1、第二節(jié) 苯及苯的同系物,一、苯的物理性質(zhì),苯通常是 色、 氣味的 毒 體，有較強(qiáng)的 性 溶于水，密度比水 ， 熔點(diǎn)為5.5 ，沸點(diǎn)80.1,易揮發(fā)。,小,無(wú),有特殊,液,不,有,揮發(fā),分子式,C6H6,二.苯的分子結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,空間構(gòu)型,(正六邊形平面結(jié)構(gòu)）,鮑林式,鍵角：120,(凱庫(kù)勒式）,球棍模型,比例模型,鍵長(zhǎng)與鍵角,苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：,（1）苯分子為平面正六邊形，6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面,鍵角：120 （2）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵,鞏固練習(xí)： 1、哪些事實(shí)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)?,苯的鄰位二元取代物只有一種 苯不能使溴水褪色 苯

2、不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等， 都是1.4010-10m 經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等,2、下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是（ ）,B C,三、苯的化學(xué)性質(zhì),在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。,現(xiàn)象： 明亮的火焰并伴有大量的黑煙,點(diǎn)燃,三、苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng),不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即： 不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。,（1）苯與溴的反應(yīng),溴苯,在催化劑的作用下，苯也可以和其他鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。,2、取代反應(yīng) （1）苯與溴的反應(yīng),反應(yīng)條件：純溴(液態(tài))、催化劑,苯與溴的反應(yīng),實(shí)驗(yàn)裝置,1.鐵屑的作用是什么？,用作

3、催化劑,2.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？,用于導(dǎo)氣和冷凝回流,有溴化氫生成，發(fā)生的是取代反應(yīng),實(shí)驗(yàn)探究,3. 錐形瓶?jī)?nèi)的現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生何種反應(yīng)？,用氫氧化鈉溶液洗滌，用分液漏斗分液.,6、如何除去無(wú)色溴苯中溶解的溴？,4、導(dǎo)管為什么不伸入錐形瓶的液面以下？,HBr易溶，防止倒吸,5、如何分離反應(yīng)后的混合物中的各成分？,7、如何證明是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)?,NaOH溶液,加入反應(yīng)物,NaOH溶液底部 有褐色油狀物,振蕩,NaOH溶液底部 有油狀物變無(wú)色,現(xiàn)象： 1、 向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反應(yīng)迅 速進(jìn)行，溶液幾乎“沸騰”，一段時(shí)間后反應(yīng)停止 2、 反應(yīng)結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體（溴苯）

4、 3、 錐形瓶?jī)?nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀 4、 向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀（Fe(OH)3）,苯分子中的氫原子被NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng),硝基:NO2(注意與NO2、NO2 區(qū)別）,（）苯的硝化反應(yīng),純凈的硝基苯是無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。,苯的硝化實(shí)驗(yàn)裝置圖,現(xiàn)象： 加熱一段時(shí)間后，反應(yīng)完畢，將混合物 倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn) 淡黃色油狀液體(硝基苯),濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到5060以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因?yàn)榉磻?yīng)放熱，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解。,濃硫酸的作用：

5、催化劑、吸水劑,配制混合酸時(shí)，要將濃硫酸慢慢倒入濃硝中，并不斷攪拌。,本實(shí)驗(yàn)采用水浴加熱，溫度計(jì)的水銀球必須插入 水浴中。,苯的硝化實(shí)驗(yàn)，應(yīng)注意：,什么時(shí)候采用水浴加熱？需要加熱，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加熱。如果超100，還可采用油?。?300）、沙浴溫度更高。,不純的硝基苯顯黃色，因?yàn)槿苡蠳O2。 提純硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。,*（）磺化反應(yīng),吸水劑,（磺酸基：SO3H）,苯磺酸,磺化反應(yīng)的原理：,條件,磺酸基與苯環(huán)的連接方式：,濃硫酸的作用：,70-80,環(huán)己烷,3、加成反應(yīng),苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。 跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷,（環(huán)己烷）

6、,苯的加成反應(yīng),加成反應(yīng),請(qǐng)你寫(xiě)出苯與l2 加成 反應(yīng)的方程式(了解),注意： 苯比烯、炔難進(jìn)行加成反應(yīng)。 不能與溴水反應(yīng)但能萃取溴而使其褪色。,+3Cl2 C6H6Cl6(六六六),總結(jié)：難加成 易取代,易取代、難加成、難氧化,小 結(jié),1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊的結(jié)構(gòu)。 B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵 C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于C-C和C=C之間 D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o,B,練習(xí)1,3、等質(zhì)量的下列烴分別完全燃燒，消耗氧氣最少的是（ ） A、甲烷 B、乙烯 C、苯 D、乙炔,C D,

7、2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)按大小順序排列應(yīng)該為 乙烷 苯乙烯乙炔,練習(xí)2、3,4、苯的二溴取代物有 種同分異構(gòu)體。寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,3,練習(xí)4,5、實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾；水洗；用干燥劑干燥；10% NaOH溶液洗；水洗。正確的操作順序是 （A） （B） （C） （D）,6、常溫常壓下為液態(tài)，且密度比水小的有機(jī)物為 A、溴苯 B、硝基苯 C、己烷 D、一氯甲烷,練習(xí)5、6,7、下圖是實(shí)驗(yàn)室制取溴苯的裝置圖： （1）燒瓶?jī)?nèi)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ； （2）導(dǎo)管出口附近能發(fā)現(xiàn)的現(xiàn)象是 ； （3）導(dǎo)管口不能插入錐形瓶中的液面之下，其原因是

8、 ； （4）采用長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是 ； （5）反應(yīng)結(jié)束向錐形瓶中的液體中加入硝酸銀溶液， 可見(jiàn)到的現(xiàn)象是 。,練習(xí)7,8、下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（ ）,9、有人設(shè)計(jì)下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好的效果。由圖推測(cè)（X）可能是 A.苯 B. 乙醇 C.四氯化碳 D.己烷,練習(xí)8、9,B,C,10、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連 接成為一個(gè)平面正六邊的結(jié)構(gòu)。 B、苯環(huán)中含有3個(gè)CC單鍵，3個(gè)C=C雙鍵 C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于CC和C=C之間 D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o,11、下列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分

9、離的是 （ ） A、酒精 B、溴水與水 C、硝基苯與水 D、苯與溴苯,練習(xí)10、11,四、苯的用途,合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑,在通風(fēng)不良的環(huán)境中，短時(shí)間吸入高濃度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主的急性苯中毒。 輕度中毒會(huì)造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、胸部緊束感等，并可有輕度粘膜刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴(yán)重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫動(dòng)。 裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機(jī)溶劑。,(1)概念：,特點(diǎn)：只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。(如：甲苯、乙苯等。 ),(2)通式：C

10、nH2n-6,二.苯的同系物,(CnH2n+2-8=CnH2n-6),苯的同系物是苯環(huán)上的氫被烷基取代的產(chǎn)物,3、常見(jiàn)的苯的同系物,C7H8,C8H10,二甲苯,甲苯,乙苯,C8H10,苯的同分異構(gòu)體,C8H10,練習(xí)：書(shū)寫(xiě)C9H12的屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體,苯乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，是否為苯的同系物？所有原子是否在同一平面內(nèi)？,只有苯環(huán)上的取代基是烷基時(shí)，才屬于苯的同系物。,問(wèn)題：,4、苯的同系物的物理性質(zhì)：,1、色態(tài)： 2、密度： 3、溶解性：,無(wú)色的的特殊氣味的液體； 小于水； 不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；,1）、氧化反應(yīng),可燃性：火焰明亮，并有濃煙,可使酸性高錳酸鉀褪色,R-：烷基或H。,

11、無(wú)論R-的碳鏈有多長(zhǎng)，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。,苯環(huán)對(duì)烴基的影響，使烴基被氧化為酸。,注意：,5、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì),2）、取代反應(yīng)：,鹵代反應(yīng),甲基使苯環(huán)的鄰對(duì)位活化，產(chǎn)物以鄰對(duì)位一取代為主,Fe,Fe,苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng),但條件不同。,(2）. 硝化反應(yīng),CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行,三硝基甲苯是淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸,三硝基甲苯,(3)、加成反應(yīng),Ni ,C,H,3,+,3H2,C,H,3,練習(xí)1下列物質(zhì)屬于苯的同系物是（ ）,A.,B.,C.,D.,B,下列說(shuō)法正確的是（ ）,A、從苯的分子組成來(lái)看遠(yuǎn)沒(méi)有達(dá)到飽和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子組成

12、的含碳量高，所以在空氣中 燃燒時(shí)，會(huì)產(chǎn)生明亮并帶濃煙的火焰 C、苯的一氯取代物只有一種 D、苯是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu),B、C,練習(xí),練習(xí)3： 用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，能得到的有機(jī)物種數(shù)為（ ） A 3種 B 4種 C 5種 D 6種,練習(xí)4： 已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)物，由此推斷A環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有A 9種 B 10種 C 11種 D 2種,蛇形苯環(huán)圖,2、苯的結(jié)構(gòu),簡(jiǎn)寫(xiě)為,苯的結(jié)構(gòu)式（凱庫(kù)勒式）,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,（1）苯分子為平面正六邊形,（2）鍵角：120,（3）苯分子中的碳碳鍵是一種 介于單鍵和雙鍵之間的

13、獨(dú)特化學(xué)鍵。,（4）苯分子里的6個(gè)碳原子和6 個(gè)氫原子都在同一平面,鄰二元取代物無(wú)同分異構(gòu)體,苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)小結(jié)：,不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色,2）、苯的取代反應(yīng),(1)、苯的溴代,反應(yīng)條件：純溴(液態(tài))、催化劑,現(xiàn)象： 1、 向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反應(yīng)迅 速進(jìn)行，溶液幾乎“沸騰”，一段時(shí)間后反應(yīng)停止 2、 反應(yīng)結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體（溴苯） 3、 錐形瓶?jī)?nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀 4、 向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀（Fe(OH)3）,注意： 1、 純凈的溴苯應(yīng)為無(wú)色，為什么反應(yīng)制得的溴苯為褐色溴苯中溶解的溴單質(zhì) 2、 最后產(chǎn)生的紅褐色沉淀是什么Fe(OH)3沉淀，反應(yīng)中真正起催化作用的是FeBr3,(2). 苯的硝化,硝基苯,注意事項(xiàng): 1.硝基苯是無(wú)色有苦杏仁味的油狀液體，不溶 于水，密度比水大,有毒 2.條件: 水浴加熱 3.混合時(shí)，要將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩。 4.濃H2SO4的作用 : 催化劑 脫水劑,現(xiàn)象： 加熱一段時(shí)間后，反應(yīng)完畢，將混合物倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn)淡黃色油狀液體（硝基苯） 硝基苯難溶于水，密度比水大，有苦杏仁味 ，有毒。,(3)苯的加成反應(yīng) （與H2、Cl2),（環(huán)己烷）,總結(jié)：難加成 易取代,（4）、苯的用途,苯,洗滌劑,聚苯乙烯塑料,溶劑,增塑劑