《有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵和有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象》教學(xué)設(shè)計(jì)一、課標(biāo)解讀有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象是選擇性必修模塊3“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”中主題1：“有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)”的內(nèi)容1．內(nèi)容要求（1）認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布；（2）認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。2．學(xué)業(yè)要求（1）能判斷有機(jī)化合物分子中鍵的類型、分析鍵的極性；（2）能依據(jù)有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特征分析簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的某些化學(xué)性質(zhì)；（3）能辨識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體，能列舉說(shuō)明立體異構(gòu)現(xiàn)象。二、教材分析本節(jié)內(nèi)容的功能價(jià)值（素養(yǎng)功能）：在分類的基礎(chǔ)上進(jìn)一步分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)，立足于有機(jī)化合物碳骨架和官能團(tuán)這兩個(gè)基本視角，關(guān)注共價(jià)鍵的類型和極性，并通過(guò)同分異構(gòu)現(xiàn)象認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性。這是研究有機(jī)化合物性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律的結(jié)構(gòu)依據(jù)，體現(xiàn)了“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的學(xué)科觀念，有助于發(fā)展宏觀辨識(shí)與微觀探析的學(xué)科核心素養(yǎng)。人教版舊教材簡(jiǎn)單介紹了碳原子的成鍵特點(diǎn)：每個(gè)碳原子可以與其他原子形成４個(gè)共價(jià)鍵，碳原子間可以形成單鍵、雙鍵或三鍵；碳原子的sp3雜化與甲烷的結(jié)構(gòu)在“科學(xué)視野”中呈現(xiàn)；有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象則舉例介紹了碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)及官能團(tuán)異構(gòu)。新教材將碳原子的成鍵方式前置，在必修2中呈現(xiàn)，選擇性必修3則重點(diǎn)分析了有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵的類型，點(diǎn)明了共價(jià)鍵類型和有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系；分析了共價(jià)鍵的極性對(duì)有機(jī)反應(yīng)的影響；對(duì)于有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象將“碳鏈異構(gòu)”更改為“碳架異構(gòu)”，并引入了“構(gòu)造異構(gòu)”和“立體異構(gòu)”的概念。新教材內(nèi)容的改變帶來(lái)的教學(xué)啟示為：“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”是貫穿有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的核心思想，新教材引導(dǎo)學(xué)生將認(rèn)識(shí)視角放在共價(jià)鍵的類型、共價(jià)鍵的極性及基團(tuán)間的相互作用對(duì)有機(jī)反應(yīng)的影響，不再是機(jī)械記憶各物質(zhì)的性質(zhì)和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化；深化學(xué)生對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)對(duì)其化學(xué)性質(zhì)影響的認(rèn)識(shí)，提高學(xué)生分析有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律，在有機(jī)合成中構(gòu)建碳骨架和官能團(tuán)的能力。三、學(xué)情分析學(xué)生已有知識(shí)、能力等：學(xué)生已在必修階段認(rèn)識(shí)了碳原子的成鍵方式；在選擇性必修2中學(xué)習(xí)了常見(jiàn)的共價(jià)鍵類型和碳原子的雜化方式；在上一課時(shí)學(xué)習(xí)了有機(jī)化合物常見(jiàn)的官能團(tuán)，并初步建立官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)的觀念。學(xué)生具有一定的類比遷移能力，能根據(jù)示例進(jìn)行分析和仿寫。學(xué)生不足（薄弱或欠缺）：微觀探析能力需要加強(qiáng)：學(xué)生很容易接受“官能團(tuán)決定性質(zhì)”，但是卻不容易想到“共價(jià)鍵的類型和極性決定性質(zhì)，且基團(tuán)相互影響共價(jià)鍵的極性”；邏輯能力有待加強(qiáng)：書(shū)寫同分異構(gòu)體時(shí)容易重復(fù)或者遺漏。四、素養(yǎng)目標(biāo)【教學(xué)目標(biāo)】1．認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中碳原子的成鍵特點(diǎn)、共價(jià)鍵的類型和共價(jià)鍵的極性，能初步根據(jù)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)對(duì)其化學(xué)性質(zhì)和有機(jī)反應(yīng)規(guī)律進(jìn)行分析預(yù)測(cè)。2．通過(guò)分析共價(jià)鍵的極性對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響，深化對(duì)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的理解。3．認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能辨識(shí)常見(jiàn)有機(jī)化合物的碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。通過(guò)書(shū)寫符合特定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，進(jìn)一步從微觀層面理解有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性。【評(píng)價(jià)目標(biāo)】1．通過(guò)對(duì)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵的類型及可能發(fā)生的反應(yīng)類型辨析，診斷并發(fā)展學(xué)生類比遷移能力；2．通過(guò)對(duì)不同有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)比較，從共價(jià)鍵的極性出發(fā)，能分析比較不同有機(jī)化合物的反應(yīng)活性，診斷并發(fā)展學(xué)生微觀探析的能力及應(yīng)用模型分析解決問(wèn)題的能力；3．通過(guò)書(shū)寫簡(jiǎn)單有機(jī)物的同分異構(gòu)體，診斷并發(fā)展學(xué)生歸納演繹的能力。五、教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)重點(diǎn)：從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分析有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律。難點(diǎn)：有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫。六、教學(xué)方法問(wèn)題導(dǎo)學(xué)：1．從學(xué)生熟悉的甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異，引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)共價(jià)鍵類型和有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系；2．從對(duì)化學(xué)用語(yǔ)使用的規(guī)范判斷，加深學(xué)生對(duì)同分異構(gòu)現(xiàn)象的認(rèn)識(shí)。實(shí)驗(yàn)助學(xué)：通過(guò)水與鈉、乙醇與鈉實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的對(duì)比，引導(dǎo)學(xué)生從結(jié)構(gòu)認(rèn)識(shí)相鄰基團(tuán)對(duì)共價(jià)鍵極性的影響，從而影響物質(zhì)性質(zhì)。學(xué)案促學(xué)：通過(guò)學(xué)案培養(yǎng)學(xué)生提前預(yù)習(xí)、自主學(xué)習(xí)的能力。習(xí)題測(cè)學(xué)評(píng)價(jià)診學(xué)：通過(guò)課堂練習(xí)檢測(cè)等來(lái)診斷學(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握情況。學(xué)法：實(shí)驗(yàn)探究、演繹歸納七、教學(xué)思路 本節(jié)課旨在引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)有機(jī)物中的共價(jià)鍵對(duì)有機(jī)反應(yīng)的影響以及加深學(xué)生對(duì)同分異構(gòu)現(xiàn)象并初步掌握同分異構(gòu)體的書(shū)寫。 從學(xué)生熟悉的甲烷、乙烯、乙炔出發(fā)，引導(dǎo)學(xué)生從化學(xué)鍵的角度分析它們的空間構(gòu)型和化學(xué)性質(zhì)，從而引出共價(jià)鍵的類型和有機(jī)反應(yīng)類型關(guān)系，加深學(xué)生對(duì)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的認(rèn)識(shí)；從鈉與水、鈉與乙醇反應(yīng)的對(duì)比，引導(dǎo)學(xué)生推測(cè)乙酸的化學(xué)性質(zhì)，并通過(guò)乙醇與氫溴酸反應(yīng)斷鍵位置的分析，進(jìn)一步明確了物質(zhì)結(jié)構(gòu)（鄰近基團(tuán)）影響共價(jià)鍵極性，從而影響物質(zhì)性質(zhì)，強(qiáng)化了“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念；最后通過(guò)有機(jī)化合物同分異構(gòu)現(xiàn)象的認(rèn)識(shí)和同分異構(gòu)體的書(shū)寫練習(xí)，幫助學(xué)生認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的復(fù)雜性，進(jìn)一步體會(huì)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”。八、教學(xué)過(guò)程環(huán)節(jié)教師活動(dòng)學(xué)生活動(dòng)探究有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系問(wèn)題導(dǎo)入：1.為什么甲烷的空間構(gòu)型為四面體，乙烯為平面形，而乙炔為直線形？2.乙烯、乙炔的化學(xué)性質(zhì)同乙烷相比，存在差異的原因？引發(fā)思考帶領(lǐng)學(xué)生回憶共價(jià)鍵的基本類型及特點(diǎn)總結(jié)比較σ鍵和π鍵的差異帶領(lǐng)學(xué)生回憶碳原子的雜化方式及雜化軌道空間構(gòu)型總結(jié)甲烷、乙烯、乙炔中碳原子的雜化方式，共價(jià)鍵的組成，回答問(wèn)題導(dǎo)入中2個(gè)問(wèn)題，并做好小結(jié)1：共價(jià)鍵類型與有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系探究物質(zhì)結(jié)構(gòu)與共價(jià)鍵極性的關(guān)系，及對(duì)有機(jī)反應(yīng)的影響引導(dǎo)學(xué)生回憶共價(jià)鍵的極性對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響，并提出疑問(wèn)：相同的共價(jià)鍵是否一定表現(xiàn)相同的化學(xué)性質(zhì)？播放鈉與水、鈉與乙醇實(shí)驗(yàn)視頻認(rèn)真觀看實(shí)驗(yàn)并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象1、比較水和乙醇結(jié)構(gòu)的異同，分析鈉與水、鈉與乙醇兩組反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生差異的原因，引導(dǎo)學(xué)生得出結(jié)論：共價(jià)鍵的極性會(huì)受到相鄰基團(tuán)的影響。2、引導(dǎo)學(xué)生根據(jù)以上分析，推測(cè)鈉與乙酸反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象并分析原因。完成表格中的原因分析，理解并領(lǐng)會(huì)：共價(jià)鍵的極性會(huì)受到相鄰基團(tuán)的影響。推測(cè)乙酸與鈉的反應(yīng)現(xiàn)象并分析原因。通過(guò)比較乙醇與鈉反應(yīng)、乙醇與氫溴酸反應(yīng)的方程式及兩組反應(yīng)中乙醇的斷鍵位置，引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)到不僅鄰近基團(tuán)能影響官能團(tuán)中共價(jià)鍵的極性，官能團(tuán)也能影響鄰近的化學(xué)鍵，從而加深學(xué)生對(duì)有機(jī)反應(yīng)復(fù)雜性的認(rèn)識(shí)。做好小結(jié)2：相鄰基團(tuán)的相互影響能能引起共價(jià)鍵極性的變化，從而影響物質(zhì)性質(zhì)。有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象通過(guò)判斷題引出同分異構(gòu)現(xiàn)象加深對(duì)同分異構(gòu)現(xiàn)象的認(rèn)識(shí)讓學(xué)生自主閱讀課本P9的內(nèi)容，并掌握2個(gè)問(wèn)題：1.同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別有哪些2.能初步判斷同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別閱讀課本，總結(jié)同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別，觀察各類異構(gòu)的特點(diǎn)以書(shū)寫戊烷同分異構(gòu)體為例，引導(dǎo)學(xué)生總結(jié)碳架異構(gòu)的一般書(shū)寫方法跟隨老師書(shū)寫，總結(jié)書(shū)寫碳架異構(gòu)的一般方法1、引導(dǎo)學(xué)生書(shū)寫分子式為C4H10O屬于醇的同分異構(gòu)體，并總結(jié)同時(shí)存在多種同分異構(gòu)現(xiàn)類型時(shí)書(shū)寫的一般規(guī)律2、提示學(xué)生書(shū)寫分子式為C4H10O屬于醚的同分異構(gòu)體時(shí)的注意點(diǎn)跟隨老師書(shū)寫思考并自行書(shū)寫總結(jié)總結(jié)共價(jià)鍵的類型和極性對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的影響，同分異構(gòu)的主要類別，引導(dǎo)學(xué)生回憶書(shū)寫碳架異構(gòu)的一般方法和存在多種同分異構(gòu)體類型時(shí)的一般處理手段回憶整理九、板書(shū)設(shè)計(jì)主板書(shū)：副板書(shū)：1．乙醇與鈉反應(yīng)、乙醇與氫溴酸反應(yīng)方程式2．戊烷同分異構(gòu)體的書(shū)寫十、課堂練習(xí)1．分析中共價(jià)鍵的類型，預(yù)測(cè)其可能斷鍵的位置，并判斷對(duì)應(yīng)的反應(yīng)類型。2．下列不同類別的同分異構(gòu)中，有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)差別最大的是（）A．碳骨架異構(gòu)B．順?lè)串悩?gòu)C．官能團(tuán)位置異構(gòu) D．官能團(tuán)類型異構(gòu)3．下列化學(xué)式代表的物質(zhì)有固定沸點(diǎn)的是（）A．C3H6 B．C2H4O2 C．CFCl3 D．C3H7OH4．分子式為C4H10O并且能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣有機(jī)化合物（不考慮立體異構(gòu)）有()A.3種B.4種C.5種D.6種5．寫出己烷的同分異構(gòu)體《有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵和有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象》作業(yè)設(shè)計(jì)一、單項(xiàng)選擇題=1\*ROMANI1．有一種星際分子，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵、三鍵等，不同花紋的球表示不同的原子)，已知該分子中不存在C=C=C結(jié)構(gòu)，下列對(duì)該星際分子判斷正確的是（）A．①處的化學(xué)鍵是碳碳單鍵 B．②處的化學(xué)鍵是碳碳單鍵C．③處的原子可能為氧原子 D．該星際分子中不含-C≡C-結(jié)構(gòu)【參考答案】B【質(zhì)量水平】考點(diǎn)細(xì)化內(nèi)容質(zhì)量水平碳原子的成鍵特點(diǎn)A根據(jù)碳四價(jià)鍵的成鍵特點(diǎn)，從H-C單鍵開(kāi)始，推測(cè)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為HC≡C-C≡C-C≡C-C≡C-C≡③，因此①處的化學(xué)鍵是碳碳三鍵，②處的化學(xué)鍵是碳碳單鍵，最右側(cè)碳與③處的原子形成的是三鍵，因此不可能是氧原子。L1BL1CL1DL12．下列說(shuō)法不正確的是（）A．π鍵是由兩個(gè)p軌道“肩并肩”重疊形成B．通過(guò)π鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)C．σ鍵和π鍵的強(qiáng)度不同D．烷烴分子中的鍵全為σ鍵，而烯烴分子中含σ鍵和π鍵【參考答案】B【質(zhì)量水平】考點(diǎn)細(xì)化內(nèi)容質(zhì)量水平共價(jià)鍵的類型和特點(diǎn)Aπ鍵通過(guò)兩個(gè)p軌道“肩并肩”重疊形成L1Bπ鍵不可饒軸旋轉(zhuǎn)L1C與π鍵相比，σ鍵的強(qiáng)度較大L1D烷烴僅由C-H和C-C組成，因此分子中全為σ鍵，烯烴中含有雙鍵，因此分子中含σ鍵和π鍵L23．碳酸亞乙烯酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑，其分子結(jié)構(gòu)如圖。下列說(shuō)法不正確的是（）A．該分子只含有極性鍵B．該分子屬于極性分子C．該分子的原子中存在孤電子對(duì)D．該分子中σ鍵與π鍵個(gè)數(shù)比為【參考答案】A【質(zhì)量水平】考點(diǎn)細(xì)化內(nèi)容質(zhì)量水平共價(jià)鍵的類型和極性分子的特點(diǎn)A分子中含有非極性鍵如C-C鍵L1B該分子正負(fù)電荷中心不重疊，屬于極性分子L1C分子中氧原子含有孤對(duì)電子L1D該分子中σ鍵與π鍵個(gè)數(shù)比為8：2=4：1L24．下列各組物質(zhì)，不互為同分異構(gòu)體的是（）A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH3CH=CH2和CH2=CHCH3C．CH≡CCH2CH3和CH2=CH-CH=CH2 D．CH3CH2OH和CH3OCH3【參考答案】B【質(zhì)量水平】考點(diǎn)細(xì)化內(nèi)容質(zhì)量水平同分異構(gòu)體的判斷A同分異構(gòu)現(xiàn)象中的碳架異構(gòu)L1B兩者為同一物質(zhì)L1C同分異構(gòu)現(xiàn)象中的官能團(tuán)異構(gòu)L1D同分異構(gòu)現(xiàn)象中的官能團(tuán)異構(gòu)L15．下列分子表示的物質(zhì)一定是純凈物的是（）A．C3H7ClB．C4H10C．CH2Cl2D．C2H6O【參考答案】C【質(zhì)量水平】考點(diǎn)細(xì)化內(nèi)容質(zhì)量水平同分異構(gòu)體的書(shū)寫AC3H7Cl存在位置異構(gòu)L2BC4H10存在碳架異構(gòu)L2CCH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)L2DC2H6O存在官能團(tuán)異構(gòu)L26．分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）有（）A.2種B.3種C.4種D.5種【參考答案】C【質(zhì)量水平】考點(diǎn)細(xì)化內(nèi)容質(zhì)量水平同分異構(gòu)體的書(shū)寫A位置異構(gòu)書(shū)寫的一般方法：先定碳架、再挪官能團(tuán)L2BCD二、單項(xiàng)選擇題=2\*ROMANII7．氯乙烯是合成高分子材料的單體，我國(guó)科研工作者研究出乙炔選擇性加成制備氯乙烯的反應(yīng)歷程如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是（）A．反應(yīng)過(guò)程原子利用率達(dá)到了100%B．反應(yīng)過(guò)程中存在共價(jià)鍵的斷裂和形成C．若反應(yīng)物改為CH3C≡CCH3，則所得產(chǎn)物為CH3CCl=CClCH3D．PbCl2作為該反應(yīng)的催化劑【參考答案】C【質(zhì)量水平】考點(diǎn)細(xì)化內(nèi)容質(zhì)量水平共價(jià)鍵的斷裂及形成和催化劑的判斷A該反應(yīng)為加成反應(yīng)，產(chǎn)物只有一種L2B反應(yīng)過(guò)程中有C-Cl鍵的斷裂，C-Cl鍵和C-H鍵的形成L2C由圖可知，CH≡CH生成CH2=CHCl，若反應(yīng)物改為CH3C≡CCH3，那么所得的產(chǎn)物為CH3CCl=CHCH3L2D由圖示可知，PbCl2在反應(yīng)前參與反應(yīng)，但最終又生成PbCl2，所以PbCl2作為該反應(yīng)的催化劑L28．下列物質(zhì)在給定條件下同分異構(gòu)體數(shù)目正確的是（）A．C4H10屬于烷烴的同分異構(gòu)體有3種B．分子組成是C6H12O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體有5種C．C8H10含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有3種D．結(jié)構(gòu)為的一溴代物有5種【參考答案】D【質(zhì)量水平】考點(diǎn)細(xì)化內(nèi)容質(zhì)量水平同分異構(gòu)體的書(shū)寫AC4H10屬于烷烴的同分異構(gòu)體只有正丁烷和異丁烷2種L2BC6H12O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體即C5H11COOH，其同分異構(gòu)體有8種L2CC8H10含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯和對(duì)二甲苯共4種L2D結(jié)構(gòu)為的一溴代物有5種L2三、非選擇題9．已知烷基為給電子基，試推測(cè)丙酸與乙酸酸性強(qiáng)弱，并簡(jiǎn)要分析原因。_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________