Claisen重排.ppt_第1頁
Claisen重排.ppt_第2頁
Claisen重排.ppt_第3頁
Claisen重排.ppt_第4頁
Claisen重排.ppt_第5頁
已閱讀5頁，還剩10頁未讀， 繼續(xù)免費閱讀

下載本文檔

版權(quán)說明：本文檔由用戶提供并上傳，收益歸屬內(nèi)容提供方，若內(nèi)容存在侵權(quán)，請進行舉報或認(rèn)領(lǐng)

文檔簡介

1、Claisen重排,M040114115 肖XX,目錄,一， Claisen重排介紹 二，反應(yīng)機理 三，反應(yīng)實例,一， Claisen重排介紹,烯丙基芳基醚在高溫(200C)下可以重排，生成烯丙基酚。當(dāng)烯丙 基芳基醚的兩個鄰位未被取代基占滿時，重排主要得到鄰位產(chǎn)物，,兩個鄰位均被取代基占據(jù)時，重排得到對位產(chǎn)物。對位、鄰位均被 占滿時不發(fā)生此類重排反應(yīng)。,實驗證明：Claisen重排是分子內(nèi)的重排。采用 g-碳 14C 標(biāo)記的烯丙基醚進行重排，重排后 g-碳原子與苯環(huán)相連，碳碳雙鍵發(fā)生位移。兩個鄰位都被取代的芳基烯丙基酚，重排后則仍是a-碳原子與苯環(huán)相連。,二，反應(yīng)機理,從烯丙基芳基醚重排為鄰烯

2、丙基酚經(jīng)過一次 遷移和一次由酮 式到烯醇式的互變異構(gòu)；,兩個鄰位都被取代基占據(jù)的烯丙基芳基酚重排時先經(jīng)過一3,3 遷移到鄰位(Claisen 重排)，由于鄰位已被取代基占據(jù)，無法發(fā)生互變異構(gòu)，接著又發(fā)生一次3,3 遷移(Cope 重排)到對位，然后經(jīng)互變異構(gòu)得到對位烯丙基酚。,補充,一， 遷移反應(yīng) 遷移反應(yīng)是反應(yīng)物一個鍵沿著共軛體系從一個位置轉(zhuǎn)移到另一個位置的一類周環(huán)反應(yīng)。通常反應(yīng)是分子內(nèi)的，同時伴隨有鍵的轉(zhuǎn)移，但底物總的鍵和鍵數(shù)保持不變。一般情況下遷移反應(yīng)不需要催化劑，但少數(shù)反應(yīng)會受到路易斯酸的催化。 遷移反應(yīng)符合分子軌道對稱守恒原理，是協(xié)同反應(yīng)的一種，也就是說原有鍵的斷裂，新鍵的生成，以及鍵的轉(zhuǎn)移都是經(jīng)過環(huán)狀過渡態(tài)協(xié)同一步完成的。,二，Cope 重排 1, 5-二烯類化合物在受熱條件下發(fā)生3, 3遷移的反應(yīng)稱為Cope 重排。,取代的烯丙基芳基醚重排時，無論原來的烯丙基雙鍵是Z-構(gòu)型還是E-構(gòu)型，重排后的新雙鍵的構(gòu)型都是E-型，這是因為重排反應(yīng)所經(jīng)過的六元環(huán)狀過渡態(tài)具有穩(wěn)定椅式構(gòu)象的緣故。,三，反應(yīng)實例,具有Claisen分子內(nèi)重排的一些反應(yīng)。,總結(jié),Claisen 重排具有普遍性，在醚類化合物中，如

溫馨提示

  • 1. 本站所有資源如無特殊說明，都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請下載最新的WinRAR軟件解壓。
  • 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等，如果需要附件，請聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶所有。
  • 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙，網(wǎng)頁內(nèi)容里面會有圖紙預(yù)覽，若沒有圖紙預(yù)覽就沒有圖紙。
  • 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
  • 5. 人人文庫網(wǎng)僅提供信息存儲空間，僅對用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護處理，對用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯，并不能對任何下載內(nèi)容負(fù)責(zé)。
  • 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當(dāng)內(nèi)容，請與我們聯(lián)系，我們立即糾正。
  • 7. 本站不保證下載資源的準(zhǔn)確性、安全性和完整性, 同時也不承擔(dān)用戶因使用這些下載資源對自己和他人造成任何形式的傷害或損失。

評論

0/150

提交評論