1、1分子式為C2H6O的有機物的結構應有_種，分別為_，_。 2鑒定有機物結構的方法有_方法和_方法。_方法以_的特征反應為基礎，鑒定出_，還要鑒別它的衍生物以進一步確認該未知物。當化合物結構比較復雜時，往往要耗費大量的時間。物理方法具有_、_、_、_等特點。與鑒定有機物結構有關的物理方法有_、_、_、_等。,化學,物理,化學,官能團,官能團,微量,快速,信息量大,準確,質譜,紅外光譜,紫外光譜,核磁共振,3在有機物分子中，組成_或_的原子處于不斷振動的狀態(tài)，其_與_的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物分子，分子中的_或_可發(fā)生振動_，不同的化學鍵或官能團_頻率不同，在_上將處于不同的位置

2、，從而可以獲得分子中含有何種_或_的信息。 4氫原子核具有_，如用_照射氫原子核，它能通過共振_電磁波能量，發(fā)生_。用_可以記錄到有關信號，處在不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時_的頻率不同，在核磁共振氫譜圖上_也不同，且_的面積與_成正比。因此， 從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子有幾種_的氫原子及它們的_。,化學鍵,官能團,振動頻率,紅外光譜,化學鍵,官能團,吸收,吸收,紅外光譜圖,化學鍵,官能團,磁性,電磁波,吸收,躍遷,核磁共振儀,吸收電磁波,出現(xiàn)的位置,吸收峰,氫原子數(shù),不同類型,數(shù)目,1從紅外光譜圖和核磁共振氫譜圖上可以獲得什么信息？ 提示：從紅外光譜圖上可以獲得分子中含有何種

3、化學鍵或官能團的信息；從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。,問題探究,2根據(jù)有機化合物分子式能否確定有機化合物的結構？ 提示：一般不能，因為有機化合物分子有同分異構現(xiàn)象。要確定其結構可利用現(xiàn)代儀器進行光譜，核磁共振譜質譜等分析，可獲得重要的數(shù)據(jù)來確定分子結構。,1紅外光譜的應用原理 在有機物分子中，組成化學鍵或官能團的原子處于不斷振動的狀態(tài)，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物時，分子中的化學鍵或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。,2核

4、磁共振氫譜的應用原理 氫原子核具有磁性，如果用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。,【例1】未知物A的實驗式為C2H6O，其紅外光譜圖如圖(a)，其核磁共振氫譜圖有三個峰如圖(b)，峰面積之比是123。未知物A的質譜圖如圖(c)。推導出未知物A的結構簡式。,(c)未知物A的質譜圖,【解析】由A的質譜圖知，M(A)46，因M(C2H6O)46，則實驗式、分

5、子式為C2H6O。由A的紅外光譜圖(a)知，A的分子結構中含有CH、OH、CO鍵。由A的核磁共振氫譜圖(b)知，A有三個峰如圖(b)，峰面積之比是123，分別是羥基的一個氫原子，亞甲基的兩個氫原子和甲基的三個氫原子，即有三種類型的氫原子。 【答案】未知物A的結構簡式為CH3CH2OH。,用核磁共振儀對分子式為C3H8O的有機物進行分析，核磁共振氫譜有三個峰，峰面積之比是116，則該化合物的結構簡式為(),【解析】三個峰說明有三類氫，且個數(shù)比為116，只有B項符合。D項結構不明，是分子式而不是結構簡式。 【答案】B,質子核磁共振譜(PMR)是研究有機物結構的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，

6、每一結構中的等性氫原子在PMR譜中都給出了相應的峰(信號)，譜中峰的強度與結構中的氫原子數(shù)成正比。例如，乙醛的結構式為CH3CHO，其PMR譜中有兩個信號，其強度之比為31。 分子式為C3H6O2的有機物，如果在PMR譜上觀察到的氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度比為11，請寫出其對應化合物的結構簡式_，第二種情況峰的強度比為321，請寫出該化合物的可能的結構簡式_。,【解析】第一種情況峰強度比為11，說明有兩類性質不同的氫原子，且兩類氫原子數(shù)目相等，即有2個性質不同，連接方式有別的CH3，則結構簡式為 第二種情況峰強度比為321，說明結構中含有3種不同性質的氫原子，其個數(shù)分別為

7、3、2、1：,對有機物而言，不僅涉及到物質的分子式，而且常常需要確定物質的結構式，要確定其結構式，一般遵循“求式三步曲”。下圖較全面地歸納了有機物分子式和結構式的確定方法。,【例2】有機物A蒸氣的質量是相同狀況下同體積乙醇蒸氣的2倍。1.38gA完全燃燒后，若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰，堿石灰的質量會增加3.06g；若將燃燒產(chǎn)物通過濃H2SO4，濃硫酸的質量增加1.08g；取4.6gA與足量鈉反應，生成的氣體在標準狀況下的體積為1.68L；A不與純堿反應。試通過計算確定A的分子式和結構簡式。,1999年合成了一種新化合物X，用現(xiàn)代物理方法測得X的相對分子質量為64，各元素的質量分數(shù)：含C為93.8

8、%，含H為6.2%，X分子中有三種化學環(huán)境不同的氫原子和四種化學環(huán)境不同的碳原子，且分子中同時存在CC、CC和CC，并有一個三元環(huán)狀結構。 (1)X的分子式為_。 (2)寫出X可能的結構簡式_。,本題確定有機物的結構綜合了同分異構體、等效氫和等效碳、不飽和鍵數(shù)的確定等多種有機化學原理，對有機物的空間架構的想象能力也提出要求。與相應的烷烴比，若少2個H原子，則分子中可能有一個雙鍵或一個環(huán)；若少4個H原子，則分子中可能有兩個雙鍵或一個三鍵或一個雙鍵一個環(huán)或兩個環(huán)；若少8個H原子，則可能有一個苯環(huán)。,某化合物經(jīng)元素分析含C：64.87%、H：13.51%、O：21.62%(均為質量分數(shù))，質譜中分子

9、離子峰m/e74。紅外光譜顯示分子只含OH，核磁共振氫譜中有4個峰，且峰面積之比為1126，試確定該化合物的結構簡式。,有機物分子結構的測定 測定有機物的結構，關鍵步驟是判定分子的不飽和度及典型的化學性質，進而確定分子中所含的官能團及其所處的位置，從而推知有機物的分子結構。 確定有機物分子結構的流程示意圖如下：,不飽和度(也稱缺氫指數(shù))可以為測定有機物分子結構提供其是否含有雙鍵、三鍵或碳環(huán)等不飽和結構的信息。 幾種官能團的不飽和度,(2)確定有機物的官能團： 可以通過化學反應對有機物的官能團進行鑒定和確定，從而推斷有機物的可能官能團。但用化學方法來確定有機物的結構有時是相當復雜的。,重要官能團

10、的化學特性： a能與Na反應：醇羥基、酚羥基、羧基 b能與NaOH反應：酚羥基、羧基 c能與Na2CO3反應：酚羥基(但不產(chǎn)生CO2)、羧基 d能與NaHCO3反應：羧基 e能發(fā)生銀鏡反應的物質類別：醛、甲酸、甲酸某酯、甲酸鹽、葡萄糖,隨著科學技術的發(fā)展，人們能通過紅外光譜(IR)、核磁共振譜(NMR)等快速準確地確定有機物的結構。 從未知物的紅外光譜圖中可以準確判斷有機物含有哪種化學鍵或官能團。 利用核磁共振氫譜能夠測定有機物分子中氫原子在碳骨架上的位置和數(shù)目，進而推斷出有機物的碳骨架結構。,【例3】為測定某有機化合物A的結構，進行如下實驗。 分子式的確定 (1)將有機物A置于氧氣流中充分燃

11、燒，實驗測得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標準狀況下)。則該物質中各元素的原子個數(shù)比是_； (2)質譜儀測定有機化合物的相對分子質量為46，則該物質的分子式是_； (3)根據(jù)價鍵理論，預測A的可能結構并寫出結構簡式_。 結構式的確定,(4)核磁共振氫原子光譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號)，根據(jù)峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有兩種氫原子(如(1)所示)。經(jīng)測定，有機物A的核磁共振氫譜示意圖如圖(如(2)所示)，則A的結構簡式為_。 性質實驗,(5)A在一定條件下脫水可生成B，B可

12、合成包裝塑料C，請寫出B轉化為C的化學反應方程式：_。 (6)體育比賽中當運動員肌肉扭傷時，隊醫(yī)隨即用氯乙烷(沸點為12.27 )對受傷部位進行局部冷凍麻醉。請用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，請寫出制備反應方程式：_。 (7)A可通過糧食在一定條件下制得，由糧食制得的A在一定溫度下密閉儲存，因為發(fā)生一系列的化學變化而變得更醇香。請寫出最后一步反應的化學方程式：_。,為了測定某僅含碳、氫、氧三種元素組成的有機化合物的結構，進行了如下實驗。首先取該有機化合物樣品4.6 g，在純氧中完全燃燒，將產(chǎn)物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重8.8 g和5.4 g；然后用質譜儀測定其相對分子質量，經(jīng)測定得到如圖(1)所示的質譜圖；最后用核磁共振儀處理該有機物，得到如圖(2)所示核磁共振氫譜圖。,(1)該有機化合物的相對分子質量為_； (2)該有機物的實驗式為_； (3)能否根據(jù)該有機物的實驗式確定其分子式_(填“能”或“不能”)，原因是_，該有機化合物的分子式為_。 (4)請寫出該有機化合物的結構簡式_。,【解析】本題考