1、,第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,目標(biāo)導(dǎo)航 1.初步了解測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式。 2.知道通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)和某些物理方法可以確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。 3.了解研究有機(jī)物的基本步驟。,導(dǎo),一、元素分析、相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定 1元素分析 (1)定性分析：可確定有機(jī)物的 . (2)定量分析：可確定有機(jī)物的化學(xué)式。 元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定方法： . 課本P21學(xué)與問(wèn) 2可用質(zhì)譜法測(cè)定有機(jī)物的 ，進(jìn)而確定 . 3鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法有化學(xué)方法和物理方法 (1)化學(xué)方法主要是初步鑒別官能團(tuán). (2)物理方法主

2、要有 、 等方法. 4. 紅外光譜 （1）原理 （2）用途： 5.核磁共振氫譜 （1）原理 （2）用途：,思,研究有機(jī)化合物要經(jīng)過(guò)以下幾個(gè)步驟:,粗產(chǎn)品,分離提純,定性分析,定量分析,除雜質(zhì),確定組成元素,質(zhì)量分析,測(cè)定相對(duì)分質(zhì)量,結(jié)構(gòu)分析,實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式,分子式,結(jié)構(gòu)式,定性分析有機(jī)物的組成元素分析 定量分析分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù),1.確定有機(jī)化合物的元素組成,一.研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過(guò)的幾個(gè)基本步驟：,分離、提純?cè)囟糠治鰷y(cè)出相對(duì)分子質(zhì)量 確定分子式質(zhì)譜分析確定結(jié)構(gòu)式,二、元素分析、相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定,、元素分析,有機(jī)物的元素定量分析最早是由德國(guó)人李比希提出的。他用CuO

3、作氧化劑將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化，產(chǎn)生的H20用無(wú)水CaCl2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收。分別稱出吸收前后吸收劑的質(zhì)量，計(jì)算出碳、氫原子在分子中的含量，剩余的就是氧原子的含量。李比希還建立了含氮、硫、鹵素等有機(jī)物的元素定量分析方法，這些方法為現(xiàn)代元素定量分析奠定了基礎(chǔ)。現(xiàn)在，元素定量分析采用的是現(xiàn)代化的元素分析儀，由計(jì)算機(jī)控制，無(wú)論是分析的精確度，還是分析速度都已達(dá)到很高的水平。,分析方法,李比希氧化產(chǎn)物吸收法,現(xiàn)代元素分析法,原理：,實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）,有機(jī)物,燃燒,簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物,通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量,有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù),原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比,.元素定量分析的原理:,=4.125

4、: 5.2 : 1.03 : 2.06,實(shí)驗(yàn)表明，許多咖啡和可樂(lè)飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)定，咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是: 碳49.5，氫5.20，氧16.5，氮28.9， 其摩爾質(zhì)量為194.1g/mol 你能確定它的分子式嗎 ?,課本P21,N(C)：N(H)：N(O)：N(N),=4 : 5 : 1 : 2,實(shí)驗(yàn)式：C4H5ON2 分子式：（C4H5ON2）n,n=2,C8H10O2N4,學(xué)與問(wèn),2相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法（MS） 質(zhì)譜法是近代發(fā)展起來(lái)的快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法。它用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分

5、子離子、碎片離子各自具有不同的相對(duì)質(zhì)量，它們?cè)诖艌?chǎng)的作用下到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間將因質(zhì)量的不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。,M= 46,未知物A的分子式為C2H6O,相 對(duì) 豐 度,質(zhì)荷比,離子的質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng),因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量.,讀譜圖：,例1:對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行質(zhì)譜法分析,測(cè)定其質(zhì)荷比.設(shè)H的質(zhì)荷比為,某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示,則該有機(jī)物可能是( ),B,A. 甲醇 B .甲烷 C . 丙烷 D. 乙烯,例2:某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定: 測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

6、是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是( ) .,C4H10O,確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量( )分子式為（ ）。,74,C4H10O,根據(jù)元素分析和質(zhì)譜法確定A分子式為C2H6O,但是符合A 的結(jié)構(gòu)有：,二甲醚,乙醇,三.分子結(jié)構(gòu)的鑒定,.官能團(tuán)的確定,？,三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 （1）、紅外光譜(IR),1.原理,有機(jī)物中組成 的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài),且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。 當(dāng)用紅外線照射分子時(shí),分子中的 可發(fā)生振動(dòng)吸收,不同的 吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將 。因此，可推知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。,化學(xué)鍵、官能團(tuán),化學(xué)鍵,官能團(tuán),處于不同位置,2.用途：通過(guò)紅外光譜可以推知

7、有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán),化學(xué)鍵,官能團(tuán),圖1-7上發(fā)現(xiàn)有O-H鍵、C-H鍵和C-O鍵的振動(dòng)吸收，因此可以初步推測(cè)該未知物A是含羥基的化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為C2H5OH。,例3：某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,對(duì)稱CH2,對(duì)稱CH3,COC,CH3CH2OCH2CH3,例4：下圖是分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,推測(cè)其結(jié)構(gòu)。,CH3COOCH3,(2)核磁共振氫譜(HNMR),1、原理:處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同,在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移;而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比.,2、

8、作用: 通過(guò)核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里含有氫原子種類以及不同種類氫原子的數(shù)目之比。,核磁共振氫譜信息,A.吸收峰數(shù)目氫原子類型,B.不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比),= 不同氫原子 的個(gè)數(shù)之比,HNMR 圖確定下列兩種 結(jié)構(gòu)的氫譜圖分別是哪種？,1種氫原子,吸收峰數(shù)目1種,3種氫原子,吸收峰數(shù)目3種,氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為152.1613.1434.70 各元素原子個(gè)數(shù)比 N(C)：N(H)：N(O)= = 2：6：1 則該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。,1.某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定 該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。 （1）試求該未知物A的

9、實(shí)驗(yàn)式。,能!,(2)能否就此確定其分子式?,(3) A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?,CH3OCH3或CH3CH2OH,議,展,評(píng),研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,分離、提純,元素定量分析 確定實(shí)驗(yàn)式,測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量 確定分子式,波譜分析確定結(jié)構(gòu)式,小結(jié)：,規(guī)律總結(jié)： 確定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的基本方法,1.驗(yàn)證某有機(jī)物屬于烴，應(yīng)完成的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容是（ ） A.只測(cè)定它的C、H比 B.只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有H2O和CO2 C.只測(cè)定其燃燒產(chǎn)物中H2O與CO2的物質(zhì)的量 的比值 D.測(cè)定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成 CO2和H2O的質(zhì)量,D,檢,2.在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是（ ） A. CH3COOCH3 B. CH3OH C. HCOOH D. HCHO,D,3.為了測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)： 將2.3 g該有機(jī)物完全燃燒，生成 0.1 mol CO2和2.7 g水； 用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，得如圖一所示的質(zhì)譜圖； 用核