1、專題（ ）有機(jī)合成及推斷（1）【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1使學(xué)生掌握有機(jī)物官能團(tuán)間的相互轉(zhuǎn)化及各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、合成路線的選擇或設(shè)計(jì)； 2能根據(jù)題目所給信息及要求，設(shè)計(jì)合理的合成方案，合成指定的產(chǎn)物，并能正確地表達(dá)出來。 【典型例題】例1從環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯.下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有 （1）其中有3步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反應(yīng)、3步屬于加成反應(yīng)。反應(yīng)、 和 _屬于取代反應(yīng)。（2）化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：B 、C .(3)反應(yīng)所用試劑和條件是 . 例2 已知烯烴中C=C雙鍵在某些強(qiáng)氧化劑作用下易發(fā)生斷裂，因而在有機(jī)合成中有時(shí)需要對(duì)其保護(hù)。保護(hù)的過程可簡(jiǎn)單表示如右圖

2、：又知鹵代烴在堿性條件下易發(fā)生水解，但烯烴中雙鍵在酸性條件下才能與水發(fā)生加成反應(yīng)。ABCDECl2300）現(xiàn)用石油產(chǎn)品丙烯及必要的無機(jī)試劑合成丙烯酸，設(shè)計(jì)的合成流程如下：CH3CH=CH2 丙烯酸請(qǐng)寫出、三步反應(yīng)的化學(xué)方程式。【課堂練習(xí)】1現(xiàn)在大量使用的塑料，如聚苯乙烯，難以分解而造成的“白色污染”甚為嚴(yán)重，鐵道部下令全國(guó)鐵路餐車停止使用聚苯乙烯制造的餐具，改用降解塑料該塑料在乳酸菌作用下迅速分解為無毒物質(zhì)下列有關(guān)降解塑料敘述正確的是（ ）A降解塑料是一種純凈物 B其分子量為72C經(jīng)縮聚反應(yīng)生成 D其單體是2以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)：（1）氧化；（2）消去；（3）加成；（4）酯化；（

3、5）水解；（6）加聚，來合成乙二酸乙二酯（）的正確順序是（ ）A（1）（5）（2）（3）（4） B（1）（2）（3）（4）（5）C（2）（3）（5）（1）（4） D（2）（3）（5）（1）（6）3化合物丙可由如下反應(yīng)得到：，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是（ ）A B C D41 mol有機(jī)物甲，水解后得和，該有機(jī)物是（）A BC D5在有機(jī)反應(yīng)中,反應(yīng)物相同而條件不同,可得到不同的主產(chǎn)物.下式中R代表烴基,副產(chǎn)物均已略去.請(qǐng)寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,特別注意要寫明反應(yīng)條件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)

4、變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH 6環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到： （也可表示為：+） 丁二烯 乙烯 環(huán)已烯實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化： 現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷： 請(qǐng)按要求填空： （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 （2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型：反應(yīng) ，反應(yīng)類型 ；反應(yīng) ，反應(yīng)類型 。7（1）芳香醛（如糠醛）在堿作用下，可以發(fā)生如下反應(yīng)：（2）不飽和碳碳鍵上連有羥基不穩(wěn)定。（3）化合物AF之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。其中，化合物A含有醛基，E與F是同分異構(gòu)體，F(xiàn)能與金屬鈉反應(yīng)放出

5、氫氣。A生成F的過程中，A中醛基以外的基團(tuán)沒有任何變化。據(jù)上述信息，回答下列問題：（1）寫出A生成B和C的反應(yīng)式： （2）寫出C和D生成E的反應(yīng)式： （3）F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是： （4） A生成B和C的反應(yīng)是（ ），C和D生成E的反應(yīng)是（ ） A、氧化反應(yīng) B、加成反應(yīng) C、消去反應(yīng) D、酯化反應(yīng) E、還原反應(yīng)（5）F不可以發(fā)生的反應(yīng)有（ ）A、氧化反應(yīng) B、加成反應(yīng) C、消去反應(yīng) D、酯化反應(yīng) E、還原反應(yīng)【課后練習(xí)】1有4種有機(jī)物：CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 的高分子材料的正確組合為 （ ） A B C D2下列化學(xué)方程式書寫正確的是（）ABCD3在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶

6、液共存的化學(xué)平衡體系中加入含重氫的水，經(jīng)過足夠長(zhǎng)的時(shí)間后，可以發(fā)現(xiàn)，除水外體系中含重氫的化合物是（ ） A只有乙醇 B只有乙酸 C只有乙酸乙酯D乙酸乙酯、乙醇、乙酸4下列化學(xué)方程式中不正確的是（ ）ABCD5有一種脂肪醇通過一系列反應(yīng)可得丙三醇，這種醇可通過氧化、酯化、加聚反應(yīng)而制得高聚物，這種脂肪醇為（ ）A BC D 6請(qǐng)認(rèn)真閱讀下列3個(gè)反應(yīng)：利用這些反應(yīng)，按以下步驟可以從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。 請(qǐng)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。有機(jī)合成及推斷（1）答案：例題例1答案：（1）、 （2）、 （3）例2答案： CH2=CHCH2Cl+H2OCH2=CHCH2OH+HClCH2=CHCH2OH+Br2課