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文檔簡介

1、Wolff-Kishner-Huang還原反應,沃爾夫凱惜納黃鳴龍還原反應,目錄,一. Wolff-Kishner-Huang還原反應概述； 二.與其他還原反應的對比； 三. Wolff-Kishner-Huang還原反應的一些實例； 四. 發(fā)現歷史。,Wolff-Kishner還原反應,醛、酮經腙在堿的作用下被還原成烷烴。Kishner和Wolff先后于1911年和1912年報道了這種方法。早期的步奏為把預先生成的腙加入固體KOH 或者乙醇鈉/乙醇一起在密封管中加熱160200。Wolff-Kishner還原法有時會產生重排產物。Wolff-Kishner還原反應與Clemmensen還原互

2、補，適用于對酸敏感的底物。,黃鳴龍對此法進行改良，用高沸點溶劑代替封管，堿金屬單質也被其他堿（如甲醇鈉）所替代，使得反應的操作變得更加方便。 可能的反應機理為：,黃鳴龍反應主要優(yōu)點 1.反應可以用“一鍋法”進行反應，操作更加簡便； 2.反應時間更短，產率更高； 3.用氫氧化鉀/醇鉀代替鉀，用80%水合肼代替肼，在敞開系統(tǒng)中反應而不是高壓下反應，使得更加安全； 4.反應在堿性條件下進行，適合對酸敏感底物的還原； 5.適合工業(yè)化生產。,Cram改進此發(fā)，使用叔丁基醇鉀和二甲基亞砜， 四反應可以在室溫下進行，在微波條件下產率更高。,黃鳴龍還原不僅用于藥物中間體合成，也用于天然產物的合成，如番麻皂苷元

3、12-羰基的還原,許多-取代酮（如-氨基酮或-羥基酮）在進行黃鳴龍還原時會給出消除產物烯烴,黃鳴龍還原法還原，環(huán)氧酮時生成烯丙醇,黃鳴龍還原反應也可以應用于芳香肟，產物與羰基還原產物相同,黃鳴龍還原是一個應用非常廣德反應，隨著有機化學研究的深入，他的應用范圍將不斷擴大。,黃鳴龍反應的發(fā)現,黃鳴龍當時從中央研究院到美國做訪問學者。跟隨費塞（Louise Fieser）做研究。費塞讓黃做一個Wolff-Kishner實驗， 黃開始反應后臨時有事去紐約，臨行前讓隔壁一個黎巴嫩籍的同學幫忙照看反應。黃走后數日，處在回流中的燒瓶軟木塞逐漸松動，開了個口子。黎巴嫩同學因為只答應照看反應，從而沒有幫忙把軟木塞扶正。其結果是反應物中的肼和生成的水全跑光了。黃回來一看非常意外，但很快他發(fā)現產率很高。在他給費塞的實驗報告上寫道：反應未正常完成，但產率很好。于是黃鳴龍改進法就這樣被發(fā)現了。這個改進的意義在于使所需時間從50個小時縮短至3小時，產率從40%提高到90%，論文發(fā)表以后迅速成為標準方法。黃的改進之處在于令水和過剩的肼蒸

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