1、新課標(biāo)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章第四節(jié),武漢中學(xué)秦時(shí)偉,有機(jī)合成 逆合成分析法,基礎(chǔ)原料,輔助原料,副產(chǎn)物,副產(chǎn)物,中間體,中間體,輔助原料,輔助原料,目標(biāo)化合物,知識(shí)回顧：,有機(jī)合成路線,進(jìn)行有機(jī)合成的知識(shí)準(zhǔn)備,烴及烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,(1)在有機(jī)分子中引入羥基(-OH)的方法:,(2)在有機(jī)分子中引入鹵原子(-X)的方法:,HX、X2 加成,消去（-HX）,HX、X2 加成,消去（-H2O）,H2O加成（水化）,(3)在有機(jī)分子中引入羧基(-COOH)的方法:,醇,鹵代烴,羧酸,醛的還原、鹵代烴的水解、烯烴的水化等。,醇的取代、烯烴或炔烴的加成等。,醇或醛的氧化等。, 找的上一步中

2、間體是否唯一？ 基礎(chǔ)原料是否唯一？,閱讀教材P65并思考下列問題,科里,1、逆合成分析法的基本思路:,2、確定有機(jī)物合成路線的基本原則。,【關(guān)鍵詞】,條件溫和,產(chǎn)率高,原料低毒性、低污染；易得、廉價(jià),卡托普利(Captopril)為血管緊張素抑制劑,臨床上用于 治療高血壓和充血性心力衰竭。文獻(xiàn)共報(bào)道了10條合成該物質(zhì)的路線,其中最有價(jià)值的是以2-甲基丙烯酸為原料,通過4步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。各步反應(yīng)的產(chǎn)率如下:,【學(xué)與問】,(1) 請(qǐng)計(jì)算該合成路線的總產(chǎn)率.,總產(chǎn)率= 93.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%,(2) 每一步產(chǎn)率都較高，總產(chǎn)率卻較低，分析原因。,合成步驟多是導(dǎo)致產(chǎn)

3、率較低的重要原因之一。,請(qǐng)同學(xué)們交流研討：哪條合成路徑更科學(xué)?,思考與交流：,環(huán)氧乙烷的工業(yè)生產(chǎn)中,經(jīng)典的氯代乙醇法為,現(xiàn)代工業(yè)方法為:,反應(yīng)步驟少，產(chǎn)率高。 原子利用率高。 原料無(wú)毒、無(wú)污染。,乙二酸二乙酯（目標(biāo)產(chǎn)物）,屬于酯類,+,CH3CH2OH,酯化反應(yīng),氧化反應(yīng),水解反應(yīng),加成反應(yīng),加成反應(yīng),【基礎(chǔ)原料】,（1）簡(jiǎn)述用乙烯做起始原料的理由？,（2）寫出每一步反應(yīng)的化學(xué)方程式。請(qǐng)相互交流評(píng)價(jià)。,【思考】,逆向合成分析法的應(yīng)用(以乙二酸二乙酯的合成為例),其表示方式可概括為：,CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,水解,5,（目標(biāo)產(chǎn)物）,(基礎(chǔ)原料),逆合成分析流程圖,合成路線,+,讓我來試試,硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是臨床上常用 的抗心率失常藥。它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右：,（1）用“逆合成分析法”找到中間體、輔助原料和基礎(chǔ)原料， 并用流程圖表示。,（2）設(shè)計(jì)正向合成路線，寫出方程式并相互交流評(píng)價(jià)。,【小結(jié)】逆合成分析法的一般思路：,主要根據(jù)官能團(tuán)的引入方法確定,中間體,依次類推,起始原料,分析目標(biāo)產(chǎn)物的官能團(tuán),目