1、考點(diǎn)43 羧酸 酯考點(diǎn)聚焦1.認(rèn)識(shí)羧酸和酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；2.了解羧酸的簡(jiǎn)單分類和酯的物理性質(zhì)及酯的存在；3.掌握乙酸的酸性和酯化反應(yīng)等化學(xué)性質(zhì)，理解酯化反應(yīng)的概念；4.掌握酯水解反應(yīng)的機(jī)理，并了解酯化反應(yīng)和酯的水解是一對(duì)可逆反應(yīng)。知識(shí)梳理一、乙酸1.結(jié)構(gòu)：分子式 最簡(jiǎn)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 2.物理性質(zhì)：乙酸俗稱 ，它是一種無(wú)色 氣味的 體，易揮發(fā)，熔、沸點(diǎn)較 ，其熔點(diǎn)為16.6時(shí)，因此當(dāng)溫度低于16.6時(shí)，乙酸就凝成像冰一樣的晶體，故無(wú)水乙酸又稱 。它易溶于水和乙醚等溶劑?；瘜W(xué)性質(zhì)： 酸性：CH3COOHH2CO3C6H5OH 設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，驗(yàn)證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)

2、弱。酯化反應(yīng)：CH3COOHC2H5OHCH3COO C2H5H2O思考：你能設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案證明酯化反應(yīng)的脫水方式嗎？ 試劑加入順序： 加熱目的： 飽和Na2CO3的作用： 現(xiàn)象： 二、羧酸的基礎(chǔ)知識(shí) 定義：由烴基或H與羧基相連的一類化合物，官能團(tuán)為 COOH 分類： C原子數(shù)目：低級(jí)，高級(jí)脂肪酸脂肪酸 烴基種類 烴基的飽和情況：飽和，不飽和羧酸 芳香酸 一元羧酸 羧基數(shù)目 多元羧酸 飽和一元羧酸：CnH2nO2酸CnH2nO2的同分異構(gòu)體的數(shù)目：看RCOOH中R的異構(gòu)體數(shù)目與C數(shù)相同的飽和一元酯異構(gòu)物性：熔沸點(diǎn)：隨n而升高 溶解性：隨n而減小（低級(jí)脂肪酸易溶，高級(jí)脂肪酸不溶） 二、酯定義：酸（

3、 、 ）與醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的一類有機(jī)化合物。 舉例：CH3COOC2H5、C2H5ONO2、硝化甘油、油脂（脂肪、油）、滌綸樹脂、有機(jī)玻璃 蘋果、菠蘿、香蕉中的香味物質(zhì) 組成、結(jié)構(gòu)、通式 有機(jī)酸酯的結(jié)構(gòu)通式： 官能團(tuán)： 飽和一元酯：CnH2nO2 酸的種類分類： 有機(jī)酸酯酯 無(wú)機(jī)酸酯酸中C數(shù)目 普通酯 高級(jí)脂肪酸甘油酯油脂命名：某酸某酯 寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯物性：低級(jí)酯具有芳香氣味，可作香料； 一般是比水 ， 溶于水的中性油狀液體，可作有機(jī)溶劑。化性： 酯的重要性質(zhì)：水解反應(yīng) 水解條件： 水解方程式：與酯化反應(yīng)的關(guān)系：互為可逆反應(yīng)

4、RCOOHHOR RCOOR H2O 思考：分析酯化反應(yīng)正向和逆向進(jìn)行的措施。特殊的酯甲酸酯：HCOOR水解；氧化反應(yīng)：能被銀氨溶液、新制Cu（OH）2堿性濁液氧化成HOCOOR（碳酸酯）（酯中只有甲酸酯才能發(fā)生銀鏡反應(yīng)）試題枚舉【例1】下列說(shuō)法正確的是（ ）A. 酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酸與醇反應(yīng)生成水，與中和反應(yīng)相似B. 醇與所有酸的反應(yīng)都是酯化反應(yīng)C. 有水生成的醇與酸的反應(yīng)并非都是酯化反應(yīng)D. 兩個(gè)羥基去掉一分子水的反應(yīng)就是酯化反應(yīng)解析：酯化反應(yīng)是指酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)，該反應(yīng)是分子之間的反應(yīng)，與中和反應(yīng)（離子間的反應(yīng)）有明顯的差異性，選項(xiàng)A不正確。無(wú)機(jī)含氧酸與醇也能發(fā)生酯化反應(yīng)，但無(wú)氧

5、酸與醇作用的產(chǎn)物是鹵代烴和水，并非酯和水，所以選項(xiàng)B錯(cuò)，C正確。乙醇分子間脫水生成乙醚，也非酯化反應(yīng)，可見(jiàn)D也錯(cuò)誤。答案：C【例2】有機(jī)物A的分子結(jié)構(gòu)為， 寫出A實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變所需的藥品（1）A轉(zhuǎn)變?yōu)椋?（2）A轉(zhuǎn)變?yōu)椋?（3）A轉(zhuǎn)變?yōu)椋?解析：A中所含羥基有三類 酚羥基 醇羥基 羧基中羥基。三者的酸堿性是不同的，羧基酸性比碳酸強(qiáng)，比無(wú)機(jī)強(qiáng)酸的酸性弱，酚羥基酸性比碳酸弱，但比碳酸氫根離子酸性強(qiáng)，醇羥基不電離，呈中性。三者與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)情況如下表：NaNaHCO3Na2CO3NaOH醇羥基反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)酚羥基反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)羧基反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)據(jù)此可分析

6、實(shí)現(xiàn)不同轉(zhuǎn)化時(shí)所需的藥品。答案：（1）NaHCO3 （2）NaOH或Na2CO3 （3）Na【例3】某中性有機(jī)物在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質(zhì)，N經(jīng)氧化最終可得M，則該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能有（ ）A. 1種 B. 2種 C. 3種 D. 4種解析：中性有機(jī)物在稀酸作用下可生成兩種物質(zhì)，可見(jiàn)該中性有機(jī)物為酯類。由“N經(jīng)氧化最終可得M”，說(shuō)明N與M中碳原子數(shù)相等，碳架結(jié)構(gòu)相同，且N應(yīng)為羥基在碳鏈端位的醇，M則為羧酸，從而推知中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)只有和兩種。答案：見(jiàn)解析【例4】有一種廣泛應(yīng)用于汽車、家電產(chǎn)品上的高分子涂料，是按下列流程生產(chǎn)的，圖中的M（C3H4O）和A都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，N和M的分

7、子中碳原子數(shù)相等，A的烴基上一氯取代位置有三種。試寫出：（1）物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A ，M ；物質(zhì)A的同類別的同分異構(gòu)體為 。（2）N+B D的化學(xué)方程式 。（3）反應(yīng)類型：x ，y： 。解析：解本題的關(guān)鍵是M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定。題給條件中M的信息較為豐富：M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明其分子中含有CHO；又M的化學(xué)式為C3H4O，除去CHO外，其烴基為C2H3，只可能為CH2=CH；再加上M是丙烯催化氧化的產(chǎn)物，且還可以繼續(xù)氧化為N。因此M一定是CH2=CHCHO，它氧化后的產(chǎn)物N為CH2=CHCOOH。根據(jù)D的化學(xué)式及生成它的反應(yīng)條件，B與N生成D的反應(yīng)只能屬于酯化反應(yīng)；即，由質(zhì)量守恒定律可推得B的分子式應(yīng)為：C4H10O，即B為丁醇，故A為丁醛。