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1、第五章 烴的衍生物 第一節(jié) 乙醇 苯酚,結(jié)構(gòu)式:,CH3CH2OH 或C2H5OH,醇的官能團(tuán)羥基 寫作OH,乙醇分子的比例模型,化學(xué)式:,啟迪思考:OH 與OH 有何區(qū)別? CH3CH2OH與 NaOH 性質(zhì)相同嗎?,乙 醇 結(jié) 構(gòu),C2H6O,結(jié)構(gòu)簡式:,化學(xué)式,讓我 好好想想 ?,物 理 性 質(zhì),顏 色 : 氣 味 : 狀 態(tài): 密 度 : 溶解性: 揮發(fā)性:,無色透明,特殊香味,液體,比水小 200C時(shí)的密度是0.7893g/cm3,跟水以任意比互溶 能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物,易揮發(fā),乙醇俗稱酒精,啟迪思考:如何分離水和酒精? 工業(yè)上如何制取無水的乙醇?,乙醇,化 學(xué) 性 質(zhì),結(jié)構(gòu)與
2、性質(zhì)分析,官能團(tuán)羥基(OH),C原子,C原子,乙醇分子是由乙基(C2H5)和羥基(OH)組成的,羥基比較活潑,它決定著乙醇的主要性質(zhì)。在處均可斷鍵反應(yīng)。 在后面的化學(xué)性質(zhì)中要注意是在哪里斷鍵的。,化學(xué)性質(zhì),化 學(xué) 性 質(zhì),與金屬反應(yīng)(演示實(shí)驗(yàn)同時(shí)做鈉與水反應(yīng)比較實(shí)驗(yàn)),分析:乙醇跟金屬鈉反應(yīng),生成乙醇鈉,并放出氫氣。與水跟金屬鈉的反應(yīng)相比,乙醇跟鈉的反應(yīng)要緩和得多。 其它活潑金屬如鉀、鎂、鋁等也能夠把乙醇的羥基里的氫取代出來。 乙醇分子可以看作是水分子里的一個(gè)氫原子被乙基所取代的產(chǎn)物,但乙醇在水溶液里比水還難于電離。,啟迪思考:試比較乙醇和 水的酸性強(qiáng)弱 ? 能否通過此反應(yīng)測定有機(jī)物的羥基數(shù)目
3、?,化學(xué)性質(zhì),化 學(xué) 性 質(zhì),脫水反應(yīng)(分子內(nèi)脫水),乙醇和濃硫酸加熱到170左右,每一個(gè)乙醇分子會(huì)脫去一個(gè)水分子而生成乙烯。實(shí)驗(yàn)室里可以用這個(gè)方法制取乙烯。,實(shí)驗(yàn):如圖(乙醇與濃硫酸混合加熱),羥基和氫脫去結(jié)合成水,化學(xué)性質(zhì),化 學(xué) 性 質(zhì),氧化反應(yīng):(一),乙醇在空氣里能夠燃燒,發(fā)出淡藍(lán)色的火焰,同時(shí)放出大量的熱。,因此: 乙醇可用作內(nèi)燃機(jī)的燃料,實(shí)驗(yàn) 室里也常用它作為燃料。,啟迪思考:在有機(jī)化學(xué)中通常用反應(yīng)物的得氧或得氫來判斷氧化還原反應(yīng)。 得氧或失氫叫做氧化反應(yīng);得氫或失氧叫做還原反應(yīng)。 乙醇被氧化成別的物質(zhì)呢?,化學(xué)性質(zhì),參考:與OH相連的碳原子必須有H才能被氧化。,9、當(dāng)C上氫原子
4、數(shù)目與醇的氧化有何關(guān)系?,在-C碳上有2個(gè)H時(shí),在-C碳上只有1個(gè)H時(shí),乙醇的氧化,乙 醇 用 途,乙醇有相當(dāng)廣泛的用途:,用作燃料,如酒精燈等,制造飲料和香精外,食品加工業(yè),一種重要的有機(jī)化工原料,如制造乙酸、乙醚等。,乙醇又是一種有機(jī)溶劑,用于溶解樹脂,制造涂料。,醫(yī)療上常用75(體積分?jǐn)?shù))的酒精作消毒劑。,乙 醇 制 法,1、發(fā)酵法 發(fā)酵法是制取乙醇的一種重要方法,所用原料是含糖類很豐富的各種農(nóng)產(chǎn)品,如高梁、玉米、薯類以及多種野生的果實(shí)等,也常利用廢糖蜜。這些物質(zhì)經(jīng)過發(fā)酵,再進(jìn)行分餾,可以得到95(質(zhì)量分?jǐn)?shù))的乙醇。,2、乙烯水化法 以石油裂解產(chǎn)生的乙烯為原料,在加熱、加壓和有催化劑(硫
5、酸或磷酸) 存在的條件下,使乙烯跟水反應(yīng),生成乙醇。這種方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生產(chǎn)乙醇,成本低,產(chǎn)量大,能節(jié)約大量糧食,所以隨著石油化工的發(fā)展,這種方法發(fā)展很快。,一、苯酚的分子結(jié)構(gòu),分子式 C6H6O,結(jié)構(gòu)簡式 C6H5OH,苯酚的球棍模型,苯酚的比例模型,二、苯酚的物理性質(zhì),純凈的苯酚是沒有顏色的晶體,具有特殊的氣味 露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。 熔點(diǎn)是43 常溫時(shí),苯酚在水中溶解度不大,當(dāng)溫度高于65時(shí),能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有機(jī)溶劑。 苯酚有毒,其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性,使用時(shí)要小心!,想一想:如何保存苯酚?,想一想:苯酚有毒, 不小心沾到
6、皮膚上,應(yīng)怎樣處理?,隔絕空氣,密封保存,立即用酒精洗滌,苯酚的酸性,+ H2O,俗名石炭酸。,(易溶于水),苯酚的酸性強(qiáng)弱如何?請?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證實(shí),+ NaHCO3,苯酚酸性比H2CO3還弱,其水溶液不能使指示劑變色。,澄清,渾濁,+CH3COOH,+CH3COONa,結(jié)論: HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH,苯環(huán)上的取代反應(yīng)與濃溴水反應(yīng),+ 3HBr,三溴苯酚(白色),此反應(yīng)很靈敏,常用于苯 酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。,苯和苯酚都能和溴反應(yīng),有何不同?,3、如何分離水和酒精?,4、工業(yè)上如何制取無水的乙醇?,參考:由于水和酒精是互溶的,所以通常用蒸餾的方法分離水和酒精。,參考:先
7、加生石灰,生石灰與水反應(yīng)生成氫氧化鈣,然后加熱蒸餾分離乙醇。,啟 迪 思 考 題,5、試比較乙醇和 水的酸性強(qiáng)弱 ?,6、能否通過此反應(yīng)測定有機(jī)物的羥基數(shù)目?,參考:乙醇和水都呈中性,但水中能電離出H離子,而乙醇則不能。,參考:能。 讓鈉與醇反應(yīng),通過鈉與醇的物質(zhì)的量作比較則可有結(jié)果。,啟 迪 思 考 題,練 習(xí) 題,1:與鈉反應(yīng)時(shí)在何處斷鍵。,A: ,2:發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)在何處斷鍵。,A: ,B: ,B: ,C: ,C: ,D: ,D: ,練 習(xí) 題,3、把質(zhì)量為m g的銅絲灼燒變黑,立即放入下列物質(zhì)中,能使銅絲變紅,而且質(zhì)量仍為m g的是:,A: 稀硫酸,B: 酒 精,C: 稀硝酸,D: CO,4、能用來檢驗(yàn)酒精中是否含有水的試劑是:,A: CuSO45H2O,B:
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