1、三萜及其苷類(Triterpenoids),由30個碳原子組成的萜類化合物，符合“異戊二烯定則” 大多與糖結(jié)合成苷，大多溶于水，水溶液振搖會產(chǎn)生持久的泡沫，因此稱為三萜皂苷。 因為許多三萜皂苷具有羧基，因此又稱為“酸性皂苷”。 廣泛存在于自然界，雙子葉植物中分布最多。,第一節(jié) 概 述,羊毛脂烷型（lanostane）,第二節(jié) 四環(huán)三萜,10，13，14分別連有,-CH3 ,C-20為R構(gòu)型。,達 瑪 烷 型,8位角甲基， 10，14分別連有,-CH3，C-20為R或S構(gòu)型。,甘遂烷型（tirucallane）,環(huán)阿爾廷型（環(huán)阿屯烷）（cycloartane）,葫蘆烷型（cucurbitane）

2、,楝烷型（meliacane）,第三節(jié) 五環(huán)三萜,齊墩果烷型（oleanane）,烏蘇烷型（ursane）,羽扇豆烷型（lupane）,oleanane,木栓烷型（friedelane）,第四節(jié) 生物活性,抗炎活性（oleanic acid） 抗腫瘤（ginsenoside Rg3） 抗菌、抗病毒活性 降低膽固醇活性（甘草酸） 殺軟體動物活性（殺螺劑） 抗生育作用 免疫活性 降血脂作用 降壓作用,一、物理性質(zhì),無色結(jié)晶，易溶于有機溶劑，成苷后易溶于水，不易結(jié)晶。 苦味、對粘膜有刺激性 皂苷類具有表面活性 具有溶血作用，原因是可與膽甾醇形成水不溶性分子復合物。（人參三醇皂苷有溶血作用，人參二醇皂

3、苷抗溶血） 可與金屬鹽類發(fā)生沉淀反應,第五節(jié) 理化性質(zhì),二、顏色反應,1、醋酐-濃硫酸反應（Liebermann-Burchard反應）黃 紅 紫 藍 褪色 三萜皂苷 黃 紅 紫 藍 綠色 褪色 甾體皂苷 2、五氯化銻反應（Kahlenberg反應） 紅色 3、三氯醋酸反應（Rosen-Heimer反應） 60顯紅色 甾體皂苷 100顯紅色 三萜皂苷,4、氯仿-濃硫酸反應（Salkowski反應） 在氯仿層呈現(xiàn)紅或藍色 5、冰醋酸-乙酰氯反應（Tschugaeff反應） 紅或紫色,三、化學性質(zhì),1、3-羥基脫水反應 2、雙鍵異構(gòu)化 3、環(huán)丙烷的反應 4、氧化反應 5、內(nèi)酯化 6、脫羧反應 7、

4、還原反應,三萜皂苷的水解,人參皂苷,10%硫酸,HCl,50%乙酸,Smith 降解,H+,H+,H+/CH3OH,一、三萜部分 1、醇提物 直接柱層析分離 2、醇提后用系統(tǒng)萃取法，主要在氯仿層 3、總皂苷酸水解，氯仿萃取,第六節(jié) 提取分離,二、三萜皂苷 1、醇提取 2、分離 1）硅膠 分配層析原理 2）反相柱色譜 3）DCCC,三萜的UV光譜特征,孤立雙鍵 205-250 nm a,b-不飽和羰基242-250nm 異環(huán)共軛雙烯240，250，260nm 同環(huán)共軛雙烯285nm,三萜的MS譜裂解規(guī)律,EI-MS RDA裂解 麥氏重排 皂苷類 FD-MS(場解析質(zhì)譜) FAB-MS(快原子轟擊質(zhì)譜) ESI-MS(電噴霧質(zhì)譜) LD-TOF-MS(激光解析飛