2025年大學(xué)大二（化學(xué)工程）有機(jī)合成技術(shù)綜合測(cè)試題及答案

（考試時(shí)間：90分鐘滿分100分）班級(jí)______姓名______第I卷（選擇題共40分）答題要求：每題只有一個(gè)正確答案，請(qǐng)將正確答案的序號(hào)填在括號(hào)內(nèi)。(總共20題，每題2分，每題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意)1.下列哪種反應(yīng)類型常用于有機(jī)合成中構(gòu)建碳-碳雙鍵？（）A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.消除反應(yīng)D.氧化反應(yīng)2.格林尼亞試劑（格氏試劑）與下列哪種物質(zhì)反應(yīng)可以制備醇？（）A.鹵代烴B.醛或酮C.羧酸D.酯3.以下哪種催化劑常用于烯烴的氫化反應(yīng)？（）A.鈀碳B.硫酸C.氫氧化鈉D.高錳酸鉀4.有機(jī)合成中，用于保護(hù)醛基的常用方法是（）A.形成縮醛B.氧化反應(yīng)C.還原反應(yīng)D.酯化反應(yīng)5.下列化合物中，哪個(gè)最容易發(fā)生親核取代反應(yīng)？（）A.氯苯B.氯乙烯C.芐基氯D.氯乙烷6.制備格氏試劑時(shí)，常用的鹵代烴是（）A.伯鹵代烴B.仲鹵代烴C.叔鹵代烴D.芳基鹵代烴7.下列哪種反應(yīng)可以將醇轉(zhuǎn)化為鹵代烴？（）A.與鹵化氫反應(yīng)B.與氫氧化鈉反應(yīng)C.與高錳酸鉀反應(yīng)D.與銀氨溶液反應(yīng)8.有機(jī)合成中，用于增長(zhǎng)碳鏈的重要反應(yīng)是（）A.羥醛縮合反應(yīng)B.酯化反應(yīng)C.水解反應(yīng)D.硝化反應(yīng)9.以下哪種物質(zhì)可以作為傅-克烷基化反應(yīng)的催化劑？（）A.三氯化鋁B.氫氧化鈉C.硫酸D.水10.下列化合物中，哪個(gè)是良好的親核試劑？（）A.水B.乙醇C.氨D.苯11.有機(jī)合成中，將羧酸轉(zhuǎn)化為酰氯常用的試劑是（）A.氯化亞砜B.氫氧化鈉C.乙醇D.水12.用于鑒別醛和酮的常用試劑是（）A.托倫試劑B.溴水C.氫氧化鈉溶液D.硫酸溶液13.下列哪種反應(yīng)可以將烯烴轉(zhuǎn)化為環(huán)氧化合物？（）A.與過(guò)氧酸反應(yīng)B.與氫氣反應(yīng)C.與溴水反應(yīng)D.與氫氧化鈉反應(yīng)14.有機(jī)合成中，用于保護(hù)氨基的常用方法是（）A.形成酰胺B.氧化反應(yīng)C.還原反應(yīng)D.酯化反應(yīng)15.以下哪種化合物不能發(fā)生碘仿反應(yīng)？（）A.乙醛B.丙酮C.乙醇D.乙酸16.制備乙酸乙酯常用的方法是（）A.乙酸和乙醇在濃硫酸催化下酯化反應(yīng)B.乙酸和乙烯加成反應(yīng)C.乙醇氧化反應(yīng)D.乙酸還原反應(yīng)17.有機(jī)合成中，用于切斷碳-碳雙鍵的反應(yīng)是（）A.臭氧化反應(yīng)B.氫化反應(yīng)C.鹵代反應(yīng)D.硝化反應(yīng)18.下列哪種物質(zhì)可以作為親電試劑參與反應(yīng)？（）A.溴正離子B.氫氧根離子C.氨D.水19.有機(jī)合成中，將鹵代烴轉(zhuǎn)化為腈的反應(yīng)試劑是（）A.氰化鈉B.氫氧化鈉C.乙醇D.水20.以下哪種反應(yīng)可以將苯轉(zhuǎn)化為硝基苯？（）A.硝化反應(yīng)B.磺化反應(yīng)C.鹵代反應(yīng)D.烷基化反應(yīng)第II卷（非選擇題共60分）（一）填空題（每題2分，共10分）1.有機(jī)合成的基本任務(wù)包括構(gòu)建目標(biāo)分子的______、______和引入官能團(tuán)等。2.親核取代反應(yīng)分為_(kāi)_____和______兩種類型。3.常見(jiàn)的保護(hù)羥基的方法有______和______。4.傅-克反應(yīng)包括______和______。5.鑒別伯、仲、叔醇常用的試劑是______。（二）簡(jiǎn)答題（每題5分，共20分）1.簡(jiǎn)述格林尼亞試劑的制備方法及注意事項(xiàng)。2.說(shuō)明酯化反應(yīng)的機(jī)理。3.列舉三種常見(jiàn)的有機(jī)合成反應(yīng)類型，并簡(jiǎn)要說(shuō)明其特點(diǎn)。4.如何鑒別醛、酮、羧酸和酯？（三）推斷題（15分）某有機(jī)化合物A（C?H??O），能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A經(jīng)氧化后生成化合物B（C?H??O），B能與2,4-二硝基苯肼反應(yīng)生成黃色沉淀，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。B經(jīng)碘仿反應(yīng)后生成化合物C（C?H?O?），C能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出二氧化碳。試推斷A、B、C的結(jié)構(gòu)，并寫(xiě)出各步反應(yīng)方程式。（四）有機(jī)合成題（15分）以苯和必要的試劑為原料，合成對(duì)硝基苯甲酸。材料：已知苯可以發(fā)生鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)等。要求：寫(xiě)出合成路線，并注明每步反應(yīng)的條件和產(chǎn)物。（五）實(shí)驗(yàn)題（10分）在實(shí)驗(yàn)室中制備乙酸乙酯，回答以下問(wèn)題：材料：已知制備乙酸乙酯需要乙酸、乙醇、濃硫酸等試劑。1.寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式。2.簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)步驟及注意事項(xiàng)。答案：1.C2.B3.A4.A5.C6.A7.A8.A9.A10.C11.A12.A13.A14.A15.D16.A17.A18.A19.A20.A填空題答案：1.碳骨架、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化2.單分子親核取代反應(yīng)（SN1）、雙分子親核取代反應(yīng)（SN2）3.形成醚、形成酯4.傅-克烷基化反應(yīng)、傅-克?；磻?yīng)5.盧卡斯試劑簡(jiǎn)答題答案：1.制備方法：鹵代烴在無(wú)水乙醚中與金屬鎂反應(yīng)制得。注意事項(xiàng)：反應(yīng)需在無(wú)水無(wú)氧條件下進(jìn)行，所用試劑需干燥，鹵代烴一般用伯鹵代烴。2.酯化反應(yīng)機(jī)理：羧酸與醇在酸催化下，先生成質(zhì)子化的羧酸，然后醇對(duì)其進(jìn)行親核進(jìn)攻，形成四面體中間體，再通過(guò)消除水生成酯。3.取代反應(yīng)：有親核取代和親電取代，親核取代是親核試劑進(jìn)攻底物；親電取代是親電試劑進(jìn)攻底物。加成反應(yīng)：雙鍵或三鍵打開(kāi)與試劑加成。消除反應(yīng)：從分子中消除小分子形成不飽和鍵。4.醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；酮不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但能與2,4-二硝基苯肼反應(yīng)；羧酸能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；酯不與上述試劑反應(yīng)。推斷題答案：A為3-甲基-2-丁醇；B為3-甲基-2-丁酮；C為3-甲基丙酸。反應(yīng)方程式：A氧化：2(CH?)?CHCH?OH+O?→2(CH?)?CHCOCH?+2H?O；B碘仿反應(yīng)：(CH?)?CHCOCH?+3I?+4NaOH→CHI?+(CH?)?CHCOONa+3NaI+3H?O；C與碳酸氫鈉反應(yīng)：(CH?)?CHCOOH+NaHCO?→(CH?)?CHCOONa+CO?↑+H?O有機(jī)合成題答案：苯→氯苯（氯氣、鐵屑），氯苯→對(duì)氯硝基苯（濃硝酸、濃硫酸），對(duì)氯硝基苯→對(duì)硝基苯甲酸（酸性高錳酸鉀）實(shí)驗(yàn)題答