元環(huán)不是苯環(huán),所有碳原子不能共平面,C項錯誤;Y分子中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應、氧化反應,含有羥基、羧基,能發(fā)生取代反應,與羥基相連碳原子的相鄰碳原子上有氫原子,能發(fā)生消去反應,D項正確。13.西瑞香素是具有較強抗腫瘤活性的藥物,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)敘述正確的是()A.該有機化合物分子中所有原子可能共平面B.該有機化合物能發(fā)生加成反應、氧化反應、水解反應、消去反應等C.該有機化合物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應D.1mol該有機化合物最多可與5molNaOH反應答案CD解析由于該有機化合物分子中含有甲基,所以分子中所有原子不可能處于同一平面,A項錯誤;由該有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式知,其不能發(fā)生消去反應,B項錯誤;該物質(zhì)中含有酚羥基,故能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,C項正確;該有機化合物中的酯基水解后會生成酚羥基,其也能與NaOH反應,故1mol該有機化合物最多可與5molNaOH反應,D項正確。14.0.1mol某有機化合物的蒸氣跟足量的O2混合后點燃,反應后生成13.2gCO2和5.4gH2O,該有機化合物能跟Na反應放出H2,又能跟新制的Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀,此有機化合物還可與乙酸反應生成酯類化合物,該酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()A.OHC—CH2—CH2COOCH3B.C.D.答案D解析根據(jù)題意分析,原有機化合物中應有—OH,且分子中還有—CHO。其分子中的醇羥基可與Na反應放出H2,也可與乙酸發(fā)生酯化反應。而分子中的—CHO可與新制的Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀。根據(jù)0.1mol此有機化合物完全燃燒生成13.2gCO2與5.4gH2O的條件,得每摩爾此有機化合物中含C、H的物質(zhì)的量分別為:n(C)=13.2g44g·mol-1×考慮到其分子中有—OH和—CHO,則其分子式可能為C3H6O2。該有機化合物與乙酸酯化后所生成的酯是分子中有5個碳原子的乙酸酯,且應保留原有的—CHO。A項,碳原子數(shù)、—CHO均符合,但其結(jié)構(gòu)不是乙酸酯;B項,碳原子數(shù)不符,且不是酯的結(jié)構(gòu);C項,碳原子數(shù)、—CHO均符合,但具有羧酸結(jié)構(gòu),不具有酯的結(jié)構(gòu);D項,碳原子數(shù)、—CHO均符合,且為乙酸酯。15.水楊酸環(huán)己酯具有花香氣味,可作為香精配方,其合成路線如下:++H2O下列說法正確的是()A.水楊酸的核磁共振氫譜有4組峰B.水楊酸、水楊酸環(huán)己酯都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應C.1mol水楊酸與濃溴水反應時,最多消耗2molBr2D.1mol水楊酸環(huán)己酯在NaOH溶液中水解時,最多消耗3molNaOH答案BC解析水楊酸中含有6種不同類型的氫原子,故其在核磁共振氫譜中應有6組峰,A錯誤;水楊酸、水楊酸環(huán)己酯均含有酚羥基,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,B正確;1mol水楊酸環(huán)己酯水解最多消耗2molNaOH,D錯誤。三、非選擇題(本題包括5小題,共60分)16.(12分)從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙兩種成分:(1)甲中含氧官能團的名稱為。

(2)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應的無關(guān)產(chǎn)物,下同):甲X乙其中反應Ⅰ的反應類型為,反應Ⅱ的化學方程式為(注明反應條件)。

(3)欲檢驗乙中的官能團,下列試劑正確的是。

a.溴水 b.酸性高錳酸鉀溶液c.溴的CCl4溶液 d.銀氨溶液答案(1)(醇)羥基(2)加成反應+NaOH+NaCl+H2O(3)c解析(1)甲中的含氧官能團是(醇)羥基。(2)從甲經(jīng)一定條件反應得到,發(fā)生的是HCl與碳碳雙鍵的加成反應,而由在Cu存在下加熱時與O2發(fā)生催化氧化反應,使—CH2OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢HO,X→乙則是發(fā)生消去反應得到碳碳雙鍵,由此寫出消去反應的化學方程式。(3)因乙中含有和—CHO兩種官能團,其中a、b、d均可與—CHO發(fā)生氧化反應,故只能用c來檢驗乙中的。17.(12分)冬青油又叫水楊酸甲酯,是一種重要的有機合成原料。某化學小組用水楊酸()和甲醇在酸性催化劑催化下合成水楊酸甲酯并計算其產(chǎn)率。實驗步驟:Ⅰ.如圖,在三頸燒瓶中加入13.8g(0.1mol)水楊酸和24g(30mL,0.75mol)甲醇,向混合物中加入約10mL甲苯(甲苯與水形成共沸物,沸點為85℃,該實驗中加入甲苯,易將水蒸出),再小心地加入5mL濃硫酸,搖動混勻,加入1~2粒沸石,組裝好實驗裝置,在85~95℃下恒溫加熱反應1.5小時;Ⅱ.待裝置冷卻后,分離出甲醇,然后轉(zhuǎn)移至分液漏斗,依次用少量水、5%NaHCO3溶液和水洗滌;分離出的產(chǎn)物加入少量無水MgSO4固體,過濾得到粗酯;Ⅲ.將粗酯進行蒸餾,收集221~224℃的餾分,得水楊酸甲酯9.12g。常用物理常數(shù):名稱相對分子質(zhì)量顏色狀態(tài)相對密度熔點沸點水楊酸甲酯152無色液體1.18-8.6221~224水楊酸138白色晶體1.44158210甲醇32無色液體0.792-9764.7請根據(jù)以上信息回答下列問題:(1)儀器A的名稱是,加入沸石的作用是。若加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石,應采取的正確方法是。

(2)制備水楊酸甲酯時,最合適的加熱方法是。

(3)實驗中加入甲苯對合成水楊酸甲酯的作用是。

(4)反應結(jié)束后,分離出甲醇采用的方法是。

(5)實驗中加入無水硫酸鎂的作用是。本實驗的產(chǎn)率為。

答案(1)球形冷凝管防止暴沸停止加熱,待冷卻后加入(2)水浴加熱(3)加入甲苯易將水蒸出,使平衡向右移動,從而提高反應的產(chǎn)率(4)蒸餾或水洗分液(5)除水或干燥60%解析(3)反應產(chǎn)生水楊酸甲酯和水,水楊酸甲酯易溶于甲苯,所以實驗中加入甲苯易將水蒸出,使平衡向右移動,從而提高反應的產(chǎn)率。(4)甲醇的沸點是64.7℃,可以用蒸餾法分離,也可以利用甲醇易溶于水而有機化合物不溶于水的性質(zhì),用水洗分液法分離。(5)實驗中加入無水硫酸鎂的作用是除水,起到干燥的作用;加入0.1mol水楊酸和0.75mol甲醇,甲醇過量,以水楊酸為標準計算,理論上產(chǎn)生0.1mol即15.2g水楊酸甲酯,實際得水楊酸甲酯9.12g,所以本實驗的產(chǎn)率為9.1218.(12分)有機化合物A(C10H20O2)具有蘭花香味,可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑